2015届高考化学总复习 第十章 第三节醛羧酸酯学案
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第5讲 醛 羧酸 酯[考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。
2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。
3.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。
4.结合生产和生活实际,了解常见的醛、羧酸、酯的重要应用,了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全使用问题。
考点一 醛 1.定义________与________相连而构成的化合物。
可表示为RCHO ,甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为C n H 2n O 。
2.甲醛、乙醛颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 乙醛比水小3.植物中的醛(1)桂皮中的肉桂醛 —CH===CH —CHO 。
(2)杏仁中的苯甲醛( —CHO)等。
4.化学性质乙醛氧化反应⎪⎪⎪――→银镜反应 。
――→与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
还原(加成)反应。
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO 或COH ,不能写成—COH 。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应必须使用水浴加热,银氨溶液必须现用现配,不能久置,乙醛用量不能过多。
(4)银氨溶液配制时氨水不要加入过多,否则会生成易爆炸的物质。
(5)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
1.分析甲醛和乙醛的结构式,推测在核磁共振氢谱中,分别有多少吸收峰?2.下列物质不属于醛类的物质是( )‖ A . —CHO B .CH 3—O —C —HO C .CH 2===CH —CHOD.CH 3—CH 2—CHO,3.判断下列说法是否正确:(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。
( ) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
( ) (3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。
( )(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等。
( )4.已知H2O 。
有机物A 和B 分子中都有2个碳原子,室温时A 为气体,B 为液体,A 在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C ,加氢还原C 则生成B ,则三种物质是( )A .A 是CH 2===CH 2B 是CH 2CHOC 是CH 3CH 2OH B .A 是CH 3CHO B 是CH 2===CH 2 C 是CH 3CH 2OH C .A 是CH ≡CH B 是CH 3CH 2OH C 是CH 3CHOD .A 是CH 3CH 2OH B 是CH 3—CH 3 C 是CH ≡CH 5.实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时:(1)为产生光亮的银镜,试管应先用__________溶液煮沸,倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净。
专题27烃的衍生物——醛 羧酸 酯年 级:高三辅导科目:化学课时数:3 课题高三复习:烃的衍生物——醛 羧酸 酯教学目的1、 了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以与它们的相互联系2、 了解有机反应的主要类型:取代反应、加成反应等3、 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用教学内容一、课前检测1、有机物的化学式为C 5H 10O,它能发生银镜反应和加成反应.若将它与H 2加成,所得产物的结构简式可能是 A .〔CH 3〕3CCH 2OH B .〔CH 3CH 2〕2CHOH C .CH 3〔CH 2〕3CH 2OH D .CH 3CH 2C 〔CH 3〕2OH [答案]C2、某中性有机物2168O H C 在稀硫酸作用下加热得到M 和N 两种物质,N 经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种 [答案]B3.下列五种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是< >①CH 2===CHCOOH ②CH 2===CHCOOCH 3③CH 2===CHCH 2OH ④CH 3CH 2CH 2OHA .①③④B .②④⑤C .①③⑤D .①②⑤解析:题中出现的官能团中能发生酯化反应的官能团有醇羟基和羧基,能发生加成反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键,能发生氧化反应的官能团有醛基和碳碳不饱和键.[答案]C4、有机物广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多.<1>有机物中含有的官能团名称是________;在一定条件下有机物X 可发生化学反应的类型有<填序号>________. A .水解反应B .取代反应C .加成反应D .消去反应E .加聚反应F .中和反应 <2>写出X 与金属钠发生反应的化学方程式________________________________________________________________________. <3>与X 互为同分异构体的是<填序号>________.<4>写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的有机物产物的结构简式______________.答案:<1>羟基、羧基B、D、F二、知识点梳理〔一〕、醛和酮1、醛、酮的结构醛基的结构简式是_________________,饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子通式是__________,具有相同分子组成的这两类物质的关系是_____________.通常情况下,甲醛是___________________________________,______于水.组成最简单的芳香醛是_____________.含醛基的物质有_____________________________________________〔至少写出四种不同类物质〕2、醛和酮的化学性质O〔1〕加成反应:CH3CHO+H2__________________ CH3—C—CH3+H2________________〔2〕氧化反应①银镜反应:简述配制银氨溶液的方法__________________________________________________________________________________________________________________________________________写出发生的反应的离子方程式______________________________________________________乙醛与银氨溶液反应的离子方程式是_________________________________________________②与新制Cu<OH>2悬浊液反应乙醛与新制Cu<OH>2悬浊液反应的化学方程式是______________________________________③乙醛催化氧化反应的的化学方程式是_____________________________________________〔一〕1、—CHO C n H2n O 同分异构体有强烈刺激性气味的无色气体易溶苯甲醛〔-CHO〕乙醛、甲酸、甲酸钠、甲酸甲酯、葡萄糖2、〔1〕CH3CH2OH,CH3CH2 CH3〔2〕①在一支洁净的试管中,加入一定量2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失Ag++NH3.H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3.H2O=[Ag<NH3>2]++OH—+2H2O2[Ag<NH3>2]++2OH—+CH3CHO △CH3COO—+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O②CH3CHO+2Cu<OH>2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH〔二〕、羧酸1、羧酸的结构写出下列羧酸的结构简式或名称:甲酸______________、乙酸______________、草酸______________、苯甲酸______________、COOHCOOH______________2、羧酸的化学性质根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式:CH3〔1〕酸性:断开键①乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式②乙酸和氨反应的化学方程式〔2〕取代反应:断开______键COO—H乙酸和C2H518OH发生酯化反应,〔3〕还原反应:LiAl H4CH3CH2COOH[实验]:乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_______________________________________________________________________________________________________浓硫酸的作用是___________________;碎瓷片的作用是_____________ ;饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________________________________________ ;右边竖直玻璃长导管的作用是______________________,导管末端不能插入液面以下,其原因是________________ ,小火加热的原因是___________________________________,该实验所得产物的物理性质是_____________________.COOH对苯二甲酸〔二〕1、—COOH 〔2〕HCOOH CH3COOH HOOC—COOHCOOH2、〔1〕O—H①2CH3COOH+CO32—→2CH3COO—+CO2↑+H2O②CH3COOH+NH3→CH3COONH4〔2〕C—OCH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O〔3〕CH3CH2CH2OH[实验]先向试管中加入一定量的乙醇和乙酸的混合物,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸.〔或者先向试管中加入一定量的乙醇和,然后一边摇动试管一边加入浓硫酸,最后加入乙酸〕,催化剂、吸水剂防止液体爆沸吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度导气冷凝防止倒吸减少乙酸和乙醇的挥发,提高酯的产率和纯度. 无色有香味的油状液体,密度比水小,难溶于水〔三〕、酯1、酯的结构〔1〕酯的官能团是酯基,结构简式是_____________〔2〕写出下列酯的结构简式:甲酸甲酯______________苯甲酸苯甲酯______________乙酸乙二酯_____________乙二酸二乙酯_______________2、酯的物性:酯的密度一般比水______,______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;低级酯是有_______味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的.3、酯的化学性质:〔1〕水解反应:以CH 3CO 18OCH 2CH 3为例写出方程式:酸性水解____________ __________ 碱性水解_____________<三>、酯1、〔1〕 〔2〕HCOOCH 32、小 难 芳香气3、〔1〕CH 3CO 18OC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 518OHCH 3CO 18OC 2H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H518OH<四>、烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质卤代烃卤原子<-X>碳-卤键<C-X>有极性,易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃;②一卤烃和多卤烃;③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应<水解反应>:R -X+H 2O R -OH + HX②消去反应: R -CH 2-CH 2X + NaOH RCH =H 2 + NaX + H 2O醇均为羟基 <-OH>-OH 在非苯环碳原子上①脂肪醇<包括饱和醇、不饱和醇>; ②脂环醇<如环己醇>③芳香醇<如苯甲醇>,④一元醇与多元醇<如乙二醇、丙三醇>①取代反应:a .与Na 等活泼金属反应;b .与HX 反应,c .分子间脱水;d .酯化反应 ②氧化反应:2R -CH 2OH + O 2 2R -CHO+2H 2O③消去反应,CH 3CH 2OHCH 2=H 2↑+ H 2OC OO —R 稀硫酸 △酚-OH直接连在苯环碳原上.酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质;②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基<-CHO>分子中含有醛基的有机物①脂肪醛<饱和醛和不饱和醛>;②芳香醛;③一元醛与多元醛①加成反应<与H2加成又叫做还原反应>:R-CHO+H2R-CH2OH②氧化反应:a.银镜反应;b.红色沉淀反应:c.在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基<-COOH>分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸;②一元酸与多元酸;③饱和羧酸与不饱和羧酸;④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性;②酯化反应羧酸酯酯基<R为烃基或H原子,R′只能为烃基>①饱和一元酯:CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应:RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH<酯在碱性条件下水解较完全>〔五〕、有机反应的主要类型反应类型定义举例<反应的化学方程式>消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子<如H2O、HBr等>而生成不饱和<含双键或叁键>化合物的反应C2H5OH CH2=H2↑+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3+的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2=H2 CH2=H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R-CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag<NH3>2OHCH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu<OH>2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R-CH2X + H2O RCH2OH + HX 酯化反应酸<无机含氧酸或羧酸>与醇作用,生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH →RCOONa + R'OH〔六〕、烃与其重要衍生物之间的相互转化关系三、重难点突破考点一、烃的含氧衍生物的结构与性质[典例1]某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu<OH>2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为<>A.3∶2∶1B.3∶2∶2C.6∶4∶5D.3∶2∶3[解析]:能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与新制Cu<OH>2反应的有醛基和羧基.为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na 3mol,需消耗NaOH 2mol;当A与新制Cu<OH>2反应时,1mol —CHO与2mol Cu<OH>2完全反应生成1mol —COOH,而原有机物含有1mol —COOH,这2mol —COOH需消耗1mol Cu<OH>2,故共需消耗3mol Cu<OH>2,即物质的量之比为3 ∶2 ∶3.