高考理综36题：含苯环的同分异构现象

巧思妙解巧用“插入法”写有机物同分异构体◆化学教师张迎红如何解有关同分异构体一类题目呢？请大家注意方法的积累与提炼！【基本方法训练模型题】：请熟练掌握下列常见有机物同分异构体的书写方法：C6H14 C5H10 C8H10 C7H8O C5H11ClC5H12O C5H10O C4H8O2 C3H6O3同分异构体现象在有机化合物中普遍存在，在中学阶段无外乎以下三种情况：碳架异构、官能团位置异构、不同类别间的同分异构。

其中重要但又比较复杂的是含有苯环的酯类物质的各种同分异构体问题。

比如下面一例：【例题】：（2004年理综试卷北京·浙江）某有机化合物A的结构简式如下：O HO－CH―――CH―――CH2 ││╲╲│CH－O－C－CHNH││╱╱│CH2―――CH―――CH2 C H2OH（1）A分子式是；（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。

B和C的结构简式是：B：C：反应；（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是；（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号）①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH（酸催化）③CH3CH2CH2CH3 ④Na⑤CH3COOH（酸催化）（5）写出同时符合下列两项要求的的所有同分异构体的结构简式：①化合物是1,3,5—三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-COO-结构的基团【解答】：经分析，我们不难得出以下结论：（1）A分子式是C16H21O4N；O ║ —C—ONa（2）（B）CH2OH （C）酯的水解反应O ║ —C—OH （3）（4）③CH2OH（5）（有4个符合要求的E的同分异构体）O ║ OCCH3O ║ COCH3 H3H338邯郸市一中校刊CH2OOCH H3CH2COOH H3在写E的同分异构体时，最常出现的问题就是漏写或重写。

