第13章__立体异构现象
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配位化学基础1.某物质的实验式为PtCl 4・2NH 3,其水溶液不导电,加入AgNO 3亦不产生沉淀,以强碱处理并没有NH 3放出,写出它的配位化学式。
解[Pt(NH 3)2Cl 4]2. 下列化合物中哪些是配合物?哪些是螯合物?哪些是复盐?哪些是简单盐?(1)CuS0”・5HQ (2)KPtCl4226(3)Co(NH 3)6Cl 3(4)Ni(en)2Cl 2(5)(NH )o S0/FeS0/6HQ (6)Cu (NHCHCOO )o42442222(7)Cu (OOCCH 3)2(8)KClMgCl 2・6H 2O 解配合物:K 2PtCl 6,C O (NH 3)6C13,C U SO 4・5H 2O螯合物:Ni(en)2Cl 2,Cu(NH 2CH 2COO)2复盐:(NH 4)2SO 4・FeSO 4・6H 2OKClMgCl^^O 简单盐:Cu(OOCH 3)2(3) 三氯化三(乙二胺)合钻(III ) (4) 氯化二氯•四水合钻(III ) (5) 二水合溴化二溴•四水合钻(III ) (6) 羟・水•草酸根•乙二胺合铬(III ) (7) 六硝基合钻(III )配阴离子 (8) 氯•硝基•四氨合钻(III )配阳离子(9)三氯•水•二吡啶合铬(III )(10)二氨•草酸根合镍(II )3. 命名下列各配合物和配离子:(1)(NH 4)3[SbCl 6] (3)[Co (en )3]Cl 3(5)[Cr (H 2O )4Br 2]Br.2H 2O (7)Co (NO 2)6]3 (9)[Cr (Py )2(H 2O )Cl 3] 解(1)六氯合锑(III )酸铵(2)四氢合铝(III )酸锂(2)Li[AlH 4] (4)[Co (H 2O )4Cl 2]Cl6)[Cr (H 2O )(en )(C 2O 4)(OH )2248)[Co (NH 3)4(NO 2)C]+ 10)[Ni (NH 3)2(C 2O 4)]4. 指出下列配合物的空间构型并画出它们可能存在的立体异构体:1)[Pt (NH 3)2(NO 2)Cl] 3)Pt (NH 3)2(OH )2Cl 2] 5)[Co (NH 3)3(OH )3] 7)[Cr (en )2(SCN )2]SCN 9)[Co (NH 3)(en )Cl 3](2)Pt (Py )(NH 3)ClBr] (4)NH 4[Co (NH 3)2(NO 2)4] (6)[Ni (NH 3)2Cl 2] (8)[Co (en )3]Cl 310)[Co (en )2(NO 2)2]Cl 2解(1)[Pt (NH 3)2(NO 2)Cl]平面正方形2种异构体H 3NH 3N3)[Pt(NH 3)2(OH)2Cl 2]八面体5种异构体H 3N 2)OHHOHONH 3210)[Co(en)2(NO 2)2]Cl 2ClNH 3 HOOH八面体7) 8) [Co(NH 3)3(OH)3]八面体 H 3NOH[Ni(NH 3)2Cl 2] 无异构体[Cr(en)2(SCN)2]SCN[Cr(en)2(SCN)2]-八面体 [Co(en)3]Cl 3[Co(en)3]3+ 八面体2种异构体[Co(NH 3)(en)Cl 3]八面体2种异构体5) 4)[Co(NH 3)2(NO 2)4]-NH 32种异构体NO 2NH3四面体 2种异构体NH 3SCNNCS2种异构体en24.90B.M 。
第十三章立体异构学习目标掌握立体异构、顺反异构、旋光异构、构象异构的定义,产生顺反异构的条件和命名方法,手性分子的判断,旋光异构的表示方法和命名;熟悉构象异构的产生、表示方法及重叠构象、交叉构象、稳定构象、优势构象等基本概念。
了解顺反异构和旋光异构在性质上的差异及在医药上的应用。
有机化合物普遍存在同分异构现象,这是构成有机化合物种类繁多、结构复杂的原因之一。
分子的结构包括构造、构型和构象。
分子的构造是指有机化合物分子中的原子或原子团相互连接的顺序和方式。
分子的构型是指具有一定构造的分子中,由于原子在不同方向的连接所引起的原子或原子团在空间的排列方式。
分子的构象是指具有一定构型的化合物分子,由于单键的旋转或扭曲所产生的原子或原子团在空间排列方式。
分子组成相同,由于原子和原子间的连接方式不同而引起的异构现象称为构造异构。
前面各章介绍的碳链异构、位置异构、官能团异构、互变异构,都属于构造异构。
各种构造异构所形成的同分异构体之间,分子组成相同,但原子的连接方式不同。
分子组成相同,由于原子或原子团在空间的排列方式不同而引起的异构现象称为立体异构。
立体异构体的分子中,原子与原子间的连接方式相同,只是空间排列方式不同,这是与构造异构不同之处。
立体异构可分为构型异构和构象异构,构型异构又包括顺反异构和旋光异构。
同分异构的分类总结如下:分子的立体结构与其性质关系密切,同种化合物的不同异构体在性质上存在一定的差异,生理作用就可能不同。
学习立体异构方面的有关知识,对今后学习药学方面的专业课程十分必要。
第一节顺反异构一、 顺反异构在含有双键的有机物分子中,由于双键是由一个σ键和一个π键组成的,双键的旋转必然破坏π键,因此双键的旋转就受到了限制。
连在双键碳原子上的原子或原子团就会有不同的空间排列方式,即可以产生不同的构型。
例如:2-丁烯有两种不同的构型,可分别表示为:顺-2-丁烯 反-2-丁烯熔点-139.4℃ 熔点-105.4℃同理,在脂环化合物中的环内碳原子,由于受环本身的限制,不能绕碳碳单键旋转,当有两个或两个以上的成环碳原子所连的基团不同时,就会有不同的空间排列方式。
