《有机化学》练习题(大学)(四)炔烃和二烯烃

有机化学习题（炔烃和二烯烃）班级 学号 姓名一、命名下列化合物或写出其结构1、 2、3、4、反-4-庚烯-1-炔5、(2E,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯6、(Z,E, Z)- 2,4,6-辛三烯7、丁苯橡胶8、PVC9、异戊二烯二、完成下列反应1、CH 3CH=CH 2C=CHCH 2CH 3C CC C CH 3CH 2CH 2CH 3+H 2Pd/CaCO 3喹 啉2、C C CH 3CH 2CH 2CH 3Na 液 氨3、CH 3CH=CHCH 2CH C +H Pd/CaCO 3喹 啉4、CH 3CH=CHCH 2CH C +1mol （ ）Br 25、 6、CH 3CH 3CC 7、8、9、10、11、CH 2=C(CH 3)CH=CH 2+HOOC C C 加 热12、 +CH 2=C(CH 3加 热13、CH 3CH=CH CH C +H 2H +2+(CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2+Br 2( )1mol CH 3CH=CHCH=CH 2+( )Br 21mol CH 3CH 2C CH Ag(NH 3)2NO 3+CH 3CH(CH 3)C CH +NaNH 214、15、CH 2=CHCOOCH 3+加 热16、CH 3C ≡CCH 317、C=C3CC=CCH 3CH 2CH 2CH 3H HH HH 3CCH 3CH 3三、完成1,3-丁二烯与下列各化合物反应的方程式 1、1mol H 2 （Ni 作催化剂）2、2mol H 2 （Ni 作催化剂）3、1mol HBr4、2mol HBr5、1mol Br 26、2mol Br 2C 6H 5C CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3C CH +HCN7、O 3，然后Zn/H 2O四、排出HC ≡CNa ，NaOH ，NaNH 2，H 2O 的碱性顺序，说出您的根据。

五、由指定原料合成下列各化合物 1、2、CH 3CH 2CH 2CH=CH 23CH 2CH 2C CH HC CH 2=CHCOCH 33、4、5、6、由丙炔合成1-丁烯7、由1-己炔合成1,4-壬二烯HC CH ClHC CH CH 3CH=CH 2+CH 2ClHC CH CH 3CH=CH 2+OH8、由丙烯,1-戊炔合成4-辛炔9、由丙烯合成1-己烯-4-炔C=CCH 2CH 2CH 33CHHC=CCH 2CH 2CH 3H 3CH HCH 3CH=CH 210、六、区别下列各组化合物1、2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔，3-甲基-1-丁烯2、1-戊烯，1-戊炔，1,3-戊二烯3、1-戊炔，2-戊炔，戊烷七、结构推导1、分子式为C7H10的某烃A，可发生下列反应，A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀，在Lindlar 催化剂作用下可吸收1molH2生成化合物B，可与顺丁烯二酸酐生成化合物C，试推测A的结构。

李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。

2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。

（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。

例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。

命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。

例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。

4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。

例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。

例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。

羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。

过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。

例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。

《有机化学》作业题一、单选题（共10题，50分）1. 1、下列除了哪一个不是氢原子的类型（） [单选题] *A、伯氢B、仲氢C、叔氢D、季氢(正确答案)2. 2、开链化合物也称为（） [单选题] *A、脂肪族化合物(正确答案)B、脂环族化合物C、饱和脂肪烃D、不饱和脂肪烃3. 3、下列关于有机化合物的特征描述正确的是（） [单选题] *A、化学反应速率慢，但产率较高；B、沸点和熔点较低，多数低于100℃;C、难溶于水，易溶于有机溶剂(正确答案)D、副反应很少4. 5、下列化合物哪些是有机化合物？（） [单选题] *乙醇、氰化钠、乙酸、葡萄糖、丙氨酸、碳酸钡、硫酸锰、水A、乙醇、氰化钠、乙酸、葡萄糖、丙氨酸B、乙醇、乙酸、葡萄糖、丙氨酸、水C、乙醇、乙酸D、乙醇、乙酸、葡萄糖、丙氨酸(正确答案)5. 6、羧酸的官能团是（） [单选题] *A、—CHOB、—COOH(正确答案)C、—CH2OHD、—COOR6. 10、下列关于σ键和π键说法错误的是（） [单选题] *A、原子轨道沿键轴方向以“头碰头”方式重叠的形成σ键。

