(完整版)有机化学基础第二章知识点,推荐文档

之之所所以以易可取加代成，，而是不因易为加从成分，子是式因C6为H 6大上看键，极苯稳的定确，远难远于未突达破饱和
二、苯的同系物
1、结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 通式：CnH2n-6 (n≥6)
2、通性：
物理性质
:
基本上都比水轻
水
化学性质 : 均可燃;均易发生取代反应
（分析）由于溴原子的出现，使 C－Br 键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发
生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H 键和 C－Br 键断裂后产生的 H、Br 结合成 HBr，由于有
强碱存在最终生成了 NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。
◎收集：排水集气法或向下排空气法
3）制 CH≡CH 时为什么用饱和食盐水代替纯水？能否用启普发生器制 CH≡CH ？ 4）物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂 5）化学性质
（1）加成反应：（分步加成）
1，2—二溴乙烯
或 实验现象：乙炔使溴水褪色。 再例：
1，1，2，2—四溴乙烷
A．与 H 2 加成 反应条件：180～250℃，Ni 催化剂。
催化剂
+ 3H2 →
环己烷
B．与 Cl2 加成 ·反应条件：紫外线
·产物：
俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。
苯的特殊结构 决定 特殊性质 表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。
强调 C－Br 键断裂后产生的 Br 与邻近碳原子 C－H 键断裂后产生的 H 结合成。
二、卤代烃
1、概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
2、分类： 根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
根据分
子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。
脂肪烃
1 烃 甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。 2 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等 3 卤代烃：从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。 4 烷烃：1）结构特点和通式：仅含 C—C 键和 C—H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若 C—C 连成环状，称为环烷
— 溴乙烷。
1、溴乙烷的分子结构
R-X
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br 或者 CH3CH2Br （官能团：—Br）
2、物我理性去质人:溴乙也烷是就无色有液体人，沸！点为38.4UºCR，扼密度腕比水入大，站难溶内于水信，易不溶于存有在机溶向剂。你偶同意调剖沙
从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
；1，2 一二溴丙烷
；丙烷
◎
2——卤丙烷
◎加聚反应：
聚丙烯
聚丁烯
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◎二烯烃的加成反应：（1，4 一加成反应是主要的）
◎ 建烯烃的议顺反异收构 藏下载本文，以便随时学习！
烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构
氯乙烯
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（2）氧化反应
8 炔烃
1) 概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。 如：CH≡C—CH3 丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔 通式：CnH2n-2 (n≥2)
2) 物理性质：递变规律与烷烃、烯烃的相似。
建议收藏下载本文，以便随时学习！ 3) 化学性质（与乙炔相似）：可发生氧化反应，即可以燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能发生加成反应等。
有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
A．萘 C10 H 8
B．蒽 C14 H10
C．菲 C14 H10
四、芳香烃的来源及其应用（结合课本的介绍作简要的说明）
【小结】
烃的分类
分子式通式
饱和链烃 烷烃
烃链烃(脂肪烃)不饱和链烃
烯烃 炔烃 二烯烃
环烃芳饱香和烃环烃 苯稠环和环烷苯芳烃的香同烃系: 萘物,蒽等
建议收藏下载本文，以便随时学习！ ·苯环上的 CH3 均被氧化成-COOH。
·无论苯环上取代基有多少个 C 原子， KMnO4 (H ) 氧化后，取代基均只余一个 C 原子，且变成-COOH。
三、芳香烃及稠环芳香烃（了解）
1．芳香烃：
定义及名称来源 苯与苯的同系物均为芳香烃
2．稠环芳香烃。
应注意：苯是与液溴（纯 Br2 ）反应，苯与溴水不反应，（回忆 CH 4 与 Cl2 反应，与氯水不反应）
装置
现象
从烧瓶到锥形瓶导管长的原因 导管口在锥形瓶液面上的原因 锥形瓶液面附近白雾是何物 ? 如何检验 ? 烧瓶内产物颜色, 状态(纯溴苯无色,应用NaOH等 碱性溶液洗去溶于溴苯中的溴)
我去的人氧化也反应就比 有更人易发！生，为表明U苯R环扼对侧腕链（入 C站H3内）的信影响不（使存 C在H3 向上的你H 活偶性增同大）意调剖沙
4、二甲苯
1）分子式： C8 H10 2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两 CH 3 位置依次为邻位、
间位、对位 它们均与乙苯
是同分异构体
3）与苯不同的特性： 氧化反应：可使 KMnO4 (H ) 溶液褪色。
