二取代环己烷和稠环烃的构象
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大理大学2019年自命题科目考试大纲科目代码:652科目名称:药学基础二一、目标要求有机化学是在学习无机化学的基础上,理论部分内容以化合物种类为单元分散到各章节讲授,主要讲授有机化合物的结构、命名、性质、制备、典型的反应机理以及与医药有关的重要化合物,使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本实验技能熟悉有机化合物的结构与性质的关系、有机化合物的合成方法、与医药有关的重要有机化合物的用途;了解有机化学学科发展的前沿动态。
无机化学分为基础理论和各族元素两部分,讲述无机化学的基本理论,包括原子结构、分子结构、溶液理论、电离平衡、酸碱理论、沉淀平衡、氧化还原以及配合物等,通过本课程的学习,使学生掌握物质结构、元素周期律、溶液理论、氧化还原和配合物等基本理论,熟悉酸碱平衡的相关计算,各理论的发展,既要加强基础理论,又要联系实际,为后续课程的学习和今后的专业工作打下良好的基础。
分析化学是其他一切与化学有关的专业的基础。
该课程在教给学生基本的分析化学原理和方法的同时,使学生建立起严格的“量”的概念,培养学生从事理论研究和实际工作的能力以及严谨的科学作风。
本课程的主要内容为化学分析,包括容量分析、重量分析和可见光分光光度分析。
通过该课程的学习,使学生掌握常量组分定量分析的基本知识、基本理论和基本分析方法;掌握分析测定中的误差来源、误差的表征及初步学会实验数据的统计处理方法;了解定量分析中常用分离方法的原理和应用;了解吸光光度法的原理及应用;了解定量分析在有机、药物、生物、环境等领域中的应用前景,以及其它学科的新成就、新技术在分析化学中的应用。
二、试卷结构(一)时间及分值本试卷考试时间3小时,满分300分。
(二)内容结构本试卷共有三部分,包含有机化学、无机化学、分析化学三门课程,每部分100分。
(三)题型结构本试卷三部分内容中,有机化学部份,题型包括:命名化合物(有立体构型时,还须标明构型)、完成反应式(写出反应试剂或产物)、由指定原料出发合成化合物、简答题(物化性质判断、鉴别化合物、分离纯化混合物、推导结构等)等;无机化学和分析化学部分,题型包括:选择题、判断题、释词题、简答题、综合(论述)题、计算题等。
《有机化学》W教学大纲课程名称:有机化学W,OrganicChemistry W课程号(代码):20321240-5课程类别:基础课学时:64学分:4教学目的及要求:有机化学是医学各专业的一门重要基础课,其主要任务是通过本课程的教学,使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能,提高分析问题和解决问题的能力,为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。
本课程的要求如下:一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。
二、正确理解现代化学键理论(原子轨道杂化、。
键、n键及大n 键)、电性效应(诱导效应,共轭效应和场效应)立体效应、共振论、典型的反应机理(亲电反应、亲核反应及游离基反应)及立体异体、构象分析等基本概念,并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。
本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生,讲课64学时。
其中划线内容为重点内容或基本要求。
教学内容:第一章绪论(1学时)有机化学中的化学键一一共价键的形成及参数。
有机化学反应的基本类型。
有机化合物和有机化学的概念。
有机化合物的分类。
第二章烷烃(4学时)第一节烷烃的结构和异构现象烷烃的结构——碳原子的SP3杂化)。
键的形成及特点。
烷烃的同分异构现象:碳链异构和构象异构。
第二节烷烃的命名烷烃的通式和同系列,普通命名法:烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。
烷烃的系统命名法、顺序规则。
第三节烷烃的性质烷烃的化学性质:卤代反应及卤代反应机制:1°、2°、3°氢的活性。
自由基的稳定性顺序。
生物体内的自由基及自由基反应。
第三章烯烃、炔烃、二烯烃(7学时)第一节烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构碳原子的SP2杂化和SP杂化。
n键的形成及特点。
烯烃和炔烃的命名。
顺反异构的概念,产生条件,顺反异构的命名法(顺反和Z、E构型标记法)。
烯烃和炔烃的化性:与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。
第五章脂环烃一. 基本内容1.定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同,可分为单环脂环烃(环烷烃、环烯烃、环炔烃)和多环脂环烃(螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃)。
(1)环烷烃:分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃,单环脂环烷烃的通式为C n H2n,如:环丁烷、环戊烷等。
(2)环烯烃:分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如:环戊烯、环戊二烯等。
(3)螺环脂环烃:分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如:5-甲基螺[3.4]辛烷(4)桥环脂环烃:`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如:7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷(5)稠环脂环烃:两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃,是桥环脂环烃的一种。
如:十氢化萘菲烷2.反应(1)环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质,它们容易开环生成开链化合物。
(ⅰ)加氢:环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷;环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷;环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
(ⅱ)加溴:溴在室温下即能使环丙烷开环,生成1,3-二溴丙烷,而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似,即起取代反应。
(ⅲ)加溴化氢:溴化氢也能使环丙烷开环,产物为1-溴丙烷,取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则,环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生;环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
(ⅳ)氧化反应:高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
(2)环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应:3.制备脂环烃的合成方法可分为两大类,一类是把链状化合物的两端连接成环;另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
(1)分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法:此方法合成五元以上的环,产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环:(2)狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成,加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。