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有机化学：第10章 醚和环氧化合物

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第十章 醚和环氧化合物

第十章 醚和环氧化合物
-
H CH3 HO
OCH 3 H H
不对称的取代环氧乙烷，在碱性条件下，是按SN2机制进 行的。亲核试剂主要进攻含取代基较少（空间位阻小）的碳 原子。立体化学：反式开环。
H2O, H + CH3OH, H + OH
HO CH2 CH2 OH CH3O CH2 CH2 OH O CH2 CH2 OH
OH
200 C
o



14
OH

CH2CH=CH2

200oC
14
CH2CH=CH2

克莱森重排机理(P373)
• Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状 过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无 影响。
• 邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着 又发生一次[3,3]σ迁移到对位，然后经互变异构 得到对位烯丙基酚。
• (CH3)2COCH3 + O2
优先形成稳 定的自由基。
(CH3)2COCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
关键中间体
第七节 冠醚 含有多个氧的大环醚
15 16 17 14 18 O 13 O1 2 O 12 11 O 10 9 O 8 7 6 O4 3 5
应用实例：
• Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如 果存在烯丙氧基与碳碳双键相连的结构，就有可 能发生Claisen 重排。
四 自动氧化（过氧化物的生成）
1 定义：
化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化， 而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化。

第十章醚和环氧化合物

第十章醚和环氧化合物
例1：
H 2O CH2 CH2 + C2H5OH O HBr
H+
CH2 OH
CH2 +OH 2
+
-H +
HOCH2CH2OH
乙二醇
CH2 CH2 -H+ OH HOC2H5 HOCH2CH2Br
2- 溴乙醇


HOCH2CH2OC2H5
乙二醇单乙醚
例2：
CH2 CH2 + H2O O




OH -
HOCH2CH2OH
乙二醇
OH -
O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
二乙二醇 O O O O O O
n
O
OH -
HOCH2CH2O(CH2CH2O)n CH2CH2OH
聚乙二醇
O
例3：
CH2 CH2 + NH3 O O
OH OH -


HOCH2CH2NH2
乙醇胺

O
OH -
HOCH2CH2NHCH2CH2OH
分离与提纯醚
10.4.2 酸催化碳–氧键断裂
醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂， 生成醇与卤代烷等：
H CH3CH2CH2OCH3 + HI CH3CH2CH2O CH3
首先生成 盐
CH3CH2CH2O
–
CH3 I H
CH3I + CH3CH2CH2OH
I 与 盐发生SN2反应
•醚键的断裂——醚和浓酸（常用HI）共热
反应具有SN1 的性质
O H (CH3)2C
CH2OH
反式开环
OCH3
10.4.3 碱催化碳–氧键断裂

醚和环氧化合物

醚和环氧化合物

第7章 醚和环氧化合物本章重点介绍醚和环氧化合物的结构和化学性质；醚键断裂的机制；环氧乙烷开环反应的机制；取代环氧化合物在酸和碱催化下的开环取向；以及醚在医药学上的应用。

醚(ether)是含氧的有机物，可以看成是醇或酚分子中羟基的氢原子被烃基取代而成的化合物，醚的化学性质不活泼，是常用的有机溶剂。

环氧化合物（epoxide ）是指含有三元环的醚及其衍生物。

它属于环醚，但性质与一般的醚不同，高度活泼，是合成反应重要的中间体。

学完本章后，你应该能够回答以下问题： 1． 醚的结构如何？它怎样分类和命名？ 2． 醚键断裂有何规律？反应机制是什么？ 3． 环氧化合物特指哪一类环醚？它如何命名？ 4． 环氧乙烷开环反应的机制是什么？5． 取代环氧化合物在酸性和碱性条件下的开环取向是否一样？为什么？ 6． 冠醚是什么样的化合物？有哪些重要用途？7．1 醚的结构、分类和命名温习提示：醇的结构，醇分子间脱水反应。

