高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯第2课时 酯课件 新人教版选修5

CH3COOH+C2H5OH。 CH3COONa+C2H5OH。
一
二
请思考在乙酸乙酯的水解反应中,酸作催化剂和碱作催化剂有什 么不同? 提示:无机酸、碱都是乙酸乙酯水解反应的催化剂。在无机酸催 化下,乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应。 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 当用碱作乙酸乙酯水解反应的催化剂时,碱与水解生成的乙酸发 生中和反应,抑制了酯化反应,可使水解反应趋于完全。 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 故在酯的水解反应中,酸只作催化剂,碱既作催化剂又作反应物。
知识点1
知识点2
解析:该物质的苯环上直接连有羧基,因此具有酸性,且酸性强于 碳酸 (酚羟基结构也能与 CO2 3 反应生成HCO3 ), 故能与纯碱溶液反应, 选项A正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一 种(在酸性条件下水解生成3,4,5-三羟基苯甲酸),因此选项B正确;能 与NaOH反应的有苯环支链的酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解 后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应,故C选项不正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子 易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,选项D正确。 答案:C
知识点1
知识点2
知识点2 酯化反应和酯的水解在有机推断中的应用 【例题2】 乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用,故常用 于化妆品工业和食品工业中,乙酸苯甲酯的合成方案为:
A D(
B(C7H7Cl) )
C
(1)写出A、C的结构简式。 (2)写出C与CH3COOH反应生成D的化学方程式。
知识点1
一

(1)酯水解反应的断键原理
。
(2)酯的酸性或碱性水解反应 ①在酸性条件下,酯的水解是 可逆
反应。
乙酸乙酯在稀 H2SO4 存在下水解反应的化学方程式为 CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH。
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第十七页，共三十五页。
②在碱性条件下,酯水解生成
羧酸(suō suān)
C34H50O2+H2O-C27H46O=C7H6O2。
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第二十七页，共三十五页。
3.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气
(zhēnɡ qì)所占体积相同,化合物X可能是(
)
A
A.乙酸丙酯
B.甲酸甲酯
C.乙酸甲酯
D.乙酸乙酯
解析:题给信息看,X为酯,水解后产生醇和羧酸。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气 所占体积相同,说明所得(suǒ dé)的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和 一元羧酸的相对分子质量与含(n+1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对 照各选项,正确选项为A。
6 种,分别是
、
、
、
、
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、
。
第十二页，共三十五页。
2.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化(yǎnghuà)得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为
172),符合此条件的酯有(
)
D
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
解析:羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B的结构简式为R—CH2OH。因C的相对分 子(fēnzǐ)质量为172,故化学式为C10H20O2,即醇分子中有5个碳原子,为C4H9— CH2OH,而—C4H9有四种同分异构体,故酯C可能有四种结构。

二、乙酸 1.分子结构:
2.物理性质: 液体
冰醋酸
3.化学性质:
(1)弱酸性。
乙酸是一种常见的有机酸,比碳酸酸性强,
但仍属弱酸,电离方程式为CH3COOH 性。
CH3COO-+H+,属于一元弱酸,具有酸的通
(2)酯化反应。
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:
C_H_3_C_O_O_H_+_C_H_3_C_H_2O_H____浓_硫_ 酸____C_H_3_C_O_O_C_2_H_5+_H_2_O_。
④乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。 ( ) 提示:√。乙酸能与乙醇发生酯化反应,乙酸乙酯在酸性或碱性条件下发生水解 反应,均属于取代反应。 (2)在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验 中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 提示:方法1:把盛无水乙酸的试剂瓶放在温度等于或大于16.6 ℃的水浴中加热, 使其熔化后倒出; 方法2:用双手捂住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。 方法3:用热湿毛巾捂住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。
第三节 羧酸 酯
并非神仙才能烧陶器，有志的人总可以学得精手艺。 莫为一身之谋，而有天下之志。 虽长不满七尺，而心雄万丈。 丈夫四海志，万里犹比邻。 在年轻人的颈项上，没有什么东西能比事业心这颗灿烂的宝珠。 鸟不展翅膀难高飞。 立志难也，不在胜人，在自胜。 死犹未肯输心去，贫亦其能奈我何! 志之所趋，无远勿届，穷山复海不能限也;志之所向，无坚不摧。 人生不得行胸怀，虽寿百岁犹为无也。
三、酯 1.组成、结构和命名: (1)定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
(2)官能团:酯基,符号是_—__C_O_O_—__或_____________。 (3)通式:RCOOR′,R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的 任意烃基。 (4)命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯,如CH3COOC2H5称为 _乙__酸__乙__酯__。