[答案]D[变式1]分子式为C5H10O3的有机物,在一定条件下能发生如下反应:①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质;③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物.则C5H10O3的结构简式为<>A.HOCH2CH2COOCH2CH3B.HOCH2CH2CH2CH2COOHC.CH3CH2CH<OH>CH2COOHD.CH3CH<OH>CH2CH2COOH解析:C5H10O3"①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应〞说明该物质中有一个羟基和一个羧基;"②在特定温度与浓硫酸存在下,能生成一种能使溴水褪色的物质〞说明该物质能够发生消去反应生成不饱和物质;"③在特定温度与浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物〞说明该物质中羟基和羧基之间有3个碳原子.答案:D[变式2]某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考查其化学性质,首先做了银镜反应.<1>在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的________,因为____________________________.<2>写出甲酸进行银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________.<3>某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作________<写字母>:A.用洁净的试管;B.在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银;C.用前几天配制好的银氨溶液;D.在银氨溶液里加入稍过量的甲酸;E.用小火对试管直接加热;F.反应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究:<4>写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________.<5>选择甲装置还是乙装置好?________,原因是______________________________________________.<6>实验过程中选用的药品与试剂有:浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品.<7>一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释__________________________________________________________.答案:<1>NaOH溶液银镜反应必须在碱性条件下进行<2>HCOOH+2Ag<NH3>2OH错误!CO2+2Ag↓+4NH3+2H2O<3>B、C、D、E、F<4>HCOOH+CH3OH错误!HCOOCH3+H2O<5>乙甲醇有毒,需密封操作<6>沸石饱和Na2CO3溶液<7>甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解考点二、同系物与同分异构体[典例2]〔2011·##高考·17节编〕写出同时满足下列条件的C〔OCHCOOHCH3〕的一种同分异构体的结构简式:.①能与金属钠反应放出H2;②是萘〔〕的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧.[解析]条件③说明C的同分异构体中含有1个酯基〔C中仅含有3个氧原子〕,"其中一种水解产物能发生银镜反应〞说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成,C的同分异构体中仅含有3个氧原子,结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基,联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构,推断、书写C的同分异构体的结构简式;[答案][变式1]某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程:则符合上述条件的酯的结构可能有<>A.2种B.4种C.6种D.8种解析:由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等,均含5个碳原子.C是醇、E是羧酸,由于C能经两步氧化生成E,所以C必是伯醇,可表示为C4H9—CH2OH,E可表示为C4H9—COOH,且C和E中—C4H9的结构相同.依据丁基<—C4H9>有4种可判断符合题意的酯有4种.答案:B考点三有机物分子式和结构式的确定[典例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用.经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A—F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu<OH>2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.已知〔1〕〔2〕一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构〔—C=C=C—〕不稳定.请完成下列问题:〔1〕化合物A含有的官能团是___________.B1的相对分子质量是___________.〔2〕①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________.〔3〕写出A、F的结构简式:A. ______________________;F. _________________________.〔4〕写出C→D反应的化学方程式:____________________________________________.[解析]本题利用已知信息可知:据F的化学式可知卤原子为溴;A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2,两者互为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能,同时又能被O 3氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个CH 3-,C 中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上,推知D 为羧酸,E 为含醇-OH 的羧酸,F 为酯类,所以反应①为消去反应,②为加成反应,③为酯化反应;根据F 的化学式C 6H 9BrO 2,计算不饱和度为2,可知F 中除含有碳氧双键外,还形成了一〔因为E 中不可能有碳碳双键〕,且分子中有一个甲基,其结构为,则E 的结构为,D 结构为,A 结构为.A 发生消去反应后脱去HBr,B 1、B 2的化学式为C 6H 8.其相对分子质量是80. [答案]:〔1〕碳碳双键、溴原子〔-Br 〕;80〔2〕消去反应;加成反应〔或还原反应〕;酯化反应〔或取代反应〕〔3〕〔4〕[变式1]A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知:A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A 只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.请填空: 〔1〕A 的分子式是;其结构简式是. 〔2〕写出A 与乙酸反应的化学方程式:.[解析]由于A 中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A 中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%.由此可算出C :H :O=5:12:4,分子式为C 5H 12O 4,A 只含有一种官能团,又能与乙酸发生酯化反应,该官能团必为羟基.但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应,故邻位碳原子上应无氢原子.该分子中各原子已达到饱和,4个氧必为4个羟基.综上所述其结构为C 〔CH 2OH 〕4.[答案]:〔1〕C 5H 12O 4,C<CH 2OH>4 〔2〕C<CH 2OH>4 + 4CH 3COOH ∆−−−→浓硫酸C<CH 2OOCCH 3>4 +4H 2O四、课堂练习1.下列说法正确的是< >A .酸和醇发生的反应一定是酯化反应B .酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子C .浓H 2SO 4在酯化反应中只起催化剂的作用D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案:B2.