有机化学练习题(大学)(十三)-卤代烃

第五章 卤代烃一 选择题1．下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。

.(A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。

(A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ，IV3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5． (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7．实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11．下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12．下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13． 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14．下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。

第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。

习题一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出溴仿的构造式。

2、写出的系统名称。

3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。

4、写出的系统名称。

5、写出的系统名称。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。

(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。

1.产物的构型完全转化。

2.有重排产物。

3.碱的浓度增加反应速率加快。

4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。

5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

《有机化学》第一学期期末试题（A ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）CH 3CH 2CH CH 2O1.OO2.ClNO 2OH3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBr CH 2ClKCN10.CH 2CHCH 3BrKOH/EtOH11.CH 3CH 2CH 2CHO212.CHOCH 3HCHOconOH-+13.CH 3CH 2CH 2CHCH 3OHI 2 NaOH 过量14.(CH 3)2CHOHPBr 315.CH 3(CH 2)3Cl+16.AlCl 3OH OHH+17.CH 3MgBr18.HCHO 乙醚，H 3O+OPh 3P=CH 2+20.CH 3CH 2CH 2CHO21.+NaHSO 3（饱和O CO22.(CH 3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)2+OCH 2CH=CHREt Me200C。

24.OHH 2SO 4HNO 325.HCHOHCl26.++ZnCl 2无水CH 3CH=CHCH 2CH 2CHOAg(NH 3)2+OH-27.C CH 3H 3C OHCHON H++H+28.2C 2H 5OH Odry HCl29.+三、有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。

CH 2CH CH 2OH OH OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2CH CH 2OH OH OCH 3(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。

CH 3CH O CH 3CCHOO CH 3CCH 2CH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？33.写出反应机理CH 2CH 2ClClCH CH 3+（过量）AlCl 3无水34.写出反应机理OO四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OHA B C36.用化学方法鉴别化合物O OH OHOHA B C D37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。

有机化学练习题库+答案一、单选题（共100题，每题1分，共100分）1.石油属于( )。

A、化合物B、单质C、混合物D、纯净物正确答案：C2.丙烯和溴化氢反应的类型是 ( )。

A、取代反应B、氧化反应C、聚合反应D、加成反应正确答案：D3.化合物 CH3CH2-O-CH3 属于( )A、醚类B、酚类C、醇类D、烃类正确答案：A4.乙烯在催化剂存在下与水反应属于( )A、聚合反应B、加成反应C、取代反应D、氧化反应正确答案：B5.下列物质是叔胺的是( )A、苯胺B、二甲胺C、三甲胺D、甲胺正确答案：C6.下列物质中不能发生水解反应的是( )A、油脂B、苯酚钠C、麦芽糖D、葡萄糖正确答案：D7.下列物质中, 属于多糖类天然药用高分子衍生物的是( )A、聚氯乙烯B、羟丙基纤维素C、聚甲基丙烯酸甲酯D、明胶正确答案：B8.下列物质中,能使溴水褪色的是( )。

A、苯B、甲烷C、甲苯D、乙烯正确答案：D9.下列糖中存在苷羟基的是:( )A、β-D-吡喃葡萄糖B、α-D-吡喃葡萄糖- 1-磷酸酯C、β-D-吡喃葡萄糖甲苷D、蔗糖正确答案：A10.临床上作外用消毒剂的酒精浓度为( )A、50%B、25%C、75%D、95%正确答案：C11.下述有关单糖和多糖的叙述, 不正确的是( )A、单糖较多糖甜B、单糖可溶于水,多糖不易溶C、多糖与单糖的实验式相同D、多糖可水解,单糖则不能正确答案：C12.下列哪种烃燃烧时火焰的温度最高, 常用来焊接或切割金属( )。

