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第十章 醇和醚优秀课件

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大学化学《有机化学-醇和醚》课件

大学化学《有机化学-醇和醚》课件

稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O

有机化学课件8 醇、醚

有机化学课件8 醇、醚

H CH3 C C+CH3 CH3 C+
H CCH3
CH3 H
CH3 H
(2)与HNO3反应 生成硝酸酯 与 反应: 生成硝酸酯.
ROH + HO NO2 RONO2 + H2O
多数硝酸酯受热后因能猛烈分解而爆炸，是常用的炸药 多数硝酸酯受热后因能猛烈分解而爆炸，是常用的炸药, 如硝酸甘油酯等。此外还可作为医药和其它重要的化工原料. 如硝酸甘油酯等。此外还可作为医药和其它重要的化工原料 C6H11ONO2(硝酸戊酯） 柴油十六烷值增进剂 硝酸戊酯） 硝酸戊酯 CH3ONO2(硝酸甲酯） 硝酸甲酯） 硝酸甲酯 火箭燃料
CH3 CH3 C OH
OH K 2Cr 2O 7 /H + O HNO 3 CO 2H CO 2H
[O] CH3
[O] CH3COCH3 + HCHO
己二酸
常见的氧化剂为Cr(VI)： Sarret试剂 ： 常见的氧化剂为 试剂
C rO 3 /C 5 H 5N C H 3(C H 2 ) 8 C H 2 O H 0 oC C H 3 (C H 2 ) 8C H O
CH2 OH CH OH 丙三醇
乙醇
乙二醇
CH2 OH
2) 依据烃基的类别，可将醇分为脂肪醇、芳香醇及指环醇等； 依据烃基的类别，可将醇分为脂肪醇、芳香醇及指环醇等；
CH2OH CH2 CH CH2OH
OH
烯丙醇
苯甲醇
环己醇
3) 依据羟基的位置，一元醇又可分为伯、仲、叔醇。 依据羟基的位置，一元醇又可分为伯、 叔醇。
1. 物理性质
2. 化学性质 1) 酸碱性 似水性 酸碱性(似水性 似水性) (1) 与金属反应

有机化学醇和醚

有机化学醇和醚

3. 溶解性 醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。 由于 醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。
§10.9 醚的化学性质
醚键（C-O-C）的极性很小，比较稳定。

对碱、氧化剂、还原剂都很稳定； 在常温下醚也不与金属钠作用； 但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。
§10.9 醚的化学性质
+ CH3CH2I
CH 3CH 2I
+ H2O
混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基
生成醇或酚。
CH 57%HI O C H 2 5 3 △ O C H 2 5 HI △ C H OH 2 5 OH + C H I 2 5 +
CH I 3
§10.9.2 络合物的生成 醚可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂（如BF3、AlCl3、 RMgX等）形成相应的络合物。
HOCl
HOCH2 CH2 Cl
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨
等）发生化学反应。
CH2 O
CH2
+
HA
CH2 OH
CH2 A
式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
① 与水反应
用，形成佯盐，而溶于强酸体系（如浓硫酸、浓盐酸）。
金 羊盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。
§10.9.1 佯盐的形成和醚键的断裂
醚键的断裂
醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷 和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。

第10章 醇和醚(2011)

第10章 醇和醚(2011)

