高考化学一轮复习专题9有机合成与推断强化突破一检测
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高考化学一轮复习有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1.化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下:(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____。
①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢;②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知:HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)2.巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料,其合成路线如下:(1)化合物F的分子式为_____________,1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
(2)在上述转化过程中,反应②的目的是______________,写出反应②的化学方程式:_______________。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。
A.化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B.反应①属于还原反应C.1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D.化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基(4)符合下列条件的D的同分异构体有两种,其中一种同分异构体的结构简式如下图所示,请写出另一种同分异构体的结构简式:__________________。
a.属于芳香化合物b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种不同类型的氢原子c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOHd.能发生银镜反应3.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图:已知:R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH(1)化合物A的名称是__。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
有机合成与推断Ag·mol的烃的衍生物1.(2018·浙江4月选考,T26)摩尔质量为32-1能与金属钠反应,含有相同官能团(F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。
相关物质转化关系如下:的有机物通常具有相似的化学性质)请回答:(1)D中官能团的名称是________。
(2)B的结构简式是________。
(3)D→E的化学方程式是____________________________________________。
(4)下列说法正确的是________。
A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO溶液褪色4B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反应解析:根据题意可知烃的衍生物A能与金属钠反应,可能含有的官能团是羟基或羧基,-1,为HCHOCHOH,结合各物质间的转化关系可推出B又因其摩尔质量为32 g·mol,可确定A是3是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物,发生酯化反应得到的F,C与EC为HCOOH 是正丙醇和异丙醇的混合物。
D可知为丙烯,E 中的官能团的名称是碳碳双键。
(1)D为丙烯,D 。
(2)B 的结构简式是HCHO的化学方程式是D→E(3)丙烯为不对称结构,与水加成的产物是正丙醇和异丙醇,所以催化剂催化剂。
―+HO―→CHCH+CHCH===CHHO――→CHCHOH、CH===CH233232222(4)A中,石油裂解气中含有烯烃,B属于醛类物质,都能使酸性KMnO溶液褪色,正确;4B中,碳酸钠溶液可以与酸反应,溶解醇,降低酯的溶解度,正确; C中,相同物质的量的D(CH)、E(CH·HO)或F(CH·CO)充分燃烧时消耗的氧气的量不相等,错误;D中,有机物23683326C为HCOOH,含有的官能团是羧基,E是正丙醇和异丙醇的混合物,含有的官能团是羟基,因此都能与金属钠反应,正确;故选ABD。
2023届高三化学高考一轮专题强化训练:有机推断题一、有机推断题1.(2022·陕西·绥德中学高三阶段练习)乙烯的产量是一个国家石油化工水平的标志,以乙烯为原料可以制备B 、F 、G ,其工艺流程如图:已知:2CH 3CHO+O 2−−−−−−→催化剂△2CH 3COOH 。
回答下列问题:(1)反应①的化学方程式是____。
(2)B 中所含官能团的名称是____,反应①的类型为____。
(3)反应①的化学方程式为____。
(4)F 是一种高分子,可用于制作食品袋,F 的结构简式为____。
(5)G 是一种油状、有香味的物质,由D+E→G 的化学方程式为____。
2.(2022·江苏省如皋中学高三阶段练习)有机化合物J 的一种合成路线如图(反应①、①的条件已略去):(1)反应①、①所需的试剂和条件分别为____、____。
(2)A 的结构简式为____。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式:____。
(4)F+I→J 反应还有HBr 生成,该反应的类型为____。
(5)写出符合下列要求的H 的一种同分异构体的结构简式:____。
I.能与FeCl3发生显色反应II.含有-NO2,分子中有4种化学环境不同的氢(6)完善如图中有机物与不同类型物质反应的转化图(燃烧反应除外,醛基的氧化及与HCN反应除外)____。
3.(2022·辽宁·沈阳市第八十三中学高三阶段练习)环喷托酯是一种常见的散瞳剂,常用于儿童散瞳验光,其合成路线如下:已知:①R1CH2COOR2+RCOR一定条件−−−−−−→①R1COOR2+R3OH+H→R1COOR3+R2OH回答下列问题:(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________;A 生成B 的反应条件为___________。
(2)由C 生成D 的化学方程式为___________。
C H O的副产物,结构简式为___________。
