苯环上的取代基的位置异构

二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。

医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。

1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。

2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。

3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。

苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。

这种影响可沿着苯环的共轭链传递。

因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。

①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。

卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。

医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。

但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。

②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。

这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。

③共振理论对定位效应的解释：邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。

在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。

所以间位碳正离子中间体是最有利的。

取代基定位效应开放分类：化学、效应、芳香烃目录? 定义? 单取代的苯衍生物的定位效应? 苯环上有两个取代基的定位效应? 取代基定位效应解析取代基定位效应英文名称：Substituent??positioning??effects定义? ?? ?含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应。

这种效应称为取代基定位效应。

单取代的苯衍生物的定位效应? ? ①如苯环上的取代基为-NH2（-NHR、-NR2，R为烷基）、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等(按定位效应由强到弱次序排列)时，其亲电取代的反应性较苯高。

在取代反应中，此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。

此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。

取代基的定位效应是个反应速率问题。

上邻、对位反应快而上间位慢,就显示邻、对位定位效应;上间位反应快而上邻、对位慢，就显示间位定位效应。

? ?? ? 稳定的活性中间体的能量低，与之相应的过渡状态的能量也就低，活化能低，反应速率就快；过渡状态能量高，活化能高，反应速率就慢。

因此，不同的反应速率实质上反映了活性中间体的稳定性，而活性中间体的稳定性，可以用共振论的方法加以分析。

例如用甲苯进行亲电取代反应时，亲电试剂E+可以进攻邻、对位和间位。

当亲电试剂进攻邻、对位时，有比较稳定的极限式(a，b)参与共振,CH3与带正电荷的碳相连，CH3有给电子效应,可以中和部分正电荷，使正碳离子稳定，杂化产生的活性中间体也比较稳定。

亲电试剂进攻间位时，没有比较稳定的极限式,没有CH3与带正电荷的碳相连的极限式参与杂化。

因此，甲基是邻、对位定位基。

②如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH匉CHNO2等时，则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低，即这些基使苯环钝化。

苯环的命名
1、最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。

其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。

苯的一元烃基取代物只有一种。

命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。

烃基作为取代基，称为XX苯。

另一种是将苯作为取代基，称为苯基(phenyl)，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成Ph—，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）XX。

2、苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位。

用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2-，1,3-，1,4-表示。

3、若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vie”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。

用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。

用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。

4、当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。

而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。

5、多环芳烃的命名，分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。

主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arene) 。

苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，这种影响包括反应活性和进入位置两个方面。

通常，苯环上原有的第一取代基称为定位基，从大量实验事实的分析总结中发现，定位基的定位作用遵循一定的规律，这一规律称为苯环上亲电取代反应定位规律（又称定位规则）。

下面分别讨论定位基的类型；定位规则的理论解释；二元取代苯的定位规律；定位规律的应用。

（一）定位基的类型1．邻、对位定位基。

这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子不含不饱和键（芳烃基例外），不带正电荷，且多数具有未共用电子对。

常见的邻、对位定位基及其反应活性（相对苯而言）如下：强致活基团：―NH2(―NHR,―NR2),―OH中致活基团：―OCH3(―OR),―NHCOCH3(－NHCOR)弱致活基团：―ph(―Ar),―CH3(－R)弱致钝基团：―F,―Cl,―Br,―I这类定位基多数使亲电取代反应较苯容易进行，但卤素例外。

2．间位定位基。

这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子一般都含有不饱和键（－CX3例外）或带正电荷。

常见的间位定位基及其定位效应从强到弱顺序如下：―N+H3，―N+R3，―NO2，―CF3，―CCl3，―CN，―SO3H，―COH，―COR，―CO OH，―COOR，―CONH2等。

这类定位基属致钝基团，通常使苯环上亲电取代反应较苯难进行，且排在越前面的定位基，定位效应越强，反应也越难进行。

（二）定位规则的理论解释苯环上的取代反应是亲电取代反应。

因此，从反应活性的角度分析，凡有助于提高苯环上电子云密度的基团，就能使苯环活化，反应活性提高；反之，凡是使环上电子云密度降低的基团，就能使苯环钝化，反应活性降低。

从反应位置的角度分析，当苯环上没有取代基时，环上六个碳原子的电子云密度是均等的；但当苯环上有取代基时，由于取代基的电子效应沿着苯环共轭体系传递。

在环上出现了出现了电子云密度的疏密交替分布现象。

第二个取代基总是进入苯环上电子云密度相对较大的部位，从而使这些碳原子上的取代物占了多数。

苯环abcd型同分异构全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯环的结构是由六个碳原子组成的六元环，每个碳原子上连接一个氢原子。

