关于羧酸与酯同分异构体问题的解题技巧

有机化学基础（选考部分）羧酸、酯类【点击考纲】了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

【知识梳理】一．羧酸类的同系物1．通式一般通式R —COOH ，饱和一元羧酸的通式为CnH 2nO 2（n≥1）或CnH 2n +1COOH （n≥O ）。

2．饱和一元羧酸的命名（1）选主链 以含羧基的碳原子最多的作为主链。

注意：羧基为1号碳原子。

（2）编号 以离羧基最近的一端作为起始编号。

（3）找取代基如： 3，4—二甲基戊酸二．饱和一元羧酸的同分异构体（1）碳链异构；（2）官能团异构；（3）类别异构（羧酸和酯互为同分异构体）如：C 5H 10O 2有几种同分异构体？把C 5H 10O 2改为C 4H 9COOH 可知酸类的同分异构体有4种，酯类有9种一共有13种。

三．羧酸的化学性质1．乙酸的酸性酸性的强弱： HCl ＞HCOOH ＞CH 3COOH ＞H 2CO 3＞ —OH ＞HCO 3—2．酯化反应（1）酯化反应的机理：酸脱羟基醇脱氢原子。

（2）乙酸乙酯的制取：○1浓H 2SO 4的作用：催化剂和脱水剂；○2盛反应液的试管要上倾45ºC ，这样液体受热面积较大；○3导管末端不能插入Na 2CO 3溶液中，目的是防止受热不均匀发生倒吸；○4不能用NaOH 溶液代替Na 2CO 3溶液，因为NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。

○5实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。

○6饱和Na 2CO 3溶液的作用是：冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），吸收蒸出的乙酸和乙醇。

四.酯类 CH 3CH 3 CH 3—CH —CH —CH 2COOH1．一般通式R—COOR´，饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2）2．命名“某酸+某醇→某酸某酯”3．酯的水解反应在有酸或碱的存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。

R—COOR´+ H2O 催化剂加热R—COOH + R´OH酯的水解是酯化反应的逆反应，若在碱性的条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度很大。

第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。

如：4、加热。

在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。

CO 3溶液。

COOC 2H 5＋H 2O 。

4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。

停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。

5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。

(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。

(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。

导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。

(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。

(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。

(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。

四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。

【考情导引】多年来，同分异构现象和同分异构体一直是高考化学命题的热点。

它综合性强，考查范围广，不仅能考查考生对同分异构体概念的理解、有机物结构等知识的掌握程度，还能考查考生的思维能力及品质。

特别是思维的严密性、有序性。

同分异构体现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占的特殊地位，使得它一直是高考化学命题的热点。

而且命题形式不断变化，先后历经了三个阶段：简单的同分异构体的书写与数目计算阶段给予部分同分异构体要求补充、书写完全阶段；对较复杂有机物所满足特定要求的同分异构体的书写与数目计算。

同分异构体的考查突出体现了“能力立意”的出题思路，仍是今后考查的重要形式。

【精选例题】例1. (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。

(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不．可能为________。

A．醇B．醛 C．羧酸 D．酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_______________。

(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。

其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_____________________ (写出任意2种的结构简式)。

(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。

【参考答案】(1)4(2)D(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH(5)5【解析】(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。

(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。

(3)该化合物中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。

(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。

专题讲座(九) 羧酸、酯的同分异构体
羧酸、酯的同分异构体
同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。

在书写时，主要通过变换两侧的碳原子来完成。

以写C5H10O2的同分异构体为例：
(1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加在的左侧时，都为羧酸。

(2)当减去的C加在的右侧时，变为酯。

继续减C加支链，直到左侧为H为止。

[练习]________________________________________
1．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A．2种B．3种
C．4种 D．5种
答案：D
2．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。

因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有四种结构。

答案：D。

同分异构体书写技巧专题讲练（1）同分异构体的书写⽅法讲练专题概念：化合物具有相同的分⼦式．但结构式不同，因⽽产⽣了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

中学化学中同分异构体主要掌握⼏种：CH3①碳链异构：由于C原⼦空间排列不同⽽引起的。

如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3如所有的烷烃异构都属于碳链异构②位置异构：指的是分⼦由于官能团的位置不同⽽引起的。

如：l⼀丁烯与2⼀丁烯CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3，l⼀丙醇与2⼀丙醇、C2H5OH CH3OCH3 ，邻⼆甲苯与间⼆甲苯及对⼆甲苯。

③官能团异构：由于官能团不同⽽引起的。

如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和⼆烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

