经典同分异构体书写技巧(精校)
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同分异构体的书写方法总结
书写如下:
书写的方法是:先列出有机物的分子式。
再根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。
书写的技巧:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
书写注意事项:
在同分异构体中,碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排
布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。
第1页 同分异构体的书写技巧同分异构体的书写是历年高考的热点,书写时做到不重、不漏是个难点。
同分异构体的书写可以考查学生对有机物结构的理解和思维的系统性、敏捷性等能力。
同分异构体的类型包括碳链异构、官能团类型异构、官能团位置异构等。
对于碳链异构,可采取缩短碳链法:先写出最长的碳链为主链(省略氢原子),然后,逐个减少碳原子,把减少的碳原子作为取代基连在主链上,变换位置,得出各种不同的结构,最后,按四价补足氢原子即可。
在书写时,往往易漏写。
为了防止漏写,应注意先选好最长的碳链为母链,并找出对称中心或对称轴,按以下规律书写:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列有同到异(由邻到间)。
[例] 写出C 7H 16的同分异构体(1)将分子中全部碳原子连接成直链作为母链C-C-C-C-C-C-C(2)从母链的一端截下一个碳原子,依次连接在余下母链的中心对称线一侧的各个C 原子上。
要注意防止支链重新变为最长的主链。
(3)从母链的一端截下两个碳原子,根据支链由整到散的原则,先将两个碳原子作为一个整体(乙基),依次连接在余下母链的中心对称线一侧的各个C 原子(包括中心碳原子)上。
再将两个碳原子分散成两个碳原子(两个甲基),依次连接在余下母链的中心对称线一侧的各个C 原子上,并按排列有同碳到异碳,由相邻碳到相间隔的碳,由间隔少到间隔多依次变换位置。
(4)再从母链的一端截下三个碳原子,分别当一个支链(丙基)、两个支链(一个甲基和一个乙基)或三个支链(三个甲基),按上一步的方法书写。
要注意防止支链重新变为最长的主链。
(5)从母链上截下的碳原子数,一般不得多于母链所剩余部分。
C-C-C-C-C-C CC-C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C CC-C-C-C。
【高中化学】有机物分子的同分异构体的书写技巧对有机物的同分异构体,学生往往难于书写和正确判断,这是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生准确判断和书写,我认为要使掌握下列要点和技巧:一.从字面明确同分异构体就是分子式相同而结构不同的物质,明白引起同分异构体现象的原因,中学阶段主要是碳干异构和官能团异构及官能团位置异构,碳原子最外电子层有四个电子,可形成四个价键.二.对碳干异构引起的同分异构体书写先写出最长的碳链构造,再依次少写一个碳原子的碳链作主碳链,少写的碳原子作为支链,分别写出各种碳链构造,利用碳原子可形成四个价键,分别找出氢原子个数,从而正确写出各种同分异构体.如己烷的各种同分异构体书写,先写出碳链构造:(1)c-c-c-c-c-cc-c-c-c-cc-c-c-c-c等(2)再分别找到氢原子个数,写下各种同分异构体(此处略)三.由官能团位置和碳干异构异构的引起同分异构体书写:如书写戊烯和戊醇、一氯己烷的各种同分异构体,先将戊烷的碳链结构画出,再将双键或羟基引入,注意等同的碳原子,从而准确完整地写出各种同分异构体,并注意碳原子为四价,因此新戊烷的碳链结构不能引入双键.醛、羧酸的同分异构体写法:将醛基、羧基看作取代基,写法同上,先写出碳链结构,再将醛基、羧基引入各种碳链结构,添上氢原子即可.若判断戊醛的同分异构体有几种,则先将丁烷的碳链结构画出,醛基作为取代基,在碳链上有四种不同取代方式,所以得出戊醛的同分异构体有四种.四.判断烃分子中可被取代的氢原子与多元卤代物种数的关系.如:二氯苯有三种同分异构体,则四氯苯有几种同分异构体?让学生明白,苯中有六个可被取代的氢原子,四氯苯中有两个氢原子,可看成这两个氢原子作取代基,与二氯苯中的两个氯原子作取代基产生的同分异构体种数相同.同理,可判断二溴萘与六溴萘的同分异构体种数相同,三溴萘与五溴萘的同分异构体种数相同.得出,若烃分子中有a个可被取代的氢原子,当m+n=a时,m元取取代物的同分异构体种数与n元取代物的同分异构体种数相同.五.由有机物中官能团异构引起同分异构体书写:能准确推导出这些物质的分子通式,并能熟记相同分子通式的有机物,形成条件化的识记.推导出有机物分子通式的简单办法是,利用同系物间相差一个或若干个-ch2原子团,找出该类物质中任意一种简单的分子,从氢原子数是碳原子数的2倍加、减的数目,导出分子通式.如用甲烷推导烷烃的分子通式,因甲烷分子中碳原子数是1,即n=1,氢原子数是4,由2n+x=4,得x=2,所以烷烃的分子通式为cnh2n+2,由苯推导苯的同系物的分子通式,则,n=6,2n+x=6.x=-6,所以苯的同系物的分子通式为cnh2n-6.根据有机物分子通式和官能团结构,再由前所述的书写方法,便能准确地写出由官能团异构引起同分异构体.。
有机化学同分异构体解题技巧
有机化学同分异构体解题技巧如下:
1. 确定分子式:首先根据给定的化合物名或分子结构,确定其分子式。
分子式可以提供有机化合物的元素组成和相对原子数量的信息。
2. 绘制结构式:根据分子式,使用有机化学的规则和约定,绘制化合物的结构式。
结构式可以提供有机化合物的分子结构和化学键的连接情况。
3. 确定同分异构体:根据有机化学的同分异构体理论,确定化合物可能存在的同分异构体。
同分异构体是指化学式相同但结构不同的化合物。
4. 比较结构:比较同分异构体的结构,注意寻找不同之处。
可以观察官能团的位置、分子的对称性、立体异构等方面的差异。
5. 分析性质:根据同分异构体的结构差异,分析其可能的物理和化学性质差异。
这可以包括溶解性、沸点、熔点、酸碱性等。
6. 判断优先级:根据给定的问题和条件,判断同分异构体中哪个化合物更稳定或更可能发生某种反应。
这可以根据官能团的性质、键长、键角等因素进行判断。
7. 排除不可能答案:根据已有的信息和规律,排除不可能的答案。
这可以通过比较结构、分析性质和判断优先级等步骤来进行。
8. 综合分析:综合上述步骤的结果,给出最终的答案或结论。
这可以通过逐个排除不可能的同分异构体,或者通过比较优先级来给
出最稳定的同分异构体。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH 3)、乙基(—CH 2CH 3) ; ⑶丙基的结构有两种,即 —CH 2CH 2CH 3、;⑷丁基(—C 4H 9)的结构有4种,戊基(—C 5H 11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为: CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 (有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
书写有机物同分异构体的常用方法一.取代法该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。
该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
等效氢规律是:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
例1.的醇的同分异构体解析:((2(3)用二.方法是:例2.写出分子式为属于酯的同分异构体解析:()将酯键拿出后,剩余部分有两种碳链结构:(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。
如上注意不仅可插在键间,也可插在键间形成甲酸酯。
(3)插入。
注意,酯键在键间插入时可正反插入,但对称结构处将重复,例如:中①位置就是对称点,正反插时重复:而在②位正反插入时,得两种酯。
(4)将三.这类题例3.某链烃每个分子中都含有下列基团:。
若它们的个数分别为分析:(如依次类推。
(2)按级别,由高到低连接基团,连完高价级再连低价级,最后以一价级封顶。
①两个三价级相连:②连入两个二价级,有两种方式:③一价级封顶,共35种方式:;四.丁基法醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物,均可表示为R�A(R为烃基,A为官能团或指定原子团)可看成例4.的苯胺的可能有的同分异构体。
作为一个指定原子团,属于连接到烃基上的一类。
