《有机化学基础》烃与烃的衍生物知识点归纳整理
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《有机化学基础》知识点整理班级姓名学号一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷(....-.29.8℃...2.F.2.,沸点为.....)....-.24.2℃.....CH..3.Cl..,.沸点为.....).氟里昂(....CCl氯乙烯(....-.21℃...).....,沸点为...HCHO....CH..2.==CHCl......,沸点为....-.13.9℃.....).甲醛(氯乙烷(....℃.).一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)....CH..3.CH..2.C.l.,沸点为....12.3四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
烃的衍生物知识总结一、卤代烃(代表物C 2H 5Br ):烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
(卤素原子) 1、通式: C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质:(1)、取代反应:C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr (水解反应)C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr(2)、消去反应:C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验:取少量卤代烃,加NaOH 溶液,加热,一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3,如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。
二、醇(代表物:CH 3CH 2OH )1、通式:R —OH ,饱和一元醇C n H 2n+1OH 2、化学性质:(1)非电解质,中性,不电离出H+; (2)与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2; 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑(3)氧化反应:燃烧:C 2H 5OH +3O 2 2CO 2+3H 2O 催化氧化:2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O(4)脱水生成乙烯或乙醚。
消去反应: C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应:2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O(5)酯化成酯;酸脱羟基,醇脱氢,脱一分子水后形成COO 键.(6) C n H 2n+1nCO 2+(n+1) H 2O三、酚(代表物:) 1、化学性质:(1)、弱酸性:酸性: + NaOH + H 2O弱酸性: + H 2O + CO 2 + NaHCO 3(强酸制弱酸)(2)、取代反应: + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应:与Fe 3+反应生成紫色物质 四、醛(代表物:CH 3CHO 、HCHO )1、通式:RCHO ,一元饱和醛:C n H 2n+1CHO ,分子式:C n H 2n O2、化学性质:(1)、加成反应:CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH (还原反应)(2)、氧化反应:①催化氧化:2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOHNaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△点燃②银镜反应:CH 3CHO +2 Ag (NH 3)2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu (OH )2反应:CH 3CHO + 2Cu (OH )2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法:(1)乙烯氧化法 (2)乙炔水化法 (3)乙醇氧化法 五、羧酸(代表物: CH 3COOH 、HCOOH )1、通式:R —COOH ,一元饱和酸C n H 2n+1COOH ,分子式C n H 2n O 22、化学性质:(1)具有酸的通性(羧酸盐几乎全溶于水):CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ (2)与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢): CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O(3)甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。
