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138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
第38题有机化学基础(选考)[解题指导]有机推断与合成题的解题步骤1．审题——快速浏览，明确物质推断过程(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构，找出可能提供的原料，应特别注意产物的结构特点。
对于题中提供的简单分子式或物质名称，要仔细分析能否转化为物质的结构简式。
(2)解读合成过程，了解可能的转化步骤。
2．析题——仔细审读，关注有效信息解答有机推断题的关键是找准问题的突破口，理解信息，把新信息运用于合成路线中，进行推理、计算、排除干扰，最后做出正确的判断。
具体思路如图：(1)关注合成路线。
①箭头：表示物质的转化关系，上面一般标注反应条件、反应所需试剂等，常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。
②分子式，根据分子式，可以确定分子中不饱和度数，推测可能含有的官能团；比较物质的分子式，可以确定官能团的转化过程。
③结构简式：结构简式往往是有机推断的突破口，可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。
(2)关注新信息的运用。
①特征反应：根据题中所给反应，可推断物质所含官能团，确定反应中官能团的转化。
②其他信息：可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
3．答题——合理切入，规范正确答题(1)看清题目要求，如书写名称、分子式还是结构简式，官能团的名称还是含氧官能团的名称。
(2)规范书写。
书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。
一些官能团写在左边要注意连接顺序，像酯化反应不要漏掉水等。
[挑战满分](限时30分钟)1．有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：已知：请回答： (1)F 蒸气密度是相同条件下H 2密度的31倍，且分子中无甲基。
已知1 mol F 与足量钠作用产生22.4 L H 2(标准状况)，则F 的分子式是_________________________________。
(2)G 与F 的相对分子质量之差为4，则G 的性质是________(填字母)。
有机物的推断与合成一、 设计立意与思路和高考考点高考注重对能力的考查，以此反映学生的素质，也反映了中学化学教学过程中素质教育实施情况。
纵观近十年的高考有机化学试题，有机化学是中学化学的重要内容，在高考试题中约占25%左右。
有关题目形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强。
由于有机化学知识的规律性、发散性强，因此生长点多，试题难度保持相对稳定，但稳中有变，灵活性增强，对能力的考查更为特出，体现了高考的选拔功能，对中学化学教学起了导向作用。
中学化学教学重点是基础知识的学习和基本技能的培养，培养思维能力，发展创新思维。
思维能力培养就是在一次次精心准备的、富有启发性的、哲理性的化学知识教学过程中实施的。
知识是培养思维能力的载体，也是构成思维能力的要素，有机物的推断与合成题由于其试题的新颖性和解题的独特性，其教学更是培养能力、发展思维的重要途径。
我在多年的教学过程中结合自己的教学实践，形成了自己的一套教学思路和教学模式。
要想使学生较好地掌握有机物的推断与合成，首先必须复习和掌握好有机基础知识，第一关是系统复习，应重在建立明确的复习目标、完整的知识结构网络。
有机化学的复习不是简单的重复学习，而应该是温故而知新的过程，必须做到以课本为基础，以高考考点、热点、难点为依据，达到抓住考点、强化热点、突破难点之目的，复习要有针对性，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，要使学生通过专项训练即温故后，能建立能力训练体系，能通过思考和练习，提高独立获得知识的能力、综合思维能力、自我评价能力和自我完善能力，即达到知新的目的，实现有机化学知识的系统化、网络化、能力化。
其次是有机化学知识内容繁杂，若不加整理，将会无章无序，难记难用。
所以我在复习过程中，注意指导学生充分运用比较归纳的方法，积极挖掘自己的潜能。
在有机的专题复习过程中，指导学生以碳原子结构为中心，以官能团为主线，首先掌握各主要官能团的主要性质和反应。
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
精做《 有机合成与推断 》题型简介：有机合成与推断为全国卷的选考题，有机框图+有机物的合成是是标准题型，此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
试题前沿：经典剖析：一、官能团的结构与性质【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为由A 、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为106。
已知：a.—CH 2OH ＋—CH 2OH――→浓硫酸△ —CH 2OCH 2—＋H 2Ob ．――→稀OH－△c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：分子内重排―――――→请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。
【应对策略】确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
专题十九 有机推断及合成路线的分析与设计(选考)[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律授课提示：对应学生用书第85页[探高考·真题鉴赏]1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH 3COCH 2COOC 2H 5)制备的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
答案：C 6H 5CH 3――→Br 2光照C 6H 5CH 2Br CH 3COCH 2COOC 2H 5――→1)C 2H 5ONa/C 2H 5OH 2)C 6H 5CH 2Br2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)反应③的类型为_________________________________________________，W的分子式为________。
(3)利用Heck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
