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丁内酯双氧水氧化-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分:丁内酯双氧水氧化是一种重要的有机合成反应，通过这个反应可以将丁内酯转化为酸的功能化合物。
丁内酯是一种常见的有机化合物，具有较高的稳定性和活性，因此在化学工业和有机合成中具有广泛的应用前景。
双氧水作为一种强氧化剂，与丁内酯在一定条件下反应可以实现丁内酯的氧化转化，形成具有多种功能基团的产物。
本文将介绍丁内酯和双氧水的性质，以及丁内酯双氧水氧化反应的机理和影响因素，旨在深入探讨这一重要反应在有机合成领域的应用前景。
1.2 文章结构文章结构部分主要介绍了本文的组织结构和各个部分的内容概述。
文章结构分为引言、正文和结论三部分。
引言部分包括概述、文章结构和目的。
概述部分介绍了丁内酯双氧水氧化反应的背景和重要性。
文章结构部分说明了本文的组织结构和各部分的内容安排。
目的部分阐明了本文的研究目的和意义。
正文部分包括丁内酯的性质、双氧水的性质和丁内酯双氧水氧化反应。
通过介绍丁内酯和双氧水的性质，为后续的丁内酯双氧水氧化反应的探讨做必要铺垫。
丁内酯双氧水氧化反应部分详细讨论了该反应的机理、条件和影响因素。
结论部分从实验结果分析、应用前景展望和结论总结三个方面对本文进行总结和展望。
实验结果分析部分总结了实验结果及其意义，应用前景展望部分展示了丁内酯双氧水氧化反应在实际应用中的潜在价值，结论总结部分对全文做出了简明扼要的总结。
通过以上的文章结构，本文将全面探讨丁内酯双氧水氧化反应的相关内容，从而为相关领域的研究提供新的思路和启示。
1.3 目的:本文旨在探讨丁内酯与双氧水发生氧化反应的机理和影响因素，通过对该反应过程的研究，可以深入了解丁内酯和双氧水的性质以及它们之间的相互作用。
同时，通过实验结果的分析和对应用前景的展望，可以为该反应在化工领域的应用提供参考和指导，为相关领域的研究和应用贡献新的思路和方法。
总的来说，本文旨在通过研究丁内酯双氧水氧化反应，探索新的领域和解决实际问题，促进科技的发展和进步。
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大连理工大学硕士学位论文摘要环境友好与绿色化生产技术是当前化学研究与开发的前沿。
传统氧化反应中所用的氧化剂都对环境有害，不能满足当今普遍提倡的环境保护、绿色化学、讲究原子经济性的要求。
过氧化氢作为氧化剂，其反应的唯一副产物是水，反应后处理容易，是一种理想的清洁氧化剂，故过氧化氢在众多氧化剂中脱颖而出，越来越受到各国化学工作者的关注。
但由于过氧化氢水溶液是一种中等活性的无机氧化剂，直接与有机物反应时，反应大多成两相体系，氧化效率低，产品收率不高；同时过氧化氢稳定性差，使其应用范围受到限制。
因此，寻求能够高效活化过氧化氢，使之不易分解的催化剂，迸一步拓宽其应用范围成为国际上研究的热点课题。
以往的研究表明，钨过氧化物对催化过氧化氢的氧化反应具有良好的效果。
本文探索了新的合成己二酸的绿色路线，选择二水合钨酸钠作为催化剂，在无溶剂的条件下，水溶液中以过氧化氢直接氧化环己烯、环己酮、环己醇、ｌ，６一己二醇等化合物一步合成己二酸。
对于取代目前广泛采用的污染严重的生产己二酸的方法具有重要的意义。
同时，对环己烯绿色氧化工艺中影响反应的因素作了较系统研究，研究结果表明：当环己烯：钨酸钠：四苯基溴化鳞：硫酸氢钾：过氧化氢的摩尔比为１００：１：１：１：４４０，水浴加热，快速磁力搅拌（９００ｒｐｍ），７５℃水浴保持１ｈ，８３℃水浴保持１ｈ，９０℃水浴反应６ｈ，可以高收率的得到己二酸，收率９０％，其中一次自然结晶率为７５％。
烯烃的氧化断裂成羧酸是有机合成中的重要反应，文中还考察了过氧化氢对直链烯烃，芳香烃类化合物的氧化性能。
当苯乙烯：钨酸钠：四苯基溴化磷：硫酸氢钾：过氧化氢的摩尔比为１００：１：１：１：４４０时，９０℃下反应２４ｈ可得到收率为９０％的苯甲酸。
文中提出了温和的合成三丙酮三过氧化物的方法，并且测定了其单晶结构，以及对三丙酮三过氧化物的爆炸历程及降解作了一定的研究。
关键词：过氧化氢；己二酸；苯甲酸；三丙酮三过氧化物；单晶结构烯烃的过氧化氢氧化研究ＯｌｅｆｉｎＯｘｉｄａｔｉｏｎｗｉｔｈＨｙｄｒｏｇｅｎＰｅｒｏｘｉｄｅＡｂｓｔｒａｃｔＡｎｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｌｙｂｅｎｉｇｎａｎｄｇｒｅｅｎｐｒｏｃｅｓｓｉｓｈｉｇｈｌｙｄｅｓｉｒａｂｌｅｉｎｔｈｅｃｕｒｒｅｎｔｌｙｃｈｅｍｉｃａｌｒｅｓｅａｒｃｈａｎｄｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ．ＢｕｔｖａｒｉｏｕｓｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｏｘｉｄａｎｔｓａｒｅａｌｌｅｘｐｅｎｓｉｖｅａｎｄｈａｚａｒｄｏｕｓｔＯｏｕｒｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ．Ｗｉ也ｒｅｓｐｅｃｔｔｏｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌａｎｄｅｃｏｎｏｍｉｃｃｏｎｓｉｄｅｒａｔｉｏｎ，ｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏｘｉｄｅｉＳｐｒｏｂａｂｌｙｔｈｅｂｅｓｔｏｘｉｄａｎｔｂｅｃａｕｓｅｗａｔｅｒｉｓｔｈｅｓｏｌｅｅｘｐｅｃｔｅｄｂｙｐｒｏｄｕｃｔａｎｄｅａｓｉｌｙｗｏｒｋｕｐ．