B、σ键和π键电子云集中在两原子核之间。

(正确答案)C、两个平行的原子轨道以“肩并肩”方式重叠形成的是π键。

D、σ键电子云是关于键轴对称的，π键电子云关于分子平面对称的。

二、简答题（共5题，50分）7. 1、请你用图或表来分别描述共价键的断裂方式和有机反应的类型。

[单选题] *正确答案：(正确答案)8. 5、甲烷的结构是平面的还是三维立体的？为什么 [单选题] *正确答案：甲烷分子为三维立体结构，是正四面体构型.甲烷分子中心碳原子采用sp3杂化方式，成键轨道为正四面体，分别与4个氢原子s轨道重叠成键。

(正确答案)第二章烷烃作业一、单选题（共19题，100分）9. 1、烷烃的反应条件是（） [单选题] *A、常温下烷烃与强酸反应B、光照、高温或催化剂作用下(正确答案)C、根本不反应D、室温下烷烃与强碱反应10. 2、 [单选题] *A、环丁烷B、环丙烷(正确答案)C、丙烷D、丁烷11. 5、有些有机化合物互为同分异构体的原因是（） [单选题] *A、化学性质相同B、物理性质相同C、结构一样D、分子式相同，但是碳链的排列方式不同(正确答案)12. 6、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是（） [单选题] *A、四面体形(正确答案)B、平面四边形C、线性D、六面体形13. 7、正丁烷绕C2—C3键键轴旋转时，所形成的下列极限构象，相对能量由高到低的顺序为( ) [单选题] *①部分重叠②全重叠③邻位交叉④对位交叉A、②①③④(正确答案)B、②①④③C、③④①②D、④③①②14. 8、下列构象式中比较稳定的是（） [单选题] *A、(正确答案)B、C、D、15. 9、2,3—二氯丁烷的优势构象的NEWMAN投影式是（ ) [单选题] *A、B、(正确答案)C、D、16. 10、下列哪一对化合物是等同的（假定C-C单键可以自由旋转）？（） [单选题] *A、(正确答案)B、17. 11、下列关于烷烃的结构，说法错误的是（） [单选题] *A、烷烃中碳原子的杂化方式均为sp3B、烷烃分子中只有碳碳和碳氢σ键，除乙烷外，碳原子并不在一条直线上C、烷烃的各种构象异构体不能分离D、甲烷、乙烷都是四面体结构(正确答案)18. 14、下列化合物中同时含有伯、仲、叔、季碳原子的是：（） [单选题] *A、 2,2,3-三甲基丁烷B、 2,3,4-三甲基戊烷C、 2,2,3-三甲基戊烷(正确答案)D、 2,2,3,3-四甲基戊烷19. 16、根据次序规则下列取代基最大的是（） [单选题] *A、 -Br(正确答案)B、 -SO3HC、 -CH3D、 -COOH20. 17、丁烷的下列四种构象最稳定的是：（） [单选题] *A、全重叠式B、部分重叠式C、对位交叉式(正确答案)D、邻位交叉式21. 18、下列化合物为非极性化合物的是 [单选题] *A、 CH3CH3(正确答案)B、 CH3OHC、 NH3D、 CHCl3第二章烯烃作业22. 1、下列烯烃与溴化氢加成反应的活性顺序是：（） [单选题] *a.CH3CH=CHClb．(CH3)2C=CH2c．(CH3)2C=CHCH3d．(CH3)2C=C(CH3)2-------------------------------A、d＞c＞a＞bB、ａ＞ｄ＞c＞bC、d＞c＞ｂ＞a(正确答案)D、b＞c＞d＞a23. 2、下列化合物有顺反异构体的是：（ [单选题] *A、 (CH3)2C＝CHCH3B、 CH3CH2CH2CH2CH3C、CH3CH2CH＝CH2D、(正确答案)24. 3、下列碳正离子稳定性顺序是：（） [单选题] *--------------------------A、ａ＞ｃ＞ｂ＞ｄB、ｂ＞ｄ＞ａ＞ｃC、ｄ＞ｃ＞ａ＞ｂ(正确答案)D、ｃ＞ａ＞ｂ＞ｄ25. 4、下列化合物中有顺反异构体的是：（） [单选题] *A、 CH3CH2C(CH3)=CH2B、 CH3CH=CCl2C、CH3CH2CH=CBrCl(正确答案)D、 CH3CH2CH=C(CH3)226. 6、下列化合物存在顺反异构体的是 [单选题] *A、B、(正确答案)C、D、27. 8、下列有机物中具有顺反异构体的是（） [单选题] *A、 A 丙烯B、 B 1-丁烯C、 C 2-丁烯(正确答案)D、 D 2-甲基-2-戊烯28. 10、1-丁烯与氯化氢发生加成反应的产物是（ ) [单选题] *A、 1-氯丁烷B、 2-氯丁烷(正确答案)C、 1,2-二氯丁烷D、 1,3-二氯丁烷29. 11、下列基团根据诱导效应属于供电子基的是 [单选题] *A、 -COOHB、 -OCH3C、 -BrD、 -CH3CH2CH3(正确答案)30. 12、1，3-戊二烯比1，4-戊二烯更稳定的原因主要是因为（） [单选题] *A、诱导效应B、共轭效应(正确答案)C、空间效应D、角张力31. 二、判断题（共7题，35分） [填空题]_________________________________32. 1、烯烃是平面型分子，所有原子共平面（） [单选题] *正确答案：错误(正确答案)33. 2、π电子云以分子平面呈双冬瓜形对称分布，成键两原子核对π键电子的约束能力强，π电子云不易极化。

