同分异构现象和同分异构体：

【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类【学习目标】1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法 【主干知识梳理】一、同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较1(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 (3)同分异构体特点①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化 【微点拨】①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO 和C 2H 4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH 3CH 2CH===CH 2和③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。

同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 2、化学“四同”的比较对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异【对点训练1】1、下列叙述正确的是()A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C (a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数【当堂训练】烷烃(C n H2n+2，只可能存在碳链异构)n=1n=2n=3n=4n=51、分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )A．2个 B．3个 C．4个 D．5个2、分子式为C8H18，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1、烷烃烃基的找法2(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的如：分子中的18个氢原子是等效的3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H142、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是( )A．甲烷 B．C3H8 C．C4H10 D．2-甲基丙烷3、(多选)C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )A．2个甲基，4种一氯代物 B．3个甲基，4种一氯代物C．3个甲基，5种一氯代物 D．4个甲基，4种一氯代物4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A．2种B．3种C．4种D．5种(2)多元取代物种类——分次定位法如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子CH2Cl2C2H4Cl2C3H6Cl2C4H8Cl21、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH2—和4个—CH3，则该烃的二氯代物有()A．5种 B．6种 C．7种 D．8种2、C4H10的二氯取代产物异构体数目为( )A．7种 B．8种 C．9种 D．10种②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子CHCl3C2H3Cl3C3H5Cl34如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

“五同”的辨析与判断“五同”是指同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质，下面从若干方面对这五个概念实行分析、比较，以加深对五个概念的理解与理解，掌握判断的方法和技巧。

一.“五同”的概念1.同位素：质子数相同质量数（或中子数）不同的原子互称同位素。

2.同素异形体：同种元素形成多种不同单质的现象叫做同素异形现象，同种元素形成的不同单质互为同素异形体。

3.同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。

4.同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

5.同种物质：组成和结构都相同的物质。

三.“五同”的分类与判断 1.同位素多数元素都存有同位素，如1 1H 2 1H 3 1H , 12 6C 13 6C 146C , 少数元素不存有同位素，如钠、氟等元素不存有同位素。

同位素要求质子数相同且中子数不同。

如果质子数中子数都相同，则为同种原子。

同位素适用于原子之间，不适用于分子、离子等微粒。

例1.下列各组微粒中互为同位素的一组的是 （ ）A. D 与2 1HB. 质量数均为40的两原子C. 3 1H 与1 1H +D. 16O 、17O 、18O答案：D解析：A 项中D 与2 1H 为同种原子；B 项中质量数相同能够是同种原子，也能够是不同元素的不同原子，如4019K 和40 20Ca 质量数均为40 ；C 项中原子与离子不能互为同位素；D 项为氧元素的三种不同原子，质子数相同，均为8，中子数不同，分别为8、9、10，互为同位素。

2.同素异形体形成方式有三种：（1）组成分子的原子数不同 如氧气（O 2）和臭氧 （O 3）(2) 晶体中原子的排列方式不同 如金刚石与石墨(3)晶格中分子的排列方式不同 如斜方晶硫与单斜晶硫红磷和白磷的形成方式复杂，分子中原子的数目不同，而原子的排列方式也不同。

同素异形体适用于单质，元素相同且性质不同。

同分异构体•同分异构现象和同分异构体：1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．同分异构体的基本类型(1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。

如所有的烷烃异构都属于碳链异构。

(2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。

如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

(3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。

常见的官能团异构关系如下表所示：(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。

如•同分异构体的写法：1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。

(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。

(2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。

例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃(n ≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。

以C5H10为例说明同分异构体的写法：共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。

3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。

以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：判断同分异构体数目的方法：1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。

同分异构现象二、同分异构现象有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。

同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。

有机化合物的分子结构包括三个层次，即构造、构型、构象。

构造是指有机物分子中各原子或原子团之间的结合顺序或排列顺序；构型是指有机物分子中的各个原子或原子团在空间的排列方式；构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。

（一）构造异构构造异构就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子团相互结合的顺序不同而产生的异构现象。

构造异构主要有碳链异构、位置异构与官能团异构。

①碳链异构由于碳链骨架不同而产生的异构现象。

例如：与环己烷甲基环戊烷②位置异构由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。

例如：CH3CH2CH2CH2OH 与CH3CH2CHCH3OH1-丁醇 2-丁醇邻溴甲苯间溴甲苯对溴甲苯或2-溴甲苯或3-溴甲苯或4-溴甲苯③官能团异构具有相同的分子组成，由于官能团不同而产生的异构现象，例如：具有相同分子式的烯烃与环烷烃之间也存在异构现象：CH3CH=CH2 （丙烯）与环丙烷（二）构型异构构型异构是指分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象，有顺反异构和对映异构两类。

1、顺反异构烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构、分子式相同化合类别不同引起的官能团异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。