Ｈｏｗｅｖｅｒｔｈｅｉｎｈｅｒｅｎｔｏｘｉｄａｔｉｖｅａｃｔｉｖｉｔｙａｎｄｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏ）【ｉｄｅｉｓｒｅｌａｔｉｖｅｌｙｌｏｗｅｒａｔａｍｂｉｅｎｔｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ＳＯｉｔｉｓｏｆｉｎｔｅｒｅｓｔｔｏｆｉｎｄｅｆｆｉｃｉｅｎｔａｎｄｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｌｙａｃｃｅｐｔａｂｌｅｃａｔａｌｙｓｔＳｔｏｉｍｐｒｏｖｅｉｔｓｏｘｉｄａｔｉｏｎａｂｉｌｉｔｙｎｌｅｐｒｅｖｉｏｕｓｒｅｓｅａｒｃｈｉｎｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｐｅｍｘｏｔｕｎｇｓｔａｔｅｉｓａｌｌｅｆｆｉｃｉｅｎｔｃａｔａｌｙｓｔｉｎｔｈｅｏｘｉｄａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｕｓｉｎｇｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏｘｉｄｅａｓｏｘｉｄａｎｔ．Ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｅ，ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ，ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｌａｎｄ１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌＣａｎｎＯＷｂｅｏｘｉｄｉｚｅｄｄｉｒｅｃｔｔｙｉｎｔｏａｄｉｐｉｃａｃｉｄｗｉｔｈ３０％ｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏｘｉｄｅｉｎｗａｔｅｒｓｏｌｕｔｉｏｎｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆｔｕｎｇｓｔｅｎｃａｔａｌｙｓｔ．Ｔｈｅｅ岱姚ｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｎｔｈｅｇｒｅｅｎｐｒｏｃｅｓｓｏｆｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｅｏｘｉｄａｔｉｏｎｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄ，ａｎｄｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｗｈｅｎｍｏｔｅｒａｔｉｏｏｆｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｅ：Ｗ：Ｐ１１４ＰＢｒ：ＫＨＳ０４：Ｈ２０ｚ＝１００：１：１：１：４４０ｉｓｇｉｖｅｎ，ｔｈｅｉｓｏｌａｔｅｄｙｉｅｌｄｏｆａｄｉｐｉｃａｃｉｄｃｒｙｓｔａｌｉｓ７５％ａｎｄｔｏｔａｌｙｉｅｌｄｉｓ９０％ａｆｔｅｒｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｍｉｘｔｕｒｅｗａｓｓｔｉｒｒｅｄｖｉｏｌｅｎｔｌｙｆｒｏｍ７５—９０℃ｆｏｒ８ｈ．Ｏｘｉｄａｔｉｖｅｃｌｅａｖａｇｅｏｆｏｌｅｆｉｎｓｉｎｔｏｃａｒｂｏｘｙｌｉｃａｃｉｄｓｉｓｖｅｒｙｉｍｐｏｒｔａｎｔｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｅｏｘｉｄａｔｉｏｎａｂｉｌｉｔｙｏｆｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏｘｉｄｅｔｏｌ—ｏｃｔｅｎｅａｎｄｖｉｎｙｌ—ｂｅｎｚｅｎｅｗｅｒｅｓｍｄｉｅｄａｌｓｏ．ｎｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｗｈｅｎｖｉｎｙｌ－ｂｅｎｚｅｎｅ：Ｗ：Ｐ啦Ｂｒ：ＫＨＳ０４：Ｈ２０２＝１００：１：１：１：４４０ｉｓｇｉｖｅｎ，ｔｈｅｉｓｏｌａｔｅｄｙｉｅｌｄｏｆｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｉｓ９０％ａｆｔｅｒｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｍｉｘｔｕｒｅｗａｓｓｔｉｒｒｅｄｖｉｏｌｅｎｔｌｙａｔ９０℃ｆｏｒ２４ｈ．Ｔｒｉａｃｅｔｏｎｅｔｒｉｐｅｒｏｘｉｄｅ（ＴＡＴＰ）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄａｔｍｉｌｄｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓａｎｄｉｔｓｓｔｒｕｃｔｕｒｅＷａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙＸ－ｒａｙｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｓ．伯ｅｒｅａｃｔｉｏｎｐａｔｈｗａｙｏｆｅｘｐｌｏｄｅａｎｄｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆＴＡＴＰｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄ．ＫｅｙＷｏｒｄｓ：ＨｙｄｒｏｇｅｎＰｅｒｏｘｉｄｅ；ＡｄｉｐｉｃＡｃｉｄ；ＢｅｎｚｏｉｃＡｃｉｄ；ＴｒｉａｃｅｔｏｎｅＴｒｉｐｅｒｏｘｉｄｅ；Ｘｌｒａｙｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ一Ⅱ一独创性说明作者郑重声明：本硕士学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得研究成果。
双氧水氧化黄铜矿-概述说明以及解释1.引言1.1 概述：双氧水氧化黄铜矿是一种重要的化学反应过程，通过利用双氧水对黄铜矿进行氧化，可以实现黄铜矿的有效分解和转化。
双氧水是一种无色液体，具有强氧化性和杀菌消毒作用，因此在很多领域都有广泛的应用。
黄铜矿则是一种常见的铜矿石，含有较高比例的黄铜成分。