上述题目中E物质虽只有四种同分异构体，但方法不当时，也容易出现解题困难。

重点辅导Җ㊀广东㊀熊芳媛㊀㊀国务院办公厅关于新时代推进普通高中育人方式改革的指导意见中指出,要创新试题形式,加强情境设计,注重联系社会生活实际,增加综合性㊁开放性㊁应用性㊁探究性试题．深化考试命题改革,通过深度学习提升化学学科素养,从 知识能力立意 命题理念向 价值引领㊁素养导向㊁能力为重㊁知识为基 命题理念转变．现行高考评价体系创造性地提出关注试题情境的考查载体,通过设计生活实践情境和学习探索情境,实现对不同内容㊁不同水平学科素养的考查．同分异构体的判断是历届高考有机模块必考考点,重在考查学生对有机物结构的有序分析能力,是高考考查的重点也是学生解题的难点．在２０２０年普通高等学校招生全国统一考试理科综合能力测试中,亦有相关试题的考查(见文中例６)．尽管此类试题往往题干简单,但由于涉及的同分异构体种类繁多,有的甚至多达几十种,加之考试时间受限且考生精神高度紧张,逐个书写物质结构式不太现实,且极容易产生错漏,因此必须掌握一定的有序分析研究方法,方能正确快速解答．因此,学生驾驭此类题型㊁提高有序思维的能力亟待提升．笔者尝试将含苯环同分异构体的判断分为芳香烃㊁芳香烃的衍生物两大类层层递进,运用证据推理与模型认知的思维方式进行深度学习,通过一题多问㊁多解进行有序思维的研究探讨,解决综合复杂问题,让学生能快速获得结构化的化学核心知识,并建立运用化学学科思想解决问题的思路方法,促进化学学科核心素养的发展．１㊀芳香烃类同分异构体的判断１ １㊀基础知识准确掌握苯环上二取代㊁三取代的结构种类情况是解题的基础．１)苯环上二取代．包括邻位㊁间位㊁对位３种同分异构体．２)苯环上三取代．情境１㊀３个支链完全相同的情况有以下结构．㊀㊀连三苯㊀㊀㊀偏三苯㊀㊀㊀均三苯情境２㊀其中仅２个支链相同的情况．第１步,先写出２个相同支链的邻位㊁间位㊁对位结构．㊀㊀第２步,将第３个不同的支链连接到苯环上,共有下面６种结构．ң↗㊀↗ʏˌ㊀↙ʌ说明: ң 代表第３个不同支链,下同ɔ情境３㊀３个支链均不相同的情况．第１步,先写出其中２个支链的邻位㊁间位㊁对位结构．A B ㊀AB㊀ABʌ说明:A ㊁B 代表２个不同支链,下同ɔ第２步,将第３个支链连接到苯环上,共有下面１０种结构．A Bң↗ѳ↖㊀AB↗ʏˌ↖㊀AB↙↖ʌ小结ɔ上述是苯环上含３个支链的同分异构体数目的考查,３个支链完全相同有３种同分异构体;仅２个支链相同有６种同分异构体;３个支链均不相同有１０种同分异构体．简单归纳为 ３㊁６㊁１０规律 ,在解题过程中分析类似问题时可直接应用．１ ２㊀典型例题分析例１㊀判断C ９H １２属于芳香烃的同分异构体种数．解题思路㊀先通过碳氢原子个数情况确定该分子的不饱和度为４,苯环不饱和度恰好为４,所以支链上连的３个碳均为饱和碳,接下来有序思考进行碳的分摊和通过截碳确定支链情况,对碳进行分摊时可确定苯环上取代情况．一取代:先将３个碳一起作一条直链,然后再截取一个碳下来作支链,按这个思路确定一取代有如下４６重点辅导２种同分异构体．㊀二取代:将３个碳分摊为１个 C H ３㊁１个 C H ２C H ３,苯环二取代邻位㊁间位㊁对位有３种同分异构体．三取代:将３个碳分摊为３个 C H ３,苯环上三取代,且３个支链一样的同分异构体有３种．可见,C ９H １２属于芳香烃的同分异构体有８种．例２㊀判断C ９H １２被酸性KM n O ４溶液氧化后,其产物１m o l 可中和３m o lN a O H 的结构种数．解题思路㊀此题结合苯的同系物性质设置限定条件,可以得知苯环上含３个支链,其中３个碳各自为１个甲基连在苯环上,再结合 ３㊁６㊁１０规律 ,可快速得出答案为３种．例３㊀判断甲苯分子中苯环上的任意两个氢被溴原子取代后,得到的二溴代物的同分异构体种数．解题思路㊀此题可直接转化为苯环上的三取代情况进行分析,其中２个取代基一样,再结合 ３㊁６㊁１０规律 ,可以得出答案为６种．例４㊀判断甲苯分子中苯环上的任意两个氢一个被溴原子取代另一个被氯原子取代的二卤代物的同分异构体种数．解题思路㊀此题可直接转化为苯环上的三取代情况进行分析,３个取代基都不一样,再结合 ３㊁６㊁１０规律 ,很快可以得出答案为１０种．变式１㊀将例３㊁例４中的甲苯分子改为C ３H ７,符合相关条件的同分异构体种数分别为㊁．解题思路㊀C ３H ７有２种结构,,其中任何一种结构三取代都结合 ３㊁６㊁１０规律 ,很快可以得知此题答案分别为１２㊁２０．变式２㊀判断C ９H １０含一个苯环的同分异构体种数(不考虑顺反异构)．