名词解释1.构造式—表达原子的结合方式和次序的式子例如:CH3CH2CH2CH32.构型式—表达原子的空间连接方式和次序的式子例如:C CHCH3 HH3C3.构象式—表达未连接原子的空间相对位置的式子4.分子式—表示分子中所含的各种原子的数量5.最低系列原则—是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”6.顺式\反式—两个相同或相似的基团处于双键的同侧叫做顺式,反之叫反式。
7.顺反异构现象—由于双键碳原子连接不通基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象。
形成的同分异构体叫做顺反异构体。
8.顺反命名法—当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团,并且两个双键碳原子或基团有一对或两对相同时,可采用顺反命名法。
两个相同基团位于双键同侧的叫做顺式,反之叫做反式。
例如:C CCH3H3CH H顺-2-丁烯C CCH3H3CHH反-2-丁烯9.Z、E命名法—如果两个碳原子上各自所连的优先基团处于双键的同侧,称为“Z”式构型,处于异侧的称为“E”式构型。
例如:C CC2H5CH3H3CH(Z)-3-甲基-2-戊烯10.多环烃—脂环烃分子中含有两个或两个以上的碳环的化合物. 11.环烯烃—环上有双键的脂环烃例如:环戊烯12.桥环化合物—多环烃中共用两个碳原子的双环化合物例如: CH 3CH 37,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷13. 螺环化合物—多环烃中共用一个碳原子的双环化合物 例如: 螺[4,5]癸烷14. 桥头碳—桥环化合物中各桥共用的两个碳原子15. 螺原子—螺环化合物中两环共用的碳原子16.单环芳烃—分子中含有一个苯环的芳烃 例如:CH (CH 3)2异丙苯17. 多环芳烃—分子中含有两个或两个以上芳环的烃例如:联苯18. 酚—羟基直接连在芳环上的化合物 例如:OH苯酚19.羧酸衍生物—羧基中的羟基被其他原子或基团取代后所生成的化合物。
第一章填空题1、对于聚乙稀自由旋转链,均方末端距与链长的关系是()。
解:2、等规聚丙烯经体中分子链处于()构象。
解:螺旋3、C5链至少有()种构象。
解:94、高分子链的柔顺性越大,它在溶液中的构象数越(),其均方末端距越()。
解:多小5、聚异戊二烯可以生成()种有规异构体,它们是()。
解:六顺式1,4加成聚异戊二烯,反式1,4加成聚异戊二烯,全同1,2加成聚异戊二烯,间同1,2加成聚异戊二烯,全同3,4加成聚异戊二烯,间同3,4加成聚异戊二烯判断题1、下列聚合物分子链柔顺性的顺序是()硅橡胶>聚异丁烯>聚甲基丙烯酸甲酯>聚二甲基苯基醚氧解析:表述正确。
2、-{-CH2CH2-St-}-和-{-CH=CH-St-}-两种聚合物的分子链都含有苯环,所以刚性较好,在室温下都可以作为塑料使用()解析:高分子链的柔性与实际材料的刚柔性不能混为一谈。
判断材料的刚柔性,必须同时考虑分子内的相互作用以及分子间的相互作用和凝聚状态。
3、不同聚合物分子链的均方末端距越短,表示分子链柔顺性越好()解析:这种说法是错误的。
4、高斯链的均方末端距远大于自由旋转链的均方末端距()解析:这种说法是错误的。
5、理想的柔性链运动单元为单键()解析:表述正确。
对于真实的柔性链运动单元为链段。
6、因为天然橡胶相对分子质量很大,加工困难,故加工前必须塑炼()解析:表述正确。
7、因为聚氯乙烯分子链柔顺性小于聚乙稀,所以聚氯乙烯塑料比聚乙稀塑料硬(对?)解析:表述正确。
8、无规聚丙烯分子链中的-C-C-单键是可以内旋转的,通过单键内旋转可以把无规立构的聚丙烯转变为全同立构体,从而提高结晶度()解析:全同立构及无规立构指的是高分子链的构型,而要改变构型,必须经过化学键的断裂和重组。
通过单键内旋转只能改变其构象。
9、主链由饱和单键构成的高聚物,因为分子链可以围绕单键进行内旋转,故链的柔性大,若主链中引入了一些双键,因双键不能内旋转,故主链柔顺性下降()解析:当主链含有含有孤立双键时,大分子的柔性也比较大,由于双键旁的单键内旋转容易,因此柔性好。
第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物:1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.COO CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2NO 2N14.CO NH3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2,马来酸 3,肉桂酸 4,硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8,过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O CONHCOCH3CO C O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5CNH C NHO OH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C OCH 3[]n三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐:解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。
