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高三化学第9讲 有机合成和推断姓名: 成绩:知识点1 有机化学反应的主要类型1．取代反应。
（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，蛋白质的水解等都属于取代反应。
①卤代：CH 4+X 2−−→光CH 3X+HX②硝化：③磺化：⑥水解：R —X+H 2O NaOH∆−−−−→R —OH+HX 2．加成反应。
（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
（2）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。
此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。
①烯烃（或炔烃）的加成：CH 3—CH ＝CH 2+H 2NiΔCH 3—CH 2—CH 3稀硫酸浓硫酸CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3②苯环的加成：③醛（或酮）的加成：R —CHO+H 2∆−−−−催化剂R —CH 2OH（4）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。
3．消去反应。
（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H 2O 、HX 等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水。
CH 3—CH 2OH 170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2＝CH 2↑+H 2O②卤代烃分子内脱卤化氢。
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．由A制备F的一种合成路线如图：已知：（1）A的化学名称为___，D中官能团的名称是___。
（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。
（3）②的反应条件是___，有机物X的结构简式为___。
（4）反应⑤的化学方程式为___。
（5）芳香化合物H是D的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。
a.能发生银镜反应b.含有－C≡CH结构c.无－C≡C－O－结构（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。
2．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。
其合成线路如下：请回答下列问题：（1）F中含氧官能团的名称为____________________。
（2）A→B的反应类型为_________________。
（3）物质E的结构简式为________________。
（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。
①不能与Fe3+发生显色反应②可以发生银镜反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）已知：写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
_________________3．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。
请回答下列问题：（1）A中官能团有氟原子、_____和________。
（均填名称）（2）C3H5O2Cl的结构式为________。
（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是___________。
（4）化合物 D的分子式为___________。
（5）反应⑤生成“ 物质F” 和 HCl，则E→F的化学反应方程式为________。
高二化学有机合成与推断专项训练知识归纳总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
①KMnO/OH−−−−−→ (R、R'可表示烃基或官能团)。
A可发2．已知：-4②酸化生如图转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：请回答：(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。
已知1mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4L(标准状况)，则F的分子式是_____，名称是__________.(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是______(填字母)a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应c.可与氢气发生加成反应d.1mol G 最多可与2mol 新制Cu(OH)2发生反应(3)D 能与NaHCO 3溶液发生反应，且两分子D 可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E 可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E 的化学方程式是______________，该反应类型是_____反应(4)H 与B 互为同分异构体，且所含官能团与B 相同，则H 的结构简式可能是：_________.(5)A 转化为B 和F 的化学方程式是__________.(6)A 的同分异构体含有两种官能团，该化合物能发生水解，且1mol 该化合物能与4mol 银氨溶液反应，符合该条件的同分异构体一共有__________种。
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
高中化学有机合成有机推断练习题一、填空题1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。
(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。
(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。
满足上述条件的M的同分异构体共有____种。
(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。
2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)上述转化中属于加成反应的是________。
(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。
(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。
(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。
①与D分子相比组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。
(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。