解题思路㊀先通过碳氢原子个数情况确定该分子的不饱和度为５,苯环不饱和度为４,所以支链上连的３个碳中有１个不饱和,接下来对支链的３个碳分摊和截碳确定支链情况．一取代:先将３个碳一起作一条直链,然后再截取一个碳下来作支链,最后再将双键补上,有以下３种不同结构:①②㊀③二取代:将３个碳分摊为１个 C H ３㊁１个乙烯基 C H C H ２,苯环二取代邻位㊁间位㊁对位有３种同分异构体．可见,此题答案为６种．２㊀芳香烃的含氧衍生物同分异构体判断该种类型的同分异构体判断思路基本和芳香烃的同分异构体判断思路一致,不同之处在于要先根据题干信息得出分子结构中的官能团信息,然后通过碳㊁氢原子个数情况确定物质的不饱和度,再减掉苯环的不饱和度４,确定支链上的不饱和度,最后对苯环支链上的碳进行分摊和截碳确定支链情况,并结合上述 芳香烃的同分异构体判断的一般规律 快速准确地做出解答．例５㊀判断C １０H １２O ２含苯环且能与碳酸氢钠溶液生成气体的同分异构体种数．解题思路㊀根据信息可知结构中有官能团羧基,再通过碳㊁氢原子个数情况确定该分子的不饱和度为５．苯环不饱和度为４,羧基上已有１个不饱和度,因此除苯环㊁羧基外,其他３个碳均为饱和碳,接下来对苯环支链上的４个碳进行分摊和截碳确定支链情况．一取代:４个碳一起作支链㊁由直链再到截碳作支链可以找出以下５种结构:C O O H ㊁C O O H㊁C O O H㊁C O O H ㊁C O O H ．二取代:将４个碳分摊为２个支链,可有以下５种情况,每种情况有邻位㊁间位㊁对位３种,共１５种:C O O HC H ２C H ２C H ３{㊁ CO O H C H C H ３C H ３ìîíïïïï㊁ C H ２C O O H C H ２C H ３{㊁C H ２C H ２C O O H C H ３{㊁ C H (C H ３)C O O HC H ３{．三取代:将４个碳分摊为３个支链,可有以下２种情况,结合３㊁６㊁１０可知规律,第一种情况有１０种结构,第２种情况有６种结构,共１６种结构．C O O H C H ２C H ３ C H ３ìîíïïïï㊁ C H ２C O O H C H ３ C H ３ìîíïïïï５６重点辅导四取代:将４个碳分摊为４个支链,分别为一个C O O H ,３个 C H ３,先写出３个甲基连在苯环上的３种结构,再将羧基取代苯环上的１个H 原子,可以找到如下６种结构．①②㊀②①③㊀①可见,符合例５条件的同分异构体数目为５＋１５＋１６＋６＝４２种,虽然种数比较多,但是只要做到思维有序,灵活运用分摊截碳,也能准确快速确定同分异构体具体数量．变式１㊀判断C １０H １２O ２含苯环㊁只有１个支链且能水解的同分异构体种数．解题思路㊀根据信息可知,结构中有官能团酯基,再通过碳氢原子个数情况确定该分子的不饱和度为５．苯环不饱和度为４,酯基上有１个不饱和碳,因此除苯环酯基以外其他３个碳均为饱和碳,接下来对酯进行分类,再结合分摊和截碳法确定支链情况．Ⅰ．芳香酸酯:(１)苯甲酸酯:C O O㊁C O O．(２)苯乙酸酯:C H ２C OO C H ２C H ３．(３)苯丙酸酯:C H ２C H ２C OO C H ３㊁C H C OO C H ３C H ３．Ⅱ．脂肪酸酯:(１)丁酸某酯:OO C㊁OO C．(２)丙酸某酯:C H ２OO C C H ２C H ３．(３)乙酸某酯:C H ２C H ２OO C C H ３㊁C HOO C C H ３C H ３．(４)甲酸某酯:(C H ２)３OO C H ㊁C H ２C HOO C H C H ３㊁C H C H ２OO C H C H ３㊁C HOO C H C ２H ５㊁C OO C H C H ３C H ３．可见,Ⅰ中芳香酸酯(１)(２)(３)和Ⅱ中脂肪酸酯(１)(２)(３)只是酯基两边相连基团互换位置而已,所以在找到Ⅰ中芳香酸酯(１)(２)(３)的５种结构后可以直接翻倍处理,即为５ˑ２＝１０种,再分析Ⅱ中(４)的结构为５种,最后合并就是１５种．变式２㊀判断C １０H １２O ２含苯环㊁只有１个支链㊁能水解且能发生银镜反应的同分异构体种数．解题思路㊀根据信息可知满足题意的结构为甲酸某酯,可直接将变式１中的最后一类同分异构体的５种情况照搬即可．甲酸某酯:(C H ２)３O O C H ㊁C H ２C HO O C H C H ３㊁C H C H ２O O C H C H ３㊁C HO O C H C ２H ５㊁C O O C H C H ３C H ３．变式３㊀判断C １０H １２O ２含苯环,苯环上有２种不同环境的氢原子,１m o l 该物质最多能与２m o lN a O H 溶液反应,且能与新制C u (O H )２反应的同分异构体种数．