有机合成与推断强化突破(一)[学生用书P243(独立成册)]1.(2017·浙江4月选考,T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶:已知:RX ――→NaCN RCN ――→H 2OH+RCOOH请回答:(1)A →B 的反应类型是____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A .化合物A 的官能团是硝基 B .化合物B 可发生消去反应 C .化合物E 能发生加成反应 D .哌替啶的分子式是C 15H 21NO 2(3)写出B +C →D 的化学反应方程式:__________________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):______________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;②1H NMR 谱表明分子中有6种氢原子;IR 谱显示存在碳氮双键(C===N)。
解析:由哌替啶的结构简式可知E 和F 在酸性条件下发生了酯化反应,结合流程图可推知F 为CH 3CH 2OH ,E 为,结合已知信息①、②,可推知D 为,C 的分子式为C 8H 7N ,在NaNH 2作用下与B(C 5H 11NCl 2)反应生成D ,结合已知信息②可推知C 为,B 为,从而进一步推出A 为。
(2)化合物A 的官能团是羟基和次氨基,A 项错误;化合物B 与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应,B 项正确;化合物E 中含有苯环,能与H 2发生加成反应,C 项正确;哌替啶的分子式为C 15H 21NO 2,D 项正确。
特色训练9 破解有机合成及推断1.有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下:已知:①A是芳香族化合物,其苯环上有2个对位取代基,均不含支链,遇FeCl3溶液能发生显色反应。
②F分子中除了2个苯环外,还含有一个六元环。
请回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是________,1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗________mol Br2。
(2)反应①~③中属于加成反应的有________(填序号)。
(3)C的结构简式为________,F的结构简式为____________________。
(4)A→B的化学方程式是__________________________________________。
解析从A→B的转化可知,A中含有羧基且其分子式为C9H8O3;比较A和C的分子式可知反应①为加成反应,则A中含有碳碳双键,A能够与FeCl3发生显色反应,故A中含有酚羟基,又因为A的苯环上有2个对位取代基,且均不含支链,所以A的结构简式为。
答案(1)羟基、羧基 3(2)①2.由环己烷可制备1,4环己醇二醋酸酯。
下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
(1)在上述8步反应中,属于取代反应的有________,属于加成反应的有________,反应④属于________反应。
(2)写出下列化合物的结构简式。
B:________,C:________。
(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。
④____________________________________________________________,⑤___________________________________________________________,⑥__________________________________________________________。
(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式:__________________________________________________________。
高考化学一轮复习化学有机合成与推断专项训练试题及答案一、高中化学有机合成与推断1.可降解聚合物 P 的合成路线如图:已知:.(1)A的含氧官能团名称是______。
(2)羧酸a的电离方程式是______。
(3)B→C的化学方程式是______。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是______。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是______、______。
(6)F的结构简式是______。
(7)G→聚合物P的化学方程式是______。
2.根皮素J ()是一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下:已知:+R "CHO+H 2O回答下列问题: (1)C 的化学名称是___________.E 中官能团的名称为_______________.(2)B 为溴代烃,请写出A→B 的反应试剂___________.(3)写出由C 生成D 的反应类型___________(4)F→H 的化学方程式为______________________.(5)M 是E 的同分异构体,同时符合下列条件的M 的结构有___________种(不考虑立体异构)①能与FeCl 3溶液发生显色反应②能发生银镜反应(6)设计以丙烯和1,3-丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).3.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,如图是一种醇酸树脂的合成线路:已知:NBS 22RCH CH CH =→()1反应①的化学方程式是______.()2写出B 的结构简式是______.()3反应①~③中属于取代反应的是______(填序号).()4反应④的化学方程式为是______.()5反应⑤的化学方程式是______.()6下列说法正确的是______(填字母).a B 存在顺反异构b 1mol E 与足量的银氨溶液反应能生成2mol Agc F 能与3NaHCO 反应产生2COd 丁烷、1-丙醇和D 中沸点最高的为丁烷()7写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式______.a.能与浓溴水反应生成白色沉淀b.苯环上一氯代物有两种c.能发生消去反应.4.最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因,目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂,多为羧酸酯类。