NaOR + H2O
ROH + NaOH
由于醇羟基中的氢的活性较水中的氢活泼小的多，故醇与金 属的反应要缓和的多，此性质被利用在废活泼金属的处理上。
不同结构的醇与金属的反应反应性也不同：
CH3OH > 1o > 2o > 3o 常用的试剂还有K、Mg、Al等金属的醇化物. 如
CH3 6 CH3CHOH + 2 Al CH3 2 (CH3CHO)3Al + 3 H2
醇反应性的总分析
氧化反应
形成氢键 羊盐 形成金
H C H
脱 水 反 应 取 代 反 应
酸性（被金属取代）
C
O
H
1) 酸碱性 (似水性)
(1) 与金属反应
HOH + Na
NaOH + 1/2 H2
醇钠
醇钠是有机合成中引入烷氧基的试剂，同时也常用作碱性试 剂，其碱性比NaOH强：
O
H H O
CH 3 C
CH 3 O H O H
H
CH 3
O H
1o ROH负离子空阻小， 溶剂化作用大
3o ROH负离子空阻大， 溶剂化作用小。
(2) 碱性
H2O + HCl
H3O+ + Cl水合质子
ROH + HCl
RO+H2 + Cl佯盐
氧原子有未共电子对，能接受强酸中的质子（H+）， 以配位键的形式结合生成佯盐。佯盐不稳定，遇水分解
10.2 一元醇的化学性质
醇的结构特点
1. 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的 羟基与sp2杂化的碳原子相连。 2. 根据甲醇分子的键长、键角分析，醇羟基中的氧是 sp3杂化。

第十章_醇和醚 共102页PPT资料

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C H 3 C H 2 C H O H
b. 一取代环氧乙烷与格氏试剂反应
O M g B r + C H 3C H C H 2E t 2 O
O M g B r C H 2 C H C H 3H H 2 O +
在格氏试剂烃基上一次增加两个以上碳原子。
O H C H 2 C H C H 3
（ 3 ） 制 3o 醇
C H 3 C (C H 3 )= C H C H 2 C H 2 O H
C H 3 C C C H O H C H 3
二、醇的物理性质
1、分子间氢键
R
O HH H
O R
醇与水分
R
子间也能
形成氢键
O
氢键20kJ/mol
2.沸点
1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢 键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的 沸点为78.3℃。
在格氏试剂烃基上一次增加两个碳原子
（2）制 2°醇 （格氏试剂与醛反应）
O
R '
R '
a .R M g X + R '- C -H 无 水 乙 醚 R -C H -O M g X H H 2 O + R C H O H
C H 2 M g C l+ C H 3 C H O 无 水 乙 醚
H + H l
C H 3
SN2机理（直链伯醇）：
X+R - O H 2
X R O H 2
X - R + H 2 O
H3C
CH3 C CHCH3 H+ H OH ZnCl2/HCl
H3C
CH3 C CHCH3 H

Ch10 醇和醚

Ch10 醇和醚

5-羟基己醛 5,5-二甲基-2-己醇
CH2OH HOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OH
Cl OH COOH
3-羟甲基-1,7-庚二醇
3-羟基-4-氯环己甲酸
第三节 醇的结构特点
1 醇羟基中的氧是 sp3杂化，两个孤对电子分别占据两 个sp3杂化轨道，另外两个sp3杂化轨道分别与碳、 氢形成两个σ键。 2 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的 羟基与sp2杂化的碳原子相连。 3 醇的偶极矩在2D左右。甲醇的偶极矩为u=1.71D。 4 一般地说，相邻两个碳上最大的两个基团处于对交叉 最稳定，但当这两个基团可能以氢键缔合时，则这 两个基团处于邻交叉成为优势构象。
CH3CH2OH
乙醇
脂肪醇
CH 2OH
OH
环己醇
脂环醇
CH 2OH
环己甲醇
脂环醇
OH
苯酚 酚
苯甲醇 芳香醇
二 分类
一 元 醇
CH3CH2CH2CH2OH 一级醇（伯醇） CH2=CH-OH CH3CHO
O RCH2-C-R'
CH3CH2CHOH CH3 CH3
CH3COH CH3
二级醇（仲醇）
烯醇
CH2–O –NO2
甘油三硝酸酯 （硝化甘油）
CH2–O –NO2
CH2–O –NO2
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
P=O
+ 3HCl
O
CH2OH CHOH CH2OH + HO
O P OH OH
CH2O CHOH CH2OH

