有机合成与推断

20有机合成与推断的分析技巧有机合成是研究有机化合物的构造和合成方法的学科。

通过有机合成，可以合成一系列的有机化合物，从而满足药物、农药、材料科学等领域的需求。

在有机合成中，分析技巧是非常重要的，它可以帮助研究人员推断反应机理、确定产物结构并优化合成路线。

以下是20个有机合成与推断的分析技巧。

1.元素分析：通过各种元素分析技术，如测定碳、氢、氮等元素含量，以确定样品的组成和纯度。

2.红外光谱（IR）分析：通过测定有机化合物在红外光谱区域的吸收峰来分析它们的功能团和化学键。

3.核磁共振（NMR）分析：通过测定有机化合物在核磁共振谱图上的峰位和峰面积来推断它们的结构和构像。

4.质谱（MS）分析：通过测定有机化合物的质荷比谱图，可以推断它们的分子量和分子结构。

5. 紫外可见光谱（UV-Vis）分析：通过测定有机化合物在紫外可见光谱区域的吸收峰来分析它们的共轭体系和电子转移性质。

6.扩展共振能量转移（FRET）分析：通过测定有机分子间的能量转移，可以推断它们之间的距离和相互作用强度。

7.循环伏安（CV）分析：通过测定有机化合物在电化学循环中的电流和电势变化，可以分析它们的电子转移和反应动力学。

8.薄层色谱（TLC）分析：通过将有机化合物溶液在薄层表面上进行色谱分离，可以分析它们的纯度和组成。

9.气相色谱（GC）分析：通过将有机化合物在气相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。

10.液相色谱（LC）分析：通过将有机化合物在液相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。

11.高效液相色谱质谱联用（LC-MS）分析：通过将液相色谱和质谱技术联用，可以分析有机化合物的分子结构和分子量。

12.元素的选择性激发：通过选择性地激发有机化合物中特定元素的能级，可以推断它们的存在和分布。

13.将有机化合物与已知反应物反应：通过与已知化合物反应，可以推断有机化合物的结构和活性。

14.通过氧化还原反应推断结构：通过有机化合物的氧化还原反应，可以推断它们的结构和活性。

《有机合成与推断》教学设计一、教学目标1．知识与技能（1）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法（2）知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构（3）了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物（5）烃和烃的衍生物知识的综合应用2．过程与方法通过对高考要求的解读引入本专题复习的主要内容：有机合成题中各种官能团的引入与除去以及碳链的变化等；有机推断题的特点及解答技巧和方法等回忆本专题重点内容，通过对典型题例的分析在讲述具体问题时对学生进行知识点的补充，在难理解易错点向学生点出并强调，对本专题知识进行查漏补缺3．情感态度和价值观通过知识归纳，让学生在第二轮复习中形成对本专题知识点的体系型科学化的知识网络，提高学生复习效率通过习题讲解，培养学生在第二轮复习中养成细心、查漏补缺的意识，让学生抓住基础知识，高考中尽量不失分二、教学重点、难点有机合成以及有机推断题的类型及解答方法三、课前准备幻灯片、2010高考化学试题分类汇编、有关实验练习题等四、教学方法设问法，讲授法等方法相结合五、教学过程（一）引入新课师：在现行高考中，出现有选做题。

一般学校的选做是在物质结构和有机化学基础这两者中进行，而化学与生活、化学与技术因出题范围太广，较少有学校选择；在物质结构和有机化学基础中，最常选择的是有机化学基础，原因在于多年的高考考试，有机的知识在此处已形成了一个体系，考查思路也比较明确，在有机中考查的方向也比较明确，如有机物的组成、有机物的结构、有机物的性质、有机物的同分异构体、有机反应类型等，主要是通过衍变过程来考查，衍变过程中常涉及合成一种有机物，而让我们根据合成路线进行一些推断、进行一些判断，回答题设问题。

常把这样的有机题称为有机合成和推断。

今天咱们来回顾一下有机合成和推断这部分知识。

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

知识清单29有机合成与推断知识点01研究有机化合物的一般方法一、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏（1）适用范围：分离、提纯的有机物较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。

（2）实验装置（3）注意事项①温度计水银球位于。

②碎瓷片的作用：。

③冷凝管中水流的方向是口进入，口流出。

2．萃取（1）萃取的原理①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固－液萃取：利用从中溶解出待分离组分的过程。

（2）萃取剂的条件①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。

（3）常用萃取剂：、、二氯甲烷等（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。

（5）装置图（6）注意事项①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

②3．重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的不同而将杂质除去。

（2）溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度，易于除去。

②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行。

（3）装置图及操作步骤4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）混合物试剂分离提纯的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸馏乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸钠）水重结晶二、研究有机化合物的基本步骤三、研究有机化合物结构的物理方法1．质谱法（1）作用：测定有机物的（2）读图：质谱图中的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量（3）示例：该有机物的相对分子质量为。

2．红外光谱（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的。

（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。

3．核磁共振氢谱（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。

有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。

①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。

下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。

（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。

（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。

（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。

（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。

①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。

制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。

A的结构简式为。

（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。

若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。

有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。

在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。

一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。

有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。

在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。

微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。

【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。

答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。

下列二硝基取代物中，最可能生成的是。

(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。

(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。

答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。