苯环是一个非常稳定的结构，因为它采用了共振的形式，使得电子可以在环中自由运动。

苯环的简单结构使得它可以发生许多有趣的同分异构现象，其中最典型的就是abcd型同分异构。

abcd型同分异构是指苯环上的四个位置分别被不同的基团取代，这样就形成了四个不同的同分异构体。

在abcd型同分异构中，基团的位置和种类都会影响化合物的性质和反应。

下面我们就来看看abcd型同分异构的具体情况。

我们来看一下苯环上的位置标记。

苯环的六个碳原子可以用数字1-6来标记，其中1和6位置相邻，2和5位置相邻，3和4位置相邻。

当基团取代时，我们可以用这些位置来表示基团的具体位置。

对于abcd型同分异构来说，四个碳原子上的基团分别标记为a、b、c和d。

这四个基团可以是不同的原子或基团，比如氢原子、氨基、羟基、卤素等。

根据这些不同的基团组合，我们就可以得到不同的同分异构体。

举个例子来说，如果四个位置上分别取代为氢、羟基、氨基和卤素基团，那么我们可以得到1-氢-2-羟基-3-氨基-4-卤素苯这种abcd型同分异构体。

这种同分异构体在化学性质和反应上与其他同分异构体有所不同，例如在溶解性、稳定性和反应活性上都会有差异。

abcd型同分异构并不仅限于这一种组合，实际上可以有很多不同的组合方式。

不同的组合会导致不同性质的同分异构体，这也给化学研究带来了更多的可能性和挑战。

在实际应用中，abcd型同分异构体可能会被用作药物、材料或化学反应的催化剂。

研究abcd型同分异构体的性质和反应机理可以帮助我们更好地理解化学的本质，同时也为化学应用提供了更多的选择。

abcd型同分异构是苯环中一种非常有趣和重要的现象，通过研究abcd型同分异构我们可以更深入地了解化学物质的性质和反应，为化学领域的发展做出更大的贡献。

希望未来能有更多的研究能够深入探究abcd型同分异构的奥秘，为人类的科技进步带来更多的惊喜和发展。

苯环上亲电取代反应的定位规律苯环上亲电取代反应的定位规律基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。

原有取代基称做定位基。

一、两类定位基在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，生成三种异构体。

如果定位基没有影响，生成的产物是三种异构体的混合物，其中邻位取代物40%（2/5）、间位取代物40%（2/5）和对位取代物20%（1/5）。

实际上只有一种或二种主要产物。

例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到下表所示的结果：1．第一类定位基对苯环的影响及其定位效应以甲基、氨基和卤素原子为例说明。

甲基在甲苯中，甲基的碳为sp3杂化，苯环碳为sp2杂化，sp2杂化碳的电负性比sp3杂化碳的大，因此，甲基表现出供电子的诱导效应（A）。

另外，甲基C—H σ 键的轨道与苯环的π 轨道形成σ—π 超共轭体系（B）。

供电诱导效应和超共轭效应的结果，苯环上电子密度增加，尤其邻、对位增加得更多。

因此，甲苯进行亲电取代反应比苯容易，而且主要发生在邻、对位上。

亲电试剂E+进攻甲基的邻、间、对位置，形成三种σ 络合物中间体，三种σ 络合物碳正离子的稳定性可用共振杂化体表示：进攻邻位：进攻对位：进攻间位：亲电试剂进攻苯生成的σ 络合物的碳正离子也可以用共振杂化体表示：苯环上亲电取代反应的定位规律显然，共振杂化体Ⅰ和Ⅱ比Ⅲ稳定，因为Ⅰc和Ⅱb的正电荷在有供电基的叔碳上，较分散。

而在Ⅲ中，正电荷都分布在仲碳上，不稳定。

所以甲基是邻对位定位基。

共振杂化体Ⅲ比Ⅳ稳定，虽然在Ⅲ和Ⅳ中的共振极限结构式都是正电荷分布在仲碳上，但甲基有供电性，使Ⅲ的正电荷可以分散在环和甲基上，因此，甲基活化了苯环。

从共轭效应和共振论两种观点分析、考察甲苯的亲电取代反应，都得出甲基是第一类定位基、有活化苯环作用的一致结论。