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《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据分子中卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基结构的不同，卤代烃又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
卤代烷烃还可以根据分子中卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质在一定程度上受到烃基和卤素原子的影响。
一般来说，大多数卤代烃在常温下是液体或固体，少数是气体，比如一氯甲烷是气体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：碘代烃＞溴代烃＞氯代烃＞氟代烃。
这是因为相对原子质量越大的卤素，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常大于同碳数的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度通常小于水，而溴代烃、碘代烃以及多卤代烃的密度一般大于水。
卤代烃大多不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质卤代烃具有丰富的化学性质，主要包括以下几个方面：1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
（1）水解反应在强碱的水溶液中加热，卤代烃可以发生水解反应，生成醇。
例如，一氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热，会生成乙醇和氯化钠。
（2）醇解反应卤代烃与醇钠作用，生成醚。
2、消去反应在强碱的醇溶液中加热，卤代烃可以脱去卤化氢，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷在氢氧化钾的醇溶液中加热，会生成乙烯、溴化钾和水。
消去反应的发生需要满足一定的条件，卤代烃分子中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
（1）与镁反应卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂。
格氏试剂在有机合成中是一种非常重要的试剂。
（2）与钠反应卤代烃与钠反应可以生成烃。
四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下，烷烃可以与卤素单质发生取代反应，生成卤代烃。
第七章卤代烃课后作业参考答案1. 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH(CH3)CHClCH3 (2) CH3CH2CHBrCH(CH3)CH32-甲基-3-氯丁烷 2-甲基-3-溴戊烷(3) CHCl3 (4) CH3CHBrCH(CH2Cl)CH2CH2CH3三氯甲烷 3-氯甲基-2-溴己烷(6)1-甲基-2，4-二氯环己烷反-1-氯-4-溴环己烷3-二氯甲基-6-硝基环己烯 R-2，3-二甲基-3-氯戊烷2. 写出下列化合物的结构式。
(1)二氟二氯甲烷 (2) 烯丙基氯CCl2F2(3)2-苯基乙基溴 (4)环戊基溴(5)（1S,3S）-1,3-二溴环己烷3. 完成下列反应式：(1)(2)（））(3)）(4)）(5)(6)（）(7)）4. 写出溴代环己烷与下列物质反应所得到的主要产物。
(1)氢氧化钠水溶液 (2) 氢氧化钾醇溶液(2)氨 (4) 丙炔钠(5) 硝酸银醇溶液 (6) 氰化钠(7) 镁，乙醚 (8) 7的产物加乙炔(9) 乙醇钠5. 用简单化学方法区别下列各组化合物(1)3-溴-2-戊烯，4-溴-2-戊烯，5-溴-2-戊烯(2)1-氯丁烷，1-碘丁烷6. 比较下列各组化合物的反应速度。
(1)S N1反应a.正丁基溴，叔丁基溴，仲丁基溴叔丁基溴＞仲丁基溴＞正丁基溴b. 2-溴乙苯，苄基溴，1-溴乙苯1-溴乙苯＞苄基溴＞2-溴乙苯(2)S N2反应a.正丙基溴，新戊基溴，异丁基溴正丙基溴＞异丁基溴＞新戊基溴b.仲丁基溴，叔丁基溴，正丁基溴正丁基溴＞仲丁基溴＞叔丁基溴7. 将下列各组化合物按消去卤化氢难易排列成序(1)E2：（1）2-甲基-3-氯丁烷，（2）3-甲基-1-氯丁烷，（3）2-甲基-2-氯丁烷由易到难：（3）＞（1）＞（2）(2)E1：（12）（3）（4由易到难：（4）＞（1）＞（3）＞（2）8. 某开链烃A的分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃B，A与溴化氢反应生成C6H13Br。
7 卤代烃本章要点：卤代烃的取代反应；卤代烃的消除反应；亲核取代反应机理、消除反应机理，竞争反应；亲核取代反应和消除反应的立体化学。
一、卤代烃的基本概念1，卤代烃的分类⑴按烃基分类①卤原子与饱和碳原子连接；卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃一级卤代烃（伯卤代烃）：碳原子上连有一个烃基；二级卤代烃（仲卤代烃）：碳原子上连有两个烃基；三级卤代烃（叔卤代烃）：碳原子上连有三个烃基。
②卤原子与不饱和碳原子连接：卤代烯烃与卤代苯，卤原子连接在不饱和碳原子上。
③卤原子与烯丙基、苄基连接：烯丙基卤代烃与卤苄，卤原子连接在不饱和碳原子的邻位饱和碳原子上。
⑵按卤原子分类氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
2，卤代烃的命名两种观点⑴ 以含有卤原子的最长碳链为主链；⑵ 选择最长碳链时不考虑是否含有卤原子；3-氯甲基戊烷or.2-乙基-1-氯丁烷 3-(chloromethyl)pentane系统法命名时，卤原子总是取代基，不视为官能团；习惯法命名时，有时视卤原子为官能团，如叔丁基氯等。
氯（代）苄 or 苄基氯3，碳－卤键的结构特征⑴碳-卤键的极性：×10-30C•m 6.472 6.072 5.971 5.471⑵卤原子电负性大，碳卤键是极性键，碳原子上带有部分正电荷，容易受到给电子试剂作用，发生亲核反应。
二、卤代烃的性质—化学反应1，取代反应卤原子被其它原子或原子团取代的主要反应有⑴ 羟基取代卤原子（水解反应，卤原子转换成羟基，一种制备醇的方法）碱性水溶液中反应，活泼卤代烃（叔卤代烃、烯丙式卤代烃、苄卤代烃）容易反应。
⑵ 烷氧基取代卤原子（醇解反应，卤原子转换成烃氧基，制备醚的方法）反应称为Williamson缩合，引入烃氧基的试剂通常是醇钠，醇钠是强有机碱，也是有效的亲核试剂。
醇解反应是制备混合醚的重要方法，醚的两个烃基分布来自于醇（醇钠）和卤代烃。
但两个烃基中有一个是叔碳烃基的话，这个烃基不能来自于卤代烃，因为三级卤代烃与醇钠作用容易得到烯烃；两个烃基中有一个是苯基的话，这个烃基也不能来自于卤代烃，因为卤代苯不能与醇钠作用，除非苯环卤原子的邻、对位上有一个甚至一个以上硝基。
