大学有机化学-卤代烃
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第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物,它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br,I)取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示,X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定,因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同,可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一.卤代烷烃的分类和命名(一)卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类,卤代烷烃分为:氟代烷:如CH3-F氯代烷:如:CH3-CL溴代烷:如:CH3-Br碘代烷:如:CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少,卤代烷烃分为:一卤代烷:如:CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷:如:CH2CL2,多卤代烷:CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同,卤代烷烃可以分为: 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3(二) 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围:结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名:原则:根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”,或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如:CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯(氯甲烷)乙基溴(溴乙烷)正丁基碘(正碘丁烷)异丁基氯(异氯丁烷)仲丁基溴(仲溴丁烷)叔丁基氯(叔氯丁烷)2. 系统命名法范围:复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则:将卤原子作为取代基,按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法: 1)选择连有卤原子的最长碳链为主链,并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体; 2) 将支链和卤原子均作为取代基;3)对于主链不带支链的卤代烷烃,主链编号从距离卤原子最近的一端开始; 4)对于主链带支链的卤代烷烃,主链的编号应遵循“最低系列规则”; 5)把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前(次序按先后顺序写),即得该卤代烷烃的名称。
有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。
例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。
2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。