高二有机烃及烃的衍生物系统复习ppt

CnH2nO CnH2nO2
酯
CnH2nO2
酯链
三．同分异构体与命名
（一）. 同分异构体
(1) 判断同分异构体．同系物的简便 方法：
(2) 同分异构体的数目推算方法： ①按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。 碳链异构：5个碳的碳链有3种 位置异构： 异类异构：C5H10 炔烃和二烯烃、烯烃和环烷烃、 饱和一元醇和醚、 饱和一元醛和酮、 饱和一元羧酸和酯 ②观察结构特点，找对称面、找互补关系等
2.掌握各类有机物的结构和性质的关系。
（各官能团的性质）
类 别
结
构
特
点
主
要
性
质
烷烃
单键（C－C）
1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
1.加成反应；与H2、X2 、 HX 、 H2O（马氏规则） 二烯烃 2.氧化反应（燃烧；被 烯烃 KMnO4[H+]氧化） （－C＝C－C＝C－） 3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成
例2：分子式为C5H10O的有机物可
发生银镜反应和加成反应，则该
有机物的同分异构体有多少种？ 要求掌握书写的同分异构体
1、6个碳以下的烷烃
2、5个碳以下的烯烃和炔烃
3、9个碳以下的苯的同系物
（二）命名
原则：(1) 选主链 (2) 定碳位
1.烷烃命名步骤 (1)找主链:最长 支链最多 (2)编碳号： 离支链：最近、和最小 (3)写名称：先简后繁，相同基合并,
CnH2n+2
CnH2n CnH2n CnH2n-2
特点：C—C
有一个环 一个碳碳双键 一个碳碳叁键 一个苯环，侧链 全为烷基
苯的同 系物
CnH2n-6
2、烃的衍生物
分类 卤代烃 通式
CnH2n+1X CnH2n+2O
官能团
—X —OH
烃 的 衍 生 物
饱和 一元醇 酚 醛 酸
CnH2n-6O
—OH —CHO —COOH
•3、各类物质间转化关系
酮 氧 还 化 原 烯烃 HX 消去 卤代烃 水解 HX 醇 氧化 还原 醛 氧化 羧酸 酯化 水解 酯
脱 水 醚、烯
4.代表物质转化关系
CH3CH3
+ H2
CH2＝CH2
消 去 H2 O
+ H2
CH≡CH H2 O
CH3COOC2H5
C2H5OH O2 水解
O2
脱氢
水解
3、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 反应方程式 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成 桨状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水 以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通 过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。 如何制电石：碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉 里反应生成碳化钙和一氧化碳
4.链烃衍生物的命名
1）选主链： 最长、支链最多、连有官能团的碳原子 (2)编碳号： 离连有官能团的碳原子最近、
支链（最多、和最小）
5.芳香烃衍生物的命名
要求掌握常见的几种
6.酯的命名 某酸某酯
有机化合物复习(二)
各类物质的性质、官能团的性质、有机反应类型
四、有机物重要性质： 1.物理性质：
1）烃：①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 2）常见气态有机物 四碳及四碳以下的烃、甲醛 3）水溶性 易溶：醇、醛、低级羧酸等 难溶：比水轻：烃、酯、油脂等 比水重：溴苯、硝基苯、溴代烷、碘代烷 三氯甲烷、四氯化碳等
（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃 及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质
3、银氨溶液：—CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐） 4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加热（中和—形成兰色溶液） （2）—CHO 加热（氧化—产生砖红色沉淀） 5、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）
6、苯磺酸
化学药品
苯、浓硫酸
仪器装置 同制硝基苯 反应方程式
C6H6+H2SO4 70~80℃ C6H5SO3H+H2O
注意点
药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡； 苯磺酸能溶于水。
7、酚醛树脂
化学药品
苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）
仪器装置 反应方程式
nC6H5OH+nHCHO 沸水浴 [C6H3(OH)CH2]n+nH2O
注意点
本反应一定要有催化剂浓盐酸（或浓氨水） ； 加热方式：沸水浴，不要温度计。 如何清洗试管：酒精溶解
长直玻璃管的作用：冷凝回流
8、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式
Ag+ + NH3· 2O = AgOH↓ + NH4+ H AgOH + 2NH3· 2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O H CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
C2H5Br
HBr
CH3CH2OH
加H2
CH3CHO
CH3COOH
Na
C2H5ONa + Cl2
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
—Cl
水解
—OH
+ NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
FeCl3
5、延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH
类 别 醛
结
构
特
点
主
要
性
质
（
O 1.还原反应 O －C－双键有极性， （与H2加成） －C－H ） 有不饱和性 2.氧化反应 （与弱氧化剂）
（
羧酸 O －C－OH）
酯
（
O －C－O’）
O －OH受－C－ 影响， 1.酸性 变得活泼，且能部分 2.酯化反应 电离出H+ O R－C－与－OR’间的 水解反应 键易断裂
取代
酯化
加成
加聚
①乙烯型 a d 催化剂 n C＝C
b e ②丁二烯型
a d C－C b e n
n CH＝CH－C＝CH2 ［CH－CH＝C－CH2］n 温度压强 A B A B
催化剂
混合型
n
O
CH＝CH2+
n
催化剂 CH2＝CH2 [ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
或 催化剂 [ CH2－CH－CH2－CH2]
双键（C＝C）
类 别
结
构
特
点
主
要
性
质
炔烃
叁键(C
C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
苯
苯环（
）
苯的同系物
苯环及侧链
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类 别 卤代烃 （－X）
4、溴苯
化学药品 仪器装置 反应方程式
苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
C6H6+Br2(纯) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉；
催化剂：实为FeBr3；长导管作用：起冷凝回流作用；
除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗 （或 稀NaOH）然后分液得纯溴苯。
5、硝基苯
Br H2 Br2 Br 水解 Br OH 消去 OH Br Br2
练习
根据实验室制甲烷的反应原理，如何 在实验室制取乙烷、苯。
在实验室制取乙烷、苯。
分析：
Na2CO3
0 CH3－C－ONa＋NaOH CH4
CaO
CH4+Na2CO3
其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳）
采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷
有机化合物复习(一)
分类、通式、同分异构体、命名
一、有机物与无机物的比较
1、有机1、概念与无机 有机物：含碳元素的化合物。除碳的 物的定
氧化物、碳酸（氢）盐及金
属碳化物。 无机物：一般指组成里不含碳元素的 物质。包括单质、碳的氧化
物、碳酸（氢）盐及金属碳
化物。
2、有机物的特点
（1）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。
化学药品 苯、浓硝酸、浓硫酸 仪器装置 反应方程式 C6H6+HNO3 H2SO4 C6H5NO2+H2O 注意点及杂质净化
药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡， 温度降至室温，然后滴加苯； 直玻璃导管作用：冷凝回流； 加热方式：置于55~60℃的水浴中加热； 除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，再分液除去
有利于CH4的放出。
收集：可用排水法或向下排空气法。 可能的杂质：是丙酮Why?
2、乙烯
化学药品
无水乙醇（酒精）、浓硫酸
仪器装置 反应方程式 CH2-CH2 170℃
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1Why?)， 边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升 致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙 醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯 温度计的位置：水银球放在反应液中