烃及其衍生物2

烃的衍生物
一、概述
1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团
常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构：
①分子式
②结构式
③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br
2、溴乙烷的性质：
⑴物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

⑵化学性质
三、卤代烃
1、饱和一卤代烃的通式是；
2、溶解性：卤代烃难溶于，易溶于；
3、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其
沸点逐渐，密度逐渐；
4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃、密度。

5、随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是：
以C、H化合物为基础，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含这些原子越多，密度越大；但随C原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降低。

只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子，则此类卤
代烃一般不能发生消去反应
1、卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）种
A、二种
B、三种
C、四种
D、八种
2、乙烷在光照下与氯气发生取代反应，可以得到几种产物？写出它们的结构简式。

烃的衍生物1．烃的衍生物①定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物．②组成：除含C、H元素外，还含有O、X(卤素)、N、S等元素中的一种或几种．③官能团：决定有机物性质的原子或原子团．常见的有：—X、—OH、2．溴乙烷物理性质无色液体，不溶于水，沸点38.4℃，密度比水大ρ＝1.46g/cm3，易溶于有机溶剂。

分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br －Br化学性质C2H5Br分子中C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。

①水解反应属于取代反应．反应条件：强碱水溶液。

②消去反应反应条件：与强碱的醇溶液共热。

反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子，生成不饱和化合物。

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕，而生成不饱和〔含朋键或叁键〕化合物的反应。

从溴乙烷能发生消去反应和水解反应说明，受官能团溴原子(—Br)的阻碍，溴乙烷的化学性质比乙烷的爽朗。

3．卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

〔1〕分类依照分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等。

依照分子中所含烃基不同，可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃。

依照分子中卤素原子的多少不同，可分为一卤代烃和多卤代烃。

〔2〕物理性质都不溶于水，可溶于有机溶剂，卤代烃的沸点随烃基增大出现升高趋势，密度随烃基增大出现减小趋势。

卤代烃的沸点比对应的烷烃要高，这是因为卤素原子的引入使卤代烃分子的极性比烃分子强，从而使分子间的作用力增大。

同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。

例如RF＜RCl＜RBr＜RI。

含碳原子数目相同的卤代烃的同分异构体，沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。

这是因为分子中支链数增加，分子间靠近程度减小，分子间作用力减弱，其沸点相应减小。

〔3〕化学性质卤代烃的化学性质与溴乙烷相似，可发生水解反应和消去反应。

烃的衍生物一、苯酚的结构、性质和用途1．结构；化学式C 6H 6O ，结构式羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别．2．物理性质：无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70℃时能与水互溶，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性．3．化学性质： ①羟基上的反应．含有羟基的化合物，因所连的基团不同，分子里原子或原子团之间的相互影响也不同．乙醇、苯酚分子都含一个羟基．乙醇中羟基氢原子较活泼，可被Na 等取代；而苯酚中羟基受苯基的影响比乙醇中乙基对羟基影响大，所以苯酚中羟基能电离出少量H +，致使苯酚溶液显弱酸性，可以溶于碱液中，而乙醇只显中性.2+2Na→+H 2↑ 酚羟基可发生电离，显弱酸性，故称石炭酸酸性强弱顺序为：醋酸>碳酸>苯酚，苯酚不能使石蕊等指示剂变色；苯酚钠的水溶液里通入CO 2，能制得苯酚，同时生成NaHCO 3，而苯酚与Na 2CO 3反应只能生成NaHCO 3，不放出CO 2．+NaOH→+H 2O+H 2O+CO 2→+NaHCO 3注意：不管CO 2是否过量都生成NaHCO 3．不生成Na 2CO 3． ②取代反应(鉴定酚类反应)苯酚中苯基也受羟基影响，使苯基上的取代反应较易进行，现从反应物、反应条件、反应类型、实验现象等几方面对苯与苯酚的有关反应作一比较．+3Br 2→+3HBr(2、4、6定位基取代)苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定．