醚的结构通式为R-O-R 、Ar-O-R 或Ar-O-Ar ，分子中的C-O-C 键称为醚键，是醚的官能团。

甲醚分子中C-O-C 键角为111.7°，氧原子为sp 3不等性杂化，两对孤对电子位于sp 3杂化轨道。

H 3C3图7-1 甲醚的结构按醚键所连接的烃基不同，醚可以是饱和醚、不饱和醚和芳香醚等： 饱和醚： CH 3OCH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3OCH 2CH 3 不饱和醚： CH 3CH 2OCH=CH 2 芳醚：两个烃基相同的为单醚，两个烃基不同的为混醚。

如果氧原子与烃基连成环则为环醚。

分子中含有多个氧原子的大环醚，因为结构象皇冠而被称为冠醚。

单醚命名时，如果是两个饱和烃基，在烃基名称后面加上醚字，通常“二”字可省略；CH 33如果是不饱和烃基或芳烃基，“二”字不可省略。

英文名称醚为ether ，例如：CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 CH 2=CH-O-CH=CH 2（二）乙醚 二乙烯基醚 二苯醚diethyl ether diethenyl ether diphenyl ether混醚命名时，分别写出两个烃基的名称，加上醚字，如果是两个脂肪烃基，较优基因放在后面；如果有芳烃基，则芳烃基放在前面，英文命名醚中烃基按第一个字母顺序排列。

第10章 醚和环氧习题参考答案

第10章 醚和环氧习题参考答案

第十章 醚和环氧化合物习题(P287)参考答案1、完成下列反应式：(1) CH 3I + NaOCH 2CH 2CH 3CH 3OCH 2CH 2CH 3(2)CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CH CH 2CH 3ONaCH 3CH 2CH 2O CH CH 2CH 3CH 3(3) CH 3C CH 3CH 3Cl + NaOCH 2CH 2CH3CH 2C CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CHCH 2BrOH OCH 3CH 2(5)BrONH 3+BrCH 3OHCH 2NH 2 (6)OCH 2CH=CHCH 3OHCH CH 3CH CH 2(7)CH 3C=CH CH 3 + H 2OOC 2H 5CH 3C OCH 2CH 3+CH 3CH 2OH ∆2、下列各醚与氢碘酸反应，生成什么产物？(1) CH 3I+CH3CH 2CH 2CH 2OHHI ( 1 mol)CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 2CH 3OCH 3CH 3I + CH 3CHCH 2CH 2CH 3I(3)CH 3O CH CH CH 2CH 3CH3CH CH CH 2CH 3CH 3I+CH 3I3、1,2-环氧丙烷分别与下列试剂反应，各生成什么产物？序号试剂反应产物(1) CH3OH，H+CH3CH CH2OHOCH3(2) CH3OH，CH3ONaCH3CH CH2OCH3OH(3) HBr HOCH2CHCH3Br(4) ①C2H5MgBr；②H+，H2O CH3CHCH2CH2CH3 OH(5) ①CH CNa；②H+，H2O CH3CHCH2COHCH4、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，请解释之。

化合物(1) HOCH2CH2OH(2) HOCH2CH2OCH3(3) CH3OCH2CH2OCH3沸点/℃197 125 84解释两个羟基形成分子间氢键一个羟基形成分子间氢键无羟基，不能形成分子间氢键分子间氢键作用减弱，分子间力减弱，沸点降低5、在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅式构象中，羟基处在a键的位置。

有机化学醚

有机化学醚

3oROH不能制得醚，而只能得到烯烃。
二、 Williamson 合成法（混醚）
RONa ArONa
+ +
R'X RX
SN2
ROR' Ar-O-R
+ +
NaX NaX
12
SN2
例：
CH3CH2CH2CH2O—Na + I—CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OC2H5 71%
(CH3)2CHO—Na + Cl—CH2-C6H5
(CH3)2CH—O—CH2-C6H5 84%
(CH3)2SO4 ONa +
或
O—CH3
CH3—I
13
由于该反应是SN2反应，为尽量减少E2消除，卤代 烷部分尽可能避免采用仲卤代烷和叔卤代烷。例：
CH3 CH3—C—ONa + BrCH2CH3 SN2 CH3 CH3 CH3—C—O—C2H5 CH3
R R O + BF3
气态 bp:-1010C
R O + RMgX R X
R R O BF3
溶液
R R O Mg O R
R 2 R
如：格氏试剂在金属镁的表面生成，与醚形成络合物 后脱离金属镁的表面进入溶液，使得格氏试剂的制备 得以进行。
16
二、醚键断裂的反应
醚与浓的HCl、HBr、HI作用，醚键可发生断裂。 HX的反应活性：HI > HBr > HCl 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基 1、 若两个是10烷基则发生SN2，小烃基生成碘代烷， 大烃基生成醇。若氢碘酸过量则均生成碘代烷。
OCH2CH3
间乙氧基苯酚
4

