酯的同分异构体书写

巧思妙解巧用“插入法”写有机物同分异构体◆化学教师张迎红如何解有关同分异构体一类题目呢？请大家注意方法的积累与提炼！【基本方法训练模型题】：请熟练掌握下列常见有机物同分异构体的书写方法：C6H14 C5H10 C8H10 C7H8O C5H11ClC5H12O C5H10O C4H8O2 C3H6O3同分异构体现象在有机化合物中普遍存在，在中学阶段无外乎以下三种情况：碳架异构、官能团位置异构、不同类别间的同分异构。

其中重要但又比较复杂的是含有苯环的酯类物质的各种同分异构体问题。

比如下面一例：【例题】：（2004年理综试卷北京·浙江）某有机化合物A的结构简式如下：O HO－CH―――CH―――CH2 ││╲╲│CH－O－C－CHNH││╱╱│CH2―――CH―――CH2 C H2OH（1）A分子式是；（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。

B和C的结构简式是：B：C：反应；（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是；（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号）①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH（酸催化）③CH3CH2CH2CH3 ④Na⑤CH3COOH（酸催化）（5）写出同时符合下列两项要求的的所有同分异构体的结构简式：①化合物是1,3,5—三取代苯；②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-COO-结构的基团【解答】：经分析，我们不难得出以下结论：（1）A分子式是C16H21O4N；O ║ —C—ONa（2）（B）CH2OH （C）酯的水解反应O ║ —C—OH （3）（4）③CH2OH（5）（有4个符合要求的E的同分异构体）O ║ OCCH3O ║ COCH3 H3H338邯郸市一中校刊CH2OOCH H3CH2COOH H3在写E的同分异构体时，最常出现的问题就是漏写或重写。

上述题目中E物质虽只有四种同分异构体，但方法不当时，也容易出现解题困难。

酯类化合物同分异构体的快速书写和判断方法
“异构体”是一种不同的化学结构，它们同属一种分子，但具有不同的构型和稳定性。

考虑到快速书写以及判断同分异构体的重要性，本文就碳氢酯类化合物同分异构体的快速书写和判断方法进行检讨。

首先，我们需要指出的是，碳氢酯类化合物的同分异构体由其分子的不同构型决定。

单取代的无环碳氢酯类化合物可以分为碳轴对称和碳轴非对称，而环状碳氢酯类化合物可以分为环分离型、亚环分离型和闭环型，这三个状态中的每一种都可以出现同分异构体现象。

其次，进行碳氢酯同分异构体的书写，需要基于实际的分子空间构型的理解。

单取代碳氢酯可以分为枢纽式空间构型和非枢纽式空间构型，二取代的碳氢酯可以分为正构体（对称）、受构象的构象（不对称）和受相位的构象（不对称），三取代及其以上的碳氢酯可以分为带枢纽的构型（武器构型）和非枢纽式构型（铲子构型）。

考虑到碳氢酯类化合物中可能出现的不同构型，书写其同分异构体时需要正确贴切。

最后，针对碳氢酯类同分异构体的速度判断也是非常重要的，书写同分异构体后，需要基于化学稳定性的考虑来判断同分异构体的稳定性。

常见的判断标准包括IUPAC规则中的“哎哟构象原则”、“焦极原则”、“Marcus原则”等。

综上所述，碳氢酯类化合物同分异构体的快速书写和判断方法需要选择正确的分子构型，以及按照化学稳定性进行判断。

只有深入分析，正确书写并判断同分异构体，才能更加深入地掌握碳氢酯类化合物的结构特征，进而为合成药物等领域的研究和应用带来更大的帮助。

一、解答题1．丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：(1)有机物A的分子式是___________。

有机物B中所含官能团的名称是___________。

(2)A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是___________，该反应的类型是___________。

(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有良好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。

用化学方程式表示该聚合过程：_____。

(4)与丙烯酸乙酯具有相同官能团的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3:3:2的结构简式为____。

答案：C2H6O碳碳双键、羧基CH2=CHCOOCH2CH3+H2O酯化反应或取代反CH3CH2OH+CH2=CHCOOH浓硫酸Δ应nCH2=CHCOOCH2CH3一定条件−−−−−−→15、【分析】根据丙烯酸乙酯逆推，A和B反应生成丙烯酸乙酯的反应类型应该是酯化反应，反应物应该为乙醇和丙烯酸，结合题目所给的初始物质的结构简式可知，有机物A为乙醇，有机物B为丙烯酸。

