第五章 脂环烃
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第五章 脂环烃
1. 命名下列化合物： （1）
CH
CH 3
CH 3
CH 3
（2）
CH=CH 2
CH 3
1－甲基－3－异丙基－1－环己烯
1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯
（3） CH 2CH 3
CH 3
CH 3
（4） CH 3
CH 3
CH 3
1，2－二甲基－4－乙基环戊烷
3，7，
7－三甲基双环[4.1.0] 庚
烷
（5）
（6）
3
1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 （7）
螺[2.5]-4-辛烯
2．写出下列化合物的结构式。
（1） 1，1－二甲基还庚烷 （2）
1，5－二甲基环戊烯
CH
3
CH 3
CH 3
CH 3
（3） 1－环己烯基环己烯 （4） 3－甲基－1，4－环己二烯
CH 3
（5） 双环[4.4.0]癸烷 （6） 6.双环[3.2.1]辛烷
（7）7.螺[4.5]－6－癸烯
3．写出分子式为C
5H
10
的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并
命名之。
CH3CH
3
CH3
环戊烷甲基环丁烷1，1－二甲基环丙烷
CH3CH
3CH3
CH3
C2H5
顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷
4．下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。
（4）有顺反异构：
CH3CH3CH3
CH3
（5）有顺反异构：
C=C
H
CH3H
CH3
H
C=C
CH3H
CH3
（6）有顺反异构：
5．写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2CH 3
CH 2CH 3
C(CH 3)3
CH 3
CH 3
(CH 3)3C
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
6．完成下列反应式。
（1）
CH
3
CH 3CH 2CH 2CH 32CH 2CHCH 3
CH 3CH 2CHCH 3
（2）CH3
2CH2CH
2CHO
（3）
2H5
（4）
Br
CH3
+Br hv
CH3
7．1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。
该二聚体能发生下列反应:
（1）化加氢后生成乙基环己烷
（2）溴作用可加四个溴原子
（3）适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
2CH 3
Br
CHCH 2Br Br
2CH 2COOH
8．某烃（A ）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯：
CH 3
CH 3
O 3
Zn,H 2O
CH 3COCH 2CH 2COCH 3
9．分子式为C 4H 6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B ）和（C ）反应的溴是（A ）的两倍。
（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
（3）（B ）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C 4H 8O
的化合物。
（4）（B
）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物（A ）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
解：
A:
B:CH 3CH 2C
CH
C:CH 3C CCH 3
+
Br 2
Br
Br
CH 3CH 2
C CH
+2Br CH 3CH 2C(Br 2)CHBr 2CH 3C
CCH 3+
2Br 2
CH 3C(Br 2)C(Br 2)CH 3
+
HCl
Cl
CH3CH2C CH CH3C CCH3+2HCl3CH2C(Cl2)CH3 +2CH3CH2C(Cl2)CH3
CH3CH2C CH CH3C CCH3+H2O424
CH3CH2CCH3
CH3CH2C CH+AgNO3CH
3CH2C
CAg
+H2O424
CH3CH2CH2CHO。
