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2.注意某些情况 若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”,则不必 再查其他,此名称一定是错误的,因为主链选错了。
3.烷烃命名的五个原则 ①最长原则:应选取最长的碳链作为主链;②最多原则: 若存在多条等长碳链时,应选取含支链最多的碳链作为主链; ③最近原则:应从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号; ④最小原则: 若相同的支链距主链两端等长时, 应以支链位号 之和最小为原则,对主链碳原子进行编号;⑤最简原则:若不 同的支链距主链两端等长时, 应从靠近简单支链的一端对主链 碳原子进行编号。
(2)同“近”考虑“简” 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置 时,则从较简单的支链一端开始编号,如
(3)同“近”、同“简”,考虑“小” 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位 置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种 不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。 如
(3)一个电子 正戊烷 ②最近 异戊烷 新戊烷 阿拉伯数字 ③支链 主
2.(1)戊烷 十四烷 (2)①最长 链 位置 碳原了
短线
④大写数字
2,3二甲基戊烷
2,4二
甲基己烷
●自主探究 1.有机物的命名中是否能出现 1——甲基,2——乙基, 3——丙基?
提示:否。根据有机物命名原则,选主链时要选含碳原子 数最多的碳链为主链,以上违背了这个原则。
最长碳链和编号见上面结构简式, 由此得出该烷烃的名称 是 2,4-二甲基-3-乙基己烷。
新考题· 随堂自测
1.(2012· 经典习题选萃)(双选)下列表示的是丙基的是 ( ) A.CH3CH2CH3 C.—CH2CH2CH2—
答案:BD
B.CH3CH2CH2— D.(CH3)2CH—
点拨: 丙基是丙烷失去 1 个氢原子后的剩余部分。
(2)烷烃的系统命名法:它是一种国际统一的命名方法, 适用于所有有机物的命名。 ①选取分子中________的碳链为主链, 按主链中________ 数目称作“某烷”。 ②选主链中离支链________的一端为起点,用________ 依次给主链上的各个碳原子编号定位, 以确定支链在主链中的 位置。
3.写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷, 在其前写出支链的位 号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯 数字之间用“, ”相隔, 汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 如:
命名为:2,4,6三甲基 3 乙基庚烷。 以 2,3二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示 如下:
再如:
含 7 个碳原子的碳链有 a、b、c 三条(其中 a、c 等价),b 上有一个支链,a、c 上均有两个支链,含支链数最多,应选 a 或 c 为主链。
2.编碳号、定基位 对主链碳原子编号遵循“近”“简”“小”原则, 以离支 链最近的主链的一端为起点编号: (1)首先考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号。
2.烷烃的命名 (1)烷烃的习惯命名法:烷烃的习惯命名法简明扼要,名 称与分子组成和结构基本一致,是其它有机物系统命名的基 础。 烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名, 碳原子数 后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如 C5H12 叫________;如 C14H30 叫__________;如 C5H12 的同分异构体有 3 种,用习惯命名法命名分别为: CH3CH2CH2CH2CH3__________、
新知识· 导学探究
●新知导学 1.烃基 (1)定义 烃基:烃分子失去一个________所剩余的原子团。 烷基:烷烃失去一个________所剩余的原子团。 烷基
(2)通式: 烷 基 的 组 成 通 式 为 ________ 一 般 用 “R—” 表 示 , 如 —CH3 叫________,________叫乙基。 (3)特点:烃基中的短线表示________;烃基是电中性的, 不能独立存在。
③将________的名称写在________名称的前面, 在支链的 前面用阿拉伯数字注明________,并在数字与名称之间用 ________隔开。 ④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用 ________表示支链的个数; 两个表示支链位置的阿拉伯数字之 间需要用逗号隔开。
自我校对: 1.(1)氢原子 —CH2CH3 氢原子 (2)—CnH2n-1 甲基
答案:(1)2,2,5,5,6五甲基 3,3,4 三乙基庚烷 (2)2,2,3,4,6五甲基 7 乙基壬烷
点拨: 该类题的有机物结构表示方式不易观察, 可采用先 转换成短线连接的结构简式,再进行命名。 先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为常有短线的 结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。
答案:(1)2,3,3-三甲基戊烷 (2)2,2-二甲基丁烷 (3)2-甲基戊烷
点拨: 烷烃命名时应选最长碳链为主链; 编号时先考虑离 支链最近的一端, 相同取代基要合并。 三种烷烃的系统命名应 该分别是:2,3,3-三甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2-甲基戊烷。
5.(2012· 试题调研)写出下列有机物的结构简式: (1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷: ________________________________________________; (2)2,3-二甲基己烷: ________________________________________________; (3)2,3,3-三甲基戊烷: _______________________________________________; (4)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃: _______________________________________________。
第一章
认识有机化合物
第一章
第三节 有机化合物的命名(共 2 课时)
第三节
第 1 课时 烷烃的命名
新情境·激趣入题
新考题·随堂自测 方法警示探究
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有机化合物结构复杂, 种类繁多, 普遍存在着同分异构现 象。 为了使每一种有机化合物对应一个名称, 按照一定的原则 和方法,对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。 烷烃的命名是所有有机化合物命名的基础, 其他有机物的 命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。 只有把握住 烷烃的命名规律, 才能学习其它有机物的命名。 你知道烷烃是 怎样命名的吗?