烃1.烃的衍生物[烃的衍生物的比较]分子结构特类别官能团点卤碳-卤键(C卤原子(-代- X)有极性,X)易断裂烃分类主要化学性质①氟烃、氯烃、溴烃;①取代反应 (水解反应 ):②一卤烃和多卤烃;③R- X+H2O饱和卤烃、不炮和卤烃R-OH + HX和芳香卤烃②消去反应:R- CH2- CH2X + NaOH醇均为羟基(- OH)酚RCH= H2 + NaX + H2O①取代反应:a.与 Na 等活泼金属反应; b .与 HX 反应,①脂肪醇 (包括饱和c.分子间脱水; d.酯化反应②氧化反应:醇、不饱和醇 );②脂- OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R- CH2OH + O2环碳原子上香醇 (如苯甲醇 ),④一2R- CHO+2H2O元醇与多元醇 (如乙二③消去反应,醇、丙三醇 )CH3CH2 OHCH2= H2↑ + H2O- OH 直接连①易被空气氧化而变质;②具有弱酸性③取在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应醛基醛(- CHO)上.酚类中均酚等含苯的结构分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不醛基的有机饱和醛 );②芳香醛;物③一元醛与多元醛④显色反应①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应): R- CHO+H2R- CH2OH②氧化反应:a.银镜反应;b.红色沉淀反羧基羧酸(- COOH)应: c.在一定条件下,被空气氧化①脂肪酸与芳香酸;②①具有酸的通性;②酯化反应分子中含有一元酸与多元酸;③饱羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸;物④低级脂肪酸与高级脂肪酸水解反应:羧酸酯基(R 为烃基或H 酯原子, R′只能为烃基 )①饱和一元酯:RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOHRCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)2.有机反应的主要类型反应类型定义举例 (反应的化学方程式)有机物在一定条件下,从一个CH2= H2↑ + H2O 消去反应分子中脱去一个小分子(如C2H5OHH2O、 HBr 等 )而生成不饱和 (含双键或叁键 )化合物的反应苯酚的显色反应苯酚与含 Fe3+的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应CH≡ CH + H2CH2= H2还原反应有机物分子得到氢原子或失去CH2=H2 + H2氧原子的反应CH3CH3R— CHO + H2R- CH2OH燃烧或被空2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 气中的 O2氧氧化有机物分子得到氧原子或失去2CH3CHO + O22CH3COOH化反氢原子的反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH银镜反应CH3 COONH4+2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O应红色沉淀反CH3 CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2 O↓ + 2H2O 应卤代烃的在 NaOH 水溶液的条件下,卤R- CH2X + H2O RCH2OH + HX 代烃与水作用,生成醇和卤化水解反应氢的反应取酸 (无机含氧酸或羧酸)与醇作代用,生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OH酯化反应反RCOOCH2R′ + H2O应在酸或碱存在的条件下,酯与酯的水解反RCOOR′ + H2O RCOOH + R'OH水作用生成醇与酸的反应应RCOOR′ + NaOH →RCOONa + R'OH3.同分异构体的有关知识[同分异构体的熔点、沸点高低的规律]①当为脂肪烃的同分异构体时,支链越多 (少 ),沸点越低 (高 );②当为含两个侧链的苯的同系物时,侧链相隔越远 (近 ),沸点越高 (低 ).[同分异构体的书写规律]①同分异构体的书写规律:要准确、完全地写出同分异构体,一般按以下顺序规律进行书写:类别异构+ 碳链异构一位置异构.②碳链异构 (烷烃的同分异构体)的书写技巧:a.先写出不含支链的最长碳链;b.然后写出少 1 个碳原子的主链,将余下的 1 个碳原子作支链加在主链上,并依次变动支链位置;c.再写出少 2 个碳原子的主链,将余下的 2 个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上,并依次变动其位置(注意不要重复);d.以此类推,最后分别在每个碳原子上加上氢原子,使每个碳原子有 4 个共价键.说明a.从上所述可归纳为:从头摘、挂中间,往端移、不到边,先甲基、后乙基,先集中、后分散,变换位、不能同. b .在书写烯烃或炔烃的同分异构体时,只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可.[烃的同分异构体种数的确定方法]①等效氢法.烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子.有机分子中有几种不等效氢原子,其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体.等效氢原子的一般判断原则:a.位于同一碳原子上的H 原子为等效H 原子.如CH4中的 4 个 H 原子为等效 H 原子. b.位于同一 C 原子上的甲基上的 H 原子为等效H 原子.如新戊烷 (CH3)4C 上的 12 个 H 原子为等效 H 原子. c.同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H 原子为等效 H 原子.对于含苯环结构的分子中等效 H 原子的种数的判断,应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴,若没有,则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效H 原子的种数.②换元法.换元法是要找出隐含在题目中的等量关系,并将所求对象进行恰当地转换.例如,已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体有多少种正丁烷 C4 H10。
烃的衍生物知识点归纳烃是由碳和氢元素组成的有机化合物家族,是天然气、煤油和石油的主要成分。
由于其分子结构简单,烃具有许多重要的应用领域,包括燃料、化学原料和制药等。
本文将整理烃的衍生物知识点,以帮助读者更好地了解烃化合物的特性和应用。
1. 烃的分类烃可以根据碳原子的结构和连接方式进行分类。
最简单的烃是烷烃,由单个碳-碳单键组成。
其他类别包括烯烃(含有碳-碳双键)和炔烃(含有碳-碳三键)。
2. 烃的命名烃的命名方法基于碳原子的数量和连接方式。
烷烃的命名使用前缀和后缀的组合,例如甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃和炔烃的命名使用前缀、中缀和后缀,例如乙烯、丙烯、乙炔等。