《有机化学》(王积涛第二版_下册)学习笔记

《有机化学》(王积涛第二版_下册)学习笔记

+ CO 2
可见其酸性是大于水而小于碳酸的。 苯环上有吸电子基团时增强苯酚的酸性；间氯苯酚酸性大于对氯苯 酚，邻氯苯酚酸性较强，但是如果邻位有较大基团时影响溶剂化的作 用而使酸性减弱。
42
有机化学笔记
2Hale Waihona Puke 3、与 FeCl3 的显色反应 （具有烯醇式结构的都能发生显色反应） 。 醚的生成
由于酚氧键不易断裂，不能像醇那样发生分子间的脱水而成醚，但是 酚氧负离子可以作为亲核试剂与卤代烷反应，类似于醇解反应生成 醚。又由于苯酚是弱酸，即酚氧负离子为强碱，易于与卤代烷发生消 除反应，所以卤代烷只能是伯卤。
2-甲氧基戊烷
混合醚的命名将较小的烃或苯基写在前面。 多元醚首先写出多元醇的名称，在写出另一个部分烃基的名称。 CH3OCH2CH2OCH3 乙二醇二甲醚 CH3CH2OCH2CH2OH 乙二醇乙醚
醚无活泼氢，分子间不能形成氢键但能与水形成氢键。 醚的化学性质 醚是稳定的化合物，对碱、稀酸、金属钠、催化氢化、还原剂、氧化 剂等不反应。 1、 钅羊盐及络合物的形成 醚上有未公用电子对，是 Lewis 碱，与强酸作用形成钅羊盐，与 Lewis 酸作用络合
CH 3CH2OC H2 CH3 +
浓H 2SO 4
R BF3 R O
C H 3C H2OCH 2CH3 H BF3
+
HSO4
R
O
R
+
2、 醚键的断裂
46
有机化学笔记
与 HX 同热，醚键断裂。
R O R + HX R H O -X R Δ ROH + RX
醚键断裂的方向：
伯大 芳
O O
伯小 脂
伯

徐寿昌《有机化学》 课件 第十章 醇、醚


R CH CH R' OH OH
+
Pb(OAc)4
RCHO
+
R'CHO
+ Pb(OAc)2 +
HOAc
这个反应常定量完成，因此可用于乙二醇的定量测定，并可根 据氧化产物推断原醇的结构。 7、邻二醇的重排反应—频哪醇重排
CH3 CH 3 H3C C C CH3
H2SO4 (HCI)
△
CH3 H3C C O C CH3 CH3
M= b.p=
74 117.2
OH OH
频哪醇
频哪酮
CH3 CH3 H3C C C CH3
H2SO4
CH3 CH3 H3C C C CH3
+
OH OH CH3 CH 3 H3C C OH C
OH OH2
CH3 H3C C C CH3
-H
+
CH3 H3C C O C CH3 CH3
+CH3O Nhomakorabea CH3
第二节 醚（ethers）
325℃
5、与酸反应——酯化
醇可与有机酸、无机酸作用生成酯。
O H3C C OH + H
O
O CH2
H+ CH3
△
CH3 C O CH2 CH3
发生酯化反应时，羧酸的C – O键断裂，醇的O – H键断 裂。 CH3 – OH + H2SO4 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯)
硫酸二甲酯剧毒，对皮肤的阀限值1ppm，空气中最 高限量5mg/m3。
CH3CH2Cl + H2O
通常用无水氯化锌与浓盐酸按1:1的比例配成溶液与醇反 应， 代替不易操作的氯化氢气体，这样的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序 为：