通过双氧水的氧化作用，可以将黄铜矿中的黄铜氧化成高铜含量的氧化铜，进而提高矿石的纯度和价值。
本文将探讨双氧水氧化黄铜矿的反应机理、实验结果分析以及未来的应用前景展望，以期为相关研究和工程实践提供参考和启发。
1.2 文章结构文章结构部分包括了本文的组织架构和各部分内容的安排方式。
本文章结构分为引言、正文和结论三部分。
引言部分主要分为三个方面：概述双氧水氧化黄铜矿的背景和意义、介绍文章结构及各部分内容、明确本文研究的目的和意义。
接下来是正文部分，将分为三个小节：1. 双氧水的性质：介绍双氧水的化学性质、物理性质和应用领域。
2. 黄铜矿的特点：描述黄铜矿的矿物组成、物理性质和在工业上的应用。
3. 双氧水氧化黄铜矿的反应机理：探讨双氧水与黄铜矿反应的化学机理和过程。
最后是结论部分，将分为三个小节：1. 实验结果分析：对实验数据和观察结果进行分析和解读。
2. 应用前景展望：展望双氧水氧化黄铜矿的应用前景和发展趋势。
3. 结论总结：总结本文的观点和研究结果，强调本文的重要性和创新性。
1.3 目的:本文的目的在于探究双氧水氧化黄铜矿的反应机理，并分析其在实验中的表现和应用前景。
通过深入研究双氧水和黄铜矿的性质及特点，我们将探讨双氧水在氧化黄铜矿过程中的作用机制，并通过实验结果分析，展望其在黄铜矿处理和利用中的潜在价值。
我们希望通过本文的研究，为更好地理解双氧水氧化黄铜矿的方法和机理提供参考，为相关领域的研究和应用提供理论支持和实践指导。
2.正文2.1 双氧水的性质双氧水（H2O2）是一种无色液体，具有特殊的化学性质。
其分子结构中包含两个氧原子和两个氢原子，是一种氧化剂。
up ss级别氢氟酸双氧水氧化法文章标题：探索up ss级别氢氟酸双氧水氧化法的应用与前景导语：在当今的化工领域，随着科技的发展和需求的增长，新材料的研发和生产工艺的优化已经成为重要的课题。
其中，up ss级别氢氟酸双氧水氧化法作为一种新型的合成方法，正在逐渐受到人们的关注和重视。
本文将深入探讨这一方法的原理、特点以及在材料合成中的潜在应用与前景。
一、简介在过去的一段时间里，传统的氢氟酸氧化合成方法在合成效率、安全性和环保性上存在一定的局限性。
而up ss级别氢氟酸双氧水氧化法作为一种新型的方法，通过结合双氧水和氢氟酸的特性，实现了对材料合成过程的精确控制和高效率的合成。
这一方法具有简单、绿色、高效的特点，因此备受关注。
二、原理与特点1. 双氧水氧化法的基本原理双氧水氧化法是一种利用双氧水进行氧化反应的合成方法。
在该方法中，双氧水可以提供氧原子，参与材料的氧化反应，从而实现材料的合成和改性。
相比传统的氧化剂，双氧水具有无污染、易得、无臭味等优点。
2. 氢氟酸与双氧水的协同作用up ss级别氢氟酸双氧水氧化法中，氢氟酸作为催化剂参与到双氧水的氧化反应中，并起到了协同作用。
这种协同作用可以加速氧化反应的进行，提高合成效率，同时也有助于提高所得产物的纯度和晶形。
3. 特点与优势这种方法的优势在于其简单、绿色、高效的特点。
相比传统的氢氟酸氧化合成方法，up ss级别氢氟酸双氧水氧化法不仅避免了有毒气体的产生，而且在合成效率和产物质量上都有显著提高。
这种方法有着广阔的应用前景。
三、潜在应用与前景1. 在新材料合成中的应用up ss级别氢氟酸双氧水氧化法在新材料合成领域有着广阔的应用前景。
在纳米材料、功能材料、光电材料等领域，这种方法可以实现对材料结构和性能的精确控制，为新材料的研发和生产提供了新的途径。
2. 在工业生产中的推广与此up ss级别氢氟酸双氧水氧化法也具有在工业生产中推广应用的潜力。
这种方法的绿色环保、高效节能的特点，使其在化工生产中具有一定的竞争力，可以为企业带来更多的经济和环保效益。
双氧水氧化反应溶剂双氧水是一种常见的氧化剂，也是一种常用的溶剂。
它的化学式为H2O2，由两个氢原子和两个氧原子组成。
双氧水具有很高的催化活性，可以在很短的时间内将多种物质氧化，因此被广泛应用于各个领域。
双氧水在工业上被广泛用作氧化剂。
许多工业过程中需要将废水中的有机物氧化分解，双氧水可以提供氧原子，与有机物发生氧化反应，将其分解成无害的物质。
这种氧化反应在环保领域中起着重要的作用，可以有效减少污染物的排放。
双氧水还可以用作漂白剂。
在纺织、造纸等行业中，双氧水可以将有机物颜料分解，使其变得无色。
双氧水在漂白过程中不会产生有毒物质，对环境无污染，并且漂白效果好，不会对纤维材料造成损害。
因此，双氧水在漂白领域中得到了广泛应用。
双氧水还可以用作清洁剂。
双氧水可以氧化分解污渍，去除衣物、地板、墙壁等表面的污渍。
与传统的清洁剂相比，双氧水不会残留有害的化学物质，对人体健康无害。
而且，双氧水可以迅速分解成水和氧，不会对环境造成污染。
除了在工业和清洁领域，双氧水还有许多其他应用。
例如，在医疗领域，双氧水可以用作消毒剂，可以有效杀灭细菌和病毒。
在口腔卫生中，双氧水可以用来漱口，预防口腔感染。
在食品加工中，双氧水可以用来除去食品表面的细菌，保持食品的卫生安全。
总的来说，双氧水是一种重要的溶剂和氧化剂。
它在工业、清洁、医疗和食品等领域都有广泛的应用。
双氧水不仅具有高效的氧化能力，还具有环保、无毒、无残留的特点。
然而，需要注意的是，双氧水在使用过程中要小心，避免接触到皮肤和眼睛，并注意存储方式，防止其分解过快。
只有正确使用双氧水，才能充分发挥其作用，为人类带来更多的好处。
双氧水氧化醛基氧化成羧酸（最新版）目录1.引言2.双氧水的性质和作用3.醛基的性质和转化过程4.氧化醛基为羧酸的反应条件和机理5.反应的应用领域和意义6.结论正文【引言】化学反应在我们的生活中无处不在，其中，氧化还原反应是一种常见的化学反应类型。
在有机化学领域，双氧水氧化醛基氧化成羧酸的反应是一种典型的氧化还原反应，具有广泛的应用。
本文将介绍这一反应的过程、条件、机理以及应用领域。
【双氧水的性质和作用】双氧水，化学式为 H2O2，是一种无色、无味、易溶于水的氧化剂。
在化学反应中，双氧水可以释放出氧气，从而实现对其他物质的氧化作用。
在生物体内，双氧水还具有消毒、抗菌等功能。
【醛基的性质和转化过程】醛基是一种有机化合物的官能团，具有一般式-CHO。