解题思路㊀已知该物质１m o l 最多能与２m o lN a O H 溶液反应,分析该物质的官能团特点:１)若为羧基,则无法满足与氢氧化钠按物质的量比为１ʒ２反应的条件．２)若为酚羟基,则结构中必须含２个酚羟基,则其他４个碳中含１个不饱和键,这样就不能满足与新制C u (O H )２反应这一条件．３)只能考虑为酯基,而且是甲酸和酚羟基形成的酯基才能满足１m o l 该物质最多能与２m o lN a O H 溶液反应㊁能与新制C u (O H )２反应这两个条件．确定官能团信息后再结合环上有２种不同环境的氢原子这一条件,确定其结构特征:二取代对位结构,四取代不对称结构,最后利用截碳和分摊法确定支链情况．苯环二取代:H C O O㊁H C O O．苯环四取代:４个支链分别为３个 C H ３,１个O O C H ,先确定３个甲基的位置,再确定 O O C H的位置,可找出如下４种结构．６６重点辅导变式练习这一环节通过一题多问㊁多解,让学生能在不同情境下灵活分析题意,结合 ３㊁６㊁１０规律 及符合不同氢种数的结构特征快速准确地做出解答,真正体会判断同分异构体时思维有序的重要性和必要性,进而实现思维能力的进阶和学科素养的提高．例６㊀已知:苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体．N H ２O H 的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有４组峰,峰面积之比为６ʒ２ʒ２ʒ１的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为．解题思路㊀１)能与金属钠反应说明结构中有羟基,可为酚羟基也可为醇羟基．２)含芳香环峰面积之比为６ʒ２ʒ２ʒ１,若为苯环结构,则支链上２个碳为甲基碳而且处于对称位上;若为吡啶结构,则环上所连的３个碳中有２个为对称甲基．结合１)和２)的分析,可找出下列６种结构,其中第３种为二取代的结构简式．O H N H ２㊁O H N H ２㊁O H N ㊁NC H ２O H ㊁NC H ２O H ㊁NC OH．本课例以含苯环同分异构体的判断为例,将含苯环同分异构体的判断分为芳香烃㊁芳香烃的衍生物两大类逐级递进分析,开展有序思维的研究探讨,总结解答此类题型的基本审题步骤,形成基本的解题思路模型,提高审题能力,最终实现解题能力的提升,同时提高化学学科核心素养．(本文系２０２０年广东省教育研究院教育研究课题 中学化学深度学习的问题情境创设与实施研究阶段性研究成果．)(作者单位:广东省佛山市顺德区第一中学)Җ㊀北京㊀王㊀春㊀㊀纵观近几年全国高考化学试题,我们不难发现试题与实际生产联系紧密,重视对学生迁移能力的考查,其中应用氧化还原滴定㊁沉淀滴定及配位滴定等基本原理解决实际生产问题的试题出现频率较高,已逐步成为近年来全国各地高考化学试题的主流题型．本文结合典型例题将高考化学试题中涉及的几种重要滴定方法进行分类介绍,供广大读者参考．１㊀氧化还原滴定法１)基本原理以氧化剂或还原剂为滴定剂,直接滴定一些具有还原性或氧化性的物质,或者间接滴定一些本身并没有还原性或氧化性,但能与某些还原剂或氧化剂反应的物质．２)典型试剂常见用于滴定的氧化剂有KM n O ４㊁K ２C r ２O ７等;常见用于滴定的还原剂有亚铁盐㊁草酸㊁维生素C 等．３)典型实例 酸性KM n O ４溶液滴定H ２C ２O ４溶液原理:２M n O －４＋６H ＋＋５H ２C ２O ４＝１０C O ２ʏ＋２M n ２＋＋８H２O．指示剂及滴定终点:酸性KM n O ４溶液本身呈紫红色,不用另外选择指示剂,当滴入最后一滴酸性KM n O ４溶液时,溶液由无色变为浅红色,且３０s 内不变色,说明达到滴定终点．例１㊀(２０２０年山东卷,节选)某F e C ２O ４２H ２O 样品中可能含有的杂质为F e ２(C ２O ４)３㊁H ２C ２O ４２H ２O ,采用KM n O ４滴定法测定该样品组成,实验步骤如下:Ⅰ．取m g 样品于锥形瓶中,加入稀H ２S O ４溶解,水浴加热至７５ħ．用c m o l L －１的KM n O ４溶液趁热滴定至溶液出现粉红色且３０s 内不褪色,消耗KM n O ４溶液V １mL ．Ⅱ．向上述溶液中加入适量还原剂将F e ３＋完全还原为F e ２＋,加入稀H ２S O ４酸化后,在７５ħ继续用KM n O ４溶液滴定至溶液出现粉红色且３０s 内不褪７６。