第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案1.炔烃没有顺反异构体。

因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。

2.HC CCH 2CH 2CH 2CH 3H 3CC CCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3HCCCHCH 2CH 3HCCCH 2CHCH 3HCCCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔3,3-二甲基-1-丁炔4-甲基-2-戊炔3.化)4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点：(1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。

所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。

而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。

(2)．由于电子的屏蔽效应不同炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。

σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。

乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。

(3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来说明：R CH CH 2+E+R +H C H 2C E RCCH+E +RC +C HE由于烷基正离了要比烯基正离子稳定些，所以烯烃的亲电加成较易。

第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CHCH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 24CH 3CC CHCH CH 3CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC HHC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2Cl CH 2CH ＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3CCCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH3CHC COCH3CH3CH219．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNa NH2 CH3ClCCHC CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞CH3CH+CH3 ＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。

有机化学 4-5章中央电大农林医药学院有机化学4-5章（炔烃、二烯烃、脂环烃）重、难点提示和辅导一．命名1．炔烃的命名原则与烯烃相似，只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。

2．二烯烃的命名原则也与烯烃相似，所不同的有两点：一是选择含有两个双键的最长碳链为主链，二是书写名称时要标明两个双键的位置，称某二烯。

二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似，要把两个双键的构型分别表示出来。

例如：分析：对于C 2和C 3的双键，按照“次序规则”，两个较优基团在双键碳原子的同侧，为Z 型；C 4和C 5双键，两个较优基团在双键碳原子的两侧，为E 型。

因此，化合物被命名为：2Z ，4E-2，4-庚二烯3．脂环烃：不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”；含有取代基的环烷烃，命名时应使取代基的编号最小；含有取代基的不饱和环烃，命名时从不饱和键开始编号，使取代基的位次数最小；含有两个取代基的环烷烃，存在顺、反异构体，命名时应表示出来，取代基在环平面同侧的称顺式，反之，为反式。

例如：二．结构1.碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp 杂化。

sp 杂化是由s 轨道和一个p 轨道杂化形成两个能量均等的轨道，两个sp 杂化轨道对称轴之间的夹角是180º（成一条直线）。

两个未参与杂化的p 轨道互相垂直，并且都与两个sp 杂化轨道对称轴组成的直线垂直。

二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp 2杂化。

2．炔烃中的碳-碳三键是由一个sp-sp 重叠的σ键和两个π键所组成。

3．同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构，无顺反异构；二烯烃与烯烃相同，有碳架异构、顺反异构、（双键）位置异构；脂环烃有（取代基）位置异构，如1，2-二甲基环丁烷与1，3-二甲基环丁烷，顺反异构，如顺-1，2-二甲基环丁烷与反-1，2-二甲基环丁烷，碳架异构，如甲基环丁烷与乙基环丙烷。

在环己烷的构象中，椅式比船式稳定；在一取代环己烷的构象中，取代基在e 键的比在a 键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e 键。

