双季戊四醇酯

常用PVC增塑剂种类、区别以及PVC增塑剂配方成分1.脂肪酸酯类脂肪酸酯类的低温性能很好，但与聚氯乙烯的相溶性较差故只能用作耐寒的副增塑剂与邻苯二甲酸酯类并用。

最常用的品种是己二酸二辛酯和癸二酸二辛酯。

(1)己二酸二辛酯(简称DOA) ：无色无嗅液体，无毒，溶于大多数有机溶剂，微溶于乙二醇类，不溶于水，DOA对PVC的临界塑化温度为12l一125℃。

(2)已二酸二异癸酯(简称DIDA) ：清澈易流动的油状液体。

(3)壬二酸二辛酯(简称D0Z) ：几乎是无色的透明液体。

(4)癸二酸二丁酸(简称DBS) ：几乎是无色的液体。

(5)癸二酸二辛酯（简称DOS) ：几乎是无色的油状液体，不溶于水，溶于醇、苯、醚等有机溶剂。

(6)癸二酸二异辛酯（简称DIOS) ：无色清澈液体，溶于酮、醇、酯、芳香烃和脂肪烃等大多数有机溶剂，微溶于胺和多元醇。

（7)二(2—乙基丁酸)三缩乙二醇酯(简称3GH) ：它是安全玻璃用聚乙烯醇缩丁醛薄膜中最为广泛使用的增塑剂，同时它对纤维索塑料、丙烯酸酯塑料和聚氯乙烯也是良好的增塑剂。

