醇 酚 学生

醇酚一、乙醇、醇类的性质及应用1.醇类的定义及分类醇是指烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。

特别注意“饱和碳原子”，当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时，容易发生异构化而转变为醛或酮。

根据不同的分类标准，醇有多种分类方式。

(1)根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：①一元醇。

如：CH3OH、CH3CH2OH、(2)根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为：①饱和醇。

如：CH3OH、CH3CH2OH、②不饱和醇。

如：、(3)根据醇分子里是否含有苯环，醇可分为：①脂肪醇。

如：CH3OH、CH3CH2OH、CH2==CH—CH2OH、②芳香醇。

如：2.乙醇的物理性质乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体。

乙醇易挥发，能与水以任意比互溶，并能够溶解多种有机物。

3.乙醇的分子结构和醇的化学性质(1)乙醇的组成和结构分子式：，结构式：；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。

乙醇可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，也可以看作是水分子中的一个氢原子被乙基取代后的产物。

(2)醇的化学性质在乙烷分子中6个氢是等效的，而在乙醇分子中由于—OH的引入，使乙醇分子中的氢分成三种：，氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基的氧原子对电子对的吸引能力强，电子云偏向氧原子，从而使C—O键和O—H键显出极性，容易断裂。

醇发生的反应主要涉及到两种键的断裂；断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢，发生取代反应。

在一定条件下②位和③位上的C—H也会断裂。

①与活泼金属反应由于氧元素与氢元素由电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。

例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。

实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多，常用乙醇来处理实验室中剩余的钠。

②取代反应a.醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：b.在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应［一个醇分子中的烃氧基(RO—)取代另一个醇分子中的羟基］，生成醚和水。

例如，乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到140 ℃时会生成乙醚和水。

c.与羧酸反应通过化学必修课程的学习我们已知道，乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。

实验证明，其他的醇与羧酸也可发生反应生成酯和水。

在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。

这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。

根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸的催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯。

③消去反应乙醇在加入浓H2SO4且加热到170 ℃的条件下能够发生消去反应，反应方程式为：CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O;浓H2SO4在该反应中作催化剂和脱水剂，应特别注意的是需将反应温度迅速上升到170 ℃，否则在140 ℃时，两分子乙醇会脱水生成乙醚。

知识总结：消去反应发生的条件醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。

表示为含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。

如等均不能发生消去反应。

④醇的氧化a.燃烧大多数醇都可以燃烧生成CO2和H2O。

如：b.催化氧化通过必修课的学习我们知道，乙醇在铜、银等催化剂存在下可以被氧气，生成具有特殊气味的乙醛；反应过程可表示为：在该反应中乙醇的断键情况如下：知识总结：由上述断键情况我们可以得出以下结论。

醇若能发生催化氧化，则与羟基相连的碳上必须有氢原子，无氢原子不能被氧化。

有一个氢原子时被氧化成酮，如：有两个氢原子时被氧化成醛，如4.饱和一元醇及其他几种常见的醇饱和一元醇是指分子中只有一个羟基，且羟基所连的烃基为烷烃基的醇，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式C n H2n+1OH(n≥1)表示。

日常生活中还有甲醇、乙二醇、丙三醇等醇是我们常见的醇。

(1)甲醇(methanol)是组成最简单的一元醇。

因最早由干馏木材得到，所以也称木醇。

甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65 ℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。

它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用作燃料。

(2)乙二醇(glycol)是无色、具有甜味的黏稠液体，熔点为-16 ℃，沸点为197 ℃，与水互溶，能显著降低水的凝固点。

它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。

(3)丙三醇(glycerin)俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的黏稠液体，沸点为290 ℃(分解)，能与水互溶，具有很强的吸水能力。

丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。

三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用作炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。

二、苯酚、酚类的性质及应用酚的定义及其与芳香醇的区别酚是指分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物。

酚中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也是酚的一种。

酚和醇的官能团是羟基，但两者的性质有明显区别。

要特别注意酚和芳香醇的区别：两者都含有苯环，但酚中羟基直接连在苯环上，芳香醇中羟基连在苯环上的烃基上。

如：是芳香醇而是酚。

三、苯酚的结构、性质及用途1.苯酚的结构:2.苯酚的化学性质苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。

(1)苯环对羟基的影响受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子：因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。

苯酚与NaOH溶液的反应为：若往苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。

这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成溶解度较小的苯酚的缘故。

HCO的酸性强，因此，C6H5ONa溶液中通入CO2气体，化苯酚的酸性非常弱，比H2CO3的酸性还弱，但-3学反应的产物除C6H5OH外，还有NaHCO3而不是Na2CO3。