有机化学第十章 醇和醚(简单)PPT课件


总目录
本章目录
21
4. 从格氏试剂制备（Grignard）
O R′MgX + R–C–H 干醚
OMgX H－C－R′
OH R－CH－R′
R
此法可制备仲醇或叔醇，尤其是叔醇。
例如：
CH2CH3 CH3CH2CH2－C－CH3
OH
有三种切断
那种原料价廉易得，就采用哪种切断法。
10.08.2020
总目录
+ CH3CH2OH2
H2O
+ CH3CH2
H+ CH2 = CH2
CH3
CH3 H CC
CH3
H+
CH3 OH
CH3
CH3
C
+ CH CH3
重排
CH3 H+
CH3 CH3
CH3
C +
CH CH3
H+
10.08.2020
CH3 CH3 C CH = CH2
CH3 (30%) 总目录
CH3 CH3 CH3 C = C CH3
CH3 (CH3–C–O)3Al
H
+
3 2
H2
异丙醇铝
10.08.2020
总目录
本章目录
29
醇的反应活性: CH2OH >伯醇> 仲醇 > 叔醇
RONa + H2O
强碱 强酸
NaOH + ROH
较弱碱 较弱的酸
注意：因反应可逆,可利用此反应制备醇钠
10.08.2020
总目录
本章目录
30
2. 生成卤代烃（取代） （1）与氢卤酸的反应
20

徐寿昌《有机化学》 课件 第十章 醇、醚

CH3 CH CH2 C H C CH2 CH3 CH3
Z-5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH3 CH CH CH2 CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
CH3CH2ONa + H2O
CH3CH2OH + NaOH
金属镁可以与醇发生相似的反应，但其反应速度比钠慢。 CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O) 2Mg + H2
(CH3CH2O) 2Mg + H2O CH3CH2OH + Mg(OH)2
2、取代反应
卤代烷可以发生水解反应生成醇，但这个反应是可逆的。
HO
CH3
OH
CH3
CH2
OH CH3 CH2
CH2 OH
甲醇
乙醇
正丙醇
CH2 OH
OH CH3 CH CH3
异丙醇
OH CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
正丁醇
CH3 CH3 CH CH2 OH
CH3 CH3 C OH CH3
仲丁醇
异丁醇
叔丁醇
一些早期发现且常用的醇也有用俗名表示。例：
3、脱水反应
在加热、酸作用下，醇可发生分子内和分子间脱水，分 别得到烯烃和醚。 H+ CH CH OH HC CH
3 2
170℃
2
2
CH3 CH2 OH
H+
140℃
CH3 CH2 O
CH2 CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的 – H，当发生分子内脱水时服从 查依采夫规则。

第十章醇和醚-精品文档227页


33
醇除了可与碱金属作用外，还可与其它活泼金属， 如镁、铝等作用生成醇镁和醇铝。生成醇镁的反应需用 少量碘催化。醇镁与醇钠一样，也很容易水解。
25.09.2019
26
(2)氢键对水溶性的影响
醚和醇都可以分别与水形成氢键，故分子量相 当的醚与醇的水溶性相似，而醚与相当分子量的烃却 大不相同。
例如：1-丁醇与二乙醚在水中的溶解度相同，在 室温下接近8.0g／100ml，而戊烷实际上是不溶于水的。 甲醇、乙醇、丙醇和叔丁醇都可以完全与水混溶，而丁 醇在水中的溶解度为7.9-12.5g／100ml，醇的水溶性 随着烃基部分的碳链增长而减少。根据“相似相溶”原 理，长链醇的极性更多与烷烃相似，而更少与水相似， 它与水羟基的缔合力减弱。
pKa
36 25 15.9 15.7 10.6 10 6.35
醇与水相似，也能与活泼金属（如 Na、K、Mg、Al）作 用，生成相应的醇化物（醇盐）并放出氢气。
例如：
H 3 C C H 2O H+N a
H 3 C C H 2 ON +H 2 a
醇的酸性：伯醇>仲醇>叔醇
25.09.2019
31
在溶液中醇的共轭碱,烷氧基 负离子是溶剂化的,溶剂化使 烷氧基负离子的稳定性增加。
25.09.2019
练习3
28
四、醇的化学性质
醇性质的总分析
25.09.2019
29
醇的化学性质
1. 酸碱性 2. 2. 卤代烷的生
成 3. 3. 脱水反应 4. 酯的生成 5. 氧化 6. 多元醇
25.09.2019
30
1. 酸碱性
a. 酸性
H 3 C C H 2 O HkaH 3 C C H 2 O -+ H + 乙烯 乙炔 乙醇 水 乙硫醇 苯酚 碳酸 硫酚