【课堂小结】
酯类: 组成和结构； 命名； 性质—水解 油脂：组成和结构； 分类； 性质：水解和氢化
教学重难点
教学重点：酯的结构及性质 教学难点：酯类水解，有机化合物的断键规律
一.酯类：
羧酸分子羧基中的-OH被其他原子或原子团取代后的产物叫羧酸衍生物，如酯、酰胺。酯类广 泛存在自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，葡萄里有邻氨基苯甲酸甲酯，草莓里有丁酸乙酯。 日常生活中的饮料、糕点等也常使用酯类香料。
1. 酯的组成与结构 （1）羧酸衍生物：羧酸分子羧基中的-OH被其他原子或原子团取代后的产物。 （2）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物， （3）酯的结构通式
（4）官能团：酯基 或—COO—
（5）饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2 (n≥2)
2. 酯的命名——根据反应物称为“某酸某酯”
如：CH3COOC2H5
乙酸乙酯
丙酸乙酯
乙二酸二乙酯
练习
3.酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
4. 酯的化学性质
稀 H2SO4 或 NaOH NaOH 中和酯水解生成的 CH3COOH，
提高酯的水解率
水浴加热
水解反应（取代反应）
二 . 油脂 1.定义：高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。
①R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
②R、R′、R″相同—单甘油酯，R、R′、R″不同—混甘油酯
③天然油脂大多为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物
②碱性条件（皂化反应）
【资料卡片】制肥皂的简单流程
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的 脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。

第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 第2课时 酯
一、酯
1、定义：
羧酸（或无机酸）与醇反应生成的一类化合物
2、通式：
RCOOR′
羧酸酯的结构简式或一般通式:
O
RC-O-R′
‖
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯：
CnH2nO2
☆酯的同分异构体
羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、 烯二醇、环二醇、环醚醇
存在：
广泛存在于自然界中
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
二、酯的化学性质——乙酸乙酯
（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3
吸 收 强 度
4
3
2
1
0
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图
科学探究
请设计实验探究：
乙酸乙酯在中性、酸性、碱 性并加热（70~80℃）的条 件下的水解速率。
是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强 碱的溶液中酯水解趋于完全。
（2）、乙酸乙酯的水解
O
浓H2SO4
O
CH3C-OH + H-OC2H5 O = O =
CH3C-O-C2H5 +H—OH
CH3C-O-C2H5 + NaO—H
=
△
CH3C-O-C2H5 +H2O O =
=
稀H2SO4 △
CH3C-OH + C2H5OH O
3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) • （1） HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 • （2）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 • （3）CH3OOCCH2CH3 丙酸甲酯

③待水解完全后，将盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中进行冷却， 稍待片刻后，向混合物中加入20 mL热蒸馏水，再放在冷水浴中冷却， 然后加入25 mL饱和食盐水并充分搅拌。
④用纱布滤出上层固态物质并将其挤干，最后进行成形处理得到肥 皂。
图1
图2
回答下列问题： (1)写出皂化反应的方程式______________。 (2)为何不用大火加热？_________________。如何确定油脂是否完 全水解？____________________。 (3)学习小组的同学设计了分离下层混合物提取甘油的装置(图2)， 指出装置中的错误：_____________________。 (4) 首 先 得 到 的 馏 分 是 ________________ ， 最 后 得 到 的 馏 分 是 __________________，最终蒸馏烧瓶中剩余的物质是____________。
＋NaOH—→
＋ CH3CH2OH。
4．两种特殊的酯 (1)甲酸酯：即由甲酸与其他物质反应形成的酯，其结构可表示为
，含有醛基（虚线框内）与酯基（实线框内）两种官能团，因此 这类酯具有醛与酯的双重性。例如 HCOOC2H5 可被新制 Cu(OH)2 氧化。
(2)酚酯：即酯基与苯环相连，
，其特殊性的表现有
油脂
1．油脂的组成、结构与类型 (1)组成：油脂是由__高__级__脂__肪__酸____与___甘__油___形成的酯，官能团是 ___酯__基____，属于___酯____类化合物。
(2)结构：
油脂的结构可表示为
，其中当高级脂肪酸中烃基相
同时称为___简__单__甘__油__酯___，烃基不同时称为___混__合__甘__油__酯_____。