3. 烃的物理特性烃的物理特性与其分子结构和分子量有关。
通常,烃具有较低的沸点和熔点,是易燃的液体或气体。
随着分子量的增加,烃的密度和黏度也会增加。
4. 烃的化学性质烃的化学性质主要与有机反应有关。
对于烃基本上是非极性分子,它们通常不会发生直接的化学反应。
然而,通过在化学反应中引入适当的催化剂、温度和压力条件,烃可以被氧化、加成、取代等。
5. 烃的衍生物烃衍生物是通过对烃进行功能化改变而产生的化合物。
主要的烃衍生物包括醇、醚、酮、羧酸、醛、胺、卤代烃等。
6. 烯烃的衍生物烯烃衍生物是通过对烯烃进行不同的反应而形成的。
烯烃的衍生物包括环烯烃、烯烃醇、烯烃醛、烯烃酸等。
7. 炔烃的衍生物炔烃衍生物是通过对炔烃进行不同的反应而形成的。
炔烃的衍生物包括环炔烃、炔烃醇、炔烃醛、炔烃酸等。
8. 烷烃的衍生物烷烃衍生物是通过对烷烃进行不同的反应而形成的。
烷烃的衍生物包括醇、醚、酮、醛、胺、酸等。
9. 烃衍生物的应用烃衍生物广泛应用于多个领域。
醇是重要的溶剂和溶剂中间体,醚常用作溶剂、非极性溶剂和反应中间体,酮可以用作溶剂、溶剂中间体和有机合成中间体,羧酸常用于制备酯类化合物,胺是重要的有机合成试剂等。
10. 烃衍生物的制备方法烃衍生物的制备方法多种多样,包括催化加氢、氧化、取代、加成等。
烃、烃的衍生物知识总结一.烃x y z1、常温下,只有__甲醛__为气态;2、羟基、醛基、羧基为亲水基,低级醇、醛、羧酸等易溶与水;3、可燃性:C x H y O z + (x + y4) O2→x CO2 +y2H2O三.烃的衍生物的重要类别与各类衍生物的重要化学性质O OCl ClCl Cl热点训练:1.制取较纯的C 2H 5Cl 用下列哪种方法好A .乙烷和氯气的取代反应B .乙烯与氯气的加成反应C .乙烯与氯化氢的加成反应D .乙炔与氯化氢的加成反应2.欲除去混在苯中的少量苯酚,下列实验方法正确的是A .分液B .加入氢氧化钠溶液后,充分振荡,静置后分液C .加入过量溴水,过滤D .加入FeCl 3溶液后,过滤3.某酯的分子式是C n+3H 2n+4O 2,它是分子式为C n H 2n-2O 2的A 与有机物B 反应生成物,B 的分子式是 A .C 3H 6O B .C 3H 6O 2 C .C 3H 8O D .C 2H 6O4.1999年比利时发生奶粉受二噁英污染事件.二噁英是一类芳香族化合物的多氯代衍生物的总称,结构稳定,难以被自然分解,是公认的最危险的致癌物质之一.2,3,7,8-四氯二苯并二噁英是其中的一种,结构如右图.下列说法中不正确的是A .它的分子式为C 12H 4O 2Cl 4B .它的一溴取代物有一种C .它能发生还原反应D .此分子中共平面的原子最多有18个 5.某药物结构简式如右图所示:该物质1摩尔与足量NaOH 溶液反应,消耗NaOH 的物质的量为A .3摩尔B .4摩尔C .3n 摩尔D .4n 摩尔6.分子式为C 8H 16O 2的有机物A ,它能在酸性条件下水解生成B 和C ,且B 在一定条件下能转化成C .则有机物A 的可能结构有 A .1种 B .2种 C .3种 D .4种7.用丙醛(CH 3-CH 2-CHO)制取聚丙烯 [ CH 2-CH(CH 3)]n 的过程中发生的反应类型为 ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原A .①④⑥B .⑤②③C .⑥②③D .②④⑤8.分子量为177的某有机物中只含C 、H 、O 、Br 四种元素,实验还测知化合物中氢元素与碳元素的质量比为1∶8,该有机物的分子式是A .C H Br O 262B .C H BrO 69C .C H Br O 232D .C H BrO 369.机物的结构简式如右图:则此有机物可发生的反应类型有:①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解⑥氧化⑦中和A .①②③⑤⑥B . ②③④⑤⑥C .①②③④⑤⑥D . ①②③④⑤⑥⑦10.已知酸性大小:羧酸 > 碳酸 > 酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH )取代(均可称之为水解反应),所得产物能跟NaHCO 3溶液反应的是A .C H 2B rO N O 2B .B rO N O 2C .B rN O 2D . B rCH 311某醛和某酮的蒸气按体积比3∶2混合,混和气体的平均分子量为58,则醛和酮的分子式为A .C 6H 12OB .C 5H 10OC .C 4H 8OD .C 3H 6O12.可以把6种无色溶液:乙醇、苯酚、Na 2CO 3溶液、AgNO 3溶液、KOH 溶液、氢硫酸一一区分的试剂是 A .新制碱性Cu(OH)2悬浊液 B .FeCl 3溶液 C .BaCl 2溶液 D .酸性KMnO 4溶液 13.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl ),而甲经水解可得丙。
有机化学归纳总结有机化学知识点归纳总结有机化学归纳总结知识点一:各类烃的衍生物性质总结一、卤代烃:1、通式:饱和一元卤代烃:官能团:2、物性:①均不溶于水,易溶于有机溶剂②一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。
3、化性:①水解反应:(取代反应)反应通式:条件:强碱的水溶液可加热。
断键方式:羟基取代卤素原子②消去反应:反应通式:条件:强碱的醇溶液必加热。
断键方式:断卤素原子和一个氢,形成。
要求:必须有氢才能发生消去反应。
二、醇:1、通式:饱和一元醇:官能团:2、物性:①甲醇、乙醇、丙醇是与水以任意比混溶的液体。
②含4~11个C的醇为油状液体,部分溶于水。
③含12个C以上的醇为无色固体,不溶于水。
3、化性:⑴与活泼金属反应:显中性反应通式:⑵氧化反应:①燃烧:②醇使酸性高锰酸钾褪色。
③催化氧化:反应通式:断键方式:断羟基氢和一个氢,形成,将CH2OH改为CHO。
要求:有2个氢则被催化氧化生成醛。
有1个氢则被催化氧化生成醛。
无氢则不能被催化氧化⑶消去反应:反应通式:断键方式:断羟基氢和一个氢,形成。
要求:必须有氢才能发生消去反应。
第1页共4页有机化学知识点归纳总结⑷分子间脱水:(取代反应)反应通式:⑸与HX反应:(取代反应)反应通式:三、苯酚:1、结构简式:酚:2、物性:①无色晶体,在空气中因小部分氧化而显粉红色。