其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。
CC H COOHCOOH C C H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2-戊烯-1,5-二酸; 2-甲基-顺丁烯二酸; 2-甲基-反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度:1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHClCH 2COOH CH 3COOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOH NO 2COOH OHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:1.乙醇,乙醛,乙酸2.甲酸,乙酸,丙二酸3.草酸,马来酸,丁二酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2-羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇5.乙酰氯,乙酸酐,氯乙烷六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物:1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH BrCH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物:CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物:1, 1,2-甲基-2-羟基丙酸2, 2,β-羟基丁酸3, 3,β-甲基-γ-羟基戊酸 4, 4,δ-羟基戊酸5, 5,乙二酸九、完成下列各反应式(写出主要产物或主要试剂)1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转变:1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H +CH 3CH 2COOH3.2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3OCH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物:6.(R )-2-溴丙酸 + (S)-2-丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO CBr H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
名词解释1.构造式—表达原子的结合方式和次序的式子例如:CH3CH2CH2CH32.构型式—表达原子的空间连接方式和次序的式子例如:C CHCH3 HH3C3.构象式—表达未连接原子的空间相对位置的式子4.分子式—表示分子中所含的各种原子的数量5.最低系列原则—是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”6.顺式\反式—两个相同或相似的基团处于双键的同侧叫做顺式,反之叫反式。
7.顺反异构现象—由于双键碳原子连接不通基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象。
形成的同分异构体叫做顺反异构体。
8.顺反命名法—当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团,并且两个双键碳原子或基团有一对或两对相同时,可采用顺反命名法。
两个相同基团位于双键同侧的叫做顺式,反之叫做反式。
例如:C CCH3H3CH H顺-2-丁烯C CCH3H3CHH反-2-丁烯9.Z、E命名法—如果两个碳原子上各自所连的优先基团处于双键的同侧,称为“Z”式构型,处于异侧的称为“E”式构型。
例如:C CC2H5CH3H3CH(Z)-3-甲基-2-戊烯10.多环烃—脂环烃分子中含有两个或两个以上的碳环的化合物. 11.环烯烃—环上有双键的脂环烃例如:环戊烯12.桥环化合物—多环烃中共用两个碳原子的双环化合物例如: CH 3CH 37,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷13. 螺环化合物—多环烃中共用一个碳原子的双环化合物 例如: 螺[4,5]癸烷14. 桥头碳—桥环化合物中各桥共用的两个碳原子15. 螺原子—螺环化合物中两环共用的碳原子16.单环芳烃—分子中含有一个苯环的芳烃 例如:CH (CH 3)2异丙苯17. 多环芳烃—分子中含有两个或两个以上芳环的烃例如:联苯18. 酚—羟基直接连在芳环上的化合物 例如:OH苯酚19.羧酸衍生物—羧基中的羟基被其他原子或基团取代后所生成的化合物。
高中化学有机异构体教案
主题:有机化合物的异构体
目标:了解有机化合物的异构体的概念和分类,学会通过分子结构推断其异构体关系。
一、概念介绍
1. 异构体的概念:异构体是指化学式相同、结构不同的化合物。
2. 异构体的分类:结构异构体(分子结构不同)和立体异构体(空间构型不同)。
二、结构异构体
1. 位置异构体:取代基在分子内的不同位置。
示例:2-氯丙烷和1-氯丙烷。
2. 链式异构体:酒精、醚、胺、脂肪酸的同分异构体。
示例:正丁醇和异丁醇。