在有机化学反应中，醛基可以通过氧化反应转化为羧酸。
具体来说，当醛基与双氧水反应时，醛基的碳原子被氧化成羧酸的碳原子，同时释放出一个水分子。
【氧化醛基为羧酸的反应条件和机理】氧化醛基为羧酸的反应条件主要包括：反应物为醛类化合物和双氧水，反应需要在适当的温度和酸性环境下进行。
反应机理主要是通过双氧水的氧化作用，将醛基的碳原子氧化成羧酸的碳原子。
【反应的应用领域和意义】氧化醛基为羧酸的反应在有机化学领域具有广泛的应用。
例如，在合成药物、香料、染料等方面，该反应可以作为一种重要的合成手段。
此外，该反应在环境保护领域也具有重要意义，可以用于生物体内有害物质的去除和降解。
【结论】双氧水氧化醛基氧化成羧酸的反应是一种具有广泛应用和重要意义的氧化还原反应。
双氧水氧化反应
双氧水，即过氧化氢（H2O2），是一种无色透明的液体，具有氧化性和还原性。
其氧化反应主要表现在以下几个方面：
与有机物的氧化反应：例如，双氧水可以与醛或酮反应生成相应的羧酸。
这个反应的方程式可以用如下化学方程式表示：RCHO + H2O2 → RCOOH + H2O。
在这个反应中，醛分子中的氢原子被双氧水中的氧原子氧化，生成了羧酸。
这个反应是一个放热反应，因为在反应中，双氧水的氧气键断裂产生了新的化学键，释放出能量。
与无机物的氧化反应：例如，双氧水遇到强氧化剂，如高锰酸钾酸性溶液、重铬酸钾酸性溶液，双氧水失去电子表现还原性，生成氧气。
双氧水自身的分解：在二氧化锰的催化下，双氧水可以发生分解反应，生成水和氧气。
这个反应也是一个氧化-还原反应，其中双氧水既是氧化剂又是还原剂。
需要注意的是，双氧水作为氧化剂的反应一般只需在常压下进行，反应条件不苛刻。
而且，通过加水稀释双氧水，可以调节得到不同浓度和不同氧化能力的双氧水，便于控制某些特定氧化反应进程。
然而，高浓度的双氧水易爆，长时间放置会分解，使其含量变低。
在某些重金属催化下，双氧水自身也会分解。
此外，双氧水作氧化剂的氧化反应，一般需要催化剂，但催化剂的使用可能带来一系列问题，如反应体系复杂、稳定性较差、催化剂成本较高、
回收困难等。
文献综述过氧化氢的分析检测现状摘要：本文综述了近年来过氧化氢的检测方法，主要包括电分析化学法、光谱法、色谱法、滴定法、酶化学法等。
并展望了该领域的发展趋势。
关键词：过氧化氢，电化学分析，光谱，高效液相色谱，滴定1 引言过氧化氢（别名双氧水）是一种重要的无机化工产品，广泛应用于纺织品、纸浆、工艺品的漂白，过氧化物的制备及杀菌消毒；高浓度的过氧化氢可用作液体高能燃料和氧源，还可用于合成树脂，用作激光引发剂。
过氧化氢作为重要的无机化工产品，广泛应用于纺织、造纸、卫生、食品、医药、军事等多个领域，过氧化氢的应用前景相当广阔[1]。
但是过氧化氢可致人体遗传物质DNA损伤及基因突变，与各种病变的发生关系密切。
因此，对过氧化氢含量的测定是非常有必要的。
过氧化氢有多种检测方法，如电化学分析方法、光分析方法、色谱分析方法等。
2 相关分析检测现状和发展2.1 电化学分析法化学修饰电极是目前最活跃的电化学和电分析化学的前沿领域之一。
它是在电极表面进行分子设计，将具有良好化学性质的分子、离子或聚合物设计固定在电极表面，使之具有特定的化学和电化学性质。
2.1.1 染料修饰电极分析法如：醋酸纤维素（CA）/普鲁士蓝（PB）复合膜修饰玻碳电极测定法[2]。
作为第一种人工合成的聚合物，普鲁士蓝( Fe4|[Fe( CN )6 ]3·aq，Pussian Blue，简称PB )自从1704年被发现以来，其研究领域不断扩大，研究的对象从普鲁士蓝本身到其衍生物(通式为C n A p[B(CN)q]·aq，式中A和B为具有不同氧化态的过渡金属，其内、外层过渡金属可以是相同的，也可以是不相同的；C则为碱金属，它也可以不存在，表示式为MHCF，如KCo[ Fe( CN )6]·aq 可表示为CoHCF )，其应用领域从简单作为染料、显色剂，直到作为核电站废水的吸附剂，电化学的电极修饰材料、电显色剂、电池电极材料等。
Organic Solvent-and Halide-Free Oxidation of Alcohols with Aqueous Hydrogen PeroxideKazuhiko Sato,Masao Aoki,Junko Takagi,andRyoji Noyori*Department of Chemistry and MolecularChirality Research Unit,Nagoya Uni V ersityChikusa,Nagoya464-01,JapanRecei V ed September30,1997 The increasing demand for environment-conscious chemical processes has impelled us to explore truly efficient oxidation methods using aqueous H2O2,an ideal oxidant in this context.1 Although a number of procedures for alcohol oxidation using H2O2and in situ-generated or preformed metal complexes have been reported,2,3they all remain to be improved for application to practical organic synthesis.We here describe the no-solvent oxidation of primary and secondary alcohols under entirely halide-free conditions.4This method is high-yielding,clean, safe,operationally simple,and cost-effective and therefore meets with the requirements of contemporary