例如：丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体，而丁烯就有三个异构体：CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH=CHCH 3 CH 3C=CH 2CH 31-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 双键位置异构 碳架异构由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象--顺反异构，如：2-丁烯有两个：CCCCHHHHCH 3CH 3CH 3CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯 单烯烃的分子通式为C n H 2n ，它与环烷烃（通式为C n H 2n ）互为同分异构体，如丁烯和环丁烷（甲基环丙烷）互为同分异构体。

第三单元从微观结构看物质的多样性一、同素异形现象1．同素异形现象：同一种元素能够形成几种不同的单质的现象。

2．同素异形体：同一种元素可形成不同单质，这些单质互称为这种元素的同素异形体。

3．常见的同素异形体：(1)碳的同素异形体：金刚石、石墨、足球烯(C60)差异分析碳原子的成键方式和排列方式不同(2)氧的同素异形体：O2和O3。

(3)磷的同素异形体：白磷和红磷。

1．(知识关联)氕、氘、氚形成的氢气单质互称为同素异形体吗？提示：不是。

因为形成的H2结构相同，性质相同。

2．(情境思考)白磷是一种非常活泼的非金属单质，常温下在空气中能自燃。

白磷在高压下隔绝空气加热后急速冷却，可得灰黑色固体——黑磷，其转化过程如下：白磷黑磷，黑磷性质稳定，结构与石墨相似。

黑磷是否能导电？白磷转化为黑磷是物理变化还是化学变化？提示：能；化学变化。

黑磷结构与石墨相似，故性质相似，即能导电。

二、同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体：2．实例：(1)正丁烷和异丁烷(2)乙醇和二甲醚1．(知识关联)互为同分异构体的物质相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质其分子式一定相同吗？提示：不一定。

如H2SO4与H3PO4的相对分子质量均为98。

2．(情境思考)同分异构体是造成有机物种类繁多的原因之一，是否只有有机物才存在同分异构现象？提示：不是。

如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。

三、晶体与非晶体1．晶体：2．晶体的结构与性质特点：3．常见的晶体：(1)离子晶体①概念：由阴、阳离子按一定方式有规则地排列形成的晶体。

②性质：熔点较高、硬度较大。

固态时不导电，在熔融状态下或水溶液中能够导电。

③微粒间的作用力：离子键。

(2)分子晶体①概念：由分子构成的物质所形成的晶体。

分子晶体是分子之间依靠分子间作用力按一定规则排列形成的。

②性质：熔、沸点较低、硬度较小，不能导电。

③微粒间的作用力：分子间作用力、氢键。

同分异构体和烷烃的命名【知识回顾】1、烃：仅含和两种元素的化合物。

2、烷烃：烃分子中碳原子之间只以结合，剩余价键均与结合，使每个碳原子的化合价都达到“”，这样的烃叫做，也称为。

烷烃的通式：写出乙烷的电子式：3、同系物：__________相似，在分子组成上相差一个或若干个_________原子团的物质互称为“同系物”。

举例。

4、同分异构1、同分异构现象：2、同分异构体：丁烷有种同分异构体，分别是：戊烷有种同分异构体，分别是：二、烷烃的命名1、习惯命名法2、系统命名法（1）基甲基：电子式结构式结构简式乙基：电子式结构式结构简式（2）命名的原则①定主链、称某烷选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

碳原子数在10以上,以汉字数字表示CH3— CH—CH2—CH—CH3︱︱CH3CH2—CH3己烷②编号、定支链所在的位置把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

1 2 3 4 5CH3— CH—CH2—CH—CH3 ×︱︱CH3CH2—CH31 2 3 4CH3— CH—CH2—CH—CH3︱︱∨CH3CH2—CH35 6③把支链作为取代基。

把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。

CH3— CH—CH2—CH—CH3︱CH32-甲基戊烷④当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

CH3— CH—CH2—CH—CH3︱︱CH3CH2—CH32，4－二甲基己烷CH3︱CH3– C–CH2–CH–CH2–CH3︱︱CH3CH2–CH32，2—二甲基—4—乙基己烷1、最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

有机化学中的同分异构现象及同分异构体有机化学中，同分异构指的是分子式相同但结构不同的化合物现象。

同分异构体则是指这些化合物，它们的分子式相同，但是它们的化学性质和物理性质可能有明显的差异。

同分异构现象的产生原因是因为有机化合物的分子由于其碳原子的能力可以形成不同的连接方式，从而导致分子结构和化学性质上的差异。

其中比较常见的同分异构现象包括：
1.位置异构：分子中相同的官能团在分子中的位置不同。

2.链异构：分子中的碳骨架有不同的长度或不同的分支方式。

3.功能异构：分子中的官能团种类相同，但在官能团内部的键的连接方式不同。

4.对映异构：分子中存在非对称碳原子，使得分子具有左右手对称性质，形成手性异构体。

同分异构体常常会导致化学反应的不同，例如一些药物的同分异构体具有不同的药理作用，因此在药物研发和制造中需要特别注意。

此外，同分异构体还广泛应用于工业和生物化学领域。

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