2．邻苯二甲酸酯类邻苯二田酸酣类是目前最广泛使用的主增塑剂，品种多、产量高，井具有色泽浅、毒性低、电性能好、挥发件小、气味少、耐低温性一般等特点。

目前邻苯二酸酯类的消耗量约占增塑剂总消耗量的80-85%，而其中最常用的是邻苯二甲酸二辛酯和邻苯二甲酸二异辛酯两种。

(1)邻苯二甲酸二辛酯(（简称DOP）：无色油状液体，有特殊气味。

(2)邻苯二甲酸二异辛酯(简称DIOP) ：几乎是无色的粘稠液体，溶于大多数有机溶剂和烃类。

(3)邻苯二甲酸二异癸酯(简称DIDP) ：粘稠液体，溶于大多数有机溶剂和烃类，不溶于或微溶于甘油、乙二醇和某些胺类。

它的挥发性比DOP小。

耐迁移，是一种低挥发性增塑剂，又耐老化，电性能好，但相溶性差些。

(4)邻苯二甲酸二异壬酯(简称DINP）：透明油状液体，其高温下的挥发性只是DOP的一半。

双季戊四醇二亚磷酸酯阻燃剂的合成周浩,王丹,张士磊,职慧珍,杨锦飞【摘要】[摘要] 以双季戊四醇(DPE)、亚磷酸三苯酯(TPP)为原料,氢氧化钠为催化剂,通过酯交换反应得到双季戊四醇二亚磷酸酯阻燃剂.用正交法讨论了原料物质的量之比、反应温度、反应时间、催化剂种类和用量对反应的影响,确定了反应的最佳条件:催化剂为氢氧化钠,其用量为反应物总质量的1%,n(P(OPh)3)∶n(C10 H22 O7)为2.06∶1,反应温度为100℃～110℃,反应时间为10 h,双季戊四醇二亚磷酸酯收率为86.3%.采用红外吸收光谱和元素分析初步证实了产品的结构.【期刊名称】南京师范大学学报（工程技术版）【年(卷),期】2010(010)002【总页数】5【关键词】[关键词] 双季戊四醇,亚磷酸三苯酯,酯交换,二亚磷酸酯,阻燃剂膨胀型阻燃剂是本世纪阻燃剂发展的新方向[1],其中以季戊四醇(PE)及其他多元醇为基的磷酸酯和亚磷酸酯及其衍生物兼具丰富的碳源和酸源,与三聚氰胺等配合使用可发挥良好的膨胀阻燃作用.1960年,Verkade等[2]首次合成了具有新颖结构的双环磷酸酯,由于其分子呈高度对称笼状结构,具有优良性能的阻燃剂.Charles F Baranaulkas等人以季戊四醇(PE)、三聚体三季戊四醇(TPE)、亚磷酸三苯酯(TPP)为原料、苯酚为溶剂、甲醇钠为催化剂合成的 PE和 TPE亚磷酸酯[3,4],对聚氨酯等塑料具有良好的阻燃性,是具有抗氧性的新型阻燃剂.本文以双季戊四醇和亚磷酸三苯酯为原料,用氢氧化钠做催化剂,一步法合成双季戊四醇二亚磷酸酯中间体,此双季戊四醇二亚磷酸酯可直接作为阻燃剂使用,亦可作为膨胀型阻燃体系的成炭剂.1 实验部分1.1 主要试剂双季戊四醇(DPE):化学纯,江苏溧阳市瑞阳化工有限公司;亚磷酸三苯酯(TPP):分析纯,成都市科龙化工试剂厂;氢氧化钠(NaOH):分析纯,西陇化工股份有限公司;无水乙醚:分析纯,国药集团化学试剂有限公司.1.2 仪器设备NEXUS670型红外光谱仪,美国尼高力公司;Elementar Vario-EL III元素分析仪,南京诺新分析仪器有限公司;X-4数字显示显微熔点测定仪,北京泰克仪器公司.1.3 合成原理本反应是酯交换反应,由于双季戊四醇和亚磷酸三苯酯都是多官能团化合物,反应物的投料比例不同,就会导致产物不同[5];本实验按DPE/TPP的物质的量之比为1/2投料,主反应为:还可能的反应有:1.4 合成步骤在配有搅拌器、常压蒸馏装置、温度计和导气管的四颈烧瓶中,加入12.7 g(0.050mol)双季戊四醇、32 g(0.103mol)亚磷酸三苯酯、0.5g氢氧化钠,加热并搅拌,升温至100℃～110℃,待反应物液化后,恒温反应约10 h,同时将副产物苯酚在减压(6.67 Pa)条件下抽出(通过蒸出苯酚量来判断反应终点),以利于反应正向进行.最终为乳白色熔融态物质,趁热取出,真空干燥冷却至室温,将其研碎,先后用水和乙醚分别洗涤除去杂质,真空烘干得到白色双季戊四醇二亚磷酸酯 15.4 g.该反应产率为86.3%.测定其熔点为189℃～193℃,且不溶于水和一般有机溶剂.2 结果与讨论2.1 合成路线的选择传统的制备亚磷酸酯的方法[6]有2种.方法一是亚磷酸和醇直接酯化,由于酯化反应是一个平衡反应,此法产率较低.方法二是醇与三氯化磷反应[7],该法所用的三氯化磷属危化品,反应过程不易控制,副产物HCl需吸收处理,会对环境造成一定的破坏性.相对来说,本文所采用的酯交换反应较易控制,更加环保安全,副产苯酚易回收套用.因此,采用酯交换法合成双季戊四醇二亚磷酸酯.2.2 催化剂的选择从反应机理可知,碱性催化剂有利于产品的生成[8].选用液体N,N-二甲苯胺、固体碳酸钠、氢氧化钠、氢化钠和乙醇钠5种催化剂在相同的条件下进行对比试验,结果如表 1所示.虽然液体碱性催化剂在后处理中易除去(减压抽去),但实验表明液体 N,N-二甲苯胺催化效果较差,导致产品产率低,且反应时间长.固体碱则可通过水洗除去(最终产品不溶于水).而碳酸钠的催化反应时间长,产品产率相对低,另外3种固体催化剂的活性差别不大,综合性价比和安全性,选用氢氧化钠作为此反应的催化剂. 