考点2 同分异构现象和同分异构体【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。

【精确解读】1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．3．异构类型：（1）碳链异构(如丁烷与异丁烷)（2）官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构：4．同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．5．同分异构体数目的判断方法：（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．（2）基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种（3）替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】（4）对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)【精细剖析】1．同分异构体判断的两种有效方法（1）等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

专题12 第36题有机化学基础选考一、试题解读有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。

二、试题考向三、必备知识必备知识点1 物质推断的几种方法1．根据题给信息推断有机物的结构该有机物含有醛基或2．根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。

对于此类有机物结构的推断，要如下考虑：3．根据化学反应现象推断官能团4．根据反应条件可推断有机反应类型必备知识点2限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1. 同分异构体的分析必备知识点3 有机合成路线分析 一、官能团的转化 1．官能团的引入引入碳碳双键 ⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋ NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl（2）引入卤素原子2．官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或—C≡C—：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。

（3）通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

高考化学复习考点知识专题练习专题35 同分异构体专练1．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是A．能与NaOH溶液反应的同分异构体共有6种B．存在分子中含有六元环的同分异构体C．既含有羟基又含有醛基的有5种D．不存在含有2个羟基的同分异构体【答案】D【解析】A、能与NaOH溶液反应说明是酯类或羧酸，C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2种同分异构体；C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种（正丙醇和异丙醇），形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，A正确；B、存在分子中含有六元环的同分异构体，如，B正确；C、C4H8O2属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，共5种同分异构体，C正确；D、分子中可以存在含有2个羟基的同分异构体，令人HOCH2CH＝CHCH2OH，D错误。

2．下列说法不正确的是A．二氯甲烷为四面体结构，不存在同分异构体B．甲苯的一氯代物有四种同分异构体，它们的沸点各不相同C．邻二氯苯、间二氯苯都不存在同分异构体D．C4H8Cl2存在8种同分异构体【答案】D【解析】A、甲烷为正四面体结构，而二氯甲烷是用两个-Cl取代了甲烷中的两个-H而生成的，故结构只有一种，且为四面体结构，故A正确；B．甲苯的一氯取代物有4种同分异构体，分别为苯环3种，甲基一种，四种同分异构体的沸点各不相同，故B 正确；C. 苯环上不存在碳碳单键和碳碳双键，6个碳碳键完全相同，邻二氯苯、间二氯苯都不存在同分异构体，故C正确；D. 丁烷有2种同分异构体，CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2，其中CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种，CH3CH(CH3)2的二氯代物有3种，共9种，故D错误。

同分异构体知识总结高考真题！同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。

【知识整理】同分异构体化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。

确定同分异构体数目的五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。

(2) 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。

(3) 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。

2．换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。

如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。

3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。

需要注意的是，移动基团时要避免重复。

此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。

如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。

押全国卷理综第36题有机化学基础高考频度：★★★★★难易程度：★★★★☆高考中，对于有机化学选修部分的考查，主要以有机物结构、官能团、性质的推断以及同分异构体的判断与书写，新物质的合成路线等方面的考查为主。