A、丁烷B、甲烷C、乙烯D、乙炔正确答案：D13.下列物质不能发生水解的是( )A、尿素B、乙酰苯胺C、乙酸乙酯D、苯胺正确答案：D14.某炔烃加氢后得 (CH3)2CHCH2CH3 ，该炔烃可能是 ( )A、2- 甲基- 1-丁炔B、3- 甲基- 1-丁炔C、3- 甲基-2-丁炔D、2- 甲基-2-丁炔正确答案：A15.苯和酚都属于( )A、饱和烃B、芳香族化合物C、脂肪族化合物D、芳香烃正确答案：B16.鉴别脂肪醛和芳香醛可用( )A、托伦试剂B、斐林试剂C、希夫试剂D、FeCl3 溶液正确答案：B17.下列基团属于吸电子基的是( )A、-CH3B、-CH2CH3C、-OHD、-CH(CH3)2正确答案：C18.生物碱不具有的特点是( )A、氮原子多在环内B、具有显著而特殊的生物活性C、具有碱性D、分子中多有苯正确答案：D19.下列化合物中具有对映异构体的是( )A、CH3CH(OH)CH2CH3B、HOCH2CH2CH2CH2OHC、CH3CH2CH2CH2OHD、CH3CH2CH2CH3正确答案：A20.用酸性高锰酸钾溶液氧化下列化合物，能生成酮的是( )A、3- 甲基-2-戊烯B、3- 甲基环己烯C、1-丁烯D、2-戊炔正确答案：B21.下列属于多元醇的是( )A、乙醇B、丙醇C、苯甲醇D、丙三醇正确答案：D22.下列化合物结构中，属于隔离二烯烃的是( )A、丙二烯B、1,3-戊二烯C、1,3-丁二烯D、2,5-庚二烯正确答案：D23.下列何种试剂可用于区分正丁醇和叔丁醇( )A、重铬酸钾(酸性溶液)B、氢氧化钠C、溴水D、硝酸银溶液正确答案：A24.下列有机物属于取代羧酸的是( )A、乙酸B、甲酸C、水杨酸D、草酸正确答案：C25.卤代烃与氨反应的产物是( )A、腈B、醚C、醇D、胺正确答案：D26.缩二脲反应在下列哪种条件下进行( )A、中性B、酸性C、任何条件D、碱性正确答案：D27.乙酸与乙醇的化学性质相同的是( )A、能与金属钠反应B、能与 Na2CO3 反应C、能与 NaOH 溶液反应D、能与 KMnO4 溶液反应正确答案：A28.下列说法错误的是( )A、在无水酸催化下,醛与醇发生缩醛反应B、醛都可以发生碘仿反应C、醛和脂肪族甲基酮都能与氢氰酸发生加成反应D、醛和酮都可以发生催化加氢的反应正确答案：B29.下列化合物水溶性最弱的是( )A、呋喃B、吡咯C、噻吩D、吡啶正确答案：C30.下列各组物质中,互为同分异构体的是( )A、甲醚和乙醇B、苯酚和苯甲醇C、乙醇和乙醚D、甲醇和甲醚正确答案：A31.正常人血糖浓度为(mmol/L) ( )A、6.2~7.5B、7.6~8. 1C、2.9~3.8D、3.9~6. 1正确答案：D32.2010 年版《中国药典》鉴别阿斯匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入 FeCl3 试液 1 滴,即显紫色”。

第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。

习题一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出溴仿的构造式。

2、写出的系统名称。

3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。

4、写出的系统名称。

5、写出的系统名称。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。

(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。

1. 产物的构型完全转化。

2. 有重排产物。

3. 碱的浓度增加反应速率加快。

4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。

5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。

作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。

（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。

卤代烃1．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液【答案】C【解析】溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

2．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A．、Br2 B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2OC．CCl4、CHCl3 D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)【答案】B【解析】液体分层的是B项和D项，分层后有机物在上层的是B项，一氯代烷的密度比水的小，故正确答案为B。

3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误；乙烯与溴水反应生成1,2­二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。

4．2­氯丁烷常用于有机合成等，有关2­氯丁烷的叙述正确的是()A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种【答案】C【解析】2­氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2­氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2­氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2­氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。

《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。

(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。

(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。

解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。