酯化反应的类型

化学酯化反应
化学酯化反应是一种常见的化学反应，它指的是在两个有机物之间通过酸催化反应产生酯的过程。

酯化反应可以用作制造活性脂肪酸或植物油酯的催化化学反应的基本方法。

酯化反应按反应类型分为醇酯化、醛酯化和酰胺酯化三类。

醇酯化反应的基本方程式为：
ROH + HCl → RCl + H2O
其中ROH是有机物，RCl是有机物的醇酯化物，HCl是酸。

醇酯化反应可以用来制备油酯、脂肪酸酯和芳香酮酯。

醛酯化反应的基本方程式为：
RCHO + HCl → RCCl + H2O
其中RCHO是有机物，RCCl是有机物的醛酯化物，HCl是酸。

醛酯化反应可以用来制备有机物的醇酯、芳香酮酯以及其他醛酯。

酰胺酯化反应的基本方程式为：
RCONH2 + HCl → RCCl + NH3
其中RCONH2是有机物，RCCl是有机物的酰胺酯化物，HCl是酸，NH3是氨。

酰胺酯化反应可以用来制备宽脂肪酰胺和酰胺类产品。

酯化反应是有机合成中的一种重要工艺，可用于合成丰富的有机物，如油酯、脂肪酸酯与芳香酮酯、醇酯、醛酯以及酰胺酯等。

- 1 -。

酯化反应的类型1 生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯（4）羟基酸分子间形成链状酯注意羟基酸1．分子中既含有羟基又含有羧基的有机酸叫做羟基酸。

2．羟基酸既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。

2 生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯（2）羟基酸分子间脱水形成环酯（3）羟基酸分子内脱水形成环酯3 生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯；分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯（相关反应在后面学习）。

典型例题例4－23（新课标全国Ⅱ高考）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O5点拨◆根据题干判断该酯中含有2个酯基，则1分子该酯水解时要消耗2分子水，然后利用原子守恒进行判断。

解析◆1 mol该羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol该羧酸酯中含有2 mol 酯基。

该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

答案◆A例4－24如图3－4－5甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中用①～⑥标出该有机物分子中不同的化学键，则该有机物在水解时，断裂的键是图3－4－5A．①④B．③⑤C．②⑥D．②解析◆该有机物中含有酯基，酯基的形成方式是酸脱羟基醇脱氢，所以酯水解是从虚线处断裂，羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基，综上可知，该有机物水解时从③⑤处断裂化学键，B项符合题意。

答案◆B点评◆酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应时结合的键即是酯水解时断开的键。

酯化反应基本知识 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998“酯化反应”与高考甘肃省静宁县第一中学（743400）雷升“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一，是中学有机化学重要的知识点，也是高考的热点，学生的弱点。

纵观近六年高考化学试题，让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。

为此结合近六年全国高考化学试题，谈谈有关“酯化反应”的复习。

1、酯化反应的几种基本类型生成链状酯一元羧酸与一元醇的反应CH3CO OCH3CH3COOCH3+H2O一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：COOH COOCH2CH3+2CH3CH2OH +2H2OCOOH COOCH2CH3CH2OH CH2OOCCH3+2CH3COOH +2H2O22OOCCH3二元羧酸与二元醇的反应COOH HOCH2 O O+ 2 HOCH2CH2—O—C—C—OCH2CH2OH+2H2OCOOH HOCH2COOH HOCH2 O O+ HOOC—C—C—OCH2CH2OH+H2OCOOH HOCH2无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应CH2-OH CH2ONO2CH2-OH +3H-O-NO2CHONO2 +3H2OCH2-OH CH2ONO2高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH2OH C17H35COOCH23C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH +3H2OCH2OH C17H35COOCH2葡萄糖与有机酸的反应CH2-(CH)4-CHOCH2-(CHOH)4-CHO + 5CH3COOH +5H2O3OOCCH3酰氯与醇的反应O OCH3—Cl +CH3CH2OH3—OCH2CH3+HCl酯与醇的反应O OCH3—OCH3+CH3CH2OH CH32CH3+CH3OH酸酐与醇的反应O O OCH3C—O—C—CH3+CH3CH2CH3–OCH2CH3+CH3COOH1.2生成环酯二元醇与二元羧酸的反应OCH2 CHOOC—COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2OCH2 C浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△OCH 2-C-O-H CH 2—C O + H 2O 2-CH 2-O-H 2—CH 2羟基酸分子间脱水成环脂CCOOH HO CH 3—CH O CH 3—CH CH —CH 3 +2H 2O OH HOOC O CH —CH 3C聚酯二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯如：n HOOC-COOH+nHO-CH 2CH 2-OH -C-C-OCH 2CH 2O-n+2nH 2O羟基酸缩聚生成聚酯如：n HO-(CH 2)3-COOH -O-(CH 2)3-C-n-+nH 2OCH 3 CH 3n CH 2= C-COOCH 3 -CH 2-C-nCOOCH 3纤维素与无机酸的酯化反应.OH ONO 2(C 6H 7O 2) OH +3nHO-NO 2 (C 6H 7O 2) ONO 2 +3nH 2OOH n ONO 2 n酚酯-OH —C Cl -OOC-+ +HCl 2、试题分析例1、（2000.全国理综.27）(1)试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式： 。

