立体异构

第十三章立体异构学习目标掌握立体异构、顺反异构、旋光异构、构象异构的定义，产生顺反异构的条件和命名方法，手性分子的判断，旋光异构的表示方法和命名；熟悉构象异构的产生、表示方法及重叠构象、交叉构象、稳定构象、优势构象等基本概念。

了解顺反异构和旋光异构在性质上的差异及在医药上的应用。

有机化合物普遍存在同分异构现象，这是构成有机化合物种类繁多、结构复杂的原因之一。

分子的结构包括构造、构型和构象。

分子的构造是指有机化合物分子中的原子或原子团相互连接的顺序和方式。

分子的构型是指具有一定构造的分子中，由于原子在不同方向的连接所引起的原子或原子团在空间的排列方式。

分子的构象是指具有一定构型的化合物分子，由于单键的旋转或扭曲所产生的原子或原子团在空间排列方式。

分子组成相同，由于原子和原子间的连接方式不同而引起的异构现象称为构造异构。

前面各章介绍的碳链异构、位置异构、官能团异构、互变异构，都属于构造异构。

各种构造异构所形成的同分异构体之间，分子组成相同，但原子的连接方式不同。

分子组成相同，由于原子或原子团在空间的排列方式不同而引起的异构现象称为立体异构。

立体异构体的分子中，原子与原子间的连接方式相同，只是空间排列方式不同，这是与构造异构不同之处。

立体异构可分为构型异构和构象异构，构型异构又包括顺反异构和旋光异构。

同分异构的分类总结如下：分子的立体结构与其性质关系密切，同种化合物的不同异构体在性质上存在一定的差异，生理作用就可能不同。

学习立体异构方面的有关知识，对今后学习药学方面的专业课程十分必要。

第一节顺反异构一、 顺反异构在含有双键的有机物分子中，由于双键是由一个σ键和一个π键组成的，双键的旋转必然破坏π键，因此双键的旋转就受到了限制。

连在双键碳原子上的原子或原子团就会有不同的空间排列方式，即可以产生不同的构型。

例如：2-丁烯有两种不同的构型，可分别表示为：顺-2-丁烯 反-2-丁烯熔点-139.4℃ 熔点-105.4℃同理，在脂环化合物中的环内碳原子，由于受环本身的限制，不能绕碳碳单键旋转，当有两个或两个以上的成环碳原子所连的基团不同时，就会有不同的空间排列方式。

第10章 立体异构一、学习基本要·了解立体异构的种类。

·了解偏振光的产生，掌握手性、手性分子、旋光活性、对映异构体等基本概念。

·了解手性分子构型的表示方法，掌握费歇尔投影式的书写方法。

·掌握手性分子的R 、S 标记方法，了解不含手性碳原子的手性分子的旋光性，了解一取代环己烷的优势构象。

二、重点和难点·重点：运用旋光知识测定物质浓度和鉴别物质，旋光异构体的费歇尔投影式，手性碳原子的R 、S 标记法。

·难点：费歇尔投影式的写法，手性碳原子的R 、S 标记法。

三、教案（一）基本概念1、偏振光：透过尼尔棱镜只在一个平面上振动的光称为偏振光。

2、手征性：两个物体看起来完全一样，像左右手那样互呈实物与镜像关系而不能完全重合的特性称为手征性，简称手性。

3、手性分子：有些微观分子也具有手性，两个分子看起来完全一样，像左右手那样互呈实物与镜像关系而不能完全重合，这种分子称为手性分子。

4、旋光活性：偏振光透过手性分子及其水溶液时，光的振动平面发生偏转，手性分子具有的这种性质成为旋光活性，或光学活性。

5、手性碳原子：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子，简称手性碳。

含有手性碳原子是分子具有手性的普遍因素，但不是分子具有手性的充分必要条件。

6、旋光度：旋光物质使偏振光旋转的角度称为旋光度，一般用α表示，α与溶液的浓度、盛液管的长度，测定时的温度以及光源和溶剂的性质有关。

7、比旋光度：旋光物质在光源波长和测定温度一定的条件下，溶液浓度为1ｇ.ml -1,盛液管长度为1dm 时的旋光度，比旋光度一般用[α]表示。

8、对映异构体：互呈实物与镜像关系的两个手性分子，使偏振光旋转的角度相同，但方向相反，这两个分子称为对应异构体。

9、外消旋体：等量的左旋体和右旋体混合在一起，导致旋光性消失，这种混合物称为外消旋体。

10、内消旋：含有两个相同手性碳原子的化合物，如果两个手性碳原子的构型相反，其旋光性在分子内就相互抵消了，这种化合物成为内消旋体。

有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质引言：有机化学是研究有机物质的组成、结构、性质、合成、反应与应用的科学。

