芳香烃--苯

《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。

本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。

二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。

学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。

芳香烃知识点归纳总结：1. 苯的结构和性质：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃，我们已经学习过最简单最基本的芳香烃——苯。

(1)分子结构：苯的分子式为C 6H 6，结构式为 ，，结构简式为 和大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯分子里的所有原子都同一平面，具有平面正六边形结构，键角120度，是非极性分子。

(2)物理性质：苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。

(3)化学性质：①取代反应：+ Br 2 −−→−3FeBr + HBr(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)+ HO －SO 3H −→−∆ + H 2O②加成反应：+ 3H 2 −−→−催化剂③氧化反应：Ⅰ苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰：+ 15O 2 −→−点燃12CO 2 + 6H 2O 2 Ⅱ苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

④苯的用途：苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、燃料和想聊等，苯也常用作有机溶剂。

2. 苯的同系物：(1)苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。

甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。

(2)苯的同系物的分子同时为C n H2n-6(n≥6，n∈N)。

苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体。

(3)简单的苯的同系物(如甲苯，二甲苯、乙苯等)，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。

(4)由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯想必，既有相似之处也有不同之处。

第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。

芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。

芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。

这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。

A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。

芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。

2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。

(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。

②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。

方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。

④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。

知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。

②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。

③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

苯 芳香烃二、苯分子的结构1、最简式：CH2、分子式：C 6H 63、凯库勒式：或4、结构：平面正六边形结构，键角为120°芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。

苯是最简单的芳香烃。

芳香化合物：含有苯环的有机物苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，由苯的结构可知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。

三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO 4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。

1、氧化反应：可燃性：火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。

2、取代反应：苯分子中H 原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应： 苯与溴的反应：把苯和少量液溴（和溴水不反应，只是萃取）放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。

用带导管的瓶塞塞紧瓶口。

[实验原理]：[装置]： [注意]：·本反应用铁粉作催化剂，真正起催化作用的是溴化铁，Fe 立即与Br 2反应而成。

·长导管作用：导气，冷凝回流（反应放热且苯和溴都易挥发）导管末端放置于锥形瓶中液面上方，这是为了防止倒吸。

[现象]：·在导管口附近出现白雾（由HBr 遇水蒸气所形成）。

·反应完毕后，向锥形瓶的液体滴入AgNO 3溶液， 有浅黄色AgBr 沉淀生成。

·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（过量的溴溶于溴苯中而形成）不溶于水的液体。

·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。

C CCCC CHHH HH+Br 2Br +HBr溴苯C 6H 6 +O 2CO 2+367.5H 2O 点燃[除杂]：先用水洗，再用NaOH 溶液洗，水洗，分液，干燥，蒸馏。

②硝化反应：苯分子中的H 原子被—NO 2所取代的反应在一个大试管里，先加入1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸，摇匀，冷却到50—60℃以下，然后慢慢滴入1mL 苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60℃的水浴中加热10min ，把混合物倒入另一个盛水的试管里。