三、立体异构体
1. 同分异构体:同一分子式下,空间构型不同。
示例:顺-异戊二烯和反-异戊二烯。
2. 共轭异构体:双键的位置不同。
示例:1,3-丁二烯和1,4-丁二烯。
四、实验验证
1. 碘反应:己烷和异己烷的碘反应。
2. 溴反应:正丁烷和异丁烷的溴反应。
五、小结与讨论
1. 异构体的概念和分类。
2. 通过分子结构判断异构体间的关系。
3. 异构体在化学实验中的应用。
教学方法:讲解、示例演示、实验操作。
教学时长:1节课。
备注:教师应引导学生在课后练习中加深对有机异构体概念的理解,并能熟练应用于实际问题中。
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C C OH H (1)(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对,表现为碱,与质子结合,从而溶于冷的浓硫酸。
加水稀释后,释放出硫酸,又得到原来的化合物。
以乙醚为例:O+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HH OO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。
(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH (4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3,ZnCl 2,AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ,CH 3CH 2OCH 2CH 3,NH 3,H-C ≡C -,C 2H 5O -,CH 3SCH 3,H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OS S ON OON OON OO第二章 习题参考答案 2-1(1)3-甲基-4-乙基庚烷;(2)2-甲基-4-异丙基己烷;(3)新壬烷;(4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-丙基己烷;(6)4-叔丁基辛烷;2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18,结构式 命名为:2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序:(4)>(2)>(3)>(5)>(1)H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点:(1)>(2);沸点:(1)<(2) 2-8 稳定性大小:(1)>(3)>(2)>(4)2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式(从左到右稳定性依次降低)H HBr H H BrH H H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为:2-10链引发:Cl 22Cl •链增长:Cl •+Cl•+ HCl•+ Cl 2Cl •+链终止:Cl •Cl •+Cl 2•Cl •+Cl•+•2-11 主要的原因是:甲基环己烷分子结构中有1个3º H ,10个2º H ,3个1º H ,进行溴代CH 3Br25反应时,不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1,可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%,因此反应主要得到 2-13 该化合物为: Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章 习题参考答案 3-1(1)甲基环戊烷 (2)1-甲基-4-乙基环己烷 (3)2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 (4)反-1-甲基-2-异丙基环丁烷 (5)1-甲基-3-环戊基环己烷 (6)2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷 (7)2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 (8)二环[3.3.3]十一烷(9)1-甲基二环[2.2.2]辛烷(10) (11) (12) (13)3-2 该烃分子可能为下列化合物之一:甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5(1)CH 3H 3CC(CH 3)3(2) CH 3C 2H 5CH 3(3)CH 3(4) C(CH 3)3C 2H 5(5)C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下:C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是: 化合物B 是: Br反应式:溴水褪色BrCH2BrBr3-8溴 水褪 色褪 色无变化无变化褪 色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时,亚甲基和甲基是处在对位交叉式,分子内能较小;而在aa 构象中,亚甲基和甲基是处在邻位交叉式,分子扭转张力相对比较大,同时由于1,3-竖键作用,空间张力大。