有机化学第10章 醇、酚、醚

1.醇的分类
①醇可依分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇及三元醇等，二
元及二元以上的醇称为多元醇。例如：
CH3CH2OH CH2CH2 OH OH
乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH2CH CH2 OH OH OH
丙三醇（三元醇）
3
②醇也可依分子中烃基的不同而分为脂肪醇（包括饱和醇及不饱和 醇）、脂环醇和芳香醇。 例如：
C(CH3)2或 C(CH3)3
23
在醇的核磁共振谱图中，羟基质子(O—H)由于受
分子间氢键的影响，其化学位移(δ)出现在1～5.5范围 内，在核磁共振谱中产生一个单峰。由于氧的电负性 较大，羟基所连碳原子上的质子的化学位移一般在 3.4～4.0。
24
10.1.4 醇的化学性质
羟基是醇的官能团，作为反应中心羟基决定了醇的化学性质。
2，3-二甲基-3-戊醇
12
不饱和醇的命名，除应选择同时连有羟基和不饱和键的最长碳 链作为主链外，其它原则与饱和醇相同。
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
5 6
4
3
2
1
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-5-乙基-6-辛烯-2-醇
32
醇和氢卤酸反应的速率与醇的结构的关系： 醇的活性顺序是：烯丙型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇。 例如：
33
利用不同醇与盐酸反应速率的不同，可以区分伯、仲、叔醇。无
水氯化锌与浓盐酸配制的溶液，叫做Lucas试剂。因为水溶性较好的
醇与Lucas试剂反应后，生成与水不互溶的氯代烃，形成乳状的混浊 溶液或分层，所以可利用Lucas试剂鉴别低碳(C6以下)一元伯、仲、叔 醇(C6以上的一元醇水溶性较差，难于用Lucas试剂鉴别)。例如：

第10章 醚

第十章 醚
1
醚
一、结构和命名
通式为R—O—R, R—O—R 两个烃基相同时称为简单醚, 不相同时称为混合醚。 烃基可以是芳香烃基，也可以是脂肪烃基， 两个烃基可以彼此相连形成环醚。 醚的命名，常用衍生物命名法：
一般的醚的名称以与氧相连的烃基名称加上“醚” 字, 这不是系统名称；
CH3CH2OCH2CH3 乙醚
H+
C4H9–O–C4H9 正丁醚 R–O–R′ + NaX CH3 CH3–C–O–CH2CH3 CH3
（2）威廉姆森合成制备混醚 混醚 (注意原料的选择)
CH3 CH3CH2–X + CH3–C–ONa CH3
原因：叔卤代烷, 碱性条件下, 易发生消除反应 CH3 CH3 CH3CH2–ONa + CH3–C–X CH3–C=CH2 CH3
CH3OCH2CH3
甲乙醚
2
CH2CH2OCH2CH2 Cl Cl
二(2 (2-氯乙基)醚
烃基结构复杂的醚使用系统命名，将烷氧基 作为取代基命名。
CH3CHCH2CHCH3 OCH3 CH3
CH2 CH2 O O CH2CH3 CH3
2-甲基-4-甲氧基戊烷
CH3CH CH2
1-甲氧基-2-乙氧基乙烷
-H2O
CH3–I + C5H11I
C5H11OH + AgI↓ C–C–C–COOH ＝CH2
7
一芳基醚生成酚和卤代烷，二芳基醚则不易断裂。
O CH3
HI
OH
+ CH3I
–O–
+ HI
×
醚键上连有易生成碳正离子的烷基, 按SN1历程进行了解
(CH3)3C O H