请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。
3.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E能发生水解反应，则F的结构简式为______________。
（人教版）高考化学：有机合成及推断二轮练题含答案*有机合成及推断*1、H(3溴5甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过下图路线合成。
请回答下列问题：(1)C的化学名称为______________，G中所含的官能团有醚键、________、________(填名称)。
(2)B的结构简式为________，B生成C的反应类型为________。
(3)由G生成H的化学方程式为________________________________________。
E→F是用“H2/Pd”将硝基转化为氨基，而C→D选用的是(NH4)2S，其可能的原因是________________________________________________________________ ________。
(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。
①氨基和羟基直接连在苯环上 ②苯环上有三个取代基且能发生水解反应(5)设计用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)：____________________________________________。
答案 (1)3,5二硝基苯甲酸 羧基 溴原子 (2) 取代反应 (3)＋CH3OH 浓H2SO4△＋H2O 防止两个硝基都转化为氨基(4)30 (5)――→KMnO4H ＋――→H2Pd ―――――→一定条件下 解析 由C 的结构简式和A 到B 、B 到C 的反应条件逆推可知B 为；A 为；在合成3溴5甲氧基苯甲酸甲酯的流程和各步反应条件对物质进行推断、命名、官能团、反应类型判定、反应方程式、同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
(1)由于羧基定位能力比硝基强，故C 名称为3,5二硝基苯甲酸，由结构式可知G 中含官能团名称有醚键、羧基、溴原子。
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
2021届（人教版）一轮高考化学：有机合成及推断练习题附答案 *有机合成及推断*1、已知：＋RCl ――→AlCl 3＋HCl(R 为烃基)。
设计以苯和乙烯为起始原料制备H()的合成路线(无机试剂任选)。
合成路线示例：CH 3CH 2OH ―――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2―――→Br 2/CCl 4BrCH 2CH 2Br 答案。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A ．CH 3CH 2CH 2OHB ．CH 2===CH —CH 2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2， 酯化反应前：CH 2===CH —COOH ， 氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH 。
3、下列关于有机物的说法中正确的是 ( ) ①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解 ③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na 2CO 3溶液振荡后，静置分液 ⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A．②④B．①⑤⑥C．①②③⑤D．②④⑤【参考答案】A4、香料G的一种合成工艺如下图所示。
核磁共振氢谱显示A有两种峰,其强度之比为1∶1。
已知:CH3CH2CH CH2CH3CHBrCH CH2,CH3CHO+CH3CHO,CH3CH CHCHO+H2O。
请回答下列问题:(1)A的结构简式为,G中官能团的名称为。
(2)检验M已完全转化为N的实验操作是。
(3)有学生建议,将M N的转化用酸性KMnO4(溶液)代替O2,老师认为不合理,原因是。
(4)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:K L,反应类型。
(5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。
满足下列条件的F的同分异构体有种。
专题：有机合成和推断一 有机合成中的综合分析1．有机合成题的解题思路2．合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线 ①一元合成路线：②二元合成路线：③芳香化合物合成路线：3 . 有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
例1．（15分）有机物X 、Y 、Z 都是芳香族化合物。
（1）X 的结构简式为 ，X 不会发生的反应是 （填选项标号）。
+NaOHNa+Cu 2O ↓+3H 2OA ．取代B ．消去C ．酯化D ．水解E ．加聚（2）分子式为C 9H 8O 的有机物Z 经下列各步反应可制得①Z 的结构简式为 。
②从 的反应过程中，设置反应①、③的目的 。
（3）经一步反应可生成有机物Y 、Y 与X 的分子组成相同。
①Y 的结构简式为 。
②Y 有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链，且属于脂肪酸酯的有 种。
例2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行 __ （填“可行”或“不可行”）。
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 ___ 。
a ．苯环上有两个不同的取代基 b ．能与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应 c ．遇FeCl 3溶液呈现紫色（2）由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：甲一定条件ⅠⅡY乙CHCH 2CH 2OH ClO 2/Cu一定条件步骤Ⅰ的反应类型为 _ ，Y 的结构简式 _ ，设计步骤Ⅰ Ⅱ的目的是 _ 。
（3）1 mol 乙最多可与 _ mol H 2发生加成反应。
（4）写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。
答案 ．（1）①不可行 ②HOCHCHCH 3（或其他合理答案）（2）加成反应；CHCH 2CHO Cl；保护碳碳双键，防止被氧化（3）5例 3. 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G 和W ，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为；常温下A 在水中的溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）.②经反应A→B和D→E保护的官能团是.③E→G的化学方程式为.(2)W的制备①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C-C键”或“C-H键” ）。
③用Q的同分异构体Z制备，为避免发生，则合理的制备途径为酯化反应、、。