2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
【基础题二】分别写出阿司匹林在酸性条件下水解 和碱性条件下水解的方程式。
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基 11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。 53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真Байду номын сангаас表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。 36、失败者任其失败，成功者创造成功。 37、世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。 38、天助自助者，你要你就能。 39、我自信，故我成功；我行，我一定能行。 40、每个人都有潜在的能量，只是很容易：被习惯所掩盖，被时间所迷离，被惰性所消磨。 41、从现在开始，不要未语泪先流。 75、自己选择的路，跪着也要走完。

答案：C
ppt课件
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结 构如图 3－3－4 所示。下列叙述正确的是( )。
图 3－3－4
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全
ppt课件
(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：C_H__3C__O_O__C_2_H_5_
＋__H_2O_________C_H_3_C_O__O_H_＋__C_2_H_5_O_H_。 (2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反
应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。 如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式 ：
(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转
化率。
ppt课件
4．实验室制乙酸乙酯的注意事项 (1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。 (2)加热要先小火加热，后大火加热。 (3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。 (4)用饱和 Na2CO3 溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解 乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。
4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某 酸某酯。如 CH3COOC2H5 称为乙__酸__乙__酯__。
ppt课件
二、酯的性质 1．物理性质 (1)气味：低级酯是具有芳香气味。 (2)状态：低级酯通常为_液__体__。 (3)密度和溶解性：密度比水_小__；_难__溶于水，_易__溶于乙 醇和乙醚等有机溶剂。 2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的 酸和醇。属于_取__代__反应。

第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸的衍生物
第二课时 羧酸衍生物——酯
学习目标
1、认识羧酸衍生物——酯的结构特点及应用。 2、通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科 学探究的一般过程。 3、能结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可 能产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。
溶解
B ——
有银镜 产生红色沉淀
C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀
D 水解反应 ——
——
金属钠
产生氢气 产生氢气 —— ——
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：_C__H_3_C__H_2_C_O__O_H___ B：C__H_3_C_H__(O__H__)C__H_O_ C：_H__C_O__O__C_H__2C__H_3__ D：_C__H_3_C_O__O__C_H__3 ___
还有属于其他种类的同分异构体吗？ 羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等
课堂练习4：分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若
不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( D )
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
C5H10O2的酯
HCOO—C4H9(4种) CH3COO—C3H7 (2种)
水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
加水的试管中酯层基本不变 实验现象 酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
②温度对酯的水解的影响:
实验步骤
分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢 a.

写出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 （2）HCOOCH2CH3 甲酸乙酯
（3）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯
（4）CH3CH2—NO2 硝基乙烷
O C O CH2 C O CH2 O
乙二酸乙二醇酯
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4
酯
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
酯化
水解
反应关系 催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 与C2H5OH的转化率 CH3COOH，提高酯的水
解率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应 取代反应
水解反应 取代反应
实验现象
实验结论
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8
酯
（2）化学性质：（水解反应）
O
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5+H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
O
O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—CONa + HOC2H5
酯+水
酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的
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12
酯
思考与交流
根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有：
1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。

2.性质: (1)物理性质。 ①气味:低级酯具有芳香气味。 ②状态:低级酯通常为__液__体_。 ③密度和溶解性:密度一般比水__小_;___难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应。 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应的酸和醇,属于取代反 应。 ①在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。
关键能力·合作学习
知识点一 典型物质中羟基氢活泼性的比较 羟基氢原子活泼性的比较:
含羟基的物质 比较项目
羟基上氢原 子活泼性
在水溶液中 电离程度
醇 极难电离
酸碱性
中性
水
难电离 中性
酚
微弱电离 很弱的 酸性
低级 羧酸
部分 电离 弱酸性
比较项目
含羟基的物质
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
醇
()
③1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。 ( ) 提示:×。酯化反应为可逆反应,不能完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。
④乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。 ( ) 提示:√。乙酸能与乙醇发生酯化反应,乙酸乙酯在酸性或碱性条件下发生水解 反应,均属于取代反应。 (2)在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中 若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 提示:方法1:把盛无水乙酸的试剂瓶放在温度等于或大于16.6 ℃的水浴中加热, 使其熔化后倒出; 方法2:用双手捂住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。 方法3:用热湿毛巾捂住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。
【母题追问】(1)写出该有机物与足量NaOH溶液反应的化学方程式。 提示:

