同分异构体的书写及判断专题
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同分异构体的书写和数目判断1.同分异构体的特点——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。
(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2.同分异构体的类型(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综,10)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.都是α-氨基酸且互为同系物解析A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的空间构型,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法规则,的名称为:2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,均属α-氨基酸,但这两个有机物分子结构不相似,不互为同系物,错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,共4种。
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个基本策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。
即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。
3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1.有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D。
5种解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳架①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为C n H2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1.等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);⑶丙基的结构有两种,即—CH2CH2CH3、;⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
1第1 页共5 页该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
2、基元法例如:丁基(—C4H9)的结构有4种,则:C4H9Cl、C4H10O属于醇(可写成C4H9OH)、C5H10O属于醛(可写成C4H9CHO)、C5H10O2属于酸(可写成C4H9COOH)的同分异构体数目均为4种。
59同分异构体的书写与判断【基础拿分练】1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种【答案】C【解析】C5H11Cl可以看作是氯原子与戊基相连的化合物,戊基有8种结构,所以C5H11Cl有8种同分异构体。
2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种【答案】B【解析】分子式为C4H10O的有机物是醇或醚,若可以与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,结构为C4H9—OH,—C4H9有四种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,故该醇的种类是4种,B项正确。
3.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种【答案】B【解析】分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代,而C3H6Cl2可看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,二者同分异构体相同,因C3H6Cl2有4种结构,所以C3H2Cl6也有4种结构。
4.一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X基的有机物,结构式共有()A.4种B.5种C.6种D.7种【答案】C【解析】答题者若将—R先排上苯环,再用三个—X基取代,则思维混乱易错选B或D。
若将多个—X先排到苯环上,得三种结构形式:、、。
然后逐一分析苯环上的等同位置,作出答案。
①式中苯环上的三个空位均等同,只有一种位置;①式中苯环上有2种不同位置;①式中苯环上有3种不同位置。
故—R取代后共有6种结构式,选C。
5.某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12D.C6H14【答案】C【解析】A项,丙烷只有一种结构:CH3CH2CH3,丙烷含有2种氢原子,所以一氯代物有2种,故A 错误;B项,丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构,正丁烷CH3CH2CH2CH3有2种氢原子,其一氯代物有2种;异丁烷CH(CH3)3有2种氢原子,其一氯代物也有2种,故B错误;C项,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢原子,其一氯代物有3种;异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子,其一氯代物有4种;新戊烷C(CH3)4有1种氢原子,其一氯代物有1种,故C正确;D项,C6H14有5种同分异构体,CH3(CH2)4CH3有3种氢原子,其一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子,其一氯代物有5种;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子,其一氯代物有4种;CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子,其一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子,其一氯代物有2种,故D错误。
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度()⼜称缺H指数,有机物每有⼀不饱和度,就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦,所以,有机物每有⼀个环,或⼀个双键(),相当于有⼀个不饱和度,相当于2个,相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
常⽤的计算公式:注意:同分异构体的分⼦式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环数,⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构:【例题1】:(1)写出C7H6O2,属于芳⾹族化合物的同分异构。
(2)写出C7H8O,属于芳⾹族化合物的同分异构。
三.芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基,苯环上的位置有邻、间、对三种。
如:【例题2】:苯的⼆元取代(-X 、 -X)产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代(-X 、 -Y)产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
(书写技巧:“定⼆移⼀”)①若三个取代基相同,则有3种结构:②若三个取代基中有2个相同,则有6种结构:③若三个取代基均不相同,则有10种结构:【例题3】:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯:【“拆分法”或“分碳法”】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】:(1)以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式:[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种(2)C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1.单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法:例如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体;—CH3有1种,—C2H5有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种。
(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子上的甲基氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时,其一元取代物就有a种。
2.有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃,通式:C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃,通式:C n H2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚,通式:C n H2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇,通式:C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮,通式:C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:C n H2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸,通式:C n H2n+1NO2(n≥2)。
1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物2.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种二、同分异构体的书写1.同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
同分异构体的书写及判断专题
一、碳链异构
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法:减碳法
例1:C7H16的同分异构体共有几种
例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种
例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为
【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。
碳总为四键,规律牢记心间。
二、位置异构
1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。
例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体
例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种
2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种
3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物
方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
如
分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素
例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体
【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。
因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》
1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为()
A.12种B.10种C.9种D.7种
2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有()
A.4种B.5种C.10种D.14种
3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种
4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式:
5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是:
6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用
(1)写出丁基的四种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2-
(2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名:
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛
(3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛?
4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构
方法:有序法(定一移一)、换元法、
【有序法(定一移一)】
概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一
例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是:
《针对练习》
1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。
2.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是()
A.4 B.5 C.6 D.7
【换元法】
例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。
(将H代替Cl)
《针对练习》
1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的
同分异构体共有_________种
2.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( )
A. n+m=6
B.n+m=4
C.n+m=8
D.无法确定
5、酯的异构
【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式:
[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种
乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种
丙酸乙酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种
丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种
C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
例10:请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:
【插入法】
概念方法:对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其它结构,再将酯基插入不同位置,这样的方法叫插入酯基法。
(也可用插入氧氧法)
注意:①可顺反插入;②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。
注意,对称位置不可重复插入。
《针对练习》
1、分子式为C8H8O2 的异构体很多种
(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有_________种;
(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有___________种。
(3)能发生银镜反应且属于芳香族化合物的异构体的结构简式共有___________种。
2、结构C2H5
的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有
6个,其中
两个的结构简式是,
请写出另外四个同分异构体的结构简式:
、
、。
三、官能团异构
1
例11:芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳
香族化合物的同分异构体数目是()
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
2、方法规律技巧:通过不饱和度确定存在的类别异构:1个不饱和度可以是一个碳碳双键;一个碳氧双键;一个环(碳
碳环或碳氧环),以此为依据确定限定条件下得类别异构,然后再进行碳链异构,最后再进行官能团的位置异构。
四、限定条件下同分异构体书写
常见限定性条件:结构、性质、数据、光谱……
1、明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样?
2、从有机物性质联想官能团或结构特征(官能团异构①羧基、酯基和羟基醛;②芳香醇与酚、醚;③醛与酮、烯醇④
氨基酸和硝基化合物等)
3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)
书写一定要有序!
例12:判断符合下列条件下A的同分异构体共种
(1)是苯的二取代物(2)水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、[新课程理综化学卷10]分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) ()
A.5种B.6种C.7种D.8种
2、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。
其中属于酯类,且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
A.3种B.4种C.5种D.6种
3、烯烃分子中双键两侧的基团在空间因双键不能转动而互为同分异构体,组成为C5H10的烃,其所有同分异构体中
属于烯烃的共有
A.4种B.5种C.6种D.7种
4、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种数为
A.5种B.6种C.7种D.8种
5、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式:
(1)若A能与Na2CO3反应,则A为:;
(2)若A与含酚酞的NaOH溶液共热,红色消失,则A可能是
;
(3)若A既能与钠反应放出H2,又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀,但将加热的铜丝插入后,铜丝表面的
黑色物质没有消失,试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。
—O—CHO
C—O C2H5
O
CH2—C—O
O
—CH3。