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的1种或几种,在鉴定时有下列现象:<1>有银镜反应;<2>加入新制Cu<OH>2悬浊液沉淀不溶解;<3>与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色,下列叙述正确的是<>A.几种物质都有B.有甲酸乙酯、甲酸C.有甲酸乙酯和甲醇D.有甲酸乙酯,可能有甲醇答案:D3.阿司匹林是一种解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头疼、发烧、神经痛、关节痛与风湿病等,近年来其治疗X围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾病等.阿司匹林的结构简式为:把阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸,能发生断裂的化学键是<>A.①④B.①③C.②③D.②④答案:A4.有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L.据此推断乙一定不是<>解析:由1mol乙<醇类物质>与钠反应生成1mol H2可推知乙分子中含有2个醇羟基.答案:D5.食品香精菠萝酯的生产路线<反应条件略去>如下:下列叙述错误的是<>A.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应B.Cl—CH2COOH既能发生中和反应、取代反应,又能发生消去反应C.菠萝酯不能与NaOH溶液发生反应D.步骤<1>产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验答案:BC6.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C.若M<X>表示X的摩尔质量,则下式中正确的是<>A.M<A>=M<B>+M<C> B.2M<D>=M<B>+M<C>C.M<B><M<D><M<C> D.M<D><M<B><M<C>解析:本题转化关系可表示为:,可推知A为酯,B为醇,D为醛,C为羧酸,且B、C、D分子中所含碳原子数相同,A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍.从而可知,M<B>+M<C>>M<A>,M<D><M<B><M<C>,M<B>+M<C>>2M<D>.答案:D7.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下.下列叙述中正确的是<>A.有机物A属于芳香烃B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D.1molA与足量的N aOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH答案:D8.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的Na HCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是<>解析:Na既能与羧基反应,又能与羟基反应,NaHCO3只能与羧基反应.能生成CO2与H2的量相等的只有A.答案:A9.咖啡酸<A>具有止血、镇咳、祛痰等疗效,它是芳香烃的衍生物,其分子结构模型如下左图所示<图中球与球之间的线代表化学键,如单键、双键等>.它具有如下右图转化关系:<1>写出A中除酚羟基外的含氧官能团名称________,A的结构简式________.<2>写出下列化学方程式或反应类型:①A―→B反应类型是______________________________________________________;②A―→D化学方程式为____________________________________________________.<3>1molA和Na2CO3溶液反应,最多消耗Na2CO3________mol.<4>E是1molA与1molH2加成后的产物,同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有________种.①苯环上有三个取代基,其中两个为酚羟基'②属于酯类且能发生银镜反应'③苯环上的一氯代物只有两种[来源:Z##K]<5>现有咖啡酸和甲苯<C7H8>的混合物,它们的物质的量之和为n mol.该混合物在足量的氧气中完全燃烧,并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置,则该装置增重________g.解析:<1>A的结构简式为:,所以A中含有的含氧官能团为酚羟基和羧基;<2>A―→B 是A分子中的碳碳双键与Br2发生加成反应,A―→D是A与CH3CH2OH发生酯化反应;<3>在有酚羟基存在的情况下,酚羟基、羧基与Na2CO3反应的产物均为NaHCO3,故1molA最多和3molNa2CO3反应;<4>E的分子式为C9H10O4,符合条件的同分异构体有:;<5>咖啡酸的分子式可改写为C7H8·<CO2>2,所以咖啡酸与甲苯以任意比混合,只要混合物的物质的量一定,燃烧后生成的水的量均为该混合物物质的量的4倍,即为72n g.答案:<1>羧基<3>3<4>4<5>72n10.有饱和一元脂肪酸和饱和一元脂肪醇形成的酯A.已知:①燃烧2.2gA可生成4.4gCO2和1.8g水;②1.76gA 和50mL0.5mol·L-1的氢氧化钠溶液共热后,为中和剩余的碱液,耗去0.2mol·L-1的盐酸25mL;③取A水解后所得的醇0.64g,跟足量钠反应时,放出224mLH2<标况>.求:<1>A的相对分子质量、分子式、结构简式.<2>写出下列反应的化学方程式:①A+NaOH错误!②A水解生成的醇+Na③A+O2错误!解析:<1>n<NaOH>=0.05L×0.5mol·L-1=0.025mol,n<HCl>=0.025L×0.2mol·L-1=0.005mol,所以n<A>=n<NaOH>-n<HCl>=0.02mol,则M<A>=错误!=88g·mol-1,2.2gA的物质的量为错误!=0.025mol.2.2gA燃烧后生成CO2和水的物质的量分别为:n<CO2>=4.4g/44g·mol-1=0.1mol,n<H2O>=1.8g/18g·mol-1=0.1mol,所以一个A分子中含C原子个数为4个,含氢原子个数为8个.[来源:Z##K]则A的分子式为C4H8O2.A水解后所得醇0.64g与钠反应产生的H2的物质的量n<H2>=错误!=0.01mol.所以M<醇>=错误!=32g·mol-1,为甲醇.所以酯A的结构简式为CH3CH2COOCH3.答案:<1>A的相对分子质量为88,分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2COOCH3<2>①CH3CH2COOCH3+NaOH错误!CH3CH2COONa+CH3OH②2CH3OH+2Na―→2CH3ONa+H2↑③CH3CH2COOCH3+5O2错误!4CO2+4H2O[感悟高考真题]1.〔2010•##卷〕核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳.核黄素分子的结构为:已知:有关核黄素的下列说法中,不正确的是:A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应试题分析:本题是有机化学综合题,包含分子式、官能团性质、反应类型等内容.A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法.先检查C\N\O的个数,正确.再看氢的个数:20.故A错.B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸,分解为CO2.C、同样加碱后有NH3生成.D、因其有很多羟基,可以发生酯化反应.本题答案:A2.〔2011##高考11〕β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1.下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析:该题以"β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1〞为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色.B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液.D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体.答案:A3.〔2011##〕NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM-3和D-58的叙述,错误..的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析:本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质.