第五章 脂环烃
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第五章脂环烃(cycloalkane)内容提要本章学习脂环烃的结构、命名、性质,其中环烷烃的顺反异构、对映异构、构象分析是本章的难点;掌握这类化合物的化学性质及其制备方法;同时与前面所学的脂肪烃作比较,从反应机理上理解它们化学性质的异同点。
5.1 脂环烃的分类、命名和异构环烷烃是指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类化合物。
单环烷烃的通式为C n H2n,双环烷烃的通式为C n H2n-2。
5.1.1 脂环烃的分类脂环烃按其成环特点可分为三类:单环烃、螺环烃及桥环烃(见表3.1)。
的数目而确定。
需要断开几个C—C键就是几环。
例如金刚烷(见右图),C10H16是三环。
桥环化合物中,碳环共用的两个碳原子叫桥头碳原子。
双环化合物可以看成是三条连在两个桥头上的桥所构成的。
5.1.2 脂环烃的命名5.1.2.1 单环化合物的命名根据饱和脂环烃环中碳原子的数目叫环某烷。
当环上有取代基时,在母体环烃名称的前面加上取代基的名称和位置。
环上碳原子的编号,应使表示取代基位置的数字尽可能小。
取代基的顺序与烷烃命名相同。
含有C=C双键的脂环烃叫环某烯,编号从双键碳原子开始,并考虑取代基位置。
5.1.2.2 桥环化合物的命名饱和桥环化合物命名时,首先根据环的数目确定双环或者三环等,叫“几环”,然后把与桥头碳原子相连的各桥所含碳原子的数目按由大到小的顺序写在方括号里(每个数目之间用点隔开),放在“几环”的后面;再根据组成所有环的碳原子金刚烷总数命名为“某烷”,放在方括号的后面。
从桥头碳原子开始,由大环到小环,依次编号。
对于相同大小的环,以取代基位置较小为佳。
将取代基的位置及名称写在最前面。
若环上含有双键,叫“某烯”,从桥头碳原子开始,由大环到小环依次编号,对于相同大小的环,以双键位置较小为宜,并标出双键位置。
5.1.2.3 螺环化合物的命名螺环化合物的命名,根据组成环的碳原子总数,命名为某烷,加上词头螺。
再把连接于螺原子的两个环的碳原子数目,按由小到大的次序写在螺与某烷之间的方括号里,数字用点分开。