organic synthesis. Simple secondary alcohols can be converted cleanly to ketones under organic/aqueous biphasic conditions using3-30% H2O2in the presence of a tungsten catalyst and a phase-transfercatalyst(PTC)(eq1).For example,when a mixture of2-octanol (100g),30%H2O2(96g),Na2WO4‚2H2O(0.5g),5and[CH3-(n-C8H17)3N]HSO4(0.7g)1(500:550:1:1mol ratio)placed in a 500-mL,round-bottomed flask was stirred at1000rpm with a magnetic stirrer at90°C for4h,2-octanone was produced in 97%yield(GLC analysis).Separation of the organic layer was followed by washing with100mL of saturated aqueous Na2S2O3 and distillation(173°C)to give a pure product(93.9g,95% yield).The oxidation produced little waste.The water phase of the reaction mixture,combined with the distillation residue, can be reused with renewed PTC and30%H2O2,giving86 and92%yield in the second and third runs,respectively.To obtain an acceptable yield and rate while avoiding any potential complications,reaction at90°C is recommended.6Since unproductive decomposition of H2O2is negligible under such W-catalyzed conditions,the oxidation requires only1.1molar amounts of H2O2per alcohol to obtain a satisfactory yield.Rapid stirring is necessary to facilitate the biphasic reaction.Oxidation of2-octanol(100g)using3%H2O2(958g)occurs equally well,giving2-octanone in95%yield(93.0g).This procedure may or may not be advantageous from a practical point of view, because the content of active oxygen is lower than with30% H2O2.This reaction system is entirely free from inorganic and organic halides.The synthetic efficiency compares favorably with existing methods that largely use quaternary ammonium halides and chlorohydrocarbon solvents.2Use of a lipophilic quaternary ammonium hydrogensulfate as PTC is crucial for high reactivity,probably due to the sufficient acidity.The maximum rate was obtained by reaction at an initial pH of2. [CH3(n-C8H17)3N]Cl and[CH3(n-C8H17)3N]2SO4were much less reactive,giving11and18%yield,respectively(1%yield without PTC).The turnover number(TON)of the2-octanol oxidation,as defined as mols of product per mol of W, approached77700,when oxidation was performed with an alcohol:30%H2O2:W:PTC ratio of200000:300000:1:100(40% yield).This TON value is two orders of magnitude higher than any previously reported H2O2oxidation.7Venturello2f reported that his no-solvent oxidation of2-hexanol with40%H2O2and isolated[CH3(n-C8H17)3N]3PO4[W(O)(O2)2]4gave2-hexanone where TON)48.3/W in96%(or130/W and18%in benzene2g).Under our new conditions,1-phenylethanol was oxidized with an even higher TON,179000(alcohol:W) 400000:1,45%yield).The reaction