2.3 反应条件的优化在以氢氧化钠作催化剂的前提下,选择了对该反应影响比较大的4个影响因素,分别为亚磷酸三苯酯与双季戊四醇的物质的量之比、反应温度、反应时间和催化剂的用量.设计了正交实验水平表,在此基础上进行了正交实验设计和有关合成实验,结果如表 2所示.2.3.1 物质的量的选择反应选择亚磷酸三苯酯过量.双季戊四醇是固体,在一般有机溶剂里的溶解度很不好,后处理困难.亚磷酸三苯酯的沸点较高,在减压下不易蒸出,但可溶解在乙醇、乙醚等有机溶剂中,而易与产品分离.故选取了亚磷酸三苯酯与双季戊四醇的物质的量之比为:2.04∶1、2.06∶1、2.08∶1,进行正交实验,结果如表 3所示.实验结果表明,反应随着亚磷酸三苯酯的量的增加,产品的收率也在增加.当亚磷酸三苯酯与双季戊四醇的物质的量之比达到2.06∶1时,产品产率最高.此时若再增加亚磷酸三苯酯的量,反而使产品产率下降.这有可能是在单位体积内双季戊四醇的量下降,导致与亚磷酸三苯酯的碰撞几率下降,最终使产品产率下降.因此n(P(OPh)3)∶n(C10 H22 O7)控制在2.06∶1较为适宜.2.3.2 反应温度的选择反应温度对此反应机理的影响比较大,这是因为反应温度的大小决定了分子的平动能大小[9].该反应的温度理论上达到80℃就可发生,温度提高对反应有利.但是温度达到130℃时,可能会导致双季戊四醇二亚磷酸酯发生开环生成副产物(双环亚磷酸酯的活性非常高[7]).温度再高,甚至会碳化,所以温度不能太高.该反应还应及时将副产物苯酚(苯酚的沸点为182℃)移出,以使反应正向进行.因苯酚要在减压条件下蒸出,故选取80℃～90℃、100℃～110℃、120℃～130℃进行正交实验,结果显示温度控制在100℃～110℃时的收率高,再提高温度,产率不会明显增加(如表3所示);同时减压蒸出副产物苯酚.因此选择温度为100℃～110℃时最合适.2.3.3 反应时间的选择由于双季戊四醇的羟基多,每3个连在1个碳原子上,导致位阻较大,故反应条件比较苛刻,时间相对长.所以选择 8、9、10 h进行正交实验,实验表明 10 h时反应基本结束(通过苯酚的量判断).时间再长,产品产率提升不明显,从经济节能的角度看,反应时间定为 10h为好.2.3.4 催化剂用量的选择研究表明,催化剂的用量对反应产品产率的影响较大[10].以反应物质量分数计数,选取催化剂用量为0.5%、1%、2%进行正交实验,实验显示催化剂用量从0.5%到 1%产率增加明显,而大于 1%产率基本不变,所以 1%是催化剂的最佳用量.3 产品检测3.1 红外分析图1为双季戊四醇二亚磷酸酯的IR图.由图1可知:在波数约为728 cm-1、850 cm-1、992 cm-1、1028 cm-1处的峰是双环P—O—C的吸收峰,其中850 cm-1处的峰是双环的特征峰[3].2963 cm-1的吸收峰是由亚甲基伸缩振动引起的,1157 cm-1处的吸收峰为C—O—C的反对称伸缩振动吸收峰,波数为3300 cm-1左右的又宽又强的吸收峰说明是羟基基团的特征吸收峰,可能是没有酯化的羟基,也可能为产品吸收的水(此产品易吸潮).未见苯环的特征峰.3.2 元素分析对合成的阻燃剂进行的元素分析,其结果如表4所示.在表4中列出了反应(1)、(2)、(3)的产物元素构成的理论值.由表 4可以看出,产物(A)的元素分析实测值与理论值基本接近,故反应可能基本是按反应式(1)进行的.由以上红外和元素分析可知:该合成的阻燃剂样品的主要成分是双季戊四醇二亚磷酸酯(A),可能还有极少量的产物 B.B可以不分离,同样可以作为阻燃剂使用.4 结论通过试验确定了本实验的合成路线为:双季戊四醇与亚磷酸三苯酯在氢氧化钠催化条件下发生酯交换反应,生成双季戊四醇二亚磷酸酯阻燃剂.该工艺操作简单,易于工业化,对环境友好.确定了本实验的最佳反应条件为:催化剂为氢氧化钠,用量为反应物总质量的1%,n(P(OPh)3)∶n(C10 H22 O7)为2.06∶1,反应温度为100℃～110℃,反应时间为 10 h.亚磷酸酯类化合物是聚烯烃加工用辅助抗氧剂的主要品种,它与抗氧剂配合使用,能够有效地提高聚烯烃的加工稳定性、耐热稳定性、色泽改良性和耐候性,并能与受阻胺光稳定剂配伍显示出良好的协同稳定效果[11].双季戊四醇酯类结构的耐热稳定性及其衍生的双亚磷酸酯的有效磷含量高,赋予此类阻燃剂良好的稳定性能,是聚烯烃、ABS等聚合物理想的加工稳定剂和色泽改良剂[12].本研究合成的双季戊醇二亚磷酸酯类具有相当高的成炭量,是性能良好的阻燃剂.[参考文献](References)[1]欧育湘.实用阻燃技术[M].北京:化学工业出版社,2002.Ou Yuxiang.Practical Flame Retardant Techniques[M].Beijing:Chemical Industry Press,2002.(in Chinese)[2]Verkade JG,Reynoids L J.The synthesis ofa novel esterof phorphous 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Chinese)基金项目:江苏省科技厅科技攻关项目(BE2007050).。