C6H5OH可以与Na2CO3反应生成NaHCO3，反应方程式为：。

苯酚不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。

苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤代苯。

(2)羟基对苯环的影响苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。

实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。

将溴水加到苯酚的稀溶液中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了2，4，6三溴苯酚。

这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。

因此，这个反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。

该反应成功的关键是Br2要过量。

若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。

知识总结：苯酚与浓溴水的反应是加成反应还是取代反应，可以通过以下实验验证：①反应前测定浓溴水的pH，若发生加成反应，溶液中pH升高，若发生取代反应，溶液中pH降低。

②用一个小灯泡测试导电性(或用电流计)，若发生加成反应，导电性降低，若发生取代反应，导电性增强。

(3)苯酚的显色反应向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色，大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出不同的颜色，因此这一反应也可以用来鉴定酚的存在。

(4)基团间的相互影响分别进行苯酚与钠的反应、乙醇与钠的反应，发现苯酚与钠的反应要比乙醇与钠的反应剧烈的多，说明羟基在苯环的影响下更易电离出氢。

再比较苯与苯酚和Br2发生取代反应的难易，可以看出，羟基的存在同样使苯环上的氢变得活泼，更易取代。

这些都说明有机化合物分子中基团之间相互影响、相互制约。

你还能举几个这样的例子吗？各个击破【例1】比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是()A.两个碳原子以单键相连B.分子里都含有6个相同的氢原子C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子【例2】要检验酒精是否有水，可在酒精中加入_______，然后看其是否变_______色。

由工业酒精制取无水酒精的方法是___________________________。

【例4】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是()A.1 mol乙醇燃烧生成3 mol水B.乙醇可以制饮料C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2D.1 mol乙醇可以与1 mol乙酸作用，生成1 mol乙酸乙酯【例5】甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比是()A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2【例6】(2006甘肃兰州高考诊断一，10)某有机化合物的结构简式如下：推断它可以发生的反应类型有()①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦加聚A.①③⑤⑥B.②④⑥⑦C.①②④⑤⑥D.①②③⑤⑥【例7】下列反应不属于取代反应的是()A.乙醇和浓H2SO4加热到140 ℃B.乙醇与硫酸、溴化钠共热C.乙醇与乙酸发生酯化反应D.乙醇与O2发生催化氧化【例8】食用酱油中的“氯丙醇”是多种氯代丙醇的总称。

它们是在酱油配制过程中植物蛋白水解发生一系列化学变化而产生的。

氯丙醇中部分异构体对人体有不同程度的致癌效应。

已知：卤原子和羟基一般不会连在同一碳原子上。

完成下列各题：(1)氯丙醇中三氯丙醇异构体共有________种。

(2)以氯丙醇中3-氯-1，2-丙二醇(ClCH2CHOHCH2OH)为例，对酱油进行技术处理，使酱油中不含氯丙醇或不超标。

技术处理过程中应用的反应是()A.加成反应B.氧化反应C.消去反应D.取代反应(3)我国已于2001年9月1日起执行的国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1 ppm。

相对分子质量为94.5的氯丙醇共有()A.2种B.3种C.4种D.5种【例9】某饱和一元醇与浓H2SO4共热得一种烯烃，若该烯烃没有同分异构体，则该醇中含几个碳原子…()A.1B.2C.3D.4【例10】CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热，可能生成的有机物最多有()A.2种B.3种C.4种D.5种【例11】一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6 g，其中H2O的质量为10.8 g，则CO的质量是()A.14. gB.2.2 gC.4.4 gD.在2.2 g和4.4 g之间【例12】化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是()A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH【例13】质量为ag的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍为a g 的是()A.盐酸B.一氧化碳C.硝酸D.乙醇【例15】下列有关实验内容的叙述正确的是…()A.苯酚沾到皮肤上应立即用清水洗涤B.用溴水可区分甲苯、苯、四氯化碳C.分离苯酚和水的混合物，可用过滤法D.银镜反应实验后附有银的试管可用稀H2SO4清洗【例16】能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠【例17】可用于鉴别苯酚钠、氯化钠、偏铝酸钠溶液的试剂是()A.酚酞溶液B.烧碱溶液C.盐酸D.金属钠【例18】各取1 mol的下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②③顺序排列正确的是()①漆酚②丁香油酚③白藜芦醇A.2 mol、2 mol、6 molB.5 mol、2 mol、6 molC.4 mol、2 mol、5 molD.3 mol、2 mol、6 mol课后集训基础达标1.下列有机物中，不属于醇类的是()解析：考查醇、酚的定义，C为苯酚。