2023届高考化学一轮备考专题强化练习:有机推断题1.(2022·山东·高三阶段练习)有机物G是一种抑制肿瘤生长的药物,其合成路线如图所示。
回答下列问题:(1)F→G的反应类型为_______,G中含氧官能团的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______,检验D中是否含有C的试剂为_______。
(3)已知A→B的反应中有可燃性气体生成,试写出其化学方程式为_______,A的同分异构体中,分子中含羟基且苯环上只有两个取代基的有_______种。
(4)根据上述信息,写出由苯和乙二醇制备吲哚()的合成路线_______(无机试剂任选)。
2.(2022·山西·太原五中高三阶段练习)已知:A是来自石油的重要有机化工原料,E是具有果香味的有机物,F是一种高聚物,可制成多种包装材料。
(1)A的电子式为___________,C的名称___________,F的结构简式___________。
(2)D分子中的官能团名称是___________,请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是___________。
(3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型:②___________,反应类型___________。
②___________,反应类型___________。
3.(2022·河北·秦皇岛一中高三阶段练习)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分,化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体,合成路线如下图所示。
已知:回答下列问题:(1)F中含氧官能团的名称是_______。
(2)A的分子式是_______,A分子中一定共面的碳原子数是_______。
(3)A→B的反应类型为_______。
(4)C的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。
(5)D的结构简式是_______。
(6)E和F_______同分异构体。
(填“是”或“不是”)4.(2022·贵州贵阳·高三专题练习)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:已知:i.R1CHO+R2-CH2COOR−−−−−−→一定条件+H2Oii.RCOOH+CO(NH2)2ΔRCONH2+NH3↑+CO2↑回答下列问题:(1)A的化学名称为___________,-NH2的电子式为___________。
有机推断与有机合成1.已知某药物具有抗痉挛作用,制备该药物其中一步反应为:下列说法不正确的是A.a中参加反应的官能团是羧基B.生活中b可作燃料和溶剂C.c极易溶于水D.该反应类型为取代反应【答案】C【解析】A、根据反应方程式,发生反应的官能团是羧基,故说法正确;B、根据反应方程式,推出b为乙醇,乙醇作可燃料和溶剂,故说法正确;C、此有机物属于酯,不溶于水,故说法错误;D、反应的实质是酯化反应,也是取代反应,故说法正确。
答案选C。
2.作为“血迹检测小王子”,鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色,其一种合成原理如图所示。
下列有关说法正确的是A.鲁米诺的化学式为C8H6N3O2B.一定条件,A可以和甘油发生聚合反应C.B中处于同一平面的原子最多12个D.(1)、(2)两步的反应类型分别为加成反应和取代反应【答案】B【解析】A.由结构简式可知鲁米诺的化学式为C8H7N3O2,故A错误;B.一定条件,A有两个羧基可以和甘油的羟基发生缩聚反应,故B正确;C.与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则最少有12个原子共平面,故C错误;D.由官能团的变化可知(1)发生取代反应,(2)硝基生成氨基,为还原反应,故D错误;故选B。
3.多巴胺是一种神经传导物质,会传递兴奋及开心的信息。
其部分合成路线如下,下列说A.甲在苯环上的溴代产物有2种B.lmol乙与H2发生加成,最多消耗3molH2C.多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面D.甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃【答案】C【解析】A. 甲()在苯环上的一溴代产物有2种,还有二溴代产物等,故A错误;B. 乙()中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应,lmol乙最多可以与4molH2发生加成反应,故B错误;C. 多巴胺()分子中苯环上的6个碳原子共平面,碳碳单键可以旋转,则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面,故C正确;D. 甲、乙、多巴胺中除了还有C和H元素外,还含有其他元素,均属于烃的衍生物,故D错误;答案选C。
有机合成与推断强化突破(一)
1.(2017·浙江4月选考,T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶:
已知:RX ――→NaCN RCN ――→H 2O
H
+RCOOH
请回答:
(1)A→B 的反应类型是____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A .化合物A 的官能团是硝基
B .化合物B 可发生消去反应
C .化合物E 能发生加成反应
D .哌替啶的分子式是C 15H 21NO 2
(3)写出B +C→D 的化学反应方程式:__________________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):______________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1
H NMR 谱表明分子中有6种氢原子;IR 谱显示存在碳氮双键(C===N)。
解析:由哌替啶的结构简式可知E 和F 在酸性条件下发生了酯化反应,结合流程图可推知F 为CH 3CH 2OH ,E 为,结合已知信息①、②,可推知D 为,C 的分子式为C 8H 7N ,在NaNH 2作用下与B(C 5H 11NCl 2)反应生成D ,结合已知信息②可推知C 为,B 为,从而进一步推出A 为。
(2)化合物A 的官能团是羟基和次氨基,A 项错误;化合物B 与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应,B 项正确;化合物E 中含有苯环,能与H 2发生加成反应,C 项正确;哌替啶的分子式为C 15H 21NO 2,D 项正确。
(5)C 为,根据题意知,C 的同分异构体中含有、C===N ,且为苯环的邻位二取代物,分子中有6种氢原子,故符合条件的同分异构体有、、。