由结构简式可以看出NM-3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D-58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键.酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确;NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应,D-58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确;二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确.答案:C4.<2011全国II卷7>下列叙述错误的是A.用金属钠可区分乙醇和乙醚B.用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C.用水可区分苯和溴苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析:乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以;3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色;苯和溴苯F :OCH 3CH 3OCH 3O.〔1〕熟悉键线式. 〔2〕判断反应类型.〔3〕了解有机化学研究方法,特别是H-NMR 的分析. 〔4〕酯化反应注意细节,如和H 2O 不能漏掉.〔5〕分析推断合成流程,正确书写结构简式.〔6〕较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构. 答案:〔1〕C 14H 12O 3. 〔2〕取代反应;消去反应. 〔3〕4; 1︰1︰2︰6.〔4〕COOH CH 3OCH 3O浓硫酸△++H 2O CH 3O H COOCH 3CH 3OCH 3O〔5〕CH 2Br CH 3OCH 3O;CH 2CH 3OCH 3OCHOH OCH 3.〔6〕CH 2O H CHO ;O H CH 2CHO ;CH 3O CH O .6.〔2011##高考30,16分〕直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新反应.例如:化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:〔1〕化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________〔注明条件〕. 〔2〕化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________〔注明条件〕.〔3〕化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________.〔4〕反应①中1个脱氢剂Ⅵ〔结构简式如下〕分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________.〔5〕1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应.解析:本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以与同分异构体的判断和书写.〔1〕依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4;该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.〔3〕Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2=CHCOOH.〔4〕芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是〔5〕反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C-C键,因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是.该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应.答案:〔1〕C5H8O4;H3COOCCH2COOCH3+2NaOH △2CH3OH+NaOOCCH2COONa.〔2〕HOCH2CH2CH2OH+2HBr △CH2BrCH2CH2Br+2H2O.。
醛、羧酸与酯学习目标:1.掌握醛、羧酸、酯的组成、结构特点和化学性质。
2.知道醛的概念和官能团,掌握饱和一元醛的分子通式和醛类物质的一般化学性质。
3.通过勒夏特列原理,分析乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应,能正确理解酯化、酯的水解反应发生的条件。
4.理解用同位素示踪原子研究酯化反应脱水机理的原理。
5.了解羧酸的概念、简单分类、主要性质和用途预学案1.醛的性质(1)乙醛的结构乙醛分子中的官能团是,乙醛分子的电子式是;中心原子以_____杂化,乙醛分子中最多有个原子在一个平面上。
(2)乙醛的化学性质(用化学方程式表示乙醛的下列性质)。
加成反应:氧化反应①催化氧化②银镜反应③与新制的氢氧化铜反应④a.回忆银氨溶液的配制过程,用方程式表示:b.在配制新制的氢氧化铜悬浊液时,需要使溶液过量。
c.银镜反应的应用________________________________________。
d.在银镜反应实验中,反应前应用溶液清洗试管内壁,反应后应用____________溶液清洗试管内壁。
(3)其它有关醛的知识a .有些物质,人们一般不称为醛,但这些物质分子中含有醛基,请举3个不同类别的例子__________________、________________、_______________。
b .饱和一元醛的通式为。
分子结构最简单的醛是,是一种色有气味的。
质量分数为35% - 40% 的甲醛水溶液叫,具有作用。
2.乙酸的性质(1)羧酸的分子结构与分类a.从结构上看,羧酸都可以看成是由和构成的化合物,饱和一元羧酸的通式可表示为。
b.羧酸可以分为脂肪酸(如:)和芳香酸(如:);脂肪酸又可以分为低级脂肪酸和高级脂肪酸如:硬脂酸,软脂酸,油酸。
羧酸又可以分为一元酸和二元酸(如:乙二酸)。
(2)化学性质a.酸性:乙酸、苯酚、乙醇酸性的比较,请用能或不能填写下表,并得出结论。
能否与钠反应能否与氢氧化钠溶液反应生成盐和水能否与碳酸钠溶液反应能否与碳酸氢钠溶液反应发出二氧化碳①乙酸②苯酚③乙醇结论电离氢离子的能力:①写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式②甘油与浓硝酸发生酯化反应的化学方程式3.酯的性质(1)写出乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式。
第五课时醛、酯的重要性质与拓展【考纲要求】1.掌握酯的化学性质和同分异构体。
2.掌握银镜反应的原理和醛的其它化学性质及应用。
教与学方案【自学反馈1.乙醛的结构结构式:官能团:2.乙醛的物理性质3.乙醛的化学性质(1)加成反应(碳氧双键上的加成)(2)氧化反应(a) 催化氧化(b)银镜反应【规律】(C)与新制的氢氧化铜反应【规律】【拓展】(d)乙醛被溴水、酸性KMnO4溶液氧化,故使它们褪色。
4.酯的化学性质——水解反应酸性条件:碱性条件:5.同分异构现象一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的羧酸互为同分异构体。
【拓展】写出分子式为C4H8O2的属于酸和酯的同分异构体的结构简式,并分别命名。
6.甲酸酯甲酸酯的通式为:HCOOR,其分子中既有基又有基,所以既表现酯的通性——水解,又能发生醛基的氧化反应(银镜反应、与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应)。
【规律】甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO ,所以都具有醛的通性(加 氢、氧化)。
7.合成酯的方法和途径 (1)链状小分子酯CH 3COOH + HO —CH 2CH3COOCH 2CH 3 + H 2O(2)环酯(3)聚酯(通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)二形成的高分子化合物)HOOC —COOH + n HO —CH 2CH 2—n + nH 2O—C —C —OCH2CH 2—O ——O O[]nHO —CH 2—CH 2—n n +HOOC —COOH —C —C —O —CH 2—CH 2—O —OO []n+ 2nH 2O(4)内酯(同一分子中的—COOH 和—OH 脱水而形成的)—CH OHCH —CH 2C=OO+ H 2O(5)无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)CH 2—ONO2CH —ONO 2CH 2—ONO 2CH 2—OHCH —OH CH 2—OH+ 3HO —NO 2+ 3H 2O【注意】无机酸与醇的酯化(酸去氢,醇去羟基)和有机酸与醇的酯化(醇去氢,酸去羟基)反应方式的不同;硝酸酯(硝基连在氧原子上)和硝基化合物(硝基连在碳原子上)的区别。