④顺反异构⑤镜像异构⼀、碳链异构1.烷烃的同分异构体书写⽅法：减碳法烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧⼀般采⽤“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。

(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中⼼对称线。

(2)四句话：主链由长到短，⽀链由整到散，位置由⼼到边，排布邻、间、对，连接不能到端。

碳总为四键，规律牢记⼼间。

例1：请写出C7H16的所有同分异构体（1）、先写最长的碳链：（2）、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：（3）、减少2个C，找出对称轴：1）组成⼀个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同⼀碳原⼦上（不超过中线）：b) 两个-CH3在不同的碳原⼦上：（4）、减少3个C，取代基为3个（不可能有）—CH3—CH2 CH3例如2：C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原⼦)：熟记C1-C6的碳链异构:烷烃CH4C2H6C3H8C4H10 C5H12C6H14C7H16C8H18异构体⽆异构体⽆异构体⽆异构体2种3种5种9种18种⼆、位置异构（⼀）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)⽅法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。

【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。

（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。

羧基（）是羧酸的官能团。

（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。

一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

3．羧酸的主要性质。

（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。

①弱酸性。

由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。

而羧酸具有酸类物质的通性。

如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。

注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。

无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。

通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。

④还原反应。

由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。

RCOOH RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。

同分异构体问题分析和解答单位：迁安一中任教学科：化学姓名：李丽同分异构体问题分析和解答一、案例背景：多年来，同分异构现象和同分异构体一直是高考化学命题的热点。

它综合性强，考查范围广，不但考查考生对同分异构体概念的理解、有机物结构等知识的掌握程度，还要考查考生均思维能力及品质，特别是思维的严密性、有序性。

在实际高考备考过程中，我发现学生在解答同分异构体问题时候，总是不得要领，基于这种情况设计了如下解决方案。

二、案例主题同分异构体的书写与数目的计算往往能联系当年的时事热点、最新科研成果、重大事件，所以此内容仍然会成为命题的热点，形式上仍然以特定条件下，同分异构体书写与数目计算为主，难度不会加强。

三、案例分析与启示（一）、同分异构体的分类同分异构体通常可以有以下类型：①碳链异构，由碳原子排列顺序不同造成，如正丁烷与异丁烷。

②位置异构，碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构。

如l 一丁烯，2一丁烯或l一丙醇，2一丙醇等。

③官能团异构（类别异构），分子组成相同，但官能团不同，如烯与环烷，醛与酮，羧酸与酯等。

④立体异构（高中阶段不要求出现则以信息题形式出现）。

关系如下图同分异构体的种类（二）、同分异构体的书写规律同分异构体的书写是有一定规律的，按一定顺序来书写的，不是随意的拆分与组合。

一般先判断有无类间异构，然后对每一类先写碳链异构再写官能团、位置异构，这样不容易漏写或重复。

或是先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

1.碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

例如①；②；③；④；⑤注意：在第1位C原子上不能出现甲基，在第2位C原子上不能出现乙基，在第3位C原子上不能出现丙基，以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式共5种。

那么C6H13Cl的同分异构体相当于在以上碳链上加Cl即可（即官能团的位置异构），由①得3种，由②得4种，由③得5种，由④得2种，由⑤得3种，共17种。

同分异构体常见题型一、同分异构现象及辨析（1）注意“相同”是指分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如*****H与HCOOH。

（2）注意“不同”落实在结构上看最简式，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与*****。

（3）注意“存在”，同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO（NH2）2，有机物]和氰酸铵（NH4CNO，无机物）。

例1 下列各组物质中，属于同分异构体的是（）A. [CH3][—][CH3][—][H3C—CH—CH2—CH2—CH3和][H3C—CH—CH2—CH2—CH2—CH3]B. [H2N—CH2—C—OH和H3C—CH2—NO2][O][—][—]C. H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOHD. [H3C—CH2—O—CH2—CH3和H3C—CH—CH3][—][CH3]解析这是教材选修5第12页第3题，根据上述辨析（分子式相同，结构不同）可以采取排除法：A、C项两物质为同系物；D项两分子式分别为C4H10O和C4H10，不属于同分异构体。

答案B例2 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A. 两个羟基B. 一个醛基C. 两个醛基D. 一个羧基解析以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。

根据题给分子可判断分子中只有一个苯环，由此入手可以写出如下所示的结构简式：[—C≡C—H][OH][—][OH][—]、C6H5COCHO、C6H4（CHO）2。