答案:(1)取代反应 (2)A (3)
2.(2019·杭州高三质检)有机物M 是一种化妆品中间体,某研究小组以苯和丙酮为原料,设计中间体M 的合成路线如下:
已知:①R—CH===CH —R ′+
(R 、R′代表烃基或氢原子)
(1)A 的结构简式为__________________________________。
(2)下列说法正确的是________。
A .化合物A 不能在铜催化下与氧气发生氧化反应
B .中间体M 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C .丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)
D .从丙酮到化合物C 的转化过程中,涉及取代反应、加成反应和还原反应等
(3)写出B→C 的化学方程式:_________________________________________。
(4)D 在一定条件下可转化为X(C 8H 9NO 2),写出同时符合下列条件的X 的同分异构体的结构简式:__________________________________________。
①能发生银镜反应;②能使氯化铁显色;③属于苯的对位二取代物。
(5)设计以丙酮()、C 2H 2为原料制备异戊二烯 ()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):_____________________________________________。
解析:(1)中间体M 有16个碳原子,D 有8个碳原子,故C 有8个碳原子,从而可以确定A 也有8个碳原子,结合已知信息②可推知,A 为,进一步可推知B 为,C 为。
(2)化合物A 的分子结构中与羟基直接相连的碳原子上无氢原子,所以不能在铜催化下被氧气氧化,A 项正确;中间体M 的苯环上连有—CH 2CH 3,可以使酸性KMnO 4溶液褪色,B 项错误;丙酮的同分异构体有CH 3CH 2CHO 、CH 2===CHCH 2OH 、等,C 项正确;从丙酮到化合物C 的转化过程中,依次涉及的反应是加成反应、还原反应、消去反应,D 项错误。
(4)由条件①、②知,X 的同分异构体中含有醛基和酚羟基,又其属于苯的对位二取代物,故符合条件的X 的同分异构体是
答案:(1)
(2)AC
3.二环己基邻二甲酰胺(DCHCHDA)是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂,可明显提高等规聚丙烯的抗冲击性能,可用下列路线合成:
ii.R —COOH ――→SOCl 2R —COCl
iii.R 1—CHO +R 2—CH 2—CHO ――→NaOH 溶液△
(1)D 的结构简式:____________________;F 中官能团的名称:____________________。
(2)反应①~⑧中属于加成反应的有________个。
(3)写出E+H→DCHCHDA的化学方程式:____________________________________。
(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:__________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H2
③1HNMR显示分子中含有四种不同化学环境的氢原子
(5)设计以乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
解析:根据题给已知反应i,B()与反应生成C,则C为,C的分子式为C8H10O4,比较C与D的分子式可知,D为,D与SOCl2反应生成E,结合已知反应ii可知,E为;苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下发生硝化反应生成F,故F为,从而推出G为。
(2)根据题给合成路线知,反应②、③、⑦均属于加成反应。
(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,则分子中存在酚羟基,又1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H2,且分子中含有四种不同化学环境的氢原子,则满足条件的同分异构体有
答案:(1) 硝基
(2)3
(5)
4.(2019·嘉兴高三质检)某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼:
请回答:
(1)化合物C的结构简式是________。
(2)下列说法正确的是________。
A.B→D的反应类型为加成反应
B.F和G都能与碳酸氢钠溶液反应
C.芬太尼的分子式为C19H23N2
D.将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH,对芬太尼的结构无影响
(3)写出E→F的化学方程式:________________________________________。
(4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体的结构简式:______________________。
①含有
②含结构,且此环上无其他支链
③苯环上的一氯代物只有2种
(5)已知:设计以环己酮()和苯胺()为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示,其他
无机试剂任选):_________________________________________。
解析:根据合成镇痛药芬太尼的合成路线,由)可知A为CH2===CH—COOH、C为
CH2===CH—COOCH3;由C6H5CH2CN
B――→
H2/Ni
C6H5CH2CH2NH2
D可知B为、
D为;由C+D生成E及E的分子式为C16H23NO4,可知E为;由C16H23NO4
E――→
NaH/THF C15H19NO3
F以
及已知信息可知F为;由C15H19NO3
F――→
H+/H2O C14H17NO3
G可知G为。
(1)化合物C为丙烯酸甲酯,结构简式是CH2===CH—COOCH3。
(2)A.B为、D为,则由B生成D的反应为加成反应,A正确;B.F为,没有羧基不能与碳酸氢钠溶液反应,G为,有羧基能与碳酸氢钠溶液反应,B错误;C.芬太尼的分子式为C19H24N2,C错误;D.将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH,从合成路线的最终结果来看,对芬太尼的结构无影响,D正确。
(3)E为、 F为
,则E生成F的化学方程式为――→
NaH/THF
(4)①含有;②含结构,且此环上无其他支链;③苯环上的一氯代物只有2种,符合这三个条件的H的同分异构体有四种,结构简式分别为、
(5)环己酮和苯胺在一定条件下可生成
在NaBH4的作用下可生成;
在一定条件下与H2加成可生成。
以上过程用流程图表示如下:
答案:(1)CH2===CH—COOCH3(2)AD。