第五章 亚硝基化合物..
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2012公共营养师二级辅导:亚硝基化合物对食品的污染
(1)食物中天然亚硝基化合物含量极微,但可通过各种污染途径进入食品,也可由食物中广泛存在的亚硝基化合物前体在适宜条件下生成。
亚硝基化合物前体胺类来源于不新鲜的食物中;酿造过程中蛋白质分解也会产生胺类;茶叶中的生物碱类物质也都易于参与亚硝基化合物的反应。
亚硝基化剂是一种可促进亚硝基化的物质,广泛存在于土壤、水及植物当中,当大量施用含氮化肥时以及土壤干旱、缺少钼时,均可使农作物积累大量的亚硝基化剂,在细菌作用下生成亚硝基化合物。
另外,作为食品添加剂,亚硝基化合物也常被添加于某些食品中。
人体也可以合成亚硝胺,胃是合成亚硝胺的主要场所。
人类饮食中的亚硝基化合物主要来源于蔬菜、肉制品和发酵制品。
含有较多亚硝基化合物的蔬菜有菠菜、甜菜、茴香、萝卜、雪里蕻、小白菜、红辣椒等。
酸菜、发酵食品中如豆瓣酱、酱油、啤酒中也含有亚硝基化合物。
海产品如咸鱼、虾皮的亚硝基化合物含量为食品中最高,咸肉、腊肉、香肠、火腿次之。
加工熟制品的亚硝基化合物含量高于发酵制品。
此外,霉变食品中也含有亚硝基化合物。
第一页N- 亚硝基化合物(N-Nitroso-compound,NNCs)简称亚硝胺,是广泛存在于熏肉(鱼)、烟草、腌菜、啤酒等食品中的一类强烈化学致癌物质,化学性质稳定,不易水解,在中性和碱性环境中稳定,酸性和紫外光照射下可缓慢裂在已研究的 300 多种 N- 亚硝基化合物中,约有 85% 以上对动物有致癌性,可诱发动物的食道癌、胃癌、肝癌、结肠癌、膀胱癌、肺癌等各种癌瘤,并且有40多种动物包括灵长类都易因摄入N亚硝基化合物而引起癌症。
而硝酸盐和亚硝酸盐是腌制肉制品的成分之一,因而 N- 亚硝基化合物是影响动物性食品,尤其是加工肉制品的重要风险因素之一。
第二页一.形成途径N-亚硝基化合物是由两类前体化合物在适合的条件下合成的:一类为仲胺和酰胺(蛋白质的分解产物),一类为硝酸盐和亚硝酸盐(俗称硝)。
这两类前体广泛存在于各种食物中,硝酸盐主要来源于蔬菜,亚硝酸盐主要存在于腌菜、泡菜及添加硝用于发色的香肠、火腿中仲胺、酰胺主要来自动物性食品肉、鱼、虾等的蛋白质分解物,尤其当这些食品腐败变质时,仲胺等可大量增加。
第三页1.水果蔬菜蔬菜水果中含有的硝酸盐来自于土壤和肥料,大量硝酸盐进入肠道,若肠道消化功能欠佳,则肠道内的细菌可将硝酸盐还原为亚硝酸盐。
2.畜禽肉类及水产品这类产品中含有丰富的蛋白质,在烘烤、腌制、油炸等加工过程中蛋白质会分解产生胺类,腐败的肉制品会产生大量的胺类化合物。
3.乳制品乳制品中含有枯草杆菌,可使硝酸盐还原为亚硝酸盐。
4.腌制品刚腌不久的蔬菜(暴腌菜)含有大量亚硝酸盐,一般于腌后20 d消失。
腌制肉制品时加入一定量的硝酸盐和亚硝酸盐,以使肉制品具有良好的风味和色泽,且具有一定的防腐作用。
5.啤酒传统工艺生产的啤酒含有N-亚硝基化合物,改进工艺后已检测不出啤酒中含有亚硝基化合物。
6.反复煮沸的水这种水因煮得过久,水中不挥发性物质,如钙、镁等重金属成份和亚硝酸盐含量升高,一般不能食用,只能做为提取水中的有害物质研究。