（填反应类型）④应用M Q T→→的原理，由T制备W的反应步骤为第1步：；第2步：消去反应；第3步：.（第1、3步用化学方程式表示）.（3）加聚反应水解反应4．碳架的构建(1)链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN的加成反应②加聚或缩聚反应，如③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。
④2RCH 2CHO ――→NaOH/H 2O△HCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △CH 2=CHCHO ＋H 2O⑤⑥不饱和有机物之间的加成或相互加成已知：，如合成，5 链的减短①新信息 脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
⑤6 常见由链成环的方法 ①二元醇成环如②羟基酸酯化成环如③氨基酸成环如④二元羧酸成环如二．有机合成中官能团的转化1 . 官能团的引入2 . 官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3. 官能团的转化官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛――→氧化羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如③通过不同的反应，改变官能团的位置，如思考回答有机合成中官能团的转化的下列问题1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入—CHO的方法有哪些？(5)引入—COOH的方法有哪些？2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？典例导悟4相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：4请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H 的结构简式是_________________。
(2)反应②的类型是________________。
(3)反应⑤的化学方程式是___________________________________________。
(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
1.(1)①烃与卤素单质(X 2)取代；②不饱和烃与卤素单质(X 2)或卤化氢(HX)加成； ③醇与卤化氢(HX)取代。
(2)①烯烃与水加成； ②卤代烃碱性条件下水解； ③醛或酮与H 2加成； ④酯的水解； ⑤苯的卤代物水解生成苯酚。
(3)①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C ≡C —；②炔烃与H 2、X 2或HX 加成引入。
(4)①烯烃氧化； ②某些醇的催化氧化。
(5)①醛被O 2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化； ②酯在酸性条件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化。
2．(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。
3．(1)在烃分子中引入官能团。
如引入羟基等；(2)改变官能团在碳链上的位置。
由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。
这样可通过：卤代烃a ―→消去―→加成―→卤代烃b ―→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；(3)增加官能团的数目。
可通过卤代烃a ―→消去――→X 2加成―→卤代烃b ，达到增加卤原子的目的。
典例导悟1．(1) (2)氧化反应三 . 新信息的读取运用1.完整信息的读取和运用例5．(2014·新课标全国卷Ⅰ，38)席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G 的一种路线如下：A (C 6H 13Cl )――→NaOH/乙醇△B ――→1)O 32)Zn/H 2OC D ――→浓HNO 3浓H 2SO 4△E ――→Fe/稀HCl还原F (C 8H 11N )⎦⎥⎤――→一定条件下G 已知以下信息：① ②1 mol B 经上述反应可生成2 mol C ，且C 不能发生银镜反应 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A 生成B 的化学方程式为_____________________，反应类型为________。
(2)D 的化学名称是________________，由D 生成E 的化学方程式为______________。
(3)G 的结构简式为________________________。
(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C 经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：N-异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。
I 的结构简式为________________________。
答案 (1)CCH 3ClCH 3CHCH 3CH 3＋NaOH ――→乙醇△CCH 3CH 3CCH 3CH 3＋NaCl ＋H 2O 消去反应 (2)乙苯例6． [2014·山东卷] [化学—有机化学基础]3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→OH －，ΔCH 2===CHCHO ＋H 2O(1)遇FeCl 3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有____________种，B 中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C 可选用下列中的________。
a ．溴水b ．银氨溶液c ．酸性KMnO 4溶液d ．新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶液共热的化学方程式为____________________。
(4)E 在一定条件下可以生成高聚物F ，F 的结构简式为__________。
答案．(1)3 醛基 (2)b 、d(3) ＋2NaOH ――→△＋CH 3CH===CHCOONa ＋H 2O(配平不作要求)(4)例7．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+R ＇OH+R ＂OH（1）A 的名称是__________；B 分子中共面原子数目最多为__________；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D 中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式_______________________。
（3）E 为有机物，能发生的反应有__________a ．聚合反应b ．加成反应c ．消去反应d ．取代反应（4）B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构________。
