第07章 三萜及其苷类 02 四环三萜

广东药学院课堂教案学时：3学时授课内容（章/节）第七章三萜及其苷类教学目的和要求:要求掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征要求掌握三萜及其苷类的理化性质、提取分离教学内容[标明重点、难点]⏹1、了解三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，羊毛甾烷型、达玛甾烷型、墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例⏹2、了解三萜类化合物的生物合成3、四环三萜类：羊毛甾烷型、达玛甾烷型、环阿顿烷型、甘遂烷型、楝烷型的结构特征和典型实例⏹4、五环三萜类：齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例⏹⏹⏹重点：羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征，异戊二烯规则，生物合成的前体物⏹⏹难点：达玛甾烷型、墩果烷型、乌苏烷型的结构特征，异戊二烯规则，生物合成的前体物⏹教学方法主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。

教学手段运用启发式教学和多媒体课件教学教学参考资料[1]天然药物化学.第四版.人民卫生出版社，2003，04[2]潘德济. 天然药物化学，人民卫生出版社，1994:143[3]刘嘉森. 天然产物化学，科学出版社，1993:710备注本章介绍了三萜及其苷类，此教材将这类成分从天然药化课本的皂苷及萜类两章中抽出单独立一章来介绍，而这类成分既有皂苷类的溶血性，又有三萜类的特点，特别其多含有COOH基而称为酸性皂苷，许多常用中药，如人参、甘草、柴胡、三七等，这类成分因含手性碳，分子的异构体很多，这给提取分离带来困难，由于结构中较多的饱和脂环，在氢谱鉴定中有比较麻烦，因此在学习过程中，灵活掌握提取分离方法，更多的要在今后实践中加深理解和掌握。

广东药学院课堂教案学时：3学时授课内容（章/节）第七章三萜及其苷类教学目的和要求:要求掌握三萜及其苷类的理化性质、提取分离教学内容[标明重点、难点]1、三萜类化合物的溶解性、显色反应、化学反应(氧化、还原反应)及皂苷的特性，三萜类化合物的红外光谱特征、质谱裂解的规律(RDA裂解)2、熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性3、掌握三萜类的溶解性、颜色反应、溶血作用及沉淀反应4、熟悉三萜及其苷类的提取分离方法和生物活性⏹5、了解皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征⏹⏹⏹重点：三萜及其苷类的理化性质、提取分离⏹⏹难点：皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征⏹教学方法主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。

可编辑修改精选全文完整版第十章三萜及其苷类目的要求：1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法；2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要；3.了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性；第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。

经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。

二、研究概况：三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。

柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。

七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。

从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分，有些动物体中也有三萜类化合物，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨肝脏中分离出鲨烯，另外海洋生物如海参，海星，软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。