第四章炔烃和二烯烃1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之.答案：2、命名下列化合物.答案：〔1〕2,2,6,6－四甲基－3－庚炔〔2〕4-甲基-2-庚烯-5-炔〔3〕1－己烯－3,5－二炔〔4〕5－异丙基－5－壬烯－1－炔〔5〕<E>,<Z>－3－叔丁基－2,4－己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名.⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔答案：〔1〕CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔〔2〕CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔〔3〕<CH3>3CC≡CC<CH3>32,2,5,5-四甲基-3-已炔〔4〕2,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名.〔1〕5-ethyl-2-methyl-3-heptyne〔2〕<Z>-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne〔3〕<2E,4E>-hexadiene〔4〕2,2,5-trimethyl-3-hexyne答案：〔1〕(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH32－甲基－5－乙基－3－庚炔〔2〕CH3C CCCHCH3C2H5〔Z〕－3,4－二甲基－3－己烯－1－炔〔3〕HC CCH CH3HCH3C〔2E,4E〕－2,4－己二烯〔4〕CCH3CH3CH3C C CH CH3CH32,2,5－三甲基－3－己炔5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式⑴CH3CH=CHC2H5<2>CH3CH=C=CHCH3<3> CH3C CCH3⑷CH C-CH=CH-CH3答案：〔1〕〔2〕无顺反异构体〔3〕无顺反异构体〔4〕顺式<Z>反式<E>6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.⑴ CH CH + Br 2CHBr=CHBr ΔH= ?⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?<3> CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?答案：〔1〕ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–<2EC-Br+EC=C +2EC-H>=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C= 835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol〔2〕同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol〔3〕+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?答案：1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol.∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物.〔1〕CH3CH2CH2C CH＋HBr 〔过量〕〔2〕CH3CH2C CCH2CH3＋H2OH gSO4+H2SO4〔3〕CH3C CH＋Ag<NH3>2+〔4〕CH2C CH CH2CL聚合〔5〕CH3C CCH3+HBr〔6〕CH3CH CH<CH2>2CH3Br2？NANH2？?顺－2－己烯〔7〕CH2CHCH2C CH+Br2答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕9.用化学方法区别下列化合物⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯<2> 1-戊炔, 2-戊炔答案：〔1〕〔2〕10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液<每100 ml含160 g>褪色,求此混合物中戊烯的百分率.答案：设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式.答案：∴该炔烃为：12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子和一分子.⑴写出某二烯烃的构造式.⑵若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么？答案：〔1〕∴该二烯烃为：〔2〕二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：13．某化合物的相对分子质量为82,每mol该化合物可吸收2molH2,当它和Ag<NH3>2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?答案：∴该化合物为14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选.⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷<3> 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕反-2-丁烯〔8〕15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：⑴〔2〕〔3〕〔4〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕16.以丙炔为原料合成下列化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕正己烷〔5〕 2 ,2—二溴丙烷答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕17.何谓平衡控制？何谓速率控制？何谓平衡控制？解释下列事实：<1>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快?<2>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定?答案：一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制.利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制.〔1〕速率控制〔2〕平衡控制.18．用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?答案：方程式：19．写出下列各反应中"?〞的化合物的构造式：答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序.〔1〕A +,B+,C +〔2〕A +, B+,C+〔3〕A +, B+,C+答案：〔1〕C>B>A〔2〕A>C>B〔3〕B>A>C。