答案D点拨解这类题要抓住同分异构体概念成立的两个条件（分子式相同，结构不同），而且这两个条件必须同时满足，缺一不可。

解题的基本思路是先看“分子式相同”，再看“结构不同”。

“分子式相同”最易判断，而对于“结构不同”的判断需加以重视。

同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。

如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。

如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。

如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

④烯烃的顺反异构一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。

书写方法：减碳法例1：请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链：2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：3、减少2个C，找出对称轴：1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：b) 两个-CH3在不同的碳原子上：4、减少3个C，取代基为3个（不可能有）—CH3—CH2 CH3【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。

碳总为四键，规律牢记心间。

2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。

二、位置异构（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例2：请写出C5H10的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体[注意]苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

同分异构体的常见题型及解法学案考纲解读：《考试大纲》对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式；能够辨认和列举异构体。

从历年的高考命题来看，同分异构体一直是命题的热点之一。

(如08四川29题3小问；09四川28题3小问；10四川28题5小问；11四川28题5小问；)教学过程：一．同分异构体的概念：分子式相同结构不同的化合物。

二、类型：①碳链异构②位置异构：③类别异构：以下列举常见类别异构：思考?淀粉和纤维素的通式是(C6H10O5)n那它们是不是同分异构体呢?三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体例1：①在下列化合物（A）-（D）中，与2-萘酚分子式相同的是解题策略：对一些简单化合物，可直接数各种原子个数，以确定分子式是否相同。

而对于复杂化合物，借助不饱和度确定分子式是否相同是行之有效的手段。

课堂练习.1下列四种化合物中，分子式相同的是（二）n(n ≥1)元取代物同分异构体数目的确定例2.下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是（ ）解题策略：1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。

有几种不同位置的H 就有几种一元取代物。

而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复．若有重复，则应删去．（此时应特别注意有机物的对称结构）例3.已知萘分子的结构是(1)萘的一氯代物的同分异构体有 种； (2)二氯代萘有 种； 思考：将二氯代萘中的一个氯换成甲基后所得同分异构体有多少种？？？逆向训练.已知C 5H 8的一氯代物只有一种结构，则C 5H 8的结构简式为_______________例4.有三种不同的基团，分别为－X 、―Y 、―Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4解题策略：有n 元取代基时，先找一元，再找二元… … 依次类推，至到n 元。

92Univ. Chem. 2020, 35 (2), 92−97收稿：2019-06-11；录用：2019-07-04；网络发表：2019-08-19*通讯作者，Email: wangy@基金资助：华东理工大学基础课程教学团队建设项目(YJ0126123)；谱学导论上海市重点课程；华东理工大学专业核心课程项目•师生笔谈• doi: 10.3866/PKU.DXHX201906020 浅谈几种同分异构体的质谱解析钱俊红，夏玮，张文清，刘海燕，胡坪，王燕*华东理工大学化学与分子工程学院，上海 200237摘要：质谱解析是波谱分析课程教学的重点和难点，有机化合物裂解规则是质谱解析的关键，掌握有机化合物质谱的碎裂规律对于化合物结构解析很有帮助。

本文从本科教学的实际出发，对三类常见同分异构体羧酸-酯、醇-醚及直链-支链化合物的质谱碎裂规律进行梳理，并通过具体质谱解析实例帮助学生学习、掌握有机化合物的基本裂解规律，提高质谱解析能力。

关键词：质谱解析；同分异构体；裂解规律；羰基化合物；饱和含氧化合物中图分类号：G64；O6Discussion on Mass Spectrometric Analysis of Several IsomersJunhong Qian, Wei Xia, Wenqing Zhang, Haiyan Liu, Ping Hu, Yan Wang *School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, P . R. China.Abstract: Mass spectrometric analysis is a key and difficult issue in teaching of spectroscopic analysis course. Moreover, fragmentation patterns are the key points for mass spectrometric analysis. Understanding the dissociation rules of organic compounds will help the students to analyze the chemical structures. From the viewpoint of teaching practice, we review in this paper the fragmentation patterns of some common isomers such as acids-esters, alcohols-ethers, and straight-chain and branched-chain alkyl groups. In addition, some classic examples were presented to help the students to grasp the fragmentation patterns as well as to improve their ability of mass spectrometric analysis.Key Words: Mass spectrometric analysis; Isomers; Fragmentation pattern; Carbonyl compounds;Saturated oxygenates.质谱分析法是波谱解析课程中一种重要的分析方法，在有机分子结构的鉴定方面发挥重要的作用。