⼈教版⾼中化学选修醛,羧酸,酯教案醛⼀、醛1.饱和⼀元醛的通式:___________________ 官能团:_____________________2.分类:饱和醛H 3C CHO脂肪醛按烃基种类不饱和醛H 2C CH CHO芳⾹醛CHO按醛基的数⽬⼀元醛CH 3CH 2CH 2CHO⼆元醛OHC CHO3.命名:普通命名法:与醇相似。
【举例】CH 3CH 2CH 2CHO正丁醛CH 3CHCHO3异丁醛CH 3苯甲醛系统命名法:①脂肪醛:选含有醛基的最长连续碳链为母体,称为某醛;芳⾹醛:以脂肪醛为母体,芳基作为取代基。
②由于醛基总是在碳链的⼀端,所以不⽤编号。
【举例】CH 3CH 2CHCHO CH 3CH2-丁烯醛2-甲基丁醛CH 3CHCHOCH 2CH 2CHO3-苯基丙醛注意:醛基的写法:在右端“—CHO ”,在左端“OHC —”4.物理性质:_____⾊,具有_____________⽓味;状态:甲醛:⽓体,⼄醛:液体;⽔溶性:低级的醛(C1~C3)易溶于⽔。
5、⽤途:⾹料:桂⽪中含⾁桂醛CHCHOCH杏仁中含苯甲醛CHO;⼆、代表:甲醛、⼄醛甲醛:①物性:⽆⾊,刺激性⽓味,⽓体,易溶于⽔②⽤途:有机合成原料;35%-40%的⽔溶液⼜称福尔马林:消毒、杀菌③分⼦组成与结构:分⼦式____________;结构式________________;结构简式_____________ 特点:所有原⼦共平⾯⼄醛:①物性:⽆⾊,刺激性⽓味,液体,密度⼩于⽔,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,与⽔、⼄醇互溶②分⼦组成与结构:分⼦式____________; 结构式__________________;结构简式________________ 三、化学性质 1、氧化反应:①⼄醛的燃烧,反应⽅程式_________________________________________________ ②银镜反应【实验1】在洁净试管中加⼊1mL2%的AgNO 3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴⼊2%的稀氨⽔,⾄最初产⽣的沉淀恰好溶解为⽌,制得银铵溶液。
第64讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺[复习目标]1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
考点一醛、酮1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物质概念表示方法醛由____________与______相连而构成的化合物酮________与两个________相连的化合物(2)醛的分类按脂肪醛饱和脂肪醛不饱和脂肪醛芳香醛按一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……(3)饱和一元醛的通式:________________,饱和一元酮的通式:____________________。
2.几种重要的醛、酮物质主要物理性质用途甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称____________,具有______、______性能_____________等互溶化工原料,制作生物标本乙醛(CH 3CHO)无色、具有刺激性气味的液体,易______,能与化工原料苯甲醛()有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油制造染料、香料及药物的重要原料丙酮()无色透明液体,易挥发,能与________等互溶有机溶剂和化工原料思考小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?________________________________________________________________________3.醛类的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式:(1)氧化反应①银镜反应________________________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应________________________________________________________________________。
课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯[2018备考·最新考纲]1.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。
2.了解醛、羧酸、酯的重要应用及合成方法。
考点一 醛的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合)1.醛(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO 。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)。
(2)甲醛、乙醛醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式: (1)氧化反应 ①银镜反应CH 3CHO +2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O ; ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH ――→△CH 3COONa +Cu 2O↓+3H 2O 。
(2)还原反应(催化加氢) CH 3CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。
提醒:①醛基只能写成—CHO 或,不能写成—COH 。
②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
③银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
教材VS高考1.(RJ 选修5·P 592改编)某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断中,不正确的是( ) A .能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 B .能使KMnO 4酸性溶液褪色C .1 mol 该有机物只能与1 mol Br 2发生加成反应D .1 mol 该有机物只能与1 mol H 2发生加成反应 答案 D2.(溯源题)(2015·上海化学,40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性,发生反应的化学方程式通常表示如下: HCHO +2Cu(OH)2―→HCOOH+Cu 2O↓+2H 2O若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛,充分反应,甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐,设计一个简单实验验证这一判断。
专题10.6 醛 羧酸 酯讲案(含解析)复习目标:1、 了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。
2、 了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。
3、 了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。
4、 结合生产和生活实际,了解常见的醛、羧酸和酯的重要应用,了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全使用问题。
基础知识回顾: 一、醛 1、概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。
2、分子结构分子式 结构简式 官能团甲醛 CH 2O HCHO—CHO乙醛C 2H 4OCH 3CHO3、物理性质颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性气味 易溶于水 乙醛无色液态刺激性气味与水、乙醇互溶4、化学性质(以CH 3CHO 为例) (1)加成反应醛基中的羰基( )可与H 2、HCN 等加成,但不与Br 2加成。