does not normally use an organic solvent but, if necessary,is achievable using toluene as solvent with a crystalline alcohol,for example.Table1lists some examples of100g-scale reactions.Oxidation of2-ethyl-1,3-hexanediol selectively gave2-ethyl-1-hydroxy-3-hexanone,because the second oxidation was slowed by the presence of the electrone-gative keto ing this method,cis-and trans-4-tert-butylcyclohexanol are oxidized at equal rates.9In order to test the tolerance of functional groups and also to confirm the(1)(a)Sato,K.;Aoki,M.;Ogawa,M.;Hashimoto,T.;Noyori,R.J. Org.Chem.1996,61,8310-8311.(b)Sato,K.;Aoki,M.;Ogawa,M.; Hashimoto,T.;Panyella,D.;Noyori,R.Bull.Chem.Soc.Jpn.1997,70, 905-915.(2)For selected examples,see:(a)Jacobson,S.E.;Muccigrosso,D.A.;Mares,.Chem.1979,44,921-924.(b)Bortolini,O.;Conte, V.;Furia,F.;Modena,.Chem.1986,51,2661-2663.(c)Barak, G.;Dakka,J.;Sasson,.Chem.1988,53,3553-3555.(d)Ishii, Y.;Yamawaki,K.;Ura,T.;Yamada,H.;Yoshida,T.;Ogawa,. Chem.1988,53,3587-3593.(e)Zennaro,R.;Pinna,F.;Strukul,G.; Arzoumanian,H.J.Mol.Catal.1991,70,269-275.(f)Venturello,C.; Gambaro,.Chem.1991,56,5924-5931.(g)Dengel,A.C.; Griffith,W.P.;Parkin,B.C.J.Chem.Soc.,Dalton Trans.1993,2683-2688.(h)Neumann,R.;Gara,M.J.Am.Chem.Soc.1995,117,5066-5074.(i)Arends,I.W.C.E.;Sheldon,R.A.;Wallau,M.;Schuchardt,U. Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.1997,36,1144-1163.(3)Catalytic oxidation of alcohols using other oxidants:(a)Sheldon, R.A.;Kochi,J.K.Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic:New York,1981.(b)Griffith,W.P.;Ley,S.V.Aldrich.Acta 1990,23,13-19.(4)Reviews on oxidation with widely used Cr-based reagents:(a)House,H.O.Modern Synthetic Reactions,2nd ed.;Benjamin:Menlo Park,1972; pp257-291.(b)Cainelli,G.;Cardillo,G.Chromium Oxidations in Organic Chemistry;Springer:New York,1984.(c)Rao,A.S.In Comprehensi V eOrganic Synthesis;Trost,B.M.,Fleming,I.,Ley,S.V.,Eds.;Pergamon: Oxford,1991;Vol.7,pp251-289.(5)Available from Aldrich at$15.10/5g.(6)Oxidation of2-octanol at60and30°C for16h under otherwise identical conditions gave the ketone in57and7%yield,respectively.(7)The highest reported value is513,obtained with a large excess of H2O2and a RuCl3-[(CH3)2(n-C10H21)2N]Br catalyst system in CH2Cl2.2c The best record with a W-based catalyst was193/W atom in1,2-dichloroethane.2hTable1.Oxidation of Secondary Alcohols with Aqueous Hydrogen Peroxide aa Unless otherwise stated,reaction was run using alcohol and30% H2O2in a1:1.1molar ratio with stirring at1000rpm at90°C for4h. PTC)[CH3(n-C8H17)3N]HSO4.b Isolated by distillation.c Reaction with3%H2O2.d A1:1mixture of the cis and trans isomer.e