有机化学第四版_第二章烷烃
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高鸿宾 (主编 )有机化学(第四版)习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
(六)题解答:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)所代表的都是相同的化合物(2,3-二甲基-2-氯丁烷),只是构象表示式之不同,而(6)代表的则为2,2-二甲基-3-氯丁烷,是不同于(1)~(5)的另一个化合物。
有机化学复习提纲《有机化学》(第四版)第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程(自由基型取代反应历程)。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名;烯烃的Z,E-命名法,烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成?(烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高,亲电加成活性越大)7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成,这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律(MalKovniKov规律)。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
(惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应,其它卤化氢不存在过氧化物效应。
)11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃,亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散,碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用;炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
(P88)16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
四、烷基
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。
脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。
“R-”
芳香烃基:芳香烃去掉1个H后剩下的部分。
“Ar-”
烷基:烷烃的基。
烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后, 分别称为亚基、次基。
如:
碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子,应该是二价的,但碳原子实际上是四价的.
由于2S轨道的能量与2p较接近,2S上的1个电子可以激发到2pz空轨道上.激发态的碳原子有4个单电子。
第三节烷烃的构象p23
第四节烷烃的物理性质
1.状态:
在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是气体,5至17个碳原子的是液体,18个及以上的是固体。
2.沸点:。