第十章_醇和醚


醇羟基的氢键：
1. 固态，缔合较为牢固。 2. 液态，形成氢键和氢键的解离均存在。 3. 气态或在非极性溶剂的稀溶液中，醇分子可以 单独存在。 4. 由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳 的醇和叔丁醇能与水混溶。
R O H H O R H
R O
氢键20kJ/mol
二、醇化物（结晶醇）
低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合 物称之为结晶醇，也称之为醇化物。 MgCl2 6CH3OH 注意 CaCl2 4C2H5OH 工业乙醚常杂 有少量乙醇， 加入CaCl2可 使醇从乙醚中 沉淀下来。
费慈纳-莫发特试剂的氧化
试剂的组成：二甲亚砜(DMSO) + 二环己基碳二亚胺(DCC) 反应式：
O2N
OCH3OH + CH3SCH3
+ N=C=N
O2N
CHO
欧芬脑尔氧化法的讨论
在三级丁醇铝或异丙醇铝的存在下，二级醇被丙酮（或 甲乙酮，环己酮）氧化成酮，丙酮被还原成异丙醇，这一反 应称为欧芬脑尔(Oppenauer,R.V)氧化法，其逆反应称为麦尔 外因-彭道夫(Meerwein-Ponndorf)还原。
氧化 反应
形成氢键 形成 锦 羊盐
H C H
脱 水 反 应 取 代 反 应
C
O
H
第四节 醇的酸性和碱性
亲核试剂 一、 醇羟基中氢的反应 碱性试剂 1. 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 C2H5OH + NaOH C2H5ONa +H2O 苯乙醇水 =74.1 18.5 7.4（64.9℃)
第十章
醇和醚
exit
本章提纲
第一部分 醇
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R—CH2OH + R’OH 伯醇
例:
丁醇 （85%）
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇：
例1： O
CH3—C—OH + LiAlH4
例2：
(1)无水乙醚 (2) 水解
CH3CH2OH
100 %
CH3
CH3
CH3—C—COOH
+ LiAlH4
(1) 乙醚 (2) H2O
例1：
伯醇
甲醛
例2：
仲醇 醛
例3：
叔醇 酮
• 利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇
• 制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑：
2-甲基-2-己醇
2-甲基-2-己醇
正丁基溴化镁
丙酮
2-己醇
甲基溴化镁
10.3 醇的物理性质
• 低级醇为具有酒味的无色透明液体。 • C12以上的直链醇为固体。 • 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近 的烷烃的沸点高得多（由于分子间氢键） 。 • 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇沸点要低些。 • 支链越多，沸点越低。
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二醇)(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇)
CH2—CH2 乙二醇 OH OH
多元醇： CH2—CH—CH2 丙三醇 OH OH OH
② 按烃基结 构分类：
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
脂环醇： -OH
10.1.3 醇的异构和命名
• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如：
• 碳链异构： CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3—CH—CH2OH
CH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构： CH3CH2CH2OH
正丙醇
CH3—CH—CH3 OH
21
CH2-CH2-OH
(6) 多元醇
• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇。 • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇。 • -二醇—相隔两个碳原子的醇。
例1:
1,2-乙二醇 简称：乙二醇 俗名：甘醇（ -二醇）
1,2-丙二醇 （ -二醇）
1,3-丙二醇 （ -二醇）
例2：
第十章 醇和醚
第十章 醇和醚
• 醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子 中的氢原子被烃基取代的化合物。
H—O—H 水
R—OH 醇
R—O—R’ 醚
（一）醇
