芳香烃-苯

苯苯的斯陶特(填充)模型[编辑本段]汉语意义①唐韵：布忖切，音畚。

②见《玉篇》：苯䔿，草丛生也。

③《晋书·衞恒传》：禾卉苯䔿以垂颖。

详䔿字注。

④苯（benzene，C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

苯可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。

苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

苯是一种石油化工基本原料。

苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。

苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。

苯分子去掉一个氢以后的结构苯与苯基叫苯基，用Ph表示。

因此苯也可表示为PhH。

CAS号71-43-2RTECS号CY1400000SMILES C1=CC=CC=C1化学式C6H6 。

摩尔质量78.11 g mol-1。

密度0.8786 g/mL 。

相对蒸气密度(空气=1)：2.77。

蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa。

临界压力：4.92MPa。

熔点278.65 K (5.51 ℃) 。

沸点353.25 K (80.1 ℃) 。

在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水。

标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。

标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。

闪点-10.11℃（闭杯）。

自燃温度562.22℃。

结构平面六边形。

最小点火能：0.20mJ。

爆炸上限（体积分数）：8%。

爆炸下限（体积分数）：1.2%。

燃烧热：3264.4kJ/mol。

溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。

[编辑本段]历史苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。

1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。

芳香烃苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。

芳香性现在的意义是“特殊的稳定性”，芳香族化合物易取代难加成。

1. 芳香族化合物：含有苯环的化合物。

2. 芳香烃：含有苯环的烃。

3. 苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基的烃。

苯的分子结构：上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。

大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。

凯库勒式的主要缺点：1.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体，而实际上只有一种； 2.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。

一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。

反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； 3.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。

一般C—C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。

这样苯环就不是一个真正的正六边形。

但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.40×10-10m ，即比C-C短，比C=C长。

从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。

直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密度比水小，与水不互溶。

一．苯的化学性质：易取代，难加成1. 取代反应（1）制取溴苯制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为操作的实验，只要求根据反应原理设计出合理的实验方案。

下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。

第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。

芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。

芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。

这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。

A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。