大学有机化学 醇 硫醇 酚60页PPT

• 芳醇
05.04.2020
CH2-OH
课件
苯甲醇 (苄醇)
5
8.1.3 醇的异构和命名
• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： • 碳链异构：
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3—CH—CH2OH
CH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
05.04.2020
CH3—CH—CH3
OH
课件
பைடு நூலகம்异丙醇
6
命名：
(1) 习惯命名法: 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法: 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇
作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. (3) 系统命名法: 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.
• -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名05:.0甘4.20醇20 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -课二件醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇) 10
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
CH 3
异丁醇
H2O2 HO-
OH H 8 5 %
H CH3
课件
顺式
16
例4:
无重排反应产物
•硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇.

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1.3 醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定， 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键；因此，醇容易发生反应的部 位如虚线所示：
R C O H
酸碱性、醚的生成、酯的生成 卤化反应、脱水反应、氧化反应
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H C O H
弱碱性
+
C H3
H2O
O H2
C H3 C H
C H C H3
+
重 排
C H3 C H3 C
+
2° 碳正离子
C H C H3 H
CH3 CH3 CH CH CH3 Br
Br-
3° 碳正离子
Br
CH3
仲醇与HX酸反应，
CH3 C Br
CH2 CH3
生成重排产物是SN1机理的重要特征
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b. SN2：大多数伯醇，且没有重排反应。
第七章
醇 硫醇 酚
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基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象 醇、酚、醚的化学性质 环氧乙烷的开环反应 重点掌握醇、酚、醚的化学性质；醇 的氢键对其物理性质（沸点、水溶性）的影 响。
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第一节 醇（Alcohols）
1.1 醇的结构、分类和命名
1.2 醇的物理性质
CH3 C CH2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2OH CH3
CH
CH CH3
CH3
OH
2-甲基-1-环己基-1-丙醇 上页 下页 返回 退出
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。

△
⑤ 脱水（消除）反应
CH3CbH2CHCbH'3 OH
661£00H£2SCO4
CH3CH£CHCH3 £¨Saytzeff££ò £
2-££ £¨£÷££ú ££
CH2 CH CH2CH3 浓H2SO4 OH
CH CH CH2CH3
⑥1). KM氧n化O4反(H应+or OH-)、Na2Cr2O7-H2SO4 、HNO3
（一）酚的构造
.
sp2 H
O.
P–共轭 ··O—H
1.6D
①O–H键极性增强，–H比醇活泼 ②C–O键加强，–OH难取代 ③苯环被活化，环上易取代
（二）分类： 一元、多元酚 （三）命名
OH OH
邻－苯二酚
OH OH
OH 1，2，4－苯三酚
OH
α －萘酚
OH SO3H
间羟基苯磺酸
OH
CHO
对羟基苯甲醛
第七章 醇 硫醇 酚
醇 R-OH -OH（羟基）
酚 Ar-OH
OH -OH（羟基）
硫醇 R-SH -SH （巯基）
第一节 醇 一 醇的结构、分类和命名
H δ+
CO
H
1090
δ+
H
H
SP3
RO H
有较强的极性
1 醇的分类
饱 CH3–OH 甲醇 和 RCH2–OH 伯醇 醇 R2CH–OH 仲醇
按
R– 不饱 和醇
RSH + NaOH
RSNa + H2O
2 硫醇与重金属作用
RSH + Pb2+
R－S R－S Pb
3 氧化反应
[O]
2RSH

很弱，不存在分子间缔合，而以单分子形式存在，也不能与
水形成氢键，因此其沸点和水溶度都比相应的醇要低得多。
C2H5OH
bp (℃)
78
sol(g/100g水)
混溶
C2H5SH
35 1.5
CH3SCH3
38
硫醇的另一特性是： 一般≤9C的硫醇 都有恶臭。工业上利用它作为臭味剂。
7
第七章 醇、硫醇、酚
第一节 醇 (一、结构分类命名)
CH2O Cu + 2H2O CH2O
蓝色
+ CH2—CH—CH2
OH OH OH
Cu(OH)2 -2H2O CH2—CH—CH2 O O OH
Cu
甘油铜(蓝色)
21
第七章 醇、硫醇、酚
第一节 醇 (三、化学性质)
(二) 醇与无机含氧酸的酯化反应
醇可与含氧无机酸（如硝酸、亚硝酸、硫酸 和磷酸等）反应，生成相应的无机酸酯，其中 的 N、P 和 S 都是通过 O 与烷基相连的。
RC CH + NaNH2
RC CNa + NH3 (pKa=34)
HC≡CNa + R-OH ——> HC≡CH + RONa
酸性序： H2O > R-OH > HC≡CH > NH3 > R-H 碱性序： OH- < RO- < HC≡C- < NH2- < R-
醇钠在有机合成中可用作引入烷氧基的试剂。
第七章
醇 Alcohols 硫醇Sulfur Alcohols 酚 Phenols
1
第七章 醇、硫醇、酚
第七章 醇、硫醇、酚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作 水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(C—O)。