②常温在水中溶解度不大,加热到65℃以上与水互溶。
③易溶于酒精、乙醚、苯等有机溶剂。
3、化性;⑴弱酸性:酸性:①②③④⑵取代反应:①②⑶显色反应:酚遇FeC3显紫色。
⑷氧化反应:①在空气中氧化显粉红色。
②燃烧。
③被酸性高锰酸钾氧化,能使酸性高锰酸钾褪色。
⑸加成反应:四、醛:1、通式:饱和一元醛:官能团:2、物性:①无色具有刺激性气味的液体。
②易溶于水、乙醇、苯等有机溶剂。
③易挥发。
3、化性:⑴加成反应;反应通式:断键方式:断碳氧双键,将CHO改为CH2OH。
⑵氧化反应:①燃烧通式:②醛能被酸性高锰酸钾、溴水氧化。
高中化学烃及其衍生物知识点详解一、烃的概念与分类1. 概念:烃是只含有碳和氢两种元素的有机物。
2. 分类:饱和烃(烷烃):分子中所有的碳原子都形成四个单键,如甲烷(CH₄)、乙烷(C₂H₆)等。
不饱和烃:分子中含有碳碳双键或碳碳三键的烃。
烯烃:分子中含有一个或多个碳碳双键的烃,如乙烯(C₂H₄)、丙烯(C₃H₆)等。
炔烃:分子中含有一个或多个碳碳三键的烃,如乙炔(C₂H₂)、丙炔(C₃H₄)等。
二、烃的物理性质状态:随着碳原子数的增加,烷烃由气态逐渐过渡到液态、固态。
熔沸点:随着碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。
溶解度:烃类都不溶于水,但易溶于有机溶剂。
三、烃的化学性质1. 取代反应:烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应,生成卤代烃和卤化氢。
例如:CH₄ + Cl₂ →CH₃Cl + HCl2. 加成反应:烯烃和炔烃能与卤素单质、氢气等发生加成反应。
例如:CH₂=CH₂ + Br₂ →CH₂BrCH₂BrCH₂=CH₂ + H₂ →CH₃CH₃3. 氧化反应:烷烃在燃烧时发生氧化反应,生成二氧化碳和水。
烯烃和炔烃也能被高锰酸钾等氧化剂氧化。
例如:2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 13O₂ →8CO₂ + 10H₂OCH₂=CH₂ + KMnO₄ →CO₂ + H₂O四、烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
常见的烃的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
1. 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物。
例如:氯乙烷(CH₃CH₂Cl)、溴苯(C₆H₅Br)等。
2. 醇:烃分子中的一个或多个氢原子被羟基(-OH)取代而形成的化合物。
例如:乙醇(C₂H₅OH)、丙三醇(C₃H₈O₃)等。
3. 酚:苯环上的氢原子被羟基取代而形成的化合物。
例如:苯酚(C₆H₅OH)。
4. 醛:烃基与醛基(-CHO)相连而形成的化合物。
例如:甲醛(HCHO)、乙醛(CH₃CHO)等。
(C)——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性,有极性,2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多,要以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析:与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢,所以能发生消去反应,能与羧酸发生酯化反应,是取代反应,所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基(-OH ),所以它既能溶于H 2O ,也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3,不符合D 项中的通式。
答案:B 。
点拨:有机反应的复杂性和有机物种类的多样性,导致了有机反应类型的多样性,各类反应皆有自己的特征,这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题:⑴这五种化合物中,互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。
《有机化学基础》知识点整理班级姓名学号一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类:一氯甲烷(...2.F.2.,沸点为....-.29.8℃.....).....CCl.....CH..3.Cl..,.沸点为...-.24.2℃.....).氟里昂(氯乙烯(....,沸点为....-.21℃...HCHO...).......,沸点为....CH..2.==CHCl....-.13.9℃.....).甲醛(氯乙烷(....12.3....℃.).一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)....CH..3.CH..2.C.l.,沸点为四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如,石蜡,C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。
☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基...、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑+ H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2ONaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热.......若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸........(4)实验现象:①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O(6)定量关系:—COOH~½ Cu(OH)2~½ Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。