同分异构体的书写规律和技巧
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同分异构体的异构方式及写法规律同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象,也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。
近年来,同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等,已经成为各类考试,特别是高考的热点问题。
现简单介绍同分异构体的异构方式及写法规律。
一、同分异构体的异构方式有机物中绝大多数都存在同分异构现象,同分异构体的异构方式主要有三种:碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。
1.碳架异构碳架异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如正丁烷与异丁烷。
烷烃只有碳架异构。
2.官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构,如CH3CH=CHCH3和*****H=CH2。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
3.官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同、官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如相同碳原子数的单烯烃和环烷烃、二烯烃与单炔烃、饱和一元脂肪醇与饱和烃基醚、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯、氨基酸与硝基烷等。
二、同分异构体的书写方法同分异构体的写法有一定的规律。
对于烷烃来说,主要采取逐步降级支链移动法,即首先写出最长的碳链,再依次降低主链长度,所减碳原子组成原子团作为支链(甲基或乙基)在主链上移动。
对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架,再让官能团分别在碳架上移动,进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。
例1 试确定一氯戊烷的同分异构体数目,并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。
解析第一步,写出含有五个碳原子的碳架。
已知戊烷有三种:正戊烷、异戊烷、新戊烷,相应的碳架分别为:①②③第二步,让氯原子分别在三个碳架上移动。
①可得三种氯代物,②可得四种氯代物,③只能得到一种氯代物,故一氯戊烷共有8种同分异构体。
同分异构体书写技巧中学化学中同分异构体主要掌握四种:卩山①碳琏异构:由于C原子空间排列不同而引起的。
如:CH5-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。
如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构:由于官能团不同而引起的。
如:HC=C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2:这样的异构主要有:烯婭和环烷婭:块烧和二烯婭:醇和聲:醛和酮:竣酸和酯:氨基酸和硝基化合物。
一、碳链异构熟记CrC6的碳链异构:CH4、CH、CjHs无异构体:CM。
2种、CsH,, 3种、GH H 5种。
书写方法:减碳法例1:请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链:2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C± (不超过中线):3、减少2个C,找出对称轴:1)组成一个-C2H5.从第3个C加起(不超过中线):2)分为两个-CHsa)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):b)两个-CH3在不同的碳原子上:4、减少3个C,取代基为3个-CH3 (不可能有一CH'CH3)【方法小结】:主链由长到短 > 支链由整到散 > 位置由心到还•连接不能到端,排列由对到邻到间。
磧总为四键,规律牢记心间。
二'位置异构(一)、烯焕的异构(碳架的异构和双键或垒键官能团的位置异构)方法:先写岀所有的碳架异构.再根据对称矣系找岀等效位置、在不等效的位置上放双键或巻键官能团。
例2:请写出C5H,O的所有同分异构体(二)、苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3:请写出如C M H,2属于苯的同系物的所有同分异构体(三)、婭的一元取代物的异构:卤代炷、醇、醛'浚酸 '胺都可看着坯的一元取代物方法:记忆法、取代等效氢法(对称法)、婭基转换法【记忆法】记住已掌握的常见的异构体数:⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷(看作CHj的四甲基取代物2,233—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙烘、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁焕、丙基、丙醇有2种: ⑶戊烷、丁烯、戊烘有3种;(4)丁基、CsHio 有 4 种: ⑸己烷、C7H S O (含苯环)有5种; ⑹戊基、0比2有8种:【取代等效氢法】等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH 3)、乙基(—CH 2CH 3) ; ⑶丙基的结构有两种,即 —CH 2CH 2CH 3、;⑷丁基(—C 4H 9)的结构有4种,戊基(—C 5H 11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为: CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 (有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
经典同分异构体书写技巧同分异构体的书写方法同分异构体是化学中一个重要的概念,主要包括碳链异构、官能团位置异构、官能团异构、烯烃的顺反异构和对映异构。
在中学化学中,主要掌握前三种。
碳链异构碳链异构是由于C原子空间排列不同而引起的。
例如,CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3都是丙烷的异构体。
在书写时,采用减碳法,先写出最长的碳链,然后在不超过中线的位置上依次加上分支。
官能团位置异构官能团位置异构是由于官能团的位置不同而引起的。
例如,CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3都是1-丁烯的异构体。
在书写时,先写出所有的碳链异构,然后在合适的位置上加上双键或三键官能团。
官能团异构官能团异构是由于官能团不同而引起的。
例如,HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2都是异戊二烯的异构体。
这样的异构主要包括烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物等。
在书写时,需要牢记一些规律,如主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。
甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。
碳总为四键。
除此之外,还有烯烃的顺反异构和对映异构,这里不再赘述。
总之,掌握同分异构体的书写方法对于化学研究来说是非常重要的。
需要通过大量的练来熟练掌握各种异构体的书写方法。
CHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、CH3CH2CH2CHO3)分子式为C7H14的一元饱和烃的同分异构体共有几种?答案:8种,因为C7H16有8种同分异构体,去掉一个氢原子后得到C7H14的一元饱和烃的同分异构体。
4)已知分子式为C4H8的烯烃的一丙基衍生物有两种同分异构体,则该烯烃的分子结构为CH3CH=CHCH2CH3或CH3CH2CH=CHCH35)已知分子式为C6H12的烯烃的一异丁基衍生物只有一种同分异构体,则该烯烃的分子结构为CH3CH=CHCH=CHCH3液晶是一种新型材料,其中MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
同分异构体书写及判断的妙法一. 书写同分异构体的一个基本策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。
按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二. 确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧一--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1•有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种B.3种C.4种D.5种解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。
故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有:共4种。
故答案为C项CEia I丨'.CH«=C —CH —;H 3*Cll 3―0=0—CTUI II I cH?cri ri cpirHs注意:(i )含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
关于同分异构体书写的方法一.基本方法(一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例)同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的CH 3 CH 3 CH 3CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-CC-C-C C-C-C C-C-C C-C-C(无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移(四)碳链异构(以C6H14为例)①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1)②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3)C定 C定③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 )X X-C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C CX X X-C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团)X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-Cy y y y-C3H6 X X X X X两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-Cy y y y yX X X X X两个相同 9种 C-C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C X X X X X X X X X X X C- C- C- C C-C-C C-C-C C-C-C X X C C CXXXXX -C4H8 两个不同12种C-C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- CC- C- C- C YYYYY XXXXX Y C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C C- C- CY Y Y Y C C X Y Y X C- C- C C- C- C C C (二)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯的书写) 都是先画出所有的碳链异构,然后找到碳链的对称轴,再通过插入法画出同分异构体。
解题技能——同分异构体的书写技巧1.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
例3 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()解析首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:①中有两个甲基连在一个碳原子上,六个氢原子等效;③中也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子,如下图所示,即可知①和④都有7种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
答案B2.基团位移法该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。
需要注意的是,移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
例4 分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种3.定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例 5 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后,所形成的化合物的数目有()A.5 B.7 C.8 D.10解析萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α位的和β位的碳原子。
定一个α位的碳原子,再连接其余的α位的和β位的碳原子,这样形成的二溴代物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位的碳原子,这样形成的二溴代物有3种。