有机化学第二章 烷烃

CH3 C CH3 CH3
二、系统命名法 在系统命名法中，涉及到新概念“烷基” 在系统命名法中，涉及到新概念“烷基”， 所谓“烷基” 所谓“烷基”是指烷烃分子去掉一个氢原子后剩 下的基团叫烷基。常用R-表示 通式C 表示, 下的基团叫烷基。常用 表示 通式 nH2n+1。 烷基 中文名 英文名 通常符号 CH3Me 甲基 methyl CH3CH2Et 乙基 ethyl CH3CH2CH2n-Pr 丙基 n-propyl (CH3)2CH异丙基 isopropyl i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-butyl n-Bu
2012-5-17
§2-1 烷烃的同系列与同分异构 一、烷烃的通式 同系列 构造式 1、通式：CnH2n+2 n ≥1 例如 CH4 CH3CH3 、通式： 2、同系列：结构相似、组成上相差n 个(n≥1) 、同系列：结构相似、组成上相差 CH2、具有同一通式的化合物称为同系列。 具有同一通式的化合物称为同系列。 分子式 构造简式 CH4 CH4 甲烷 CH3CH3 乙烷 C2H6 CH3CH2CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH2CH3 丁烷 C4H10 从上述结构式可以看出， 从上述结构式可以看出，烷烃的组成都是 相差一个或多个CH2（亚甲基）而连成碳链。 亚甲基）而连成碳链。 相差一个或多个 2012-5-17
3° CH CH3
1° CH3
§2-2 烷烃的命名 有机化合物的命名， 有机化合物的命名，是有机化学的重要内 务必掌握。 容，务必掌握。常用的命名方法有普通命名法 (习惯命名法 和系统命名法 习惯命名法)和系统命名法 命名法)。 习惯命名法 和系统命名法(CCS命名法 。 命名法
2012-5-17
一、普通命名法 普通命名法只适用比较简单的化合物，对烷 普通命名法只适用比较简单的化合物， 烃的命名原则如下： 烃的命名原则如下： 1、碳原子从1~10的化合物，分别以天干名称： 、碳原子从 的化合物， 的化合物 分别以天干名称： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 2、碳原子数目10以上的化合物，以汉字十一、 、碳原子数目 以上的化合物 以汉字十一、 以上的化合物， 十二、 等数字表示。 十二、十三 等数字表示。 3、为区别同分异构，用“正”、“异”、“新” 、为区别同分异构， 表示
加到链端C-H间 H H H H C C C H H H H H -CH 加到中间碳 C-H 间 H H C H H H C H H C H H C H H C H H
H H C C H C H H H H
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同分异构： 同分异构：分子式相同而构造式不同的化合物 称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。 称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。 烷烃构造异构产生的原因： 烷烃构造异构产生的原因：由于烷烃的碳胳 碳干）排列方式不同而引起， （碳干）排列方式不同而引起，这种构造异构称 为碳胳异构。例如戊烷： 为碳胳异构。例如戊烷：
CH3 CH CH CH-CH3 CH2 CH3 选择正确 CH2 CH3 选择错误
CH3-CH2
CH2 CH CH3 选择错误 CH3 CH3 选择正确
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CH3-CH2-CH CH3
CH3 CH3CH2CH CHCH CHCH3 CH3 CH2 CH2CH3 CH3
2,3,5-三甲基 丙 三甲基-4-丙 三甲基 基庚烷
B、选择支链位号较小的为主碳链。 、选择支链位号较小的为主碳链。
7 6 5 4 4 3 3 2 2 1 1
CH 3
CH 2
CH CH 3
CH CH 2 CH CH 3
CH 2
CH CH 3
CH 3
5 6 7
CH 3
红色： 二甲基-4-异丁基庚烷 红色：2,5-二甲基 异丁基庚烷。(2,5,4) 二甲基 异丁基庚烷。 蓝色： 二甲基-4-仲丁基庚烷 蓝色：2,6-二甲基 仲丁基庚烷。(2,6,4) 二甲基 仲丁基庚烷。
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与伯、 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别 叔碳原子相连的氢原子， 称为伯氢、仲氢、叔氢。 ° 、 ° 、 ° 。 称为伯氢、仲氢、叔氢。1°H、2°H、3°H。 伯氢、仲氢、叔氢在化学反应中的活性不同。 伯氢、仲氢、叔氢在化学反应中的活性不同。
1 ° CH3
CH3 4° 2° C CH2 CH3
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C、两个等长碳链上的支链数目、位次均相 、两个等长碳链上的支链数目、位次均相 支链数目 选择支链碳原子多的为主碳链。 同，选择支链碳原子多的为主碳链。
CH3
1 2 3 4 5
CH3
6 7 8 9
CH3
10 11
CH2CH3
12 13
CH3CH2CHCH 2CHCH 2 CH3CH2CHCH2CHCH2 CH3 CH3
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有机化学
第二章
烷烃
主讲教师 ： 李建章