有机化学-第十章 醚与环氧化合物-文档资料

Oxonium salt
17
10.5.2 酸催化醚键断裂
例如： (1) 对称醚键的断裂: 两侧醚键断裂均等
18
(2) 甲基伯烷基醚：醚键断裂在甲基一侧
(3) 叔烷基醚：醚键断裂在叔丁基一侧
(4) 芳基醚：醚键断裂在烷基一侧
19
醚键开裂机理
甲基伯烷基醚：SN2机理(主要考虑位阻影响为主)
叔烷基醚：SN1机理(主要考虑碳正离子稳定性)
11
(3) 立体专一性反应——邻基参与作用
12
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
该反应是可逆反应,可利用异丁烯与醇反应生成的叔 丁基醚保护醇羟基。
13
10.4 醚的物理性质和波谱性质
IR:
C–O
Байду номын сангаас
1200 ~ 1050cm-1
14
10.4 醚的物理性质和波谱性质
δ 3.4 ~ 4.0
1H
NMR:
20
两类较易水解的醚类化合物
• 叔丁基醚
用于醇的保护和脱保护
• 烯基醚
21
烯基醚的水解机理
22
10.5.3 环氧化合物的开环反应
稀酸介质 HX溶液
23
反应机理
不对称环氧化物的酸性下开环
反应取向：在取代基多的一端开环，具有SN1性质。
立体化学： 反式开环。
酸的醇溶液
碱性条件下的环氧化物开环
2
。
10.1 醚和环氧化合物的分类
单醚:
乙醚 甲基叔丁醚
醚
混醚: 环醚：
四氢呋喃(THF)
1,4-二氧六环
环氧化合物：
环氧乙烷
3
10.1 醚和环氧化合物的命名 1. 单醚： “二”＋“烃基 ＋ 醚”
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环氧化合物：三元环的环醚。
H2C CH2 O
环氧乙烷
10.1 醚和环氧化合物的命名
单醚：“二” ＋ “烃基” ＋ “醚”
饱和烃基可省去“二”字和 “基” 字，不饱 和烃基则否:
CH3CH2OCH2CH3
二乙基醚（乙醚）
CH2 CHOCH CH2
二乙烯基醚
结构简单的混醚：烃基 ＋ 烃基 ＋ “醚”
第十章 醚和环氧化合物
醚:水分子中两个氢原子都被烃基取代的化合物。
R O R'
单醚 : 两个烃基相同 CH3CH2OCH2CH3
乙醚
混醚: 两个烃基不同
CH3O
CH3 C CH3 CH3
甲基叔丁醚
环醚： 脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子
取代后所形成的化合物。
O
四氢呋喃 (THF)
OO
1,4–二氧六环 二烷
OO
1,4–二氧六环 二烷
10.2 醚和环氧化合物的结构
10.2.1 醚的结构
醚键： C O C
O: sp3 杂化 甲醚：
O. .
0.142 nm
CH3 112° CH3
10.2.2 环氧化合物的结构
环氧乙烷：
0.147 nm
CH2
CH2
59.2°
O
0.144 nm 61.5°
三元环具有较大的环张力。
R ONa + R' X
R O R' + NaX
例如：
CH3CH2I NaOCH2CH2CH2CH3
CH3CH2 OCH2CH2CH2CH3 71%
•原料最好使用伯卤代烷RCH2X，用叔卤代烷 得到烯烃：
H3C
CH3 C ONa CH3
CH3CH2Br t BuOH
H3C
CH3 C OCH2CH3 CH3
10.3 醚和环氧化合物的制法
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成
乙醚：
2 CH3CH2OH
浓
H2SO4
△
CH3CH2OCH2CH3
醇在硫酸的作用下脱水生成醚 ——单醚的制备
环氧乙烷：
CH2
CH2
+
1 2
O2
Ag 280~300℃,1~2MPa
H2C CH2 O
10.3.2 Williamson 合成法 (1) 醇钠对RX的SN2反应。用于混醚、环醚、 芳香醚的合成。
＞
O
OO
O
O
O
反应速率依次减小
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应生成醚：
ROH + CH3
CH3 C CH2
浓H2SO4
CH3 RO C CH3
CH3
羟基的 保护基
例如： BrCH2CH2CH2OH
DCH2CH2CH2OH
CH3 BrCH2CH2CH2OH + CH3 C CH2 H2SO4 BrCH2CH2CH2OC(CH3)3