一种双季戊四醇的合成方法双季戊四醇（DME）是一种常用的有机化学合成中间体，广泛应用于医药、染料、香料、化妆品等领域。

下面我将介绍一种常见的双季戊四醇的合成方法。

这种合成方法采用环化反应和环氧化反应两步骤进行，流程如下：第一步：环化反应材料：1、戊二酸（AA）：用作原料；2、四亚甲基环己烷二酮（THF）：作为溶剂使用；3、有机催化剂：例如苯基硫酚钠（BPS）；4、阴离子交换树脂：用于去除杂质。

操作步骤：1、准备装有阴离子交换树脂的反应釜，并加入THF溶剂，使阴离子交换树脂膨胀，以提高杂质的去除效果；2、将戊二酸、有机催化剂加入到装有阴离子交换树脂的反应釜中，加热至适宜的温度，反应若干小时；3、将反应釜冷却至室温，过滤除去阴离子交换树脂，得到环化产物。

第二步：环氧化反应材料：1、第一步中得到的环化产物；2、氧化剂：例如过氧化氢（H2O2）；3、有机催化剂：例如苯基亚砜铵（PhSO3NH4）。

操作步骤：1、将第一步中得到的环化产物与溶剂一起加入反应釜中，使其完全溶解；2、将催化剂加入到反应溶液中，并逐渐加入过氧化氢溶液，控制反应温度和反应时间；3、反应结束后，用适当的方法去除催化剂和未反应的杂质；4、通过蒸汽蒸馏或其他分离技术，得到双季戊四醇产物。

这种方法具有以下优点：1、使用的原料成本较低，易于获取；2、反应条件温和，适用范围广；3、合成工艺简单，易于操作和控制。

需要注意的是，以上是一种常见的双季戊四醇合成方法，具体的操作条件和步骤可能会根据实际情况有所调整。

在实际操作中，还需考虑到反应的安全性和环境友好性，采取相应的措施来确保生产过程的顺利进行。

同时，该合成方法只是其中一种，还有其他不同的方法可供选择，例如催化加氢和环氧化直接得到双季戊四醇等。

在实际工程中，可以根据需要选择最合适的方法，以获得高产率、高纯度的双季戊四醇产物。

功能性UV单体-双季戊四醇六丙烯酸酯
双季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)是一种适用于UV光固化反应的高官能单体，其黏度相对较高。