1、食品中N-亚硝基化合物污染的来源N-亚硝基化合物主要来源于食品中亚硝胺的污染如:鱼、肉制品中的亚硝胺、蔬菜水果中的二甲基亚硝胺、啤酒中的二甲基亚硝胺。
N-亚硝基化合物还来自于亚硝基化合物前体物在体内合成。
具体来说N-硝基化合物是由二类称为前体的化合物:一类为仲胺和酰胺(蛋白质的分解物),一类为硝酸盐和亚硝酸盐(俗称硝),在人体内或体外适合的条件下化合而成。
这两类前体广泛存在于各种食物中,蔬菜是硝酸盐的主要来源,很多蔬菜如萝卜、大白菜、芹菜、菠菜中含有较多的硝酸盐。
亚硝酸盐主要存在于腌菜、泡菜及添加硝的香肠、火腿中。
仲胺、酰胺主要来自动物性食品肉、鱼、虾等的蛋白质分解物,尤其当这些食品腐败变质时,仲胺等可大量增加。
2、前体物有哪些N-亚硝基化合物前体物有亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等。
N-亚硝基化合物前体物主要来源于胺类,如:肿胺、二甲胺、胍类;亚硝基化剂,如: -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐;3、哪些措施可以控制食品中N-亚硝基化合物污染1. 阻断或减少N-亚硝基化合物的合成,如防止食物霉变以及其他微生物污染、控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量、施用钼肥、改进食品加工工艺。
2. 防止或减少亚硝基化合物的危害作用,如:提高维生素C摄入量、许多食物成分可阻断亚硝胺的形成、吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量、暴晒污染的粮食和饮水。
3. 制订食品中N-亚硝基化合物限量标准。
4、食品中多环芳烃化合物的来源和危害来源:多环芳烃化合物主要由各种有机物,如煤,汽油,香烟等不完全燃烧而来。
具体说:食品中的多环芳烃和苯并(a)芘主要来自①食品在用煤、炭和植物燃料烘烤或熏制时直接受到污染;②食品成分在高温烹调加工时发生热解或热聚反应所形成,这是食品中多环芳烃的主要来源;③植物性食品可吸收土壤、水和大气中污染的多环芳烃;④食品加工中受机油和食品包装材料等的污染,在柏油路上晒粮食使粮食受到污染;⑤污染的水可使水产品受到污染;⑥植物和微生物可合成微量多环芳烃。
化妆品中亚硝基化合物的分析Analysis of Nitroso Compound in Cosmetics 该课题属于化妆品工业领域。
化妆品作为日常用品,直接涂敷在人体表面, 会长时间驻留在皮肤、毛发、指甲、口唇等部位,能通过皮肤被人体吸收,其安全性备受关注。
亚硝基化合物是指含有亚硝基(-NO)官能团的一类有机化合物,通式为RNO。
它是一类很强的化学致癌物质,包括亚硝胺和亚硝酰胺两类化合物,通常泛称为亚硝胺,能诱发许多动物的恶性肿瘤。
在已知的一百多种亚硝胺中,经动物实验证明具有致癌作用的约占75%~80%。
亚硝胺在自然界中分布广泛,可经皮肤吸收进入人体。
有研究发现,皮肤接触化妆品后,在尿液中能检出N-亚硝基二乙醇胺。
检测环境中的亚硝胺及其前身物的种类和数量,是恶性肿瘤流行病学和病因学的重要研究内容之一。
因此,化妆品中亚硝胺的监测也成为化妆品工业中令人关注的主要问题。