Toluene (100mL)was used as solvent.f Reaction for1h.12386J.Am.Chem.Soc.1997,119,12386-12387S0002-7863(97)03412-4CCC:$14.00©1997American Chemical Societycatalytic activity in the presence of coordinative compounds,2-octanol was oxidized in toluene containing an equimolar amount of ethyl decanoate,ethyl benzoate,di-n -octyl ether,1,2-epoxydodecane,2-methylcyclohexanone,or nonanenitrile.In fact 2-octanone was obtained without problems in >92%yield,while the latter compound was recovered in >95%yield.Addition of 1molar amount of butyramide,however,retarded the reaction significantly,giving 2-octanone in a mere 18%yield.A major concern in H 2O 2oxidation is the alcohol/olefin chemoselectivity.1,2,8This biphasic oxidation was initially developed for olefin epoxidation 1but with an (aminomethyl)-phosphonic acid additive for high selectivity.10Now,the removal of this additive has been found to significantly increase the rate and selectivity of alcohol oxidation.Oxidation of 11-dodecen-2-ol using 30%H 2O 2with alcohol:H 2O 2:W:PTC )500:750:1:1(no solvent,90°C,3h,1000rpm)selectively afforded 11-dodecen-2-one (97%yield)with a little undesired 11,12-epoxydodecan-2-one (0.4%)(eq 2).11In a similar manner,reaction of 5-cyclohexadecenol (E :Z )2:1)with 5%H 2O 2in toluene gave 5-cyclohexadecenone with 98%selectivity at 100%conversion.Interestingly,the initial rate of the alcohol oxidation is enhanced by decreasing the H 2O 2concentration.Under the new conditions of alcohol oxidation using 5%H 2O 2,2-octanol is much more reactive than simple olefins.Relative rates (2-octanol )1.0;substrate:H 2O 2:W:PTC )500:500:1:1,toluene,110°C,1000rpm)are 1-octene (0.036),(E )-3-octene (0.10),(Z )-3-octene (0.15),2-methyl-1-undecene (1,1-disubstituted ole-fin,0.094),2-methyl-2-decene (trisubstituted olefin,0.13),and 3,4-diethyl-3-hexene (tetrasubstituted olefin,0.11).Olefinic bonds in allylic alcohols are particularly reactive to epoxidation.11-Dodecen-3-ol,an allylic alcohol with a terminal olefinic bond,was converted to the desired 1-dodecen-3-one in 80%yield (eq 3),contaminated with 1,2-epoxydodecan-3-ol (14%)and 1,2-epoxydodecan-3-one (4%)(substrate:30%H 2O 2:W:PTC )500:750:1:1,90°C,3h).12On the other hand,2-methyl-2-undecen-4-ol possessing a trisubstituted C d C bond underwent selective epoxidation (100%yield).Primary alcohols are 4-5times less reactive than secondary ones.Significantly,however,they can be oxidized directly to carboxylic acids (eq 4).Table 2gives some examples.Whena mixture of 1-octanol (100g),30%H 2O 2(218g),Na 2-WO 4‚2H 2O (5g),and [CH 3(n -C 8H 17)3N]HSO 4(7g)(50:125:1:1mol ratio)was