解析：（1）由以上分析可知，有机物A为乙醇，有机物B为丙烯酸，所以A的分子式为C2H6O，B含有的官能团有碳碳双键、羧基，故本题答案为：C2H6O；碳碳双键、羧基；（2）根据上述推测，A为乙醇，B为丙烯酸，A和B发生酯化反应的化学方程式为：CH2=CHCOOCH2CH3+H2O，反应类型为酯CH3CH2OH+CH2=CHCOOH浓硫酸Δ化反应(取代反应)，故答案为：CH2=CHCOOCH2CH3+H2O；取代反应(酯化反CH3CH2OH+CH2=CHCOOH浓硫酸Δ应)；(3)丙烯酸乙酯含有不饱和键，分子间互相结合发生聚合反应，化学方程式为nCH2=CHCOOCH2CH3一定条件−−−−−−→，故答案为：nCH2=CHCOOCH2CH3一定条件−−−−−−→；(4)与丙烯酸乙酯具有相同官能团即含有碳碳双键和酯基，先写出含有酯基的碳链，在分别插入碳碳双键，共可写出15种，分别为：、、、、、、、、、、、、、、，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3:3:2的结构简式为，，故答案为：15；，。

第46讲有机物的结构特点官能团决定有机物的性质复习目标 1.掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。

2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。

3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官能团预测新物质的性质。

考点一简单有机物中原子共线、共面问题1．抓牢“三个”基本结构甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子一定不共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面2.把握“三步”解题策略3．单键旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。

但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。

1．甲苯分子中至少有几个原子可以共平面？最多有几个原子可以共平面？答案1213解析如图，甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，这12个原子一定共平面。

此外甲基上1个氢原子(①H、②C、③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多可能有13个原子共平面。

2．CH3CH==CH—C≡CH分子中最多有几个原子在同一条直线上？最多有几个原子共面？答案49解析可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。

该分子中至少8个原子在同一平面上。

由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。

题组一简单有机物中原子共线、共面分析1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A．乙烯B．苯乙烯()C．异戊烷D．氯乙烯(CH2==CHCl)答案 C解析根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。

专题十三有机化学基础第九课时酯同分异构体的书写及命名【课堂目标】熟悉酯的同分异构体的书写及命名【基础梳理】活动一：书写酯化反应的方程式：1.CH3COOH与CH3CH218OH：2.CH3C18OOH与CH3CH2OH：3.CH3CO18OH与CH3CH2OH：活动二：酯化反应的延伸(书写方程式)1.乙醇与甲酸的酯化反应：2.甲醇与乙酸的酯化反应：3.乙酸与苯甲醇的酯化反应：4.乙醇与苯甲酸的酯化反应：5.(1)乙二酸与乙醇(1:2)酯化反应(2)乙二醇与乙酸(1:2)酯化反应(3)乙二酸与乙二醇(1:1)酯化反应：①成链②成环③成高分子反应类型：。

6.对苯二甲酸与对苯二甲醇(1)成链(2)成环(3)成高分子7. (乳酸)(1)成链(2)成环(3)成高分子活动三：同分异构体的书写(能发生银镜反应的打“√”)1.C2H4O2的同分异构体2.C3H6O2的同分异构体3.C4H8O2的同分异构体属于羧酸的：属于酯的：4.C5H10O2的同分异构体属于羧酸的：属于酯的：5.C 7H 6O 2的同分异构体(芳香族化合物)6.C 8H 8O 2的同分异构体(芳香族的酯)【课堂训练】1.分子式为C 5H 10O 2的酯共有(不考虑立体异构)几种。

2.写出同时满足下列条件的()的同分异构体的结构简式Ⅰ.既能发生水解反应，也能发生银镜反应；Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢。

。

3.写出同时满足下列条件的(O O N H CH 3OO O OH OH O THF CHO O 2C 2H 5OH THF (C 5H 8O 4)n H 2CH CH CHCHO OH OH OH OH H 2SO 4盐酸△A B CD E F化合物X)的一种同分异构体的结构简式 I.核磁共振氢谱有4个峰；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ.能与FeCl 3溶液发生显色反应。

4.设计由乙醇制取乙二酸乙二酯的合成路线【问题反馈与反思】专题十三有机化学基础第八课时羧酸、酯参考答案、评分标准及备课资料【基础梳理】活动二：7. (乳酸)(3)成高分子聚乳酸。

酯类水解的同分异构的书写
1. 分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2. 某酯分子式为C6H12O2，该酯水解生成A和B，B是A的同分异构体的氧化产物，该酯为A．CH3CH（CH3）COOC2H5 B．CH3CH2COO（CH2）2CH3 C．CH3COO（CH2）3CH3
D．CH3CH2COOCH（CH3）2
3.邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类的含有苯环的同分异构体有
A．6种 B．2种 C．4种 D．5种
4.分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。

将A氧化最终可得C，且B
和C为同系物。

若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为：
A．HCOOCH2CH2CH3B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH2COOCH3 D．HCOOCH（CH3）2 5.分子式为C5H10O2，在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有
A．15种 B．28种 C．32种D．40种。