化妆品中亚硝胺的种类繁多,含量低,化学结构和性质多样,而且在分析过程中有可能生成新的亚硝胺,出现假阳性干扰,影响测定结果的可靠性。
因此,化妆品中亚硝胺的测定是比较困难的。
在亚硝胺分析过程中经常会出现人为因素的影响,主要有假阳性干扰和假阴性干扰两种。
假阳性干扰通常是由于在样品处理和分析过程中形成了新的亚硝胺化合物。
避免分析过程中可能出现的假阳性干扰一般有以下几种措施:尽量减少分析步骤;在分析前加入抑制剂(必须加入过量);通过实验测定人为形成亚硝胺的量来扣除假阳性所产生的干扰。
假阴性干扰通常是由于在样品处理和分析过程中亚硝胺的遗失所致。
主要有以下几个方面:光、热的影响和过高的pH条件导致假阴性;GC中的高温、HPLC中柱子的吸附导致假阴性;检测器导致假阴性。
避免分析过程中可能出现的假阴性干扰一般有以下几种措施:黄光或在暗室操作;几种不同的HPLC柱和不同的溶剂条件进行必要的回收性实验。
国外近年来测定亚硝胺总量多采用NO化学发光法,根据Eisenbrand和Preussmann报道的去硝基反应,用HBr/CH3COOH溶液将亚硝胺N-NO官能团中的N-N间催化断裂,分解产生的NO经过载气吹脱及净化后用热能分析仪(TEA)或“NO化学发光检测器”测定。
肟与亚硝基化合物的互变异构好吧,咱们今天来聊聊肟和亚硝基化合物这两位“化学明星”,听起来是不是有点高大上?其实吧,它们的故事也没那么复杂。
肟,就像是个可爱的小角色,平时在化学反应里总是扮演着重要的角色。
它的结构很独特,有点像小孩子的涂鸦,简单却又让人觉得很神奇。
肟的家族里,有各种各样的变体,就像小朋友们都有不同的个性。
你知道吗,肟的分子里常常有个氮原子,这个氮原子就像是个小调皮鬼,时不时会和其他元素调皮捣蛋。
肟的形成是因为羰基化合物和氨反应。
哎,这么说吧,想象一下一个可爱的氮原子,跑去和一个“单身”羰基分子搭讪,结果他们一拍即合,成为了肟,真是个美好的爱情故事。
说到亚硝基化合物,它们的感觉就像是肟的“二号人物”。
这小家伙有点神秘,常常出现在一些化学反应中,像个看不见的隐形人。
亚硝基化合物里有一个亚硝基基团,那个氮原子又在捣蛋。
说实话,这个家伙可不简单,有时候它们会和其他化合物变成美味的炸鸡,或者一些刺激的香料,真是让人食欲大开!而且亚硝基化合物在食品工业里也大有用处,咱们经常能在香肠和腌肉里找到它们的身影。
是不是觉得生活中处处都有化学的影子呢?但话说回来,肟和亚硝基化合物可不是永远在一起的,他们有时候会互相变换身份,简直就像变形金刚一样!这种现象叫做互变异构。
想象一下,肟和亚硝基化合物像一对好兄弟,有时候他们会互换角色,玩得不亦乐乎。
比如说,在特定的条件下,肟就能“摇身一变”,化身为亚硝基化合物。
这就像小孩子们在玩角色扮演游戏,今天我是超人,明天你是蜘蛛侠,乐此不疲。
这个过程也很有趣,肟和亚硝基化合物的互变不仅依赖于温度、压力,还得看环境的“心情”。
环境一不小心就给他们制造了一个奇妙的反应条件,他们就又开始了新一轮的变换。
咱们再聊聊这两位的特性,肟可是个聪明的家伙,特别容易被还原,化学界的“天才少年”。
它在反应中表现得特别活跃,总能在合适的时机出来捣个蛋。
而亚硝基化合物就相对冷静一些,虽然也会活跃,但它更喜欢在某些特定的环境中发光发热。