heated at 90°C for 4h with stirring at 1000rpm,octanoic acid (96.5g)was obtained in 87%isolated yield after distillation.n -Octyl octanoate,a frequently obtainable dimeric ester,was produced in only 2%yield.Reaction with an alcohol:W ratio of 20000:1led to a TON as high as 3000(15%yield).13Oxidation obviously proceeds by way of octanal,where the second oxidation via its hydrate is fast as a result of the acidic aqueous conditions.Reaction of octanal with 30%H 2O 2in the presence of the W catalyst (aldehyde:H 2O 2:W:PTC )50:75:1:1,90°C,2h)afforded octanoic acid in 84%yield. -Branched primary alcohols are oxidized to carboxylic acids in a fair yield.Notably,benzyl alcohol is selectively convertible to benzaldehyde by using 1molar equiv of H 2O 2.Acknowledgment.This work was aided by the Ministry of Education,Science,Sports and Culture of Japan (No.07CE2004).Supporting Information Available:Experimental procedures for the oxidation and 1H-and 13C-NMR data of the products (11pages).See any current masthead page for ordering and Internet access instructions.JA973412P(8)Activated MnO 2,pyridinium dichromate (PDC),and CrO 2are used as stoichiometric agents for selective oxidation of allylic alcohols.See:(a)Fatiadi,A.J.Synthesis 1976,65-104and 133-167.(b)Corey,E.J.;Schmidt,G.Tetrahedron Lett.1979,399-402.(c)Lee,R.A.;Donald,D.S.Tetrahedron Lett.1997,38,3857-3860.See,also:(d)Rao,A.S.In Comprehensi V e Organic Synthesis ;Trost,B.M.,Fleming,I.,Ley,S.V.,Eds.;Pergamon:Oxford,1991;Vol.7,pp 305-327.(9)Chromic acid in acetic acid oxidizes the cis alcohol three times faster than the trans isomer.See:Eliel,E.L.;Schroeter,S.H.;Brett,T.J.;Biros,F.J.;Richer,J.-C.J.Am.Chem.Soc.1966,88,3327-3334.(10)For an excellent epoxidation procedure using H 2O 2,see:Rudolph,J.;Reddy,K.L.;Chiang,J.P.;Sharpless,K.B.J.Am.Chem.Soc.1997,119,6189-6190.(11)Reaction under the standard epoxidation conditions (alcohol:H 2O 2:W:PTC:NH 2CH 2PO 3H 2)100:110:2:1:1)1gave a mixture of the enone (39%),epoxy ketone (38%),and epoxy alcohol (2%).(12)A decrease in the H 2O 2concentration did not improve chemo-selectivity.(13)Oxidation with a Ru-based catalyst in CH 2Cl 2gave a TON of 363.2cTable 2.Oxidation of Primary Alcohols with Aqueous Hydrogen Peroxide aaUnless otherwise stated,reaction was run using alcohol and 30%H 2O 2in a 1:2.5molar ratio with stirring at 1000rpm at 90°C for 4h.PTC )[CH 3(n -C 8H 17)3N]HSO 4.b Isolated by distillation.c Isolated by recrystallization.d Reaction using alcohol and 30%H 2O 2in a 1:1molar ratio.Benzoic acid was produced in <3%yield.Communications to the EditorJ.Am.Chem.Soc.,Vol.119,No.50,199712387。