因丁基的苯胺同分异构体共有五.例5.有一化合物萘(),若其两个原子被一个到的同分异构体的结构简式。
分析:(1)分析萘分子结构的对称性:可见萘的一取代位置有两个,所以一氯(或一硝基)取代物有两种。
(2个不同位置可代入,所以其六.)又称缺H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键(),相当于有一个不饱和度,相当于2个,。
利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
例6.有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异的组成看只能有一个苯环,因为一个苯环就有4个不饱和度,所以取代基中都以单键相连。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
解题技能——同分异构体的书写技巧1.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
例3 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()解析首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:①中有两个甲基连在一个碳原子上,六个氢原子等效;③中也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子,如下图所示,即可知①和④都有7种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
答案B2.基团位移法该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。
需要注意的是,移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
例4 分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种3.定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例 5 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后,所形成的化合物的数目有()A.5 B.7 C.8 D.10解析萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α位的和β位的碳原子。
定一个α位的碳原子,再连接其余的α位的和β位的碳原子,这样形成的二溴代物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位的碳原子,这样形成的二溴代物有3种。
关于同分异构体书写的方法一.基本方法(一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例)同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的CH 3 CH 3 CH 3CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-CC-C-C C-C-C C-C-C C-C-C(无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移(四)碳链异构(以C6H14为例)①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1)②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3)C定 C定③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 )X X-C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C CX X X-C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团)X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-Cy y y y-C3H6 X X X X X两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-Cy y y y yX X X X X两个相同 9种 C-C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C X X X X X X X X X X X C- C- C- C C-C-C C-C-C C-C-C X X C C CXXXXX -C4H8 两个不同12种C-C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- CC- C- C- C YYYYY XXXXX Y C- C- C- C C- C- C- C C- C- C- C C- C- C C- C- CY Y Y Y C C X Y Y X C- C- C C- C- C C C (二)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯的书写) 都是先画出所有的碳链异构,然后找到碳链的对称轴,再通过插入法画出同分异构体。
分子中的
、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析,
【烃基转换法】
概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用
(1)写出丁基的四种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2-
(2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
【有序法(定一移一)】
概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个
官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一
例6、二氯丙烷有 __________种异构体,它们的结构简式是:
《针对练习》
i
s
1、苯丙醇胺(PPA)结构简式如下:
将苯环、NH2、-OH在碳链上的位置作变换,还可以写出其它 8 种异构体(不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。
试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。
【换元法】
例7、已知C6H4Cl2 有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。
(将H代替Cl)
《针对练习》
o _________。
2、如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有( )种
A 、3
B 、6
C 、12
D 、24
3、已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等,则n 与m (n 不等于m )的关系是( ) A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定
4、写出苯环上连有四个甲基的异构体
(四)、酯的异构
【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m 种异构体,醇有n 种异构体,则该酯的同分异构体有m×n 种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式: 《针对练习》
1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_________种)
(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有___________种)
【插入法】
概念方法:对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其它结构,再将酯基插入不同位置,这样的方法叫插入酯基法。
(也可用插入氧氧法)
注意:①可顺反插入;②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。
注意,对称位置不可重复插入。
例8、结构为
而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体 有六个,其中两个的结
构简式是请写出另外四个同分异构体的结构简式:。