DPHA对皮肤的刺激性极低，气味低，具有极高反应活性，成膜硬度很高，具有非常优异的耐磨性、耐刮擦性和耐化性。

该单体应用非常广泛，可用于光纤，纸张，PVC地板，木器涂料，塑胶涂料，平版及丝网、柔印、凹印油墨，阻焊油墨，光刻胶等领域。

基本参数
典型特点
1.固化速度快，高反应活性，能有效提高体系固化速度
2.高交联密度，为漆膜提供优异的硬度及耐磨性
3.耐化性佳
4.低皮肤刺激及气味
5.耐水性佳
应用领域
1.平版、丝网、柔印、凹印油墨
2.UV涂料
3.纸张光油
4.光刻胶。

第一章前言1.1 背景及意义季戊四醇拥有新戊基结构，具有多个羟基结构，主要作为化工中间体，具有十分广阔的应用市场[1]。

多元醇所能发生的反应很多，季戊四醇也不例外，因此多元醇的各种典型化学性质，季戊四醇均拥有[2]。

季戊四醇的制备已有一百多年，是由Tollens在1882年发现的：甲醛溶液中因乙醛、氢氧化钡的存在，体系中发生反应生成了新物质[3]。

美国在20世纪30年代就开始探索如何工业化制备季戊四醇[4]。

该制备工艺现今一直沿用，几乎是生产季戊四醇的唯一工艺。

该制备季戊四醇的工艺路线虽已经相当成熟，却会生成大量含有有机污染物的废水，以及生成大量没有销路的副产物甲酸盐等，不仅污染环境，资源还得不到合理利用。

以三乙胺为催化剂，再经催化加氢方法制备的季戊四醇，不仅副产物少，而且后处理相对简单。

季戊四醇制备过程中由Cannizzaro法所带来的问题，均可在催化加氢法中所避免[5]。

因此探索季戊四醇的催化加氢法绿色化生产工艺是一项非常有意义的课题，值得去探讨。

1.2 季戊四醇利用现状统称的季戊四醇有多种形式，常见的是单、二、三季戊四醇，三种季戊四醇均属于季戊四醇的精细化工中间体。

单、双、三季戊四醇应用前景十分广阔，在很多领域中均有体现，二季戊四醇可以应用在光敏涂料、高级航空润滑油等方面，二季戊四醇的应用市场相比单季戊四醇而言更加广阔。

对单季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇的开发研究，不仅可以满足当下的市场需求，而且还会带来巨大的市场效益[6]。

二季、三季在国内市场以及国外市场上需求量很大，—直处于供不应求的状态，然而在全球范围内的二季、三季的生产厂家都很少，因此季戊四醇的开发研究对全球范围而言意义深远。

