有机化学(第四版)第九章 卤代烃

第九章 卤代烃教学要点：1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。

2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。

几种常见 的有机金属化合物。

3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。

4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。

本章重点：卤代烷的结构，卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理，一卤代烯烃和一卤代芳烃，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。

本章难点：卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理。

考核要求：识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。

领会：亲核取代反应的机理。

综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。

熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。

教学时数：6学时 教学内容：第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；第二节 卤代烃；第三节 亲核取代反应历程；第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃；第五节 卤代烃的制法； 第六节 重要的卤代烃；第七节 有机氟化合物；第二十四次课 （第47～48学时）卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。

卤原子是卤代烃的官能团。

常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。

而氟代烃的性质和制法都较为特殊。

一卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。

所以卤代烃是重要的合成中间产物。

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名一、分类 二、命名 三、同分异构现象一、分类卤代烃氟代烃碘代烃溴代烃氯代烃一卤代烃多卤代烃根据卤代烃分子中所含卤原子的数目：根据卤代烃分子中所含卤原子的种类：根据卤代烃分子中烃基的类型：饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香族卤代烃根据和卤原子直接相连的碳原子类型：一级卤代烃（伯卤代烃） R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃（仲卤代烃） R 2CH-X 20-X 三级卤代烃（叔卤代烃） R 3C-X 30-X二、命名 1．简单的卤代烃，按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。

卤代烃一定义卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。

卤原子〔F、Cl、Br、I〕是卤代烃的官δ+δ-能团。

C X二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。

2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。

3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。

4、按 X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法 :按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤〞2.系统命名〔规那么：卤原子做取代基。

〕卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1 亲核取代反响〔常有亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。

〕〔一〕水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。

例 :C5H 11Cl + NaOH H 2OC5H 11OH + NaCl〔二〕醇解反响 (R-X 一般为伯 RX 。

)例 :CH 3CH 3CH 3Br + CH 3CONaCH 3COCH 3 + NaBrCH 3CH 3〔三〕氨解反响例 :C 4H 9Br + 2 NH 3C 4H 9NH 2 + NH 4Br〔四〕氰解反响例 :C 2H 5Br +NaCNEtOHC 2H 5CN + NaBr丙腈〔五〕与硝酸银反响R-X + AgNO 3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下马上产生 AgX 积淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现 AgX 积淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤〔六〕、除掉反响〔卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生除掉反响〕从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规那么即火上加油(七)、与金属反响卤代烃可以与金属〔 Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....〕反响生成金属有机化合物。

R X +无水乙醚RMgX Mg格氏试剂易与含爽朗 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反响生成相应的烃。

有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。

2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。

3、诱导效应的概念。

4、酸碱的概念。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。

脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。

2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。

3、取代环已烷的稳定构象。

4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。

5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。

6、脂环烃的取代反应。

7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。

8、取代环丙烷的开环加成规律。

9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。

2、π键的特性。

3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。

4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。

5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。

6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。

8、烯烃亲电加成反应机理。

9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。

10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。

（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。

）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。

12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。

13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。

14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。

15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。

（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。

炔烃与水加成及重排产物。

有机化学中的卤代烃与卤代反应有机化学是研究碳和氢以及其他元素之间的化学反应的科学分支。

卤代烃是其中一类重要的有机化合物，指的是含有卤素原子（如氯、溴、碘、氟）的碳氢化合物。

卤代反应是指卤代烃与其他化合物发生的一系列反应。

本文将围绕有机化学中的卤代烃与卤代反应进行探讨。

一、卤代烃的性质和分类卤代烃是由烃类化合物中的一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物。

根据取代的氢原子数目，卤代烃可分为单卤代烃、二卤代烃、三卤代烃等。

同时，根据卤素原子的种类，可以将卤代烃分为氯代烃、溴代烃、碘代烃、氟代烃等。

卤代烃的性质与普通烃有所不同。

由于卤素原子的电负性较高，使得卤代烃分子中的卤素原子带有部分负电荷，导致卤代烃的分子极性较强。

另外，卤代烃中的碳-卤键也具有较高的极性，使得卤代烃的反应性较大。

二、卤代反应的类型1. 卤代烃的亲核取代反应亲核取代反应是卤代烃最常见的反应类型之一。

亲核取代反应是指在卤代烃中，卤素原子被一个亲核试剂取代的过程。

常见的亲核试剂包括氢氧根离子、氨气、水、醇等。

亲核取代反应是有机合成中常用的一种方法，常用于制备醇、醚、酮、羧酸等有机化合物。

2. 卤代烃的消除反应消除反应是指卤代烃中发生卤素原子和氢原子同时脱离分子的反应。

消除反应的条件和机理多种多样，常见的消除反应有β-消除、氢氧化消除等。

消除反应可用于合成烯烃、炔烃等不饱和化合物。

3. 卤代烃的还原反应还原反应是指卤代烃中的卤素原子被还原剂脱离的过程。

常见的还原剂有金属钠、锂铝氢化物等。

还原反应可用于制备烃类化合物，也可用于有机合成中的还原反应。

4. 卤代烃的取代反应取代反应是指卤代烃中的卤素原子被其他基团取代的反应。

常见的取代反应有亲电取代反应和自由基取代反应。

亲电取代反应是指以亲电试剂为反应物，通过对卤代烃中的卤素原子进行亲电攻击来实现基团的取代。

自由基取代反应是指以自由基为反应物，通过自由基与卤代烃中的卤素原子发生反应来实现基团的取代。