RCHO+H 2 ——→NiΔRCH 2OH(2)氧化反应A .燃烧:2CH 3CHO+ 5O 2 ———→点燃4H 2O+4CO 2 B .催化氧化:2RCHO+O 2 ————→催化剂Δ 2RCOOHC .被弱氧化剂氧化:RCHO+ 2Ag(NH 3) 2OH ———→水浴RCOONH 4+3NH 3+2Ag↓+H 2O (银镜反应)。
—C —ORCHO+2Cu(OH)2 ——→ΔRCOOH+Cu 2O↓+2H 2O (生成红色沉淀)。
【注意】1、凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性,1 mol 的醛基(—CHO )可与1 mol 的H 2发生加成反应,与2 mol 的Cu(OH)2或2 mol 的[Ag(NH 3)2]+发生氧化反应。
2、醇(R —CH 2OH )氧化还原R —CHO氧化还原R —COOH分子组成关系: C n H 2n+1CH 2OH ————→-2H C n H 2n+1CHO ————→+OC n H 2n+1COOH 相对分子质量: M M-2 M+143、可在一定条件下与H 2加成的有:苯环、醛、酮、—N=N —等,但酯基不行。
第三节羧酸酯(第二课时)教案
【教学目标】
知识与技能:
1、掌握酯的概念;掌握酯的水解反应,进一步理解可逆反应。
2、通过酯水解实验培养学生设计实验能力、实验能力,观察、分析、对比综合推理能力。
过程与方法:
通过酯水解的实验,培养学生实验设计方法、观察方法;通过酯的学习深化学习具体物质的科学方法。
情感、态度与价值观:
通过酸和碱在酯的水解反应中的不同作用,领悟内外因的辩证关系;结合酯化反应和酯的水解反应强化对化学反应本质的辩证认识。
通过酯水解反应的实验培养学生探索、创新品质。
【教学重点、难点】
乙酸乙酯的结构特点和主要的化学性质。
【教学用具】
试管、烧杯、三脚架、石棉网、酒精灯、乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液、胶头滴管、量筒、温度计、球棍模型
【教学过程】。
魁夺市安身阳光实验学校学案59 醛、羧酸、酯[考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.结合实际,了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
知识点一醛1.定义________与________相连而构成的化合物。
可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
2.甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3.化学性质(1)氧化反应①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________。
③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________。
(2)加成反应乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:________________________________________________________________ ________。
第四节 醛 羧酸和酯醛1.醛醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基或—CHO ,饱和一元醛的分子通式为C n H 2n O(n ≥1)。
2.常见醛的物理性质3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为醇醛――→氧化羧酸。
羧酸和酯1.羧酸 (1)概念由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团—COOH 。
(2)分类⎩⎪⎨⎪⎧按烃基不同分⎩⎨⎧脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(C 17H 35COOH )、油酸(C 17H 33COOH )芳香酸:如苯甲酸按羧基数目分⎩⎨⎧一元羧酸:如甲酸(HCOOH )、乙酸、硬脂酸二元羧酸:如乙二酸(HOOC —COOH )多元羧酸(3)物理性质 ①乙酸气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:易溶于水和乙醇。
②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。
(4)化学性质(以乙酸为例)①酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。
②酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH182OHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
2.酯(1)概念羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,官能团为。
(2)酯的性质 ①物理性质密度:比水小。
气味:低级酯是具有芳香气味的液体。
溶解性:水中难溶,乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。
②化学性质——水解反应CH 3COOC 2H 5在稀硫酸或NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH +CH 3CH 2OH ;CH 3COOC 2H 5+NaOH ――→△CH 3COONa +C 2H 5OH 。
1.易误诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被KMnO 4酸性溶液氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色( )(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( ) (3)乙酸与CaCO 3反应,所有羧酸均能溶解CaCO 3( ) (4)乙酸乙酯的水解反应与酸碱性无关( )(5)CH 3COOH 与CH 3CH 182OH 发生酯化反应生成的H 2O 中含有18O( )(6)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(7)制备乙酸乙酯时,向浓H 2SO 4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )(8)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(9)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去()(10)1 mol与足量银氨溶液充分反应,可生成 2 mol Ag()(11)饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等()(12)甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质()【答案】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)×(11)√(12)√2.现有四种有机化合物:甲:乙:丙:丁:试回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________,互为同分异构体的是________。
第三节 醛 羧酸 酯梳理基础 一、醛 1.定义。
______与______相连而构成的化合物。
可表示为RCHO ,甲醛是最简单的醛。
(1)氧化反应。
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH 3)2OH 氧化,反应的化学方程式为: ________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为: _________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:______________________________。
(2)加成反应。
乙醛在镍作催化剂的条件下,与H 2发生加成反应: ________________。
答案:1.烃基 醛基2.无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 与水互溶3.(1)①CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O②CH 3CHO +2Cu(OH)2――→△CH 3COOH +Cu 2O↓+2H 2O③2CH 3CHO +O 2――→催化剂△2CH 3COOH(2)CH 3CHO +H 2――→Ni△CH 3CH 2OH1.掌握乙醛的分子结构、物理性质和化学性质。