➢ 把在次序规则中“优先”的烃基放在后面 ➢ 如果其中一个是芳基，芳基放在前面
CH3OCH2CH3
甲乙醚
CH3OC(CH3)3
甲基叔丁基醚
CH2 CH O CH2CH3
乙基乙烯基醚
O CH3
苯甲醚（茴香醚）
结构复杂的醚： 较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 。
CH3CHCH2CH2CH3 OCH3
2–甲氧基戊烷
CH3CH2O
乙氧基苯
CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3
β , β′ –二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚
环醚：环氧某烃，或按杂环化合物命名。
H2C CH2 O
环氧乙烷
CH3 CH CH2 O
CH2 CH CH2
Cl
O
1,2–环氧丙烷 3–氯–1,2–环氧丙烷 环氧氯丙烷
O
1，4-环氧丁烷 四氢呋喃 (THF)
（1）首先生成 盐：
CH3CH2CH2OCH3 + HI
（2）I - 与 盐发生SN2反应
H
CH3CH2CH2O CH3
CH3 I CH3CH2CH2O
H
CH3I + CH3CH2CH2OH
➢叔烷基醚在反应中能生成稳定的叔碳正离 子，因此按SN1机理反应：
CH3 CH3 C O
CH3 HBr
CH3 CH3 C O
与强酸作用生成 盐：
R O R' + HCl
H R O + Cl
R'
生成的 盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释则重新析出 醚层，利用这一性质来分离与提纯醚。
醚还可以和lewis酸形成加合物或络合物：
R
O R
BF3
R O BF3
R
R
O R
R'MgX
R
R
R
O Mg O
R
X
R
10.6.2 酸催化碳氧键断裂
醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂，生成醇与 卤代烷等。 ➢伯烷基醚与氢碘酸作用时，碘负离子与 盐按SN2 机理进行，且优先得到碘甲烷：
H3C
CH3 C Br CH3
CH3CH2ONa CH3CH2OH
H3C
CH3 C CH2
可以用磺酸酯或硫酸酯类化合物代替卤代烷：
芳香醚的合成：
O ONa + CH3OSOCH3
O
剧毒
O
OCH3 + NaOSOCH3
(75%)
O
茴香醚
OH O
+ CH3OCOCH3
无毒
OCH3 + CH3Oห้องสมุดไป่ตู้ + CO2
(2) 合成环醚——生成环的大小与反应速率的关系
环醚可通过分子内的Williamson反应制备：
OH
(CH2)n
HO -H2O
CH2 X
O-
(CH2)n
-X
CH2 X
(CH2)n+1O
影响反应的因素： ➢ X与–OH的距离愈小，愈易反应； ➢ 环张力愈小，愈易反应。
环的大小与反应速率关系：
≥ ＞ ＞≥
H
CH3
CH3 CH3
CH3 Br CH3 C Br
CH3
CH3
CH3 C CH3OH CH3
在酸催化下，环氧化合物发生亲核取代反应，开 环生成 2–取代乙醇：
H2C
CH2
HBr
10℃
BrCH2CH2OH
O
(~90%)
工业上制备乙二醇的方法：
H2C CH2 + H3O+ O
H2C CH2 + H2O O H
➢ 分子间不能形成氢键，沸点较低。
沸点
CH3OCH3 -23 oC
CH3CH2OH 78.5 oC
➢ 氧原子上有未共用电子对，可以作为氢键受体与 水分子形成氢键，因此有一定的水溶性。
➢ 化学惰性，常用作溶剂，医用麻醉剂。
10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.6.1 盐的生成
R O R' 一种Lewis碱 pKb≈ 17.5
Mg 纯醚
BrMgCH2CH2CH2OC(CH3)3 D2O
DCH2CH2CH2OC(CH3)3
CH3
H2SO4
△
DCH2CH2CH2OH + CH3 C
CH2
在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，生成 烯基醚：
RC CH + CH3CH2OH NaOH
RC CH2 OCH2CH3
10.4 醚的物理性质
H2C CH2 H2O O H
HO CH2 CH2 OH2
H2O HO CH2 CH2 OH + H3O+