CH3COOC2#43; C2H5OH
20
酯化反应和水解反应的比较
反应关系
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型
加热
加热
加热
相同时 无变化
层厚稍有减 少，慢
层厚减小，快
层厚减少多，
间内酯
较快
层消失 1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条
速度
件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
结论
2、温度越高，酯水解程度越大（水解反应是吸热反应） 。
19
6、化学性质（水解反应或取代反应）
乙酸乙酯的水解
2CH3COONa+H2O+CO2
酸性:CH3COOH>H2CO3
CH3COOH+NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2
除去挥发出来的乙酸蒸气
CO2+H2O+C6H5ONa
C6H5OH+NaHCO3
酸性:H2CO3>C6H5OH
结论（酸性强弱）： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
11
(2)酯化反应
CH3COOH + HOC2H5
13
1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸
催化剂、吸水剂
乙醇、乙
2、得到的反应产物是否纯净？酸、酸浓硫
主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。 3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。
饱和碳 酸钠溶
液
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
4.几种重要的羧酸

酯化反应
（1）反应机理：酸脱羟基 醇脱氢 （2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应，称为酯化反应(属于取代反应)。
并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。
（3）浓硫酸的作用：催化、吸水(因为反应可逆) （4）饱和Na2CO3的作用：①中和乙酸；②溶解乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解
性，便于分层。
②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，用“→”，也属 于取代反应
③用水浴加热，不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发
随堂演练
写出在酸存在的条件下的反应方程式
① HCOOCH3 ＋H2O
稀硫酸 △
CH3OH＋HCOOH
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
① HCOOCH3 ＋NAa．OC和．H正戊B．烷C和H△新3O戊C烷H3和CHC3DHC．H3和2OOHH＋HCOONa
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
（5）
C．正戊烷和新戊烷
COOCH3
【答案】C
苯甲D．酸和 甲酯
（6）
CH2OOCH
ห้องสมุดไป่ตู้
甲酸苯甲酯
PART 02
酯化反应
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有 以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
+
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
+2H2O。
+
+2H2O。
认识酯化反应
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
+H2O。
PART 03
酯的水解---取代反应
70℃
70℃

