三萜及其苷

第八章三萜及其苷类三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则，可视为6个异戊二烯单位的聚合体。

该类化合物在自然界分布广泛，以游离形式或者与糖成苷或酯的形式存在。

三萜类化合物因含有多个碳环而表现为亲脂性，不溶或难溶于水，可溶于常见的有机溶剂，与糖成苷后则水溶性增大，多数可溶于水，其水溶液经强烈振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫，故被称为三萜皂苷。

三萜皂苷分子中多具有羧基，所以又常被称为酸性皂苷。

三萜及其苷类化合物广泛存在于自然界中，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多，常见于五加科、豆科、远志科、桔梗科、伞形科、玄参科及石竹科等植物中，如中药人参、三七、甘草、黄芪、远志、桔梗、柴胡等都含有此类成分。

少数三萜类成分存在于动物体中，如羊毛脂中含有的羊毛脂醇，鲨鱼肝脏中含有的鲨烯，另外，从海洋生物海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。

三萜及其苷类化合物具有广泛的生物活性。

文献报道其生物活性及毒性主要表现在溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等方面。

由于三萜及其苷类化合物生物活性的多样性及重要性，近年来成为天然药物化学研究的一个热点领域，加之现代分离、分析技术的运用，大大加快了此类化合物的研究进展。

1966～1972年间仅有30个皂苷结构被鉴定，而1987～1989年2年半时间分离鉴定的新皂苷就有1000多个，截止到2008年，共分离到天然来源的三萜类化合物12530个，结构类型共有43种。

近30年来，三萜及其苷类成分的研究进展很快，尤其近几年，从海洋生物中发现了许多具有新骨架或生物活性的三萜类化合物，成为萜类成分研究中的一个活跃领域。

第一节结构与分类从生源途径来看，三萜类化合物是由两分子焦磷酸金合欢酯（简称FPP）缩合生成鲨烯，再由鲨烯通过不同的环化方式转变而来。

少数三萜类化合物分子中的碳原子多于或少于30个，是因为在转变过程中产生异构化或发生了降解反应的结果，仍将它们归入三萜类化合物。

可编辑修改精选全文完整版第十章三萜及其苷类目的要求：1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法；2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要；3.了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性；第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。

经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。

二、研究概况：三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。

柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。

七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。

从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分，有些动物体中也有三萜类化合物，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨肝脏中分离出鲨烯，另外海洋生物如海参，海星，软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。

三萜及其皂苷的结构研究三萜及其皂苷是一类具有重要生理活性和药理活性的天然产物。

它们在植物中广泛存在，尤其是在一些中草药中含量较高。

三萜是由30个碳原子构成的多环化合物，其结构具有独特的特点和复杂性。

而三萜皂苷则是三萜与糖苷化合物的产物，通过糖苷化反应形成，使得三萜分子的生理活性得到增强。

三萜的结构可分为四个区域：保守骨架、萜环、侧链和官能团。

保守骨架是指三萜分子中由20个碳原子所构成的核心结构，具有高度保守性，主要由一个十环骨架和一个五环骨架组成。

萜环是指通过碳碳键连接在一起的萜环结构，通常为五元环、六元环和七元环，这些环的连接方式和位置也会对三萜分子的活性产生重要影响。

侧链是指连接在萜环上的较短碳链，可以通过不同的连接方式和位置改变三萜分子的空间构型和立体化学性质，从而影响其药物活性。

官能团是指三萜分子中含有的各种官能团，如羟基、酮基、羰基等，这些官能团的存在和位置也会对三萜分子的生物活性产生影响。

在三萜的结构研究中，利用多种技术手段对其进行分离、纯化和鉴定非常重要。

目前常用的方法包括色谱技术（如薄层色谱、柱层析、高效液相色谱等）、光谱技术（如红外光谱、质谱、核磁共振等）和化学合成等。

色谱技术可以有效地分离和纯化三萜和三萜皂苷，光谱技术可以对其进行结构鉴定和分析。

化学合成则可以合成一些天然中难以获取的三萜结构衍生物，从而研究其结构与活性之间的关系。

另外，近年来，随着生物技术的快速发展，还出现了一种新的研究手段，基因工程。

通过基因工程技术，可以通过改变植物的基因组，使其产生更多或更高活性的三萜及其皂苷。

这为三萜结构研究和药理活性的深入探索提供了新的途径和方法。

总之，三萜及其皂苷的结构研究对于理解其生物活性和药理活性具有重要意义。

通过研究三萜分子的结构与活性之间的关系，可以为其合理设计合成更具药用价值的化合物提供理论基础。

相信随着研究的不断深入，将会有更多有关三萜及其皂苷的结构和活性方面的新发现出现，为新药的开发和药物研究提供更多的思路和策略。