2333_取代环己烷的构象pdf
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2.3.3.3 取代环己烷的构象CH 3HCH 3Hr.t.5 %95 %单取代环己烷的构象原因1: Van de waals 范氏力AtomHCH 2CH 3NPOR/pm 120200200150190140Atom S F Cl Br I R/pm185135180195215CH 3HCH 3H250pmr.t.1,3-二直立键相互作用6116原因2:扭转张力162HH CH5a 键162CHH35CH 3HCH 3He 键6161结论与推论:1、一取代时,取代基趋向于处于e键2、若有多个取代基,在满足顺反构型关系的前提下,则越多取代基处于e键时越稳定。
3、若环上有不同取代基,在满足顺反构型关系的前提下,则大基团处于e键时较稳定。
二取代环己烷的构象(相同取代基)a键、e键的顺反关系a 键e 键1,1 Cis-1,2trans-1,2 trans-1,3cis-1,3 cis-1,4 trans-1,4☐二取代环己烷的构象(不同取代基)◆Conformation with all groups on e bond is most preferred;在满足空间构型的前提下,令尽可能多的取代基处于e键。
◆If the above condition can not be met, the larger group willbe on the e bond.在满足空间构型的前提下,优先满足大基团处于e键。
-F, -CN < -Cl, -Br, -I < -OCH3< -OH < -COOH < -NH2< -CH3< -CH2CH3< -CH(CH3)2< -C6H5< -C(CH3)3注:1、OH,NH2易受溶剂的影响,尤其是形成氢键时。
2、此顺序应用于1,2取代时可能有误差。
练习:画出以下结构的最稳定构象t-Bu 3t-Bu3t-BuCH3t-BuCH3t-Bu3t-Bu 3。
取代环烷烃的优势构象嘿,大家好!今天咱们聊聊一个听起来挺高大上的话题——取代环烷烃的优势构象。
别担心,听起来复杂,但咱们可以轻松地聊聊这个话题。
想象一下,环烷烃就像那种在聚会上总是占据舞池的“明星”,它们有时候表现得特别出色,但也会让人觉得腻味。
取代环烷烃呢,就是那些神秘的替代者,哎呀,听上去好像更有趣了,不是吗?咱们得明白,环烷烃是一种啥。
简单来说,它们就是一些有着封闭环状结构的碳氢化合物。
想象一下,像是个小圈子,大家在里面聚会。
可问题来了,这个圈子有时候会让人觉得气氛太死板,缺少点新鲜感。
此时,取代环烷烃就像是一位新朋友,带来了新鲜的空气和不同的活力。
它们可以让咱们的化学反应变得更加多样化,哎,谁不喜欢点儿花样呢?取代环烷烃的优势可不止于此哦。
它们在化学反应中的稳定性更好,就像是个稳重的朋友,不容易因为外界的小风小浪而慌张。
这就意味着,当你把它们加入到某个化学反应中,结果就会更加可靠,没那么多“意外惊喜”。
谁说化学反应就得像过山车一样刺激?稳稳当当的也不错嘛。
更有趣的是,取代环烷烃的结构也给了它们更大的灵活性。
想象一下,它们可以像变色龙一样,根据不同的环境调整自己的状态。
这样一来,咱们就能在不同的化学反应中获得不同的产物,简直是“千变万化”的小能手。
反观环烷烃,固执得像个老古董,死撑着自己的固定模式,没办法跟上时代的潮流。
再来看看它们的生态优势吧。
随着环保意识的提高,咱们越来越关注那些对环境友好的化学物质。
取代环烷烃在这方面表现得可圈可点。
它们通常比环烷烃更容易降解,不容易在自然界中造成长期的污染。
这样一来,咱们在享受科技进步带来的好处时,也能为保护地球出一份力。
是不是觉得心里美滋滋的?取代环烷烃的魅力还不止于此。
在某些工业应用中,它们展现出的性能真的是让人刮目相看。
比如在石油化工行业,取代环烷烃作为溶剂,能够更有效地与其他化学物质结合,提升反应效率。
试想一下,咱们如果能把每一滴溶剂的使用效率都提高,那可真是事半功倍,岂不是太划算了?有人可能会问,环烷烃就那么不堪吗?它们也是有闪光点的。
2.3.3.3 取代环己烷的构象
CH 3
H
CH 3
H
r.t.
5 %95 %
单取代环己烷的构象
原因1: Van de waals 范氏力
Atom
H
CH 2
CH 3
N
P
O
R/pm 120200200150190140
Atom S F Cl Br I R/pm
185
135
180
195
215
CH 3
H
CH 3
H
250pm
r.t.
1,3-二直立键相互作用
6
11
6
原因2:
扭转张力
1
62
H
H C
H
5
a 键
1
6
2
C
H
H
35
CH 3
H
CH 3
H
e 键
6
1
6
1
结论与推论:
1、一取代时,取代基趋向于处于e键
2、若有多个取代基,在满足顺反构型关系的前提下,则越多取代
基处于e键时越稳定。
3、若环上有不同取代基,在满足顺反构型关系的前提下,则大基
团处于e键时较稳定。
二取代环己烷的构象(相同取代基)a键、e键的顺反关系
a 键
e 键
1,1 Cis-1,2
trans-1,2 trans-1,3
cis-1,3 cis-1,4 trans-1,4
☐二取代环己烷的构象(不同取代基)
◆Conformation with all groups on e bond is most preferred;
在满足空间构型的前提下,令尽可能多的取代基处于e键。
◆If the above condition can not be met, the larger group will
be on the e bond.
在满足空间构型的前提下,优先满足大基团处于e键。
-F, -CN < -Cl, -Br, -I < -OCH3< -OH < -COOH < -NH2< -CH3< -
CH2CH3< -CH(CH3)2< -C6H5< -C(CH3)3
注:1、OH,NH2易受溶剂的影响,尤其是形成氢键时。
2、此顺序应用于1,2取代时可能有误差。
练习:画出以下结构的最稳定构象
t-Bu 3
t-Bu
3
t-Bu
CH3
t-Bu
CH3
t-Bu
3
t-Bu 3。