第二章 烷烃教学要求 1、理解同系列、同分异构、构型、构象等概念， 、理解同系列、同分异构、构型、构象等概念， 正确书写烷烃的构造异构体。 正确书写烷烃的构造异构体。 2、掌握烷烃的命名原则 普通命名法、CCS命名 普通命名法、 、掌握烷烃的命名原则(普通命名法 命名 了解IUPAC命名法。 命名法。 法，了解 命名法 2、理解碳四面体概念、sp3杂化、σ键。 、理解碳四面体概念、 杂化、 键 3、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 4、理解烷烃的物理性质。 、理解烷烃的物理性质。 5、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。 、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。 6、掌握烷烃的卤代反应机理 、碳自由基稳定 、 烷烃卤代反应活性。 性、烷烃卤代反应活性。
2012-5-17
当有两个以上的等长碳链可供选择时， 当有两个以上的等长碳链可供选择时，其 选择顺序为： 、选择支链多的一条为主链。 选择顺序为： A、选择支链多的一条为主链。
2 1
CH2CH2CH3
3
CH3CH2CHCHCHCHCH3 CH3 H3C CH3
CH CH CH2-CH3
在1、2、3三条等 、 、 三条等 长的碳链中， 长的碳链中，只有 1为最佳选择。 为最佳选择。 为最佳选择
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２、支链烷烃的命名：分三步进行： 支链烷烃的命名：分三步进行： ⑴选择主链，确定母体： 选择主链，确定母体： 从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多 作为主链（母体），并根据主链碳原子数目称为 作为主链（母体），并根据主链碳原子数目称为 ）， 某某烷” 其它支链均作为取代基。 “某某烷”，其它支链均作为取代基。 最长碳链碳原子数8 最长碳链碳原子数 母体辛烷。 个，母体辛烷。
2012-5-17
c-c-c-c-c
碳干式特点：省去所有氢原子。 碳干式特点：省去所有氢原子。
二、烷烃的同分异构造现象 有机化合物普遍存在同分异构现象。 有机化合物普遍存在同分异构现象。烷烃 中除甲烷、乙烷、丙烷外， 中除甲烷、乙烷、丙烷外，其它烷烃都有同分 异构体。 万种。 异构体。C7H16 9种 、C25H52 有3679万种。 种 万种 从丁烷开始有同分异构现象， 从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方 式导出： 式导出：
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 (CH3)4C
在构造异构中， 在构造异构中，除碳胳异构外还有官能团 位置异构。异构体的导出步骤见P 位置异构。异构体的导出步骤见 17。
2012-5-17
三、烷烃的碳原子类型和氢原子类型 在烷烃的构造式中， 在烷烃的构造式中，碳原子在分子中所处 的位置不完全相同。 的位置不完全相同。按照碳原子所连接的碳原 子的数目的不同，碳原子分为以下四种： 子的数目的不同，碳原子分为以下四种： 1、伯碳原子（1°C ）：仅与一个碳原子 、伯碳原子（ ° ）：仅与一个碳原子 直接相连的原子即一级碳原子。 直接相连的原子即一级碳原子。 2、仲碳原子（2°C） ：与两个碳原子直 、仲碳原子（ ° ） 接相连的原子即二级碳原子。 接相连的原子即二级碳原子。 3、叔碳原子（3°C ）：与三个碳原子直 、叔碳原子（ ° ）：与三个碳原子直 接相连的原子即三级碳原子，。 接相连的原子即三级碳原子，。 4、季碳原子（4°C ）：与四个碳原子直 、季碳原子（ ° ）：与四个碳原子直 接相连的原子即四级碳原子。 接相连的原子即四级碳原子。
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烷基的命名法，把烷烃命名中的“ 烷基的命名法，把烷烃命名中的“烷”字 换成“ 有一价的涵义。 换成“基”字，“基”有一价的涵义。
CH3CHCH2 异丁基 CH3 CH3CH2CH CH3 CH3 H3 C C CH3 叔丁基 t-Bu 仲丁基 s-Bu i-Bu
“亚基”有二价的涵义，“次基 ”有三价的涵 亚基”有二价的涵义， 亚基 义.
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构造式的书写有以下4 种表达方法： 构造式的书写有以下 种表达方法：正戊烷为例 （1）珠网式 ）
H H H C C H H H H H C C C H H H H
特点： 特点：将分子中所有原子的连接顺序都反映出 来。缺点：书写麻烦、费时。 缺点：书写麻烦、费时。 ⑵ 缩写式 A、构造式 CH3 、 B、简式 、 C、简式 简式
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CH2 CH2
CH2
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
特点：将相同的氢原子合并， 特点：将相同的氢原子合并，并在由下角 注明氢的数目；将相同的基团合并， 注明氢的数目；将相同的基团合并，并在由下 角注明相同的基团的数目。 角注明相同的基团的数目。 键线式： ⑶ 键线式： 特点：将分子的骨架写出来， 特点：将分子的骨架写出来，而碳原子和氢 原子的符号都不列出来。 原子的符号都不列出来。为了区别一个碳键和另 一个碳键，把二条线画成约120°角。双键、叁 一个碳键，把二条线画成约 ° 双键、 键分别用两条横线、三条横线表达。 键分别用两条横线、三条横线表达。 （4） 碳干式： ） 碳干式：