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高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
2023高考化学考点必杀300题（全国卷）选做必杀40题专练14 有机合成与推断题（20题）【基础题】1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：NaBH是一种还原剂，完成下列填空：已知：4(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为C H O，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。
符合条件的M有9102_______种。
(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：下列说法正确的是_______。
A．该做法使药物水溶性增强B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面D ．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成()32CH CHCOCl 的合成路线如图。
()()252422221)Mg,C HOH SO H ,H O SOCl HBr 32232)CO 2CH CH CH OH X Y Z CH CHCOCl +∆∆∆−−−−→−−−→−−−−−→−−−→−−−→浓 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。
2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。
有机物G 是合成丁苯酞的中间产物，G 的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A 的名称是___________，E 中含有的官能团为___________，反应I 的条件为___________。
(2)由B 生成C 的化学方程式为___________。
(3)G 的结构简式为___________。
合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。
(4)有机物D 的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J 的同分异构体的结构简式为___________。
专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
高考化学二轮复习专题分层训练—有机合成与推断（含解析）一、单选题1．下列反应类型不能．．引入醇羟基的是（）A ．消去反应B ．取代反应C ．加成反应D ．还原反应【答案】A【解析】A ．消去反应不能引入羟基，故A 选；B ．在碳链上引入羟基，可由−Cl 、−Br 在碱性条件下水解(或取代)生成，故B 不选；C ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成或由C ＝C 与水发生加成反应生成，故C 不选；D ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成，该反应也为还原反应，故D 不选；故答案选A 。
2．合成某医药的中间路线如图：CH 3-CH=CH 22H O 加成−−−→R 氧化−−−−−→P 3NH 一定条件揪揪井下列说法不正确．．．的是A ．R 的官能团是OH-B ．R 的沸点高于P 的沸点C ．由P 生成M 发生消去反应D ．P 的核磁共振氢谐图只有一组峰【答案】C【解析】根据M 的结构简式可知，P 为丙酮；CH 3-CH=CH 2与水反应生成R ，R 氧化后为丙酮，可知R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3。
A ．R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3，官能团是-OH ，A 项正确；B．R为CH3CH(OH)CH3，分子间存在氢键，而P为丙酮，分子间不存在氢键，则R的沸点高于P的沸点，B项正确；C．根据P、M两种有机物的结构分析，由P生成M发生的反应不属于消去反应，C项错误；D．P为丙酮，六个氢等效，则核磁共振氢谱图只有一组峰，D项正确；答案选C。
3．下列说法不正确的是A．甲烷是一种高效、较洁净的燃料B．75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒C．煤、石油、天然气、沼气均属于不可再生能源D．工业上可由乙烯和苯合成乙苯，并由乙苯脱氢最终制得苯乙烯【答案】C【解析】A．甲烷燃烧放出的热量高，产物是二氧化碳和水，不污染环境，所以甲烷是一种高效、较洁净的燃料，A正确；B．75%的乙醇水溶液能使细菌的蛋白质变性而死亡，杀菌消耗效果最好，所以75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒，B正确；C．煤、石油、天然气是化石燃料，不可再生，但沼气可由植物残体发酵生成、是可再生能源，C错误；D．苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，反应为，乙苯催化脱氢最终制得苯乙烯，反应为，D正确；故答案为：C。
2022年高考——化学有机合成与推断专项训练专项练习含答案一、高中化学有机合成与推断1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：(1)、CH 3CH 2CH 2NH 2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。
(2)D →E 的反应类型是_______。
(3)B 的分子式为C 12H 12O 2，写出B 的结构简式；____ 。
(4)C 的一种同分异构体X 同时满足下列条件，写出X 的结构简式：_______。
①含有苯环，能使溴水褪色；②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：+4KMnO /H −−−−→ R 3COOH +，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：已知：①A 分子只有一种氢原子。
E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反应可得到2种产物。
②RX Mg −−−−→无水乙醇R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +2H /H O −−−−→RCH 2CH 2OH 回答下列问题： (1)C 中官能团名称是__________________；E 的名称是__________________。
(2)F 的结构简式为__________________；B→C 的反应类型是__________________。
