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第三章第4节羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物【随堂检测】1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()(2)有酯类的性质也有醛类的性质()(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料()(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应()(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(6)油脂属于酯类，均难溶于水()(7)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(8)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(9)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应()(10)豆油、汽油、牛油均属于油脂()2．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是() A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOHC．C7H5COOH D．C6H5COOH3．(2020·大连高二期末)难溶于水而且比水轻的含氧有机物是()①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤蚁酸⑥乙酸乙酯⑦硬脂酸甘油酯A．①②③B．④⑥⑦C．①②④⑤D．②④⑥⑦4．下列说法不正确的是()A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B．胺和酰胺都含有C、N、H元素C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物D．酰胺中一定含酰基5．化合物C8H8O2的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。
下列说法错误的是A．该化合物能发生水解反应B．1 mol该化合物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C．该化合物的化学名称为苯甲酸甲酯D．与该化合物具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)【基础再现】1．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是()A．只有乙醇B．只有乙酸C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸2.化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。
第2课时酯记一记探一探酯的性质1．什么样的酯能发生银镜反应呢？[提示]甲酸某酯中含有醛基，能发生银镜反应。
2．酯在碱性条件下水解程度大，还是酸性条件下水解程度大？[提示]酯在碱性条件下水解程度大，该反应为不可逆反应。
3．所有的酯都可以发生水解吗？[提示]酯有酯基都可以水解。
判一判判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。
(√)(2)甲酸、甲酸某酯能发生银镜反应。
(√)(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。
(×)解析：羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(4)酯化反应和碱性条件下酯的水解反应都为可逆反应。
(×)解析：酯在碱性条件下水解不可逆。
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
(×) 解析：CH3CO18OC2H5水解产物是CH3COOH和C2H185OH。
练一练1.电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。
低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是( )A ．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水B ．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香C ．用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D ．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯解析：A 项，用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒精是有机物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，这利用的是萃取原理，属于物理性质，故A 错误；B 项，料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质，故B 错误；C 项，酯类水解反应为吸热反应，此为酯类的化学性质，故C 正确；D 项，闻到水果的香味，是由于分子是不断运动的，与化学性质无关，故D 错误，故选C 。
答案：C2．某有机物X 能发生水解反应，水解产物为Y 和Z 。
同温同压下，相同质量的Y 和Z 的蒸气所占体积相同，化合物X 可能是( )A ．甲酸丙酯B ．甲酸乙酯C ．乙酸甲酯D ．乙酸乙酯解析：饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量，即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。
一、羧酸1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。
2、羧酸的分类（1）按分子中烃基的结构分类低级脂肪酸：如乙酸CH3COOH硬脂酸：C17H35COOH羧酸高级脂肪酸：软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH芳香酸：如苯甲酸 C6H5COOH(2)按分子中羟基的数目分类一元酸：乙酸CH3COOH俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸HOOC-COOH多元羧酸：柠檬酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n ≥0)饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）4、酸的命名：与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸CH35、羧酸的化学通性羧酸分子中都有含有羧基官能团，因此都有酸性，且都能与醇发生酯化反应。
二、乙酸1、乙酸分子结构结构式：结构简式：CH3COOH 官能团：2、乙酸的物理性质强烈刺激性气味；常温下为无色液体；与水、酒精以任意比互溶；熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。
（冰醋酸由此得名）受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断3、乙酸的化学性质1）、酸的通性：（酸性：乙酸>碳酸>苯酚）A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：C、与碱性氧化物反应：D、与碱反应：E、与盐反应：代表物 结构简式 羟基氢的活泼性酸性 与钠反应 与NaOH 反应与Na 2CO 3反应 与NaHCO 3反应乙醇 CH 3CH 2OH 中性 能 不能 不能 不能苯酚 C 6H 5OH 比碳酸弱 能 能 能，不产生CO 2 不能 乙酸 CH 3COOH比碳酸强能能能能2）、酯化反应 方程式：定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂1. 药品的添加顺序 往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？ 催化剂，吸水剂4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、乙醇5.饱和Na 2CO 3溶液有什么作用？① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。
【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。
（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。
羧基（）是羧酸的官能团。
（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3．羧酸的主要性质。
（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。
①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。
而羧酸具有酸类物质的通性。
如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOH RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
高二化学酯、糖类、油脂、蛋白质、高分子【要点精讲】一、酯类1．概念：_______与________发生___________反应失去而生成的一类化合物。
2．结构：一般通式是_______________________。
饱和一元羧酸酯的分子通式是_______________，和_________互为同分异构体。
3．物理性质：低级酯是有______________的________体，密度一般____________水，并________溶于水，________溶于乙醇和乙醚。
4．化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）：⑴酸性条件：（标出断键位置）__________________________________________________。
无机酸起_______________作用，对平衡_____________影响。
⑵碱性条件：_______________________________________________________________。
碱除了起到__________的作用外，还能___________，促进_____________。