2.了解醛类的通式、官能团、检验和同分异构体,了解甲醛的性质、用途和安全使用的有关常识。
3.了解乙酸、乙酸乙酯的组成、结构特点和化学性质。
4.了解羧酸的结构特点和化学性质。
5.了解酯的结构特点、形成和水解规律。
二、羧酸 1.概念。
由烃基或氢原子与______相连构成的有机化合物。
饱和一元羧酸通式为________。
答案:1.羧基 C n H 2n O 2(n≥1)答案:2.脂肪 芳香 乙二酸答案:3.CH 2O 2 HCOOH —CHO C 2H 4O 2 CH 3COOH4.物理性质。
(1)乙酸:气味:强烈______气味,状态:______,溶解性:易溶于水和乙醇。
(2)低级一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而______。
答案:4.(1)刺激性 液体 (2)减小5.化学性质(以乙酸为例)。
(1)酸的通性。
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为:__________________________________________。
酸:如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH 3COOH)、 硬脂酸(C17H35COOH) 酸:如苯甲酸()一元羧酸:如乙酸、硬脂酸二元羧酸:如 —COOH多元羧酸按烃基不同按羧基数目(2)酯化反应。
酸脱羟基,醇脱氢。
CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为:_____________________________________。
答案:5.(1)CH3COOH CH3COO-+H+红色2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CuO―→(CH3COO)2Cu+H2O CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+H2O+CO2↑(2)CH3COOH+CH3CH182OH CH3CO18OC2H5+H2O三、酯1.定义。
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯,简写为__________。
2.物理性质。
密度一般________水,且______溶于水,________有机溶剂。
3.水解反应。
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。
(1)酸性条件下的水解:RCOOR′+H182O________________________。
(2)碱性条件下的水解:RCOOR′+NaOH―→_________________________________。
答案:1.—OH RCOOR′2.小于难易溶于3.酸和醇(1) RCO18OH+R′OH(2)RCOONa+R′OH判断正误正确的打“√”,错误的打“×”。
1.分离乙醇和乙酸乙酯的混合物所用玻璃仪器是分液漏斗和烧杯( )2.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )3.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+( )4.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )5.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2( )石蕊溶液变________________Na______________________CuO______________________NaOH______________________Na2CO3______________________乙酸6.分离Na 2CO 3溶液和CH 3COOC 2H 5,选如下图所示装置( )7.(2013·北大附中模拟)除去乙酸乙酯中的乙酸应加饱和碳 酸钠溶液,充分振荡,分液,弃水层( )8.乙酸的结构简式:C 2H 4O 2( )9.用食醋可除去热水壶内壁的水垢( )1.解析:乙醇与乙酸乙酯互溶,只使用分液漏斗无法分离,不能达到分离的实验目的。
答案:×2.× 3.× 4.× 5.√6.解析:Na 2CO 3溶液和CH 3COOCH 2CH 3二者互不相溶,分离Na 2CO 3溶液和CH 3COOCH 2CH 3需选用分液漏斗来分液,故错误。
答案:× 7.√8.解析:给出的是乙酸的化学式,结构简式应为CH 3COOH ,故错。
答案:×9.解析:食醋(主要成分为CH 3COOH)和水垢(CaCO 3)可发生如下反应:“2CH 3COOH +CaCO 3===(CH 3COO)2Ca +H 2O +CO 2↑”,故正确。
答案:√1.(双选)下列有关乙醛的说法中正确的是( ) A .分子式为C 2H 4O ,结构简式为CH 3COH B .与水混合、搅拌,乙醛浮于水面上C .乙醛易溶于水,但乙醛的蒸气在空气中能燃烧D .完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2:5答案:CD2.(2013·山东卷)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )A .分子式为C 7H 6O 5B .分子中含有两种官能团C .可发生加成和取代反应D .在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析:根据莽草酸的结构式可确定其分子式为:C 7H 10O 5, A 错误;分子中有三种官能团:羧基、羟基、碳碳双键,B 错误;碳碳双键可以被加成,羧基、羟基可发生取代反应,C 正确;在水溶液中羧基可以电离出H +,醇羟基不能电离出氢离子,D 错误。
答案:C 3.某有机化合物X ,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物X 是( )A .CH 3CH 2OHB .C 2H 4 C .CH 3CHOD .CH 3COOH解析:CH 3CHO 氧化和加氢分别得到CH 3COOH 和C 2H 5OH ,乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯。
答案:C4.某酯类有机物A 的化学式为C 4H 8O 2,已知A ~E 有下图转化关系,E 能发生银镜反应,则A 的结构可能有( )A .1种B .2种C .3种D .4种解析:由A ~E 的转化关系知,B 、D 、C 、E 分子中的碳原子数目相同,故A 为乙酸乙酯,仅1种结构。
答案:A5.A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有________(用A、B、C、D填空)。
(2)1 mol A最多能与______mol H2发生加成反应。
(3)B分子中含有的官能团是____________(填写名称);苯环上有两个邻位取代基,分别为“—OH”和“—COO—”的同分异构体共有4种,其中两种(G和H)结构简式如下所示,请补充另外两种。
、、__________、G H__________。
(4)D是“亮菌甲素”的结构简式,它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。
“亮菌甲素”不能发生的反应是________。
A.加成反应 B.取代反应 C.消去反应 D.氧化反应(5)已知:①—COOH连接在苯环上,酸性增强;②醇和酸在催化剂作用下可直接反应生成酯,而酚不能。
酚只能跟有机酸酐作用生成酯。
例如:。
现以C为基本原料,请选择必要的其他反应物,用最佳途径合成。
请写出其反应的化学方程式:①________________________________________;②________________________________________。
解析:(1)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有机物分子中含有的官能团有酚羟基和羧基,满足条件的只有B。
(2)有机物A分子中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应,所以1 mol A最多能与4 mol H2发生加成反应。
(3)有机物B分子中含有的官能团是羧基、羟基;满足条件的同分异构体属于酯类的还有,属于羧酸类的有。
(4)“亮菌甲素”分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,故“亮菌甲素”不能发生消去反应。
(5)分析有机物C和目标产物分子上的差别可知,要合成目标产物,首先向C的溶液中通入足量的CO2,将其分子中的“—ONa”转化为酚羟基,而分子中的“—COONa”不发生变化,从而得到,然后此有机物与乙酸酐反应即得目标产物。
答案:(1)B (2)4 (3)羧基、羟基(4)C(5)①+CO2+H2O―→+NaHCO3②+―→+CH3COOH。