同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。

利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。

常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。

⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。

（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。

三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。

如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。

苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。

2、苯环上有三个取代基。

（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。

若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。

⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。

【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。

有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

4、有机合成的关键—碳骨架的构建。

5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。

的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。

3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。

发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。

发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。

下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。

【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

有机化学基础知识点整理羧酸的发生与酯化反应有机化学基础知识点整理-羧酸的发生与酯化反应在有机化学中，羧酸是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用。

本文将对羧酸的发生以及与酯化反应进行整理和讨论。

一、羧酸的发生1. 羧酸的一般结构羧酸含有一个羧基（—COOH），通常由一个或多个碳原子与一个羰基（—C=O）连接而成。

例如，乙酸的结构可以表示为CH3COOH。

2. 异构体在羧酸中，由于相邻原子的取代位置不同，会存在多个异构体。

以丙酸为例，它有两个主要的异构体，分别是正丙酸和异丙酸。

3. 命名规则对于羧酸的命名，一般采用以碳链命名的方法，羧基作为一个官能团，写在化合物名的末尾，以“酸”结尾。

例如，乙酸和丙酸分别由乙烷和丙烷的命名规则推导而来。

二、羧酸的性质1. 酸性羧酸是一类弱酸，其羧基（—COOH）中的羟基（—OH）与酸性亲电子成键位点形成分子内氢键，使得羧酸具有一定的酸性。

乙酸是最常见的羧酸之一，具有醋酸的味道。

2. 酯化反应羧酸与醇发生酯化反应，生成酯。

酯化反应是有机合成中常用的重要反应之一，也是大多数天然脂肪酸生成中的重要环节。

酯的结构可以表示为R1—COOR2，其中R1和R2分别代表有机基团。

三、羧酸的酯化反应机制酯化反应是通过碳原子上的羟基与羧酸中的羧基发生酯交换反应而进行的。

反应机制通常分为两步进行：首先羧酸中的羧基负离子发生亲电加成，生成酰氯（R—COCl）；然后酰氯与醇发生酯交换反应，生成酯。

酯化反应的机制示意图如下：R—COOH + SOCl2 → R—COCl + SO2 + HClR—COCl + R'—OH → R—CO—O—R' + HCl四、酯化反应的应用1. 有机合成酯化反应是有机合成中一种常用的重要反应，可以合成多种不同结构的酯类化合物。

酯是广泛存在的天然产物之一，例如香蕉、苹果等水果中的香味物质就是酯。

2. 制药工业在制药工业中，酯化反应可以用来制备一些药物，例如阿司匹林、对乙酰氨基酚等。

高考有机化学同分异构体种类快速判断方法刘晓莉;耿麦玲【摘要】高考试题中有机化学同分异构体种类的判断是必考题型，本文结合多年的教学实践提出了一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法，该方法对解决教学中的该题型解题困惑及提高有机试题的得分率非常重要。

【期刊名称】《科技信息》【年(卷),期】2016(000)010【总页数】2页(P14-14,15)【关键词】高考;有机化学;同分异构体【作者】刘晓莉;耿麦玲【作者单位】陕西渭南市教育研究所，陕西渭南714000;陕西省澄城县澄城中学，陕西澄城 715200【正文语种】中文在高考中有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型，重现率高，在高考试题中往往出现多次，物质种类的数目也在逐年增多，但考生在考场中很难做到快速准确判断，导致既浪费了时间又失分较多。

为此总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法对解决师生的教学困惑及提高有机试题的得分率非常重要。

高考试题中往往给定一种有机物的化学式，根据题目的要求判断有机物同分异构体的种类，很多学生因为不能准确判断该有机物的类别，所以同分异构体的种类也就无法判断，因此首先要根据分子通式确定有机物的类别，再结合题目给定信息判断同分异构体的种类。

1.1 烃的分子通式：以饱和烷烃CnH2n+2的氢原子个数为参照对象。

1.1.1若分子通式为CnH2n，则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子，不饱和度为1，有可能为单烯烃或环烷烃。

1.1.2若分子通式为CnH2n-2，则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子，不饱和度为2，有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。

1.1.3若分子通式为CnH2n-6，不饱和度为4，则为苯及苯的同系物。

1.2 烃的含氧衍生物：参照烃的分子通式做判断。

1.2.1若分子通式为CnH2n+2Ox，则分子中C与H的关系与烷烃的相同，说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键，可视为烷烃分子中C-H键之间插一个O原子为醇，在C-C键之间插一个O原子为醚。