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·产物应有的颜色（
应无色，混有杂质，显黄色）
的类性，及在工业上的用途（简介）
·硝化反应定义
C．磺化反应 应注意：反应物只有浓 H 2 SO4 。
+ HO—SO3H →
—SO3H + H2O
苯磺酸
·磺化反应
建议收藏下载本文，以便随时学习！ （3）加成反应
3、化学性质
（1）溴乙烷的水解反应（碱性条件下水解） 水
CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr
建议收藏下载本文，以便随时学习！ ◎乙烯与溴发生加成反应生成 1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？
（2）溴乙烷的消去反应（消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热）
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如 H2O、HBr 等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
B．硝化反应
浓 H2SO4
+ HO—NO2 →
—NO2
+ H2O
应注意：·是混酸（浓 HNO3 与浓 H 2 SO4 ）而非只有浓 HNO3
·温度控制在 60℃之下，否则 易挥发，浓 HNO3 易分解。
·温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置
·要不断振荡
邻 C 原子上无 H 的不能发生消去反应。
人要有毅力，否者一事无成
————居里夫人
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顺—2—丁烯
反—2—丁烯
像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所
产生的异构现象，称为顺反异构。
7 乙炔
1）分子结构（球棍模型）分子式：C2H2 结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH 2）乙炔的实验室制法：
◎反应原理：
◎反应装置：固液不加热型。（似 、 等）
建议收藏下载本文，以便随时学习！ 烃。2）烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)；3）物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，
沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水
小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
5）化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应
芳香烃
芳香烃 :有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，
一、苯:
1 分子式：C6H6
结构简式：
或
结构特点：12 个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特
的键。有很大的不饱和性
2、苯的物理性质： 苯 水 ，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。
3、物理性质： 常温下，除了少数为气体（CH3Cl、CH3Br）外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于 大多数有机溶剂。
4、化学性质： 与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。
5 一溴代烷是否都能发生消去反应？什么样的溴代烃不能发生消去反应？请举例说明。
答：不是，如一溴甲烷;如果发生消去反应，含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻 C 或相
Cn H 2n2 (n 1) Cn H 2n (n 2) Cn H 2n2 (n 2) Cn H 2n2 (n 4)
Cn H 2n (n 3) Cn H 2n6 (n 6)
卤代烃
卤代烃：氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤
素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
3、苯的化学性质（重点）
（1）可燃性 燃烧：与 CH 4 、 C2 H 4 、 C2 H 2 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含
碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 （2）取代反应 A、卤代反应
—BrBBrrBrBr
催化剂
+ Br2 →
+ HBr；取代反应 ·实际催化剂是 FeBr3 。
3、甲苯
（1）分子组成与结构： 分子式 C7 H 8 ，结构式
（2）与苯不同的特性：
卤代反应
:
易在
CH
3的邻位,
对位上取代基
取代反应硝化反应 : 在俗称 CTHNT3的,其邻性位质和及对用位途均)有 NO2 (三硝基甲苯,
温度降至300 C就可反应
氧化反应：可使 KMnO4 (H ) 溶液褪色。 的取代反应比 更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（ CH 3 ）对苯环之影响;
光照
如：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl （2）氧化反应
3n+1
点燃
CnH2n+2 + — O22 → nCO2 +(n+1)H2O
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6 烯烃 ：
1）概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n
(n≥2)例
：
；ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
； 2）物理性质（变化规律与烷烃相似） 3）化学性质（与乙烯相似）： ◎ 烯烃的加成反应：（不对称加称规）