命名口决: 选主链 编号位 取代基 标位置 不同基 ―→ ―→ ―→ ―→ 称某烷 定支链 写在前 短线连 简到繁 相同基 ―→ 合并算
提示:(1)烷烃命名“五注意” ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,„„”表示。 ②相同取代基合并,其个数必须用中文数字“二、三、 四„„”表示。 ③位号 2,3,4 等相邻时, 必须用“, ”相隔(不能用“、 ”)。 ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-” 隔开。 ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简 单的写在前面,复杂的写在后面。
答案:B
点拨: 命名与“最长”原则矛盾, 命名与“最小”原 A C 则矛盾,D 命名与“最近”原则矛盾。
4.(2012· 经典习题选萃)用系统命名法对下列有机物进行 命名。 (1)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 _______________________________________________;
答案:
点拨:依据有机物的命名规律,写出(1)到(3)的结构简式 即可;对于(4)要注意乙基作为支链不能在 1 位和 2 位上,所 以应该是:
6.(2012· 经典习题选萃)下列烷烃的名称是否正确?若不 正确则改正。
答案:(1)主链选错,故不正确。 应是 2,5-二甲基-4-乙基庚烷。 (2)编号错,取代基编号之和应最小,故不正确。 应是 2,5-二甲基-3-乙基己烷。 (3)取代基顺序写错,应由简到繁,故不正确。 应是 2,4-二甲基-3-乙基己烷。
2.烷烃的命名应注意什么?
提示:可概括为五个字:“长、近、简、多、小” (1)“长”:找准最长碳链是前提,体现一个“长”字; (2)“近”:从离支链最近端开始编号; (3)“简”:尽可能使支链简单; (4)“多”:若离支链一样近,则从支链简单的、多的一 端开始编号; (5)“小”:使定位基的阿拉伯数字之和最小。
●典例透析 【典例 2】 (2012· 试题调研)有机物
正确的命名是(
)
A.3,3,5-三甲基己烷 C.3,3,5-三甲基戊烷
B.2,2,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷
【解析】
根据结构简式可看出,最长的碳链含有 6 个
碳原子。若从左端为起点编号,则—CH3 的位号分别是 3,3,5; 若从右端为起点编号,则—CH3 的位号分别是 2,4,4。因从右 端离第一个取代基最近,故应从右端为起点编号,故有机物 的正确命名为 2,4,4-三甲基乙烷。
(2)用系统命名法对烷烃命名时,漏写阿拉伯数字间的 “,”及“数”与“基”间的“-”是常出现的错误。
●典例透析 【典例 1】 (2012· 试题调研)(1)按照系统命名法写出下列 烷烃的名称:
(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式: ①2,4-二甲基戊院: ______; ②2,2,5-三甲基 3 -乙基己烷: ________。
2.(2012· 试题调研)下列烷烃的系统命名正确的是( A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷 C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
答案:C
)
3.(2012· 试题调研)下列有机物的系统命名中正确的是 ( ) A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.2,3-二甲基戊烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,5-二甲基己烷
烷烃命名正误判断
●教材点拨 1.给出烷烃名称,判断其命名是否正确 一查主链是否最长,所含支链是否最多; 二查编号是否从离支链最近的一端开始,支链位次之和 是否最小; 三看符号是否书写正确,牢记五个“必须”。