作者： 赵中民
作者机构： 陕西延安中学
出版物刊名： 延安职业技术学院学报
页码： 70-72页
主题词： 酯化反应;反应类型;无机含氧酸;有机反应;多元醇;环状酯;一元醇;催化剂;乙二酸;酯的水解
摘要： 酸跟醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应、其反应过程一般是:羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯.作为一类重要的有机反应,酯化反应是历年高考有机推断题与合成题的考查热点之一.高中教材中仅重点讨论了乙酸跟乙醇的酯化反应,但由于发生酯化反应的酸既可以是一元或多元有机羧酸,也可以是无机含氧酸,而醇也包括一元醇与多元醇,这样酯化反应就有多种不同类型.下面列举几种,以供教师在教学时参考.。

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一．酯化反应概述酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类（包括有机酸和无机酸）作用生成酯和水的过程，也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程，也称为O—酰化反应。

其通式如下：Rˊ可以是脂肪族或芳香族,即醇或酚，R″COZ是酰化剂，其中的Z可以代表-OH，-X，-OR，—OCOR，-NHR等。

生成羧酸酯分子中的R′ 和R″可以是相同或不同，酯化的方法很多，主要可以分为以下四类：1。

酸和醇或酚直接酯化法酸和醇的直接酯化法是最常用的方法,具有原料易得的优点，这是一个可逆反应。

2。

酸的衍生物与醇的酯化酸的衍生物与醇的酯化主要包括醇与酰氯，醇与酸酐，醇与羧酸盐等的反应,方程式如下：3.酯交换反应酯交换反应主要包括酯与醇，酯与酸，酯与酯之间的交换反应，化学方程式如下：4.其它酯化方法还包括烯酮与醇的酯化，腈的醇解，酰胺的醇解,醚与一氧化碳合成酯的反应.如：二．几种主要的酯化反应1．酸和醇或酚直接酯化法上述反应的平衡点和酸、醇的性质有关.(1).直接酯化法的影响因素：①.酸的结构脂肪族羧酸中烃基对酯基的影响,除了电子效应会影响羰基碳的亲电能力，空间位阻对反应速度也有很大的影响。

从表7-5-01可以看出，甲酸及其它直链羧酸与醇的酯化反应速度均较大,而具有侧链的羧酸酯化就很困难。

当羧酸的脂肪链的取代基中有苯基时，酯化反应并未受到明显影响;但苯基如与烯键共轭时，则酯化反应受到抑制。

至于芳香族羧酸，一般比脂肪族羧酸酯化要困难得多，空间位阻的影响同样比电子效应大得多,而且更加明显，以苯甲酸为例,当邻位有取代基时,酯化反应速度减慢；如两个邻位都有取代基时；则更难酯化，但形成的酯特别不易皂化。