• 官能团：羟基（-OH）（又称醇羟基） • 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1
10.1.2 醇的分类
一元醇：
① 按-OH数 目分类： 二元醇：
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
新戊醇（92%）
• 酯要更高温、高压才能催化加氢。可被LiAlH4 还原成醇， 最常用的是金属钠和醇，但一般不能用NaBH4还原：
• 当用NaBH4或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛、酮
还原为不饱和醇而不影响碳碳双键：
10.2.4 从格利雅试剂制备
• 这个反应可利用来制备各种醇：例如，从甲醛可以得到伯醇， 从其他醛可以得到仲醇，从酮可以得到叔醇。 • 反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃）中进行：
1,2,3-丙三醇 简称：丙三醇 （俗称：甘油）
2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 （俗名：季戊四醇）
顺-1,2-环戊二醇
10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合
(1) 烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。
CH2=CH2 + HOH
H3PO4-硅藻土 280~300℃，8MPa
CH3CH2-OH
科夫规律，所以，不对称的-烯烃经硼氢化氧化 反应可得到相应的伯醇。
例1： 例2：
正丙醇
例3：
异丁醇
(BH3)2
H2O2 HO-
OH H 8 5 % 顺式加成
CH 3
H CH3
• 硼氢化-氧化反应：立体化学上是顺式加成，且无重排产物。
在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇。
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇
沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
10.4 醇的化学性质 主要是由它的官能团（-OH）决定 10.4.1 与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属极性化合物，具有相似的性质： 如与活泼金属（Na, K, Mg, Al等）反应，放出氢气：
CH3-CH=CH2 + HOH (2) 烯烃间接水合
H3PO4-硅藻土 195℃, 2MPa
CH3-CH-CH3 OH
烃基硫酸氢酯
叔丁醇
• 工业上，将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸水溶液）制醇：
10.2.2 硼氢化-氧化反应
硼氢化反应
氧化反应
H2O2， OH-
代表:
特点：(1) 产率高，具有高度的方向选择性； (2) 水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼
异丙醇
(1) 不饱和醇的系统命名：应选择连有羟基同时含有重键 （双键和三键）碳原子在内的碳链作为主链，编号时尽 可能使羟基的位号最小：
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
(2) 芳醇的命名，可把芳基作为取代基：
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1
2
CH2-CH3
OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
（1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）
（2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。
O
•醛
R—C—H
[H] 还原剂
R—CH2OH
• 伯醇
O
•酮
R—C—R’
[H] 还原剂
O
• 羧酸
R—C—OH
[H] 还原剂
OH R—CH—R’ • 仲醇
R—CH2OH • 伯醇
羧酸酯： O
R—C—OR’
[H] 还原剂
RCH 2OH+Na (CH3)3COH+K
醇钠
RCH 2ONa+1/2H 2
作 碱 性 试 剂 或 亲 核 试 剂
(CH3)3CO K+1/2H 2 作 消 除 反 应 试 剂
醇钾
异丙醇铝 可作催化剂和还原剂
10.4.2 卤烃的生成 (1) 醇与HX作用（可逆反应） —这是制备卤烷的重要方法：
R O H + H X
RX +H 2 O
• 氢卤酸的反应活性：
HI ＞ HBr HI
RCH2I + H2O
RCH2-OH + HBr H2SO4 RCH2Br + H2O
RCH2-OH + HCl ZnCl2 RCH2Cl + H2O
• 由伯醇制备相应的卤烷（碘烷除外），一般用卤化钠 和浓硫酸为试剂：