+
18
H2O
O
18
R—C—OH
+
18
R'—OH
酯类水解：酯和水作用生成相应的酸和醇
酯水解反应的条件
酸性
反应条件 水解程度
稀H2SO4 水浴加热 不彻底 可逆
碱性 NaOH溶液 水浴加热
彻底 不可逆
反应产物
乙酸、乙醇 乙酸钠、乙醇
反应方程式
反应类型 水解通式
水解反应、取代反应 水解反应、取代反应
酯化反应与酯水解反应的比较
化学 ·选修5《有机化学基础》
酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
一、酯的结构特点及通式 定义： 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物
官能团：
或 RCOOR′
通式： CnH2nO2（n≥2）
二、酯的命名
甲酸甲酯
苯甲酸乙酯
乙二酸二乙酯
三、酯的物理性质
1、低级酯是具有芳香气味的液体。 2、密度比水小。 3、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
实验现象及结论
2mL乙酸乙酯 和4mL蒸馏水
2mL乙酸乙酯 和4mL稀硫酸
结论：酯在中性条件下几乎不水解， 酸性条件下水解不彻底，可逆 碱性条件下水解彻底，不可逆
2mL乙酸乙酯和 4mL氢氧化钠
酯的水解历程
18 浓 硫 酸
18
CH3COOH+C2H5OH
CH3CO OC2H5+H2O
O
R—C—18O—R'
10、你给社会什么样的姿态，社会会给你什么样的生活，每一个选择都有不同的结局，就像走不同的道路会有不同的风景，不怕别人比你强 ，害怕比你强人们比你更努力。 17、一个人无法改变世界，世界也不会因为你而改变。我们所能做的就是适应这个世界，不要成为一个角质，不要对现状不满意，不与他人 相比。 5、跌倒时说一百个字并没有那么好，留下的眼泪教会了你如何成为一个人，而遗憾的时刻教会了你如何成长。痛苦是你最好的老师。生活中 少走弯路是必不可少的。 24、即使是大型事物，当您以自然的心态面对它们时，您会发现没有什么东西真的像风，但是有一段时间，无论是复杂的还是简单的，风都 会过去！人们应该学会胸襟开阔，自由奔放和看跌。他们是对还是错都没有关系。随它去，成功或失败将是相同的！ 9、昨天，今天和明天，尽管有风吹雨打，但无论您的心情和态度如何，都很好。当我们长大后，我们将了解，影响我们的不是天气，而是我 们自己感染的天气。使我们每天努力工作的不是鼓舞人心的名言，而是充满正能量的自我。 21、天生孤独，不要期望任何人都能依靠它，即使这是一个被爱的人。越吵，越孤独。生活可以在任何地方实践，它可以像寂寞中心的水一 样安静，以免受到干扰。 21、如果您不够好，网络就不会有价值，这不是追求，而是吸引。只有同等的交易所才能获得合理的帮助。 24、即使是大型事物，当您以自然的心态面对它们时，您会发现没有什么东西真的像风，但是有一段时间，无论是复杂的还是简单的，风都 会过去！人们应该学会胸襟开阔，自由奔放和看跌。他们是对还是错都没有关系。随它去，成功或失败将是相同的！ 9、无需让每个人都知道您真正的身份，或者您不必不断告诉别人我是什么样的人。因为这是无效的，所以人们仍然只想看他们想看的东西。 21、低质量的勤奋只是我辛勤工作的一种幻想。勤奋不是马不停蹄，而是有效利用眼前的时间；努力不是努力工作，而是用智慧解决问题。 22、成为一个人并不一定要美丽，但必须直率。在处理事物时，您不必完美无缺，但您必须尽责。 9、做人不会责怪天堂和人民，不会遭受苦难。路在你脚下，自己走！没有人会成为您的障碍，只有一些不会确定！ 5、跌倒时说一百个字并没有那么好，留下的眼泪教会了你如何成为一个人，而遗憾的时刻教会了你如何成长。痛苦是你最好的老师。生活中 少走弯路是必不可少的。 23、不要对任何人太了解，不要以为开始时的主题是一样的，并且有很多共同点。您是见面和恨晚的朋友。语言经常是假的，我们在一起经 历的确是事实。 14、我二十多岁选择了舒适的生活。实际上，这对我自己是最大的残酷。您处于生活初期的懒惰，以后您会想念更多的人和事物。在您的能 力达到梦想之前，前提所有舒适的生活都是您的绊脚石。如果可以用自己的汗水解决眼泪，请不要流泪。从现在开始，您必须更加努力。 8、如果您现在正走在一条似乎没有前途的曲折道路上，则必须走下去，因为只有在完成这条道路时，您才会知道想要什么。

2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
烃含氧衍生物——羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心。
酯化反应与水解反应的比较：
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
【基础题二】分别写出阿司匹林在酸性条件下水解 和碱性条件下水解的方程式。
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【基础题一】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简 式为 。
(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是 羧基、羟基 。 (2)苹果酸可以发生的化学反应有 ②③④ ①水解反应 ②取代反应 (填序号)
③氧化反应 ④消去反应
⑤加聚反应
(3)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注 明反应条件)
二、酯 1．结构式：
(其中两个烃基R和R′，可不

。有机物 B 中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基 可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成 碳碳双键，还可以被氧化生成醛或酮，苯环可以与 H2 在一定条 件下加成。
下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正 确的是( C )
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应 B．可以水解，水解产物只有一种 C．1 mol 该有机物最多能和 7 mol NaOH 反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应
(6)试管 b 中盛有饱和 Na2CO3 溶液的作用：其一，Na2CO3 可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去，同时还可溶解混 入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度减小，而易分层析出。
(7)导管末端不能插入 Na2CO3 溶液中是为了防止倒吸现象 的发生。为了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可 将导管改为球形干燥管。
应。如乙酸乙酯与 NaOH 溶液共热的反应方程式：
CH3COOC2H5＋NaOH―△―→CH3COONa＋C2H5OH
。
探究点一 酯化反应和酯的水解 一、酯化反应 1．酯化反应的规律 (1)酸与醇反应生成酯时，一般情况下，酸脱去羟基，醇脱
去氢。
浓硫酸 △
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)此反应为酯化反应，也属于取代反应。 (3)醇也可与无机酸反应生成酯，如 HNO3＋HOCH2CH3―→CH3CH2ONO2＋H2O
碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某 酯，如 CH3COOC2H5 称为 乙酸乙酯 。
2．性质 (1)物理性质 ①气味：低级酯具有芳香气味。 ②状态：低级酯通常为 液体 。 ③密度和溶解性：密度一般比水 小 ； 难 溶于水，易 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。