将逐渐降低
应用领域：醇硫 醇酚的应用领域 将不断扩大，如 医药、化工、食
品等领域
市场竞争：随着 市场竞争的加剧， 企业需要不断提 高产品质量和降 低成本，以保持
竞争优势
未来市场预测
市场需求：随着环保意识的提高，醇硫醇酚的市场需求将不断增加
技术进步：随着技术的不断进步，醇硫醇酚的生产成本将逐渐降低
应用领域：醇硫醇酚的应用领域将不断扩大，包括医药、化工、食品等领域 市场竞争：随着市场竞争的加剧，醇硫醇酚的价格将逐渐下降，但品质将不断提 高
相关法律法规与标准
环境保护法：规定了环境保护的基本原 则和措施
安全生产法：规定了安全生产的基本原 则和措施
危险化学品安全管理条例：规定了危险 化学品的安全管理要求
职业病防治法：规定了职业病防治的基 本原则和措施
化学品安全技术规范：规定了化学品的 安全技术要求
国际标准：如ISO 14001环境管理体系标准、 ISO 45001职业健康安全管理体系标准等
醇硫醇酚的定义
醇硫醇酚具有较强的抗氧化性和生 物活性，对多种疾病具有治疗作用
添加标题
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醇硫醇酚是一种重要的有机合成中 间体，广泛应用于医药、农药、染 料等领域
醇硫醇酚的合成方法有多种，包括 氧化法、还原法、缩合法等
醇硫醇酚的分类
醇硫醇酚按化学结构可分为单醇硫醇酚 和多醇硫醇酚
药物研发：用于药物研发， 如药物筛选、药物优化等
药物合成：用于合成多种药物， 如抗生素、抗肿瘤药物等
药物生产：用于药物生产， 如药物合成、药物纯化等
醇硫醇酚在食品添加剂中的应用
食品添加剂领域
醇硫醇酚在食品保鲜中的应用
添加标题

（ 2 ） 机 制 1 ） 羟 基 质 子 化 2 ） 脱 水 成 正 碳 离 子 3 ） 消 去 - H 成 烯
H HH +H H慢H H-H + H
CC
CC
C C
CC
快 H O H H O H 2
H快H
（ 3 ） 脱 水 活 性 顺 序 ： 叔 醇 > 仲 醇 > 伯 醇
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15
（ 4 ） 遵 循 扎 依 切 夫 S a y t z e f f 规 则
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21
第二节 硫醇
一、结构与命名
（一）结构 （二）命名
R-SH -SH 巯基
在相应的醇名称中加上“硫”字。 结构复杂时，把-SH 作为取代基。
C H 3S H C H 3C H 2S H H O H 2CC H 2S H
甲 硫 醇 乙 硫 醇
2-巯 基 乙 醇
m eth an ethiol eth an eth iol 2-m ercap toeth an ol
a、反应现象：产物卤代烷不溶解,叔醇立即变浑浊； 仲醇十几分钟浑浊；伯醇常温不反应。
b、应用：鉴别伯、仲、叔醇
范围：C6以下醇的鉴编辑别ppt。
19
（六）邻二醇类化合物的特性 1、与Cu(OH)2 呈深蓝色
CH2 OH HO CH OH+ Cu
HO CH2 OH
CH2 O Cu
CH O +2H2O
3） 系统命名法---结构比较复杂的醇，采用系统命名法
1 23 4 56 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH3
5-甲基-2-己醇
一般原则:1、选主链（含羟基所连碳且碳数最多） 2、编号（近羟基一端开始） 3、取代基在前，母体在后（羟基位置）

醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。

硫醇、硫酚、硫醚的命名
.
1
一、硫醇和硫酚
• 硫醇和硫酚可分别看成是醇和酚分子中的 氧原子被硫原子取代生成的化合物。
• 硫醇的通式为R-SH • 硫酚的通式为Ar-SH • 其中的-SH称为巯基 • 是硫醇和硫酚的官能团
.
2
（一）硫醇和硫酚的命名
硫醇和硫酚的命名方法分别与醇和酚的命名 方法相似，只需在醇和酚字前加一硫字。 例如：
.
5
（一）硫醚的命名
• 硫醚的命名与醚相似，只需在醚字之前加 一个硫字。例如：
CH3CH2SCH2CH3 乙硫醚
CH3CH2SCH2CH2CH3 乙丙硫醚
.
6
• 比较复杂的硫醚命名时，选择“较优”烃 基作为母体，把烷硫基作为取代基。例如： CH3CHCH2CH2CH3
|
SCH3 2-甲硫基戊烷
.
7
CH3CH2CH2SH 丙硫醇
苯硫酚
.
3ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
• 比较复杂的硫醇命名时，选择“较优”烃 基作为母体，以巯基作为取代基。例如： CH3CHCH2OH
|
SH 2-巯基丙醇
.
4
二、硫醚
• 硫醚可看成是醚分子中的氧原子被硫原子 取代生成的化合物。硫醚的通式为
（Ar)R-S-R(Ar), C-S-C称为硫醚键，是硫醚 的官能团。