1.2.1 单季戊四醇通常行业内所说的工业季戊四醇一般是单季戊四醇，常温常压下是白色粉末状的结晶[7]。

因其多元醇结构的存在，比较容易和常见的有机酸发生酯化反应，还可以和醛类发生反应。

工业上季戊四醇的制备是碱溶液作为催化剂，过量的甲醛溶液与乙醛发生的反应。

多元醇酯多元醇酯系由脂肪族羧酸或芳香族羧酸与两个或两个以上的羟基脂肪醇（多元醇）生成的酯。

羧酸有脂肪族羧酸、芳香族苯甲羧酸及邻苯二甲酸。

多元醇有乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、甘油、季戊四醇、蔗糖和山梨糖醇。

多元醇增塑剂与聚氯乙烯相容性较差，只能做辅助增塑剂使用。

多元醇分子中的碳链越长，醚键重复的越多，则越能降低与聚氯乙烯树脂的相容性，同时对水的敏感性也越高。

例如多元醇的二苯甲酸酯与聚氯乙烯的溶解力较好，但低温性能一般，而多元醇的二羧酸酯与聚氯乙烯的相容性下降，但低温性能则较好，其他性质也有这种影响。

多元醇酯的低温性能好，耐热、耐老化、耐污染、耐抽出及电性能都较好，其中双季戊四醇酯最宜作耐热和耐高温电缆、电绝缘材料的增塑剂。

而较高分子量的多元醇苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯如一缩二（1,2-丙二醇）二苯甲酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇-异丁酸苯甲酸酯和三乙二醇双（邻苯二甲酸苄）酯则对耐污染可产生较好的效果（图4-1），它们最适合做地板料、黏合剂和建筑装饰材料。

多元醇脂肪酸酯毒性较小，有的甚至无毒，可用于食品包装材料。

二元醇和缩乙二醇的脂肪酸酯的增塑性能与饱和二元酸酯相似，都有较好的耐寒性。

一．多元醇酯的分类多元醇酯按其分子结构可分为：①多元醇脂肪酸酯；②多元醇苯甲酸酯；③甘油脂肪酸酯;④季戊四醇酯；⑤多元醇邻苯二甲酸酯。

1.多元醇脂肪酸酯多元醇脂肪酸酯是由二元醇、多缩二元醇或其他多元醇与脂肪酸或含醚官能团的脂肪酸构成的酯。

二元醇脂肪酸酯如乙二醇、缩乙二醇、丙二醇、缩丙二醇、丁二醇等的脂肪酸酯具有良好的低温性能，而且其中有些酯的耐寒性可与脂肪族二元酸酯（如葵二酸二辛酯DOS）相近。

但二元醇脂肪酸酯同PVC的相容性与脂肪族饱和二元酸酯（己二酸二辛酯DOA、葵二酸二辛酯DOS）类似，都不太好，一般只能作辅助增塑剂使用（用量一般为5-10质量份）。

2.多元醇苯甲酸酯由二元醇、多缩二元醇以及蔗糖、山梨糖醇等与一个苯甲酸或多个苯甲酸构成的酯。

ε-己内酯改性双季戊四醇六丙烯酸酯合成工艺的改
进的开题报告
题目：ε-己内酯改性双季戊四醇六丙烯酸酯合成工艺的改进
一、研究背景
双季戊四醇六丙烯酸酯是一种重要的高性能材料，广泛应用于涂料、塑料、胶黏剂等领域。

传统的制备方法是通过酯交反应，而在反应过程
中因双季戊四醇六丙烯酸酯易于聚合而导致产物中存在大量分散态聚合物，影响产物性能。

因此，为了提高产物质量，一些研究者提出了利用ε-己内酯改性的方法，来减少聚合现象。

二、研究内容
本研究旨在探讨ε-己内酯改性双季戊四醇六丙烯酸酯合成的工艺及
其改进方法。

具体研究内容包括：
1、探究不同反应条件对ε-己内酯改性双季戊四醇六丙烯酸酯合成的影响；
2、开发一种新的催化剂体系，提高反应效率；
3、优化反应条件，降低分散态聚合物的含量，提高产物的质量。

三、研究意义
本研究将为双季戊四醇六丙烯酸酯的制备提供一种高效、低聚物含
量的方法，有助于提高产物质量，拓展该材料的应用范围。

四、研究方法
本研究将采用化学合成方法，对ε-己内酯改性双季戊四醇六丙烯酸
酯进行制备。

在反应过程中，将调查不同反应条件和催化剂体系对产物
质量的影响，并通过优化反应条件和催化剂体系，降低分散态聚合物的
含量。

五、预期成果
本研究预计开发出一种新的、具有高效率和良好质量的ε-己内酯改
性双季戊四醇六丙烯酸酯的制备方法，为该材料的应用提供了新的途径。