下载文档原格式
第2课时有机合成路线的设计课后篇素养形成必备知识基础练1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶1,1mol乌洛托品含4molN原子、6molC原子,因此需要甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2,C正确。
2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( )①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥,由乙醇合成乙二酸乙二酯时,发生反应的类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
故C项符合题意。
3.(2020广东第二师范学院番禺附属中学高二期末)用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:下列说法正确的是( )A.淀粉和纤维素互为同分异构体B.M是麦芽糖C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象,聚合度n值不同,所以不能互称同分异构体,A项错误;淀粉和纤维素完全水解生成的产物是葡萄糖,B项错误;乙醇转化为乙酸发生氧化反应,所以可以用酸性重铬酸钾溶液做氧化剂,C项正确;制乙酸乙酯时通常用饱和Na2CO3溶液来除杂,同时与乙酸乙酯分层,酯的密度比水小,下层是饱和碳酸钠溶液,D项错误。
4.(2020广西南宁高二检测)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)( )A B CA.A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D.该有机烯醚的同分异构体中,属于炔醇类的共有2种解析由合成过程可知,A与溴发生加成反应得B,B在碱性条件下水解得C,C在浓硫酸作用下发生脱水反应生成醚,结合的结构简式可以反推得C为HOCH2CH CHCH2OH,B为BrCH2CH CHCH2Br,A为CH2CHCH CH2。
高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5的全部内容。
第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底（ Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ） .为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林（ Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考：大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1。
有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。
2。
原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。
第3章第1节有机化合物的合成第2课时逆合成分析法【教学目标】逆合成分析法。
课堂教学【情景导入】课本101页，交流研讨，用乙烯合成医用胶的单体，合成过程中，碳骨架是如何化构建的？官能团是如何转化的？【学导结合】二、逆合成分析法[组内探究1] 在上张学案的聚丙烯酸甲酯、环乙二酸乙二酯的合成中，你是如何分析的呢？如何合成乙二酸二乙酯：CH3CH2OOCCOOCH2CH3，怎样的合成思路？[共享展示]同学试着汇报其合成思路。
[组内探究2]用逆合成法分析如何合成聚乙二酸乙二酯:[共享展示]同学汇报其合成思路。
[组内探究3]体会课本103页案例:逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成，怎样评价优选合成路线？【成功检验】1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸: 如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯2、用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线三、有机合成的应用[阅读理解] 阅读教材105-106 页有机合成的应用。
【概括整合】【基础演练】1．下列变化属于加成反应的是A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇3．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O浓H2SO4B ．CH 3CH 2OH浓硫酸170℃ CH 2=CH 2↑+H 2OC ．2CH 3CH 2OH浓硫酸 140℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O D. CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O4．已知。
在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是A ．CH 3CH=CH （CH 2）2CH 3B ．CH 2=CH （CH 2）3CH 3C ．CH 3CH=CH-CH=CH —CH 3D ．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 35．组成为C 3H 5O 2Cl 的有机物甲，在NaOH 溶液中加热后，经酸化可得组成为C 3H 6O 3的有机物乙。
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1．有机合成路线的设计有机化合物的合成的关键是__________________________，设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。
(1)设计合成路线时遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物尽可能____，所要得到的主产物的产率尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。
②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能__________。
③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
④所选用的合成原料要________且易得、经济。
催化剂无______性。
当有几条不同的合成路线时，就需要以绿色合成思想为指导，通过优选确定最佳合成路线。
例如，一个具有十步反应的合成路线，如果每步反应的产率为80%，最后总产率只有10.7%；如果每步反应的产率只有70%，最后总产率只有2.8%。
因此合理的合成路线要求反应步骤少，每步反应产率要高。
所以一个合理的路线需要衡量各方面因素，才能最后确定。
(2)有机合成路线设计的常规方法①正向合成法：此法采用______思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
②逆向合成法：此法采用______思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
(3)逆推法有机合成路线设计的一般程序：①观察______分子的结构，包括目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置。
②由目标分子逆推中间产物和原料分子并设计合成路线，包括目标分子______的构建，以及________的引入和转化。
③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则，对不同的合成路线进行优选。
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用1．了解有机合成路线的设计。
2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。
(重点)3．掌握简单有机物的合成。
(重难点)1．有机合成路线的设计(1)正推法①路线：某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法①路线：目标分子――→逆推原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线①合成路线的设计②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线：a.b.c.d.③评价优选合成路线a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。
b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。
c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。
2．有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】[核心·突破]1．有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。
2．有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线：[题组·冲关]题组1 有机合成路线的设计1．A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
【解析】(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。
由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由可知，反应⑦为醇的消去反应。
(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。
顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。
(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、3种同分异构体。
(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。
模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)①加成反应②消去反应2．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢H2(4)已知：RCH2CN――→RCH2CH2NH2，催化剂，△化合物X请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成流程图示例如下：CH 3CHO ――――→O 2催化剂，△ CH 3COOH ―――――→CH 3CH 2OH浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3【解析】 (1)由化合物A 的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A 的分子式为C 14H 12O 2，结合B 的分子式C 14H 14O 2可知，B 是A 中醛基还原为羟基的反应产物，故B 的结构简式为观察C 、D 的结构简式，可看出D 是C 中—Cl 被—CN 取代的产物，故C→D 的反应类型为取代反应。
(3)E 的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E 相同；由于E 的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。
据此，满足条件的E 的同分异构体的结【答案】 (1)醚键 醛基【规律总结】有机合成路线的选择有机合成往往有多条路线，经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的路线及途径时就要进行合理的选择。
选择的基本要求是：原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。
题组2 有机推断催化剂2RCOOH。
3．在一定条件下发生转化。
已知：2RCHO＋O2――→加热试回答下列问题：(1)有机物的名称：A________，B________，C________。
(2)有机物的结构简式：D________。
(3)反应A―→B的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)B―→C的反应类型属于________反应，B＋D―→E的反应类型属于________反应。
【解析】B―→C―→D为连续氧化过程，则B为醇，C为醛，D为酸；B＋D―→E为酯化反应，E为乙酸乙酯，则B为乙醇，D为乙酸，C为乙醛，A为乙烯。
(1)三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。
(2)D为乙酸，其结构简式为CH3COOH。
(3)乙烯与水加成得乙醇，催化剂故反应A―→B的化学方程式是CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH；(4)B―→C的反应类型是加热、加压氧化反应，B＋D―→E的反应类型是酯化反应。
【答案】(1)乙烯乙醇乙醛(2)CH3COOH催化剂CH3CH2OH(3)CH2===CH2＋H2O――→加热、加压(4)氧化酯化或取代请回答下列问题：(1)分别写出A、C的结构简式：A：_____________________、C：____________。
(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)写出反应②、⑦的化学方程式：②____________________________________________________________，⑦____________________________________________________________。
【解析】由原料分子可正推A、B、C的分子结构，兼顾目标分子的结构逆推D、E的分子结构。
【答案】5．“张烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。
该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：(1)A属于炔烃，其结构简式是________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。
B的结构简式是________。
(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。
E中含有的官能团是________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________，试剂b是________。
(5)M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是________。
(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式：______________________。
【解析】(1)A的分子式为C3H4，且属于炔烃，故其结构简式只能为(2)B的相对分子质量为30，且只含C、H、O三种元素，由合成路线可知A与B发生加成反应生成M，M再与H2加成生成N，N分子中有4个C和1个O，故B的分子式中应含有1个C和1个O，B的结构简式为HCHO。
【答案】(1)CH3C≡CH(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基。