(3)写出A→B 的化学方程式：____________________________________。
(4)在F 的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。
其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。
(5)写出鉴别A 、B 两种有机物可选用的化学试剂__________________。
专题14 有机合成与推断(题型突破)(考试时间：75分钟试卷满分：100分)1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。
2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：请回答：(1)A的官能团名称是。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．化合物B 、C 都具有碱性B ．C→D 的反应类型是还原反应C ．已知用甲酸乙酯代替HC(OC 2H 5)3和D 反应生成E ，推测其限度相对较小D ．化合物G 的分子式是C 9H 8ClN 4(3)化合物 F 的结构简式是 。
(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环②可以发生银镜反应③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：2SOCl RCOOH RCOCl −−−→，3NH 2ROH RNH −−−→回答下列问题：(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．B→C 的反应类型为取代反应B ．有机物F 是稠环芳香烃C ．1molD 最多能与3molNaOH 反应 D ．K 的分子式为C 20H 25N 2PO 7(3)写出E→F的化学方程式。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4〜5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。
有机合成路线的综合分析[ 题型示例]【示例1】(2014 •全国大纲卷，30) “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1) ________________ 试剂a是____________________ 试剂b的结构简式为____________________ ，b中官能团的名称(2) ③的反应类型是_______ 。
(3) 心得安的分子式为________ 。
(4) 试剂b 可由丙烷经三步反应合成：反反应M反应M反应3试剂b反应 1 的试剂与条件为________ ，反应 2 的化学方程式为__________________________________ ，反应 3 的反应类型是 _______ 。
(5) 芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnQ酸性溶液氧化成E(C2H4Q)和芳香化合物F(C8H6Q)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CQ气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为__________ ；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为________________ ，该产物的名称是________ 。
思路点拨(1)反应①可用NaQH或NaCQ)与1-萘酚中酚羟基反应生成1-萘酚钠；根据A B 的结构简式和b 的分子式(C3H5CI),可推测出b 的结构简式 为CICH2CH===GH 故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。
⑵ 反应③由B() —->C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型 的氧化反应。
(3) 根据心得安的结构简式即可确定其分子式为 C16H21O2N 。
(4)由丙CICH2CH===C2，H 由此得反应 1 的试剂与条件为 CI2、光照；反应 2 的化学方程式为:+ NaOC ——-OH Chl===CH^H + NaCI + H20;反应3的反应类型为取代反应(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为CoH80,又知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 氧化成E(GHQ)和芳香化 合物FGHQ)，且均与NaHCQS 液反应放出CQ ,可确定E 为CHCQQH 又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结合D 的分子式可确定D 的结构简式为由 F 的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4- 苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。
硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，所 以由F 生成一硝化产物的化学方程式为 浓—0答案 (1)NaQH(或 NaCQ) CICH2CH===CH 氯原子、碳碳双键(2)氧化反 应 (3)C 16H21Q2N(4) C I 2、光照C —Gh Oh Gh===C — CHT + NaCI + H2Q取代反应【归纳总结】1．常见的有机合成路线(1) 一元合成路线(2) 二元合成路线CI2 NaQH 乙 醇 CHCHCH 光 ___元醛—元羧酸— -烷(CfCHCH)经三步反应合成CICH2CH===^的流程图如下: CH===CHCIH 定—-下CH===CH — J NaO △夕O 二元醇 ― 二元醛 一 二元羧链酯酸——> 环酯 。
高聚酯(3) 芳香化合物合成路线：2•有机合成中官能团的引入、消去和转化(1) 官能团的引入卤代烃的消去：CHCHBr + NaO —p① 引 CH===CHT + NaBr + HO入碳 醇的消去：ChlCh20H ——l °4Ch2===Ct ^ + HO碳双 170 C炔烃的不完全加成：HO Ch + HCl 一定条件Ch===CHCI ② 引 入 卤错误！③ 引 入催化剂CH ===Ch + ^0加催、加压CHCHOH酯的水解：RCOOR + NaO —RCOON +R' OH卤代烃的水解：R- X + NaO H —ROH- NaX醛酮的加成: + H2 烯烃与水的加成: 催化剂——^醛的氧化：催化剂 2CHCH Q Q 催化2剂 2CHCOOH 酯的水解： H CHCOOC5 + HO △ CHCOOHGH S OH烯烃的氧化：R — CH===C H M —―占 RCOOHCOT苯的同系物的氧化：KM —―旦(2) 官能团的消去① 通过加成反应消除不饱和键。