但是不能认为能使溴水褪色产生白色沉淀的物质就是苯酚．因为可能有其他的干扰．所以必须配以FeCl 3溶液的检验． ③显色反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇Fe 3+，溶液呈特征颜色，苯酚溶液中滴入FeCl 3溶液，溶液呈紫色．反应物 反应条件 反应类型 现象及生成物苯 液溴 催化剂(Fe) 取代 生成不溶于水的无色液体——溴苯 苯酚溴水不用催化剂无须加热取代生成白色沉淀(溴水褪色)——三溴苯酚4．用途：合成染料、药剂、制炸药，用于作防腐消毒剂等． 二、酚与芳香醇酚是苯环碳直接连接羟基(－OH)的化合物．当－OH 连接在苯环取代基上的化合物，是芳香醇． 如：化学式为C 7H 8O 的芳香族化合物可能是醇类：苯甲醇 酚类：三、苯酚的分离与提纯 分离苯与苯酚的操作步骤：(1)加入NaOH 溶液适量，振荡，静置，分液取上层为苯． (2)取下层液体，通足量CO 2．(3)静置，分液取下层即为苯酚．(斗)实验时，不慎苯酚沾在皮肤上，立即用酒精洗涤． 四、苯、苯酚和甲苯的性质比较二、醛一、乙醛的结构、性质1．结构：化学式C 2H 4O ，结构简式官能团－CHO(醛基)．2．性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂．类别 苯 甲苯 苯酚结构简式氧化反应不被KMnO 4酸性溶液氧化可被KMnO 4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取 代 反 应溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代与H 2的加 成反应条件 催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应(1)加成反应(醛基上的C=O 键断裂) CH 3CHO+H 2∆−→−NiCH 3CH 2OH(还原反应) (2)氧化反应(醛基上的C--H 键断裂) 燃烧：2CH 3CHO+5O 2−−→−点燃4O 2+4H 2O催化氧化：2CH 3CHO+O 2∆−−→−催化剂2CH 3COOH 银镜反应：CH 3CHO+2[Ag(NH 3)2]OH −−→−水浴CH 3COONH 4+3NH 3+2Ag↓+H 2O与新制Cu(OH)2反应：CH 3CHO+2Cu(OH)2−→−∆CH 3COOH+Cu 2O↓+2H 2O 二、醛类 1．甲醛()甲醛结构相当于含2个醛基． (1)具有醛类通性：氧化性和还原性，(2)具有一定的特性；1 molHCHO 可与4mol [Ag(NH 3)2]OH 反应生成4mol Ag.2．醛类 饱和一元醛的通式C n H 2n O(n≥1)，随着相对分子质量增大而熔沸点渐高，化学性质主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限与氢气加成生成醇. 三、有机氧化、还原反应的概念有机反应中：加氢、去氧为还原反应 加氧、去氢为氧化反应 如：CH 2==CH 2+H 2−−→−催化剂CH 3CH 3 (即422H C －→623H C －)CH 3CHO+H 2∆−−→−催化剂CH 3CH 2OH （即O H C O H C 622421－→） 2CH 3CHO+O 2∆−−→−催化剂2CH 3COOH (即2420421O H C O H C →－) 同无机化学反应一样，有机物发生氧化反应，碳元素的化合价会升高，发生还原反应，碳元素的化合价会降低． 四、乙醛的两个氧化反应实验成功的条件1．银镜反应：①银氨溶液要新制，配制时要先取AgNO 3溶液，后滴加氨水，使生成的AgOH 恰好溶解为止， ②水浴加热，碱性环境，试管要洁净，不能搅拌，③银镜反应可用于醛基的检验、醛基数目的确定．④试管上银的清洗——稀HNO 3．2．与Cu(OH)2反应：①Cu(OH)2要新制，且NaOH 要稍过量，直接用酒精灯加热至沸腾． ②此反应用于醛基的检验和测定． 疑难突破1. 醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量关系.(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1mol～2mol Ag 1mol～1mol Cu 2O(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为：浓H 2SO 4−−→−氧化−−→−氧化(H 2CO 3)所以，甲醛分子中相当于有2个－CHO ，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1mol HCHO ～4mol Ag 1mol HCHO ～4mol Cu(OH)2～2molCu 2O 2、有机物与Br 2和酸性KMnO 4溶液反应的比较 官能 团试 剂－C≡C －苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色原 因能 否 褪 色原 因 能 否 褪 色原因能 否 褪 色原 因能 否 褪 色原 因能 否 褪 色原 因Br 2的 CCl 4 溶液 √加成 反应√加成 反应××√取代 反应√氧化 反应酸性 KMnO 4溶液√氧化 反应√氧化 反应√氧化 反应√氧化 反应√氧化 反应√氧化 反应三、羧酸一、乙酸的结构和性质1. 结构：2．性质：强烈刺激性气味，无色液体，熔点16.6℃，低于16.6℃凝结成冰状晶体，又称冰醋酸． 乙酸的酸性(断①键)CH 3COOH CH 3COO －+H +乙酸的酯化反应CH 3COOH+C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5+H 2O从分子结构上看，反应既像乙酸分子里的一OH 被乙醇分子里的－O －CH 2－CH 3取代，又像乙酸分子里的一H 被乙醇分子里的－CH 2－CH 3取代，究竟是怎样的呢?如果用含氧的同位素188O 的乙醇跟乙酸起反应时，就发现乙酸乙酯分子里含有188O 原子。