酯化反应类型1.费歇尔酯化酯化反应一般是可逆反应。

传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。

这个反应也称作费歇尔酯化反应。

浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。

如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。

碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。

如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。

但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。

这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。

羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。

酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。

对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。

H3C-COCl + HO-CH2-CH3 →H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。

羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。

反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。

2.氯化亚砜作用下酯化基本方法是将酸溶于过量低级醇（一般是甲醇或乙醇）中，然后低温下滴加氯化亚砜，该方法条件温和，操作方便，反应时间短，产率高，特别适用于氨基酸的酯化，且由于该反应低级醇过量，一般不影响酸中的醇羟基。

此外，氯化亚砜与DMF组成的Vilsmeier-Haack型复合物可以用于具位阻醇的酯化。

Kaul等采用该试剂活化羧基使各种伯醇包括具有位阻的醇和多元醇进行酯化，收率近定量。

3.Steglich酯化反应羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。

这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。

有机化学基础知识点整理酯的酯化和酯解反应酯是一类常见的有机化合物，其分子结构由一个酸部分和一个醇部分通过酯键连接而成。

酯化和酯解反应是酯化合物的重要反应类型，下面将对酯的酯化和酯解反应进行整理，以帮助读者更好地理解和掌握这些基础知识点。

一、酯的酯化反应1. 酯的酯化反应是指酯与醇在酸催化下反应生成新的酯的过程。

这种反应通常是可逆的。

酯化反应的机理可以概括为以下几个步骤：(1) 酸催化：酯化反应需要酸催化剂的存在，如硫酸、磷酸等。

酸催化剂能够提供质子，使酸和醇分子发生质子化，从而促进反应的进行。

(2) 脱水：酸促使酯中的羟基质子化，而醇中的氧质子化，生成分子间质子转移的水分子。

之后，生成的酯中的水分子被酸中的质子攫取，从而转化为醇。

(3) 酯生成：生成的醇与原始的酯分子发生酯键的重排反应，从而生成新的酯。

此过程是通过质子转移发生的。

2. 酯化反应的应用和重要性：(1) 生产酯类溶剂：酯化反应广泛应用于酯类溶剂的生产。

酯类溶剂具有较好的溶解性和挥发性，常用于溶剂型涂料、染料和香料等的制备。

(2) 制备酯类药物：酯类反应也在药物合成中扮演重要角色。

一些药物分子中含有酯键，通过酯化反应可以有效地合成这类药物。

二、酯的酯解反应1. 酯的酯解反应是指酯在酸、碱或酶的催化下发生水解、酸解或碱解而分解成酸和醇的过程。

这种反应也是可逆的。

(1) 酸催化：酸解反应中，酸催化剂能够提供质子，从而将酯中的酯基质子化，生成羧酸离子和醇。

(2) 碱催化：碱解反应中，碱催化剂能够提供氢氧根离子，与酯中的酯基发生亲核进攻反应，从而分解出羧酸盐和醇。

(3) 酶催化：酶催化的酯解反应常见于生物体内。

酶能够提供活性位点，促使酯分子在特定的环境中发生酯解反应。

2. 酯解反应的应用和重要性：(1) 酯类药物代谢：在生物体内，酯类药物经常发生酯解反应，从而被代谢成酸和醇，进而被排出体外。

了解酯解反应有助于研究药物代谢途径和代谢产物。

(2) 酯类材料降解：酯类材料如塑料常因暴露在光、热等环境下而发生酯解反应，导致降解和老化。

《有机化学基础》复习——酯化反应类型（1）一元羧酸和一元醇反应：CH3COOH + HOC2H5(2)二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOH+2HOC2H5(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应①生成小分子链酯HOOCCOOH+HOCH2CH2OH②生成环酯③生成聚酯nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH(4)羟基酸的酯化反应①分子间反应生成小分子链酯2CH3CH(OH)COOH②分子间反应生成环酯③分子内酯化反应生成内酯（5）无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）+【练习】1.一环酯化合物结构简式如右图，下列说法符合实际的是( )A.水解产物能使FeCl 3溶液变色B.该化合物所有的原子都在同一平面上C.与NaOH 溶液反应时，1mol 该化合物能消耗6mol NaOHD.其分子式为C 16H 10O 62.某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( )A.1mol 能与3molH 2在镍作催化剂条件下发生加成反应B.1mol 能与1molH 2在镍作催化剂条件下发生加成反应C.该有机物能与NaHCO 3反应放出CO 2D.该有机物在一定条件下能发生银镜反应3.阿斯匹林的结构简式（右图）：，1mol 阿司匹林跟足量的NaOH 溶液充分反应消耗NaOH 物质的量为( )A.1molB.2molC.3molD.4mol4.要使有机物转化为，可选用( ) A.Na B.NaHCO 3 C.NaCl D.NaOH5.用含18O 的丙醇和丙酸反应，生成酯的分子量为( )A.116 B.118 C.120 D.1346.A 是一种酯，化学式是C 14H 12O 2，不能使溴水褪色。