② 通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基 (一OH^③ 通过加成(还原)反应或氧化反应消除醛基(一CHO)④ 通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。
氧化＞羧酸。
② 通过不同的反应途径增加官能团的个数，如③ 通过不同的反应，改变官能团的位置，如3•有机合成中常见官能团的保护(1) 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把一OH 变为一ONa 或一OCH 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一OH(2) 碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用 其与HCI 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双 键。
(3) 氨基(—NH)的保护：如对硝基甲苯一合成＞对氨基苯甲酸的过程中应先把 —CH 氧化成一COOH 之后，再把一NO 还原为一NH 。
防止当 KMnO M 化一CH 时,—NH(具有还原性)也被氧化。
(3) 官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 水解 佔祜/acLJCLi 、氧化 献 取代伯醇(RCHOH)还原醛[ 题组精练]1. (2013 •重庆，10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)(1) A的名称为________ , A^B的反应类型为__________ 。
(2) D-E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH＞反应产生砖红色沉淀的化学方程式为________________________O(3) G-J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_________ 。
(4) L的同分异构体Q是芳香酸，Q—―命R(GH7QCI)水――△綾1 2 3 4 5 6®2°7, H T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为_________ ，F HS的化学方程式为(5) 上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是___________。
催化剂(6) 已知：L—M的原理为①C 6气0卅――△ + C2H5OH和②++ C2H5OH M 的结构简式为____________________________ 。
解析(1)A fB的反应为CH —C^CH+ H?0催化剂属于加成反应。
2 D fE的反应为3 G fJ的反应为4 根据T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q应为5 能和醛类缩合成体型高分子化合物。
答案(1) 丙炔加成反应(6)（3） ①③④ 2. （2014 •江苏，17）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过 以下方法合成：请回答下列问题：（1） _____________________________ 非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
⑵ 反应①中加入的试剂X 的分子式为GHO ，X 的结构简式为 __________ 。
（3） ______________________________________ 在上述五步反应中，属于取代反应的是 _______________________________________ （填序号）。
（4） B 的一种同分异构体满足下列条件：I .能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCb 溶液发生显色反应。
n .分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分 异构体的结构简式： ________ 。
（5） 根据已有知识并结合相关信息，写出以的合成路线流程图 （无机试剂任 用）。
合成路线流程图示例如下：解析（1）由非诺洛芬的结构简式，可知含有醚键和羧基。
（2）对比A B 结 构可知A 中一Br 被取代，结合X 的分子式可推知X 的结构简式为（3）上述五步 反应中，①为取代反应，②为还原（或加成）反应（酮羰基还原为醇羟基），③为取 代反应（羟基被一Br 取代），④为取代反应（一Br 被一CN 取代），⑤为水解反应 （—CN 生成一COOH ） （4）B 的结构除掉2个苯环外还有2个碳原子，2个氧原子， 1个不饱和度。
能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCb 溶液发生显色反应， 说明同分异构体中存在甲酸酚酯结构另外还有一个饱和碳原子， 1 个苯环，结合 分子中有 6种不同化学环境的氢原子，可写出同分异构体的结构简式。
（5） 由题 中反应信息采用逆向分析法，由原料发生还原反应生成对比 官能团的位置发生改变， 可先通过醇消去反应， 然后再与HBr 发生加成反应实现官能团的位置转化。
答案 （1） 醚键 羧基CH3CH2BrNaO 溶液 ChCHO 浓硫酸°缓 CH3COOC2CHH3【题型模板】有机合成题的解题思路有机推断题的解题策略[ 题型示例]【示例2】(2014 •天8)从薄荷油中得到一种烃A(CioHi6)，叫a -非兰津，烃，与A相关反应如下：(1)H子式为(2) __________________________ B 所含官能团的名称为。
(3) 含两个一COOG基团的C的同分异构体共有_________ 种(不考虑手性异构), 其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为 ____________ 。
(4) B -D, D^E的反应类型分别为___________ 、________ 。
(5) G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：_____________________ 。
(6) F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为。
(7) 写出E-F 的化学反应方程式：(8) _________________________________ A的结构简式为, A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________ 种(不考虑立体异构)。