全国卷年份题号考点分布命名官能团反应类型反应条件共面共线结构简式方程式检验鉴别同分异构设计合成路线其他乙卷2021 36 √√√√√√I 2020 36 √√√√√√2019 36 √ √ √ √ √ √ 手性2018 36 √ √ √ √ √ √2017 36 √ √ √ √ √ √II 2020 36 √√√√√手性2019 36 √√ √ √ √ √聚合度2018 36 √ √ √ √√2017 36 √ √ √ √ √甲卷2021 36 √√√√√√消耗氢气III 2020 36 √√√√√手性找规律2019 36 √ √ √分子式√ √探究实验2018 36 √ √ √ √ √ √2017 36 √ √ √ √ √ √一、试题导图二、解题思路1.有机推断题的解题思路:2.有机合成路线题的解题思路:3.常考的有机合成中三种官能团的保护:(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应,把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H+)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

4.解题步骤（1）审题——正确解题的基础:看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。

（2）析题——正确解题的关键：运用“三看”突破物质间的变化：①看碳链结构变化。

同分异构体专题训练一、同分异构体的概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现 象的化合物互称同分异构体 二、同分异构体的种类1、碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 如：C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷2、位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构如：1—丁烯与 2—丁烯、1—丙醇与 2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 3、类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构如：1—丁炔与 1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖 4、其他异构方式：如顺反异构、(1) 烯烃的顺反异构形成条件：①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 顺式结构：两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式 反式结构：两个相同的原子或原子团分居两边的为反式如，在 2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧(2) 手性异构(对映异构、镜像异构)：①定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。

有手性异构体的分子称为手性分子②判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C 表示 三、常见的类别异构1、烷烃烃同分异构体的找法：减碳法2、烯烃同分异构体的找法：(单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子)34、苯的同系物的找法及一氯(多氯)代物的找法组成通式：C n H2n-6规律：苯环有两个取代基不管取代基相同还是不相同一定有邻、间、对 3 种；苯环上有三个取代基时，三个取代基全部相同则有3 种结构；三个取代基有两个相同一个不相同则有6 种结构；三个取代基全部不相同则567、醛的同分异构体找法：(醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基)(1)C8H8：苯乙烯和立方烷(2)C6H12O6：葡萄糖和果糖(3)C11H22O11：蔗糖和麦芽糖(4)CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO](5)C n H2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯，如：CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH四、烷烃的烃基找法、一(多)卤代烃找法(2)一卤代烃的找法：一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一卤代烃就有多少种同分异构体(3)等效氢原子法(对称法)：a、同一碳原子上连接的氢原子等效b、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

目夺市安危阳光实验学校【导学教程】（教师用书）高考化学总复习考点核心突破 9.1 认识有机化合物[热点集训]1．按照有机物的命名规则，下列命名正确的是A．CH2Br—CH2Br 二溴乙烷B．CH3OOCCH3甲酸乙酯解析A项，CH2Br—CH2Br是1，2­二溴乙烷，错误；B项，CH3OOCCH3乙酸甲酯，错误；C 项，是硬脂酸甘油酯，错误；D正确。

答案D2．有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表。

则将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3溶解性乙二醇C2H4O2－11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.9 290 1.26能跟水、酒精以任意比互溶A.分液B．蒸馏C．冷却至0 ℃后过滤D．加水萃取解析由于乙二醇和丙三醇混溶，且二者沸点差别较大，所以应采取蒸馏的方法分离。

答案B3．工业上或实验室提纯以下物质的方法不合理的是(括号内为杂质)A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．MgCl2溶液(Fe3＋)：加MgO固体，过滤C．乙酸(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸，乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液解析乙酸与生石灰反应，应采取先加CaCl2或Na2SO4，再蒸馏得到乙酸。

答案C4．分子式为C5H10O2的同分异构体甚多，其中符合下列条件：①能发生银镜反应；②能与金属钠反应的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．10种B．12种C．14种D．16种解析(注：①②③④是指—OH 的位置)，共12种。

答案B5．某有机物A的结构如下图所示，A含有苯环的同分异构体中不包括的类别是A．醇B．醛C．醚D．酚解析含有苯环的同分异构体有：等，不含有醛。

答案B6．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_________________________________________。