5、羧酸和酯的同分异构体例1、写出CH2O2、C2H4O2C3H6O2、C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体例2、试分析在戊烷转化为戊酸戊酯的过程中，产生的同分异构体分别有多少？C5H11Cl C5H11OH C4H9CHO C4H9COOH C4H9COOC5H11（1）若合成戊酸戊酯所用的醇最终能被氧化成羧酸，则符合条件的戊酸戊酯有几种？（2）若合成戊酸戊酯所用的羧酸能由合成其所用的醇氧化得到，则符合条件的戊酸戊酯有几种？例3：某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生以下转化过程。
（1）在反应条件A是______________________。
（2）符合上述条件的酯的结构有______种，请写出相应的酯的结构简式。
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________例4、A分子式为C8H8O2，属于芳香族化合物，写出符合下列条件的A的结构简式单官能团：属于羧酸和酯的结构共_______种。
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯●新知导学1．酯的定义酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。
2．酯的性质(1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH 。
碱性条件下：CH3COOC2H5＋NaOH−→−∆CH3COONa＋C2H5OH 。
①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。
②酯的水解反应也是取代反应的一种。
③乙酸乙酯水解实验中，用70～80℃的水浴加热，而不是用酒精灯直接加热。
●自主探究在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。
该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。
下图为制取乙酸乙酯的改进装置。
(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。
振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。
在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。
(2)作催化剂和吸水剂。
(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。
羧酸、酯和油脂的性质【本讲教育信息】一. 教学内容：羧酸、酯和油脂的性质二. 教学过程（一）羧酸的结构与性质：羧酸官能团的名称：羧基—COOH；结构式：R—COOH，饱和一元羧酸的分子，通式：CnH2n?1?COOH或CnH2nO2。
受羰基影响，—COOH易电离产生少量的H?：R?COOHR?COO?H?，显弱酸性。
同时，－COOH属于强极性基团，易形成氢键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。
羧酸的性质主要由－COOH决定，主要体现为：酸性和与醇等物质发生酯化反应，与—NH2发生成肽反应等。
说明：1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反应生成酯，而无机无氧酸与醇发生卤代反应生成卤代烃。
2、酯化反应（或成肽反应）中酸脱羟基，醇（胺基）脱氢。
可用同位素原子示踪法进行1818反应机理的测定：用含O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）分子中含有O原子即①式，表明反应物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子来自于羧酸）18从而证明。
3、酸和醇之间可发生酯化反应生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反应生成环状化合物，也可以通过酯化反应生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中若既含有－OH（?NH2），又含有?COOH，则也可以发生酯化反应生成环状化合物或聚合物。
如：乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等。
（1）链状小分子酯（2）环酯（3）聚酯（羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）（4）内酯（同一分子中的?COOH和－OH脱水而形成的）（5）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）（6）高级脂肪酸甘油酯（油脂）（7）酚酯（苯酚和酸形成的酯）4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是?NO2取代烃分子中的H所生成的一系列有机化合物，形成C—N键，而硝酸酯则是硝酸与醇发生酯化反应所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：C—O—N键。
高一化学酯试题答案及解析1.)俗话说“酒是陈的香”，这是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室，我们可以用下图所示的装置来制取乙酸乙酯。
回答下列问题：（1）写出制取乙酸乙酯的化学方程式 (3分)。
（2）浓硫酸的作用是、。
（3）饱和Na2CO3溶液的主要作用之一是能除去乙酸乙酯中的某种杂质，该反应的离子方程式为。
（4）装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是为了防止。
（5）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采取的实验操作是。
（6）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全转化成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应限度，也即达到化学平衡状态。
下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有 (填序号)①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸④正反应的速率与逆反应的速率相等⑤混合物中各物质的浓度不再变化【答案】（1）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；（2）催化剂、吸水剂；（3）2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O或CH3COOH+CO32-→CH3COO-+HCO3-；（4）倒吸；（5）分液；（6）②④⑤。
【解析】（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
（3）饱和Na2CO3溶液的主要作用之一是能除去乙酸乙酯中挥发出来的乙酸杂质，该反应的离子方程式为2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O或CH3COOH+CO32-→CH3COO-+HCO3-。
（4）装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是为了防止受热不均匀而产生倒吸。
92Univ. Chem. 2020, 35 (2), 92−97收稿：2019-06-11；录用：2019-07-04；网络发表：2019-08-19*通讯作者，Email: wangy@基金资助：华东理工大学基础课程教学团队建设项目(YJ0126123)；谱学导论上海市重点课程；华东理工大学专业核心课程项目•师生笔谈• doi: 10.3866/PKU.DXHX201906020 浅谈几种同分异构体的质谱解析钱俊红，夏玮，张文清，刘海燕，胡坪，王燕*华东理工大学化学与分子工程学院，上海 200237摘要：质谱解析是波谱分析课程教学的重点和难点，有机化合物裂解规则是质谱解析的关键，掌握有机化合物质谱的碎裂规律对于化合物结构解析很有帮助。
本文从本科教学的实际出发，对三类常见同分异构体羧酸-酯、醇-醚及直链-支链化合物的质谱碎裂规律进行梳理，并通过具体质谱解析实例帮助学生学习、掌握有机化合物的基本裂解规律，提高质谱解析能力。
关键词：质谱解析；同分异构体；裂解规律；羰基化合物；饱和含氧化合物中图分类号：G64；O6Discussion on Mass Spectrometric Analysis of Several IsomersJunhong Qian, Wei Xia, Wenqing Zhang, Haiyan Liu, Ping Hu, Yan Wang *School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, P . R. China.Abstract: Mass spectrometric analysis is a key and difficult issue in teaching of spectroscopic analysis course. Moreover, fragmentation patterns are the key points for mass spectrometric analysis. Understanding the dissociation rules of organic compounds will help the students to analyze the chemical structures. From the viewpoint of teaching practice, we review in this paper the fragmentation patterns of some common isomers such as acids-esters, alcohols-ethers, and straight-chain and branched-chain alkyl groups. In addition, some classic examples were presented to help the students to grasp the fragmentation patterns as well as to improve their ability of mass spectrometric analysis.Key Words: Mass spectrometric analysis; Isomers; Fragmentation pattern; Carbonyl compounds;Saturated oxygenates.质谱分析法是波谱解析课程中一种重要的分析方法，在有机分子结构的鉴定方面发挥重要的作用。