在有机化学中，立体异构体是一种重要的概念。

立体异构体是指具有相同分子式但空间构型不同的有机分子。

本文将对有机分子的立体异构体进行分类和性质的整理。

一、立体异构体的分类1. 构象异构体（conformational isomers）：构象异构体是由于化学键的旋转所产生的异构体。

这种异构体在分子内部的空间构型上有不同的构象，但它们之间的键没有断裂或形成新的键。

常见的构象异构体有转式异构体、扭式异构体和轴式异构体等。

2. 构造异构体（constitutional isomers）：构造异构体是由于分子内部原子连接方式的不同而产生的异构体。

这种异构体在原子的连接方式上有所区别，导致它们具有化学性质和物理性质上的差异。

常见的构造异构体有链式异构体、环式异构体和官能团异构体等。

3. 光学异构体（optical isomers）：光学异构体是由于分子中手性中心的存在而产生的异构体。

光学异构体的分子拥有相同的构成式，但它们的立体构型是镜像对称的，无法重合。

光学异构体对于旋光性是有影响的，其中左旋异构体为L型，右旋异构体为D型。

二、立体异构体的性质1. 空间构象的影响：构象异构体的不同空间构象对于分子的稳定性、形状、反应性等都有影响。

例如，转式异构体的存在使得分子中的取向限制，并影响其反应性能。

2. 化学性质的差异：构造异构体的存在导致分子之间具有不同的化学性质。

例如，链式异构体由于原子连接方式的不同，其分子之间的键能和键长都会有所差异，从而影响分子的化学性质。

3. 光学活性：光学异构体的存在使得有机分子具有光学活性，能够影响其对极化光的旋光性。

光学异构体的相关性质对于化学和生物学领域具有重要的应用价值。

4. 热力学稳定性：不同立体异构体的热力学稳定性各不相同。

有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体在有机化学中，立体异构体是指具有相同分子式和结构式，但分子间空间结构不同的化合物。

这种不同是由于分子内原子或基团的不同空间排列方式而导致的。

了解立体异构体的性质和特点对于有机化学的学习和应用至关重要，下面将对立体化学中的立体异构体进行整理。

一、立体异构体的分类1. 构象异构体：构象异构体指的是分子中化学键的旋转或改变结构而产生的异构体。

构象异构体的产生是因于原子或基团在空间结构上不同的旋转自由度。

常见的构象异构体包括顺式异构体和反式异构体。

- 顺式异构体：顺式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于同一平面上。

顺式异构体由于取代基间的空间阻碍，其旋转自由度较小。

- 反式异构体：反式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于分子的相对位置。

反式异构体的构象比顺式异构体的旋转自由度更大。

2. 构造异构体：构造异构体指的是分子中原子或基团的连接方式不同而产生的异构体。

构造异构体的产生是由于取代基的不同连接顺序或键的连接方式不同所引起的。

- 键式异构体：键式异构体是替代基在分子中的连接方式不同而产生的异构体。

这一类异构体常见的有链构异构体、环构异构体等。

- 互变异构体：互变异构体指的是通过转移原子或基团的位置而形成的异构体。

互变异构体的转变是通过化学反应来实现的，并会伴随着原子或基团的位置变化。

二、立体异构体的例子1. 光学异构体：光学异构体是指在不对称碳原子或其他不对称中心周围键的连接方式不同而产生的异构体。

光学异构体可以分为两类，即对映异构体和顺式异构体。

- 对映异构体：对映异构体是指分子结构中存在一个不对称碳原子或其他不对称中心，并且分子的空间结构是镜像对称的。

对映异构体彼此之间无法通过旋转或移动而重叠，其物理和化学性质也有所不同。

这种对称性导致对映异构体具有光学活性，可以通过手性分子之间的旋光性来进行检测。

立体异构名词解释
立体异构是指物体或体系在空间中呈现出不同构型的现象。

立体异构涉及到化学、晶体学、材料科学等领域。

在化学中，立体异构指的是由于分子内部原子的排列方式不同而导致的化学性质和空间结构的差异。

常见的立体异构有构象异构和光学异构。

构象异构是分子内部键的旋转或振动引起的空间构型的变化。

例如，乙烷的构象异构体即为轴线异构体，其中碳原子的相对位置不同。

光学异构是指化合物存在两个非重叠的立体异构体，这两个异构体无法通过旋转或振动相互转化。

光学异构体通常由手性中心引起，手性中心是指一个原子或一组原子与四个不同的基团连接，使得该分子无法与其镜像重合。

在晶体学中，立体异构指的是晶格结构中的空间取向不同。

晶体可以存在多个晶型，每种晶型都具有特定的晶胞和晶格参数。

例如，钻石和石墨就是由相同的碳元素构成，但由于晶格结构的不同，呈现出截然不同的性质。

1/253.3.1 手性，对称性，对称轴，对称面和对称中心。

动画由WebMO Molecule Editor程序生成2/143.3.1 手性，对称性，对称轴，对称面和对称中心一、手性和旋光性碳原子与4个不相同的原子或基团相连时，例如α－羟基丙酸（俗名乳酸），就有两种构型异构体。

乳酸S‐构型R‐构型当一个化合物与其镜相不重合进，那么该化合物和其镜相之间称为对映异构体。

一个碳原子上连有四个不同的取代基的时候，这四个不同取代基有两种排列方式，这个碳原子被称为不对称碳原子，用C*表示。

动画由WebMO Molecule Editor程序生成3/14很多的天然产物都是具有手性的，比如氨基酸、葡萄糖、蔗糖和药物。

庶糖奈普生青蒿素3.3.1 手性，对称性，对称轴，对称面和对称中心一、手性和旋光性。

动画由WebMO Molecule Editor程序生成4/14对映异构体的物理性质和通常的化学性质都是相同的，但在手性环境下，化学性质往往不相同。

另外，其生物活性可能差异极大。

s-异丙甲草胺r-异丙甲草胺（除草活性）（无除草活性）r-thalidomide s-thalidomide (孕妇镇静剂) (强致畸物质)反应停NN OOHHOON N3.3.1 手性，对称性，对称轴，对称面和对称中心一、手性和旋光性。

5/143.3.1 手性，对称性，对称轴，对称面和对称中心一、手性和旋光性1. 偏振光普通光平面偏振光光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。

普通光在所有可能的平面上振动。

如果使单色光通过Nicol 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。

Nicol 棱镜示意图。

6/143.3.1 手性，对称性，对称轴，对称面和对称中心一、手性和旋光性2. 旋光性偏振光旋转的角度α称为旋光度。

旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。