化学烃的衍生物性质及应用化学烃是一类仅由碳和氢元素组成的化合物，在化学中广泛应用于许多领域。

其衍生物也是通过对烷烃（链烃）分子进行化学变化而得到的化合物。

下面将重点介绍一些化学烃的衍生物的性质及应用。

1. 烯烃（炔烃）：烯烃是一类含有碳-碳双键（三键）的化合物，比烷烃具有更高的反应活性。

烯烃可通过加成反应、亲电反应和自由基反应等多种方式进行化学变化。

例如，乙烯（一种简单的烯烃）可通过聚合反应制得聚乙烯，广泛应用于塑料、纤维等材料的制备。

此外，烯烃还可用作有机合成中的重要起始物，例如用于合成合成橡胶、合成染料和药物等。

2. 醇：醇是通过将烷烃中的氢原子替换为羟基（-OH）而得到的化合物。

醇具有亲水性和极性，可以溶于水和有机溶剂。

醇类化合物可通过酸催化、碱催化等方法合成，如巴布分解反应、氢化反应等。

醇具有酸碱中和、氧化还原、酯化和酯水解等多种反应性质。

甲醇广泛应用于化肥、颜料、溶剂等工业中，乙醇则用作溶剂和消毒剂，甚至可作为燃料使用。

3. 酮：酮是由两个碳原子之间存在一个碳-氧双键的化合物。

酮具有较高的沸点和溶解度，可溶于非极性溶剂。

酮化合物可由醇类经氧化反应得到，例如乙酮通过丙酮的氧化反应得到。

酮具有亲核加成、还原和酸碱反应等多种反应性质。

乙酮是一种重要的酮化合物，广泛应用于溶剂、溶液的浓缩、草甘膦合成等领域。

4. 醛：醛是由碳原子上存在一个羰基（C=O）的化合物。

醛具有较高的沸点和溶解度，可溶于水和有机溶剂。

醛可由酮类经氧化反应得到。

醛化合物具有类似酮的反应性质，如亲核加成、还原、酸碱反应等。

甲醛是最简单的醛，广泛应用于有机合成、木材防腐剂、残留检验等领域。

综上所述，化学烃的衍生物具有丰富的性质和广泛的应用。

不同的衍生物根据其结构和化学性质，可用于合成材料、溶剂、药物、颜料、合成橡胶等方面，且在各个领域起到至关重要的作用。

通过对化学烃衍生物的研究和应用，可以为人类社会的发展和生活的改善做出重要贡献。