与H 2SO 4溶液反应可得C 和B ，C 可催化氧化生成B 。

回答下列问题：（1）写出A.B.C 的结构简式 A ，B ，C （2）写出C 的一种同分异构体的结构简式，可以与NaOH 反应 7.下列有机化合物中，有多个官能团：A ． B. C. D. E. ⑴可以看作醇类的是(填入编号，下同)：_____________ ⑵可以看作酚类的是________⑶可以看作羧酸类的是__________________ ⑷可以看作酯类的是____________8.在某有机物A 的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羟基等官能团，其结构简式如右图。

“酯化反应”与高考甘肃省静宁县第一中学（743400）雷升“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一，是中学有机化学重要的知识点，也是高考的热点，学生的弱点。

纵观近六年高考化学试题，让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。

为此结合近六年全国高考化学试题，谈谈有关“酯化反应”的复习。

1、酯化反应的几种基本类型1.1 生成链状酯1.1.1 一元羧酸与一元醇的反应CH3CO OCH3CH3COOCH3+H2O1.1.2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：COOH COOCH2CH3+2CH3CH2OH +2H2OCOOH COOCH2CH3CH2OH CH2OOCCH3+2CH3COOH +2H2OCH2OH CH2OOCCH31.1.3 二元羧酸与二元醇的反应COOH HOCH2 O O+ 2 HOCH2CH2—O—C—C—OCH2CH2OH+2H2OCOOH HOCH2COOH HOCH2 O O+ HOOC—C—C—OCH2CH2OH+H2OCOOH HOCH21.1.4 无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应CH2-OH CH2ONO2CH2-OH +3H-O-NO2CHONO2 +3H2OCH2-OH CH2ONO21.1.5高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH2OH C17H35COOCH23C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH +3H2OCH2OH C17H35COOCH21.1.6 葡萄糖与有机酸的反应CH2-(CH)4-CHOCH2-(CHOH)4-CHO + 5CH3COOH +5H2OOH OOCCH3OOCCH31.1.7 酰氯与醇的反应O OCH3C—Cl +CH3CH2OH3-C—OCH2CH3+HCl1.1.8 酯与醇的反应O OCH3C—OCH3+CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3+CH3OH1.1.9 酸酐与醇的反应O O OCH3C—O—C—CH3+CH3CH2CH3-C–OCH2CH3+CH3COOH1.2生成环酯1.2.1二元醇与二元羧酸的反应OCH2 CHOOC—COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2OCH2 C浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△O1.2.2 CH 2-C-O-H CH 2—C O + H 2O CH 2-CH 2-O-H CH 2—CH 21.2.3 羟基酸分子间脱水成环脂CCOOH HO CH 3—CH O CH 3—CH CH —CH 3 +2H 2O OH HOOC O CH —CH 3C1.3 聚酯1.3.1二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯如：n HOOC-COOH+nHO-CH 2CH 2-OH -C-C-OCH 2CH 2O-n+2nH 2O1.3.2 如：n HO-(CH 2)3-COOH -O-(CH 2)3-C-n-+nH 2O1.3.3 烯酸酯发生加聚生成聚酯CH 3 CH 3n CH 2= C-COOCH 3 -CH 2-C-nCOOCH 31.3.4 纤维素与无机酸的酯化反应.OH ONO 2(C 6H 7O 2) OH +3nHO-NO 2 (C 6H 7O 2) ONO 2 +3nH 2OOH n ONO 2 n1.4酚酯-OH —C Cl -OOC-+ +HCl 2、试题分析例1、（2000.全国理综.27）(1)试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式： 。