《有机化学》练习题（⼤学）（四）炔烃和⼆烯烃第七章炔烃和⼆烯烃⼀.选择题1. ⽐较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原⼦的酸性⼤⼩:(A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I2. 2-戊炔顺-2-戊烯应采⽤下列哪⼀种反应条件 H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B 2H 6 (D) H 2,Ni3. 已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加⽔⼜能恢复成炔烃,RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性⼤⼩为:(A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3 (C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸⼄烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) ⾃由基加成 (D) 协同CH 23O CH 3O+CH CH加成5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采⽤:(A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H+(C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液6. Ag(NH 3)2NO 3处理下列各化合物,⽣成⽩⾊沉淀的是:7.产物应是：8. Lindlar 试剂的组成是什么A B CDCrO 3P d -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2//NNC C24HgSO 4CH CO的名称（A ）克莱-门森反应（B ）库格尔反应（C ）科佩奇尼反应（D ）库切罗夫反应(B)CH 3CH 2C CH (D)(C)CH 3C CCH 3(A)+H 2Hg +,H+2(B) (CH 3)2CH CH 2CH 2CHO (A) (CH 3)2CHCH 2COCH 3(CH 3)2CHCH 2C CH (C) (CH 3)2CHCH 2C(OH)CH 2(D) CH 3)2CHCH 2CH CHOH10.的CCS 名称是 :(A) (2Z ,4E )-4-叔丁基-2,4-⼰⼆烯 (B) (2E ,4Z )-3-叔丁基-2,4-⼰⼆烯(C) (2Z ,4E )-3-叔丁基-2,4-⼰⼆烯 (D) (2E ,4Z )-4-叔丁基-2,4-⼰⼆烯11. 异戊⼆烯经臭氧化,在锌存在下⽔解,可得到哪⼀种产物 (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O 12. α, β-不饱和羰基化合物与共轭⼆烯反应得环⼰烯类化合物,这叫什么反应(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应13.下列化合物中哪⼀个能与顺丁烯⼆酸酐反应,⽣成固体产物(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对⼆甲苯CH 2C 3CH CH 214.丁⼆烯与溴化氢进⾏加成反应构成什么中间体15. 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列。

炔烃和二烯烃精选题及其解1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。

（1） (CH 3)2CHC ≡CC(CH 3)3 (2) CH 2=CHCH=CHC ≡CH(3) CH 3CH=CHC ≡CC ≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (7) 聚-2-氯-1,3-丁二烯解 (1) 2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)1,3-己二烯-5-炔 (3)5-庚烯-1,3-二炔 (4)(5)(6) (7)提示 同时含有双键和三键的化合物称为烯炔。

命名时首先选取含双键和三键最长的碳链为主链，编号时通常使双键具有最小的位次。

但如两种编号中一种较高时，则宜采用最低的一种。

2． 列表写出分子式为C 6H 10的共轭二烯烃和孤立二烯烃的（a ）结构式和IUPAC 名，（b ）可能的顺反异构体，（c ）臭氧氧化，还原水解产物。

解 （表中‘﹏’表示与顺反异构体有关的C=C 双键）CC HCH 3C C C C CH 2CH 3HH (CH 2C CHCH 2Cl)nCH 3CHCHCCCH CH 3CHCH 2CH 33．下列哪个反应有可能生成环烯烃？说明理由。

(醇)(醇)解 (a)产物之一是环辛炔。

尽管这里所形成的炔键倾向于呈直线状而造成较大的张力，但因环较大，此产物仍能被分离出来。

（b ）环太小，张力过大，不能生成环丁炔。

4． 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：（a ）1-戊炔 （b ）2-己炔 （c ）1,2-二氯乙烷 （d ）顺-2-丁烯 （e ）反-2-丁烯 （f ）2-丁醇 （g ）CH 3CH 2CH 2CH 2Br （h ）2,2-二氯丁烷解(见d) 反-Br BrKOH(a)(b)BrBrKOH CCH 3NaCCCH 3HCCH 3ICHNaNH 2HC (d)CH 2ClCH 2ClCl 2CH 2H 2C 2CH(c) HCCCH 2CH 2CH 33C CH 3CH 2CH 2I CNaCH 3CNaNH 2CHCH 3CCH 3I(b) NaCCCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 2I CNaHCNaNH 2CH(a) HCCH I42CCH CH 3C C CH 3H CH (f)CH 3CHOHCH 2CH 3H 2OH 2SO 4CHCH 2CH 3H 2C H 2, Pt CCH 2CH 3HCC 2H 5ClCNaHCCH 3CH 2ClHClHCCHH 2, Pt H 2C CH 23CH 3C CCH 3(e)C CHCH 3HCH5． 考虑下列反应，哪些反应适宜于制备顺-2,3-二氘代-2-丁烯。

第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3C(2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH3CH 23．＋CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C O O4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HOC 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CHCH Br CH 3Br CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC7．2CHCOCH 3C8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 24＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2CH 2CH F＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH 2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3CH H C CH 3C CH 3（应该是烷烃）14．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2OH C 2H 5OH CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CHCH CH 318．CH 3CH CC OCH 3CH 3CH 219．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋20．△ClNa NH 2CH 3ClCCHCCH 2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。