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多酚
多酚是含有多个羟基的酚，例 如咖啡因。
1 定义
醇是由羟基（-OH）取代烃基得到的化合物。
2 性质
醇具有溶解性强、可与酸发生酯化反应等特点。
不同种类的醇以及它们的命名方法
一元醇
一元醇是含有一个羟基的醇， 例如甲醇。
二元醇
二元醇是含有两个羟基的醇， 例如乙二醇。
三元醇
三元醇是含有三个羟基的醇， 例如甘油。
醇的制备方法
1
氢醇法
通过羰基化合物的加氢反应得到醇。
硫醇的定义和性质
1 定义
硫醇是含有硫原子的类似醇的有机化合物。
2 性质
硫醇具有特殊的气味，可溶于有机溶剂，容 易发生氧化反应。
不同种类的硫醇以及它们的命名方法
一硫醇
一硫醇是含有一个硫原子的硫 醇，例如巯基甲烷。
二硫醇
二硫醇是含有两个硫原子的硫 醇，例如二巯基硫。
多硫醇
多硫醇是含有多个硫原子的硫 醇，例如巯基乙烷。
硫醇的制备方法
1
还原反应
通过还原硫酸盐或硫醇醚制备硫醇。
2
硫化反应
通过硫化物与硒醇反应制备硫醇。
3
亲电加成反应
通过亲电物质与硫醇反应制备含硫化合物。
硫醇的主要用途
1 化学合成
硫醇用于有机合成反应中的硫化、酰化和叔 碳与炔烃的氧化反应。
2 医药领域
硫醇作为医药合成中的中间体，广泛应用于 药物制备。
《有机化学醇硫醇酚》 PPT课件
这个PPT课件将带您深入了解有机化学醇硫醇酚的知识，包括定义、性质、 命名方法、制备方法、主要用途以及在生活中的应用。
什么是有机化学醇硫醇酚？
有机化学醇硫醇酚是一类重要的有机化合物，具有醇、硫醇和酚的结构特点。 这些化合物在生物、化工和医药领域有着广泛的应用。

CH 3
HO OH 3,5-二羟基甲苯
OH OH
儿茶酚catechol
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COOH OH
邻-羟基苯甲酸 （水杨酸）
29
酚的结构：
苯酚
OH
O采取sp2杂化，未杂化的p轨道(有一对电
子)与苯环的大p键形成p,p-共轭体系。
➢ O电子云密度，C-O极性 ， p,p-共轭 不易断裂——难取代。
➢ O-H极性，H易离去——弱酸 性。
OH SO 3H
浓 H2SO4, 100 ℃
OH
SO 3H
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35
3. 与FeCl3显色 用此显色反应可鉴别含酚-OH或具有烯醇式结
构—C=C—OH的化合物。
电影片断: FeCl3检验酚类
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36
4. 氧化反应 酚极易氧化，邻、对二元酚更易氧化。
OH K H 2C 2S2O 4 O r7 O
40
作业：
p111 7-5/(1)(3)(6)(10), 7-6/(1)(2)(5), 78/(2)(4), 7-9/(1)(3)(5) 阅读 section5 全文，翻译p13 第五段， p14/5.2 第一段
整理ppt
41
与FeCl3显色
整理ppt
THE END39
2、鉴别下列化合物练习
1、完成反应式
1.CH 3CH 2CHC3 H浓2H SO 4 OH
2. HO
CH 3 KHM + n4O
CH 3
3.
+ B2r
OH
4. HO
CH 2CHC3+H NaOH OH
1,2-丙二醇 叔丁醇 苯甲醇 苯酚 儿茶酚
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断裂，醇显示出微弱的酸性
（2）由于受到羟基的影响，β-氢原子有一定的活性。
（3）由于氧原子的电负性比碳大，使得C-O键和键长变短，极性 加大，易受到试剂的进攻而发生反应。
（4）α-氢原子活泼，易发生氧化反应
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13
（一）与活泼金属反应
钠与水反应：2Na + 2H OH 2NaOH +H2 钠与醇反应： 2R-OH＋2Na→2R-ONa＋H2↑
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16
（三）与无机含氧酸的反应
C H 3 C H C H 2 C H 2 O H H O N OC H 3C H C H 2 C H 2 O N H 2 O
C H 3
C H 3
O
O
O
RO P OH OH
RO P OR OH
CH2 OH
CH 2 OH CH OH CH 2 OH
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5
（二）命名
醇的命名方法，可分为普通命名法和系统命名法。 结构简单的一元醇通常采用普通命名法，在醇字前面加 上烃基的名称。例如：
CH3-OH
甲醇
CH3 CH2-OH
乙醇
CH3CH2 CH2-OH
丙醇
C H 3C H 2C H C H 3 O H
（二）醛、酮的还原
H
Pt
RC O + H2
H R C OH
H
醛还原成伯醇，酮还原成仲醇，高效还原剂 LiAlH4， NaBH4
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9
（三）醛、酮与Grignard试剂加成
R(H) R C O + RMgX
R(H) R C OMgX
R
R(H) HX R C OH+MgX2