同分异构体的书写及判断
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同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,可归纳为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。
即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到结尾距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式,肯定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反映后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1.有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D。
5种解析:按照烷烃同分异构体的书写方式可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
同分异构体的书写和数目判断1.同分异构体的特点——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。
(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2.同分异构体的类型(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综,10)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.都是α-氨基酸且互为同系物解析A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的空间构型,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法规则,的名称为:2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,均属α-氨基酸,但这两个有机物分子结构不相似,不互为同系物,错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,共4种。
浅析同分异构体的书写与判断同分异构体是中学有机化学部分最重要的概念之一,有关它的知识也贯穿于中学有机化学的始终。
因此,分析、判断、列举、书写同分异构体也就成为有机化学的常考热点,有关这一部分命题的核心是同分异构体的结构简式的书写和其数目多少的判断,所以怎样掌握好这二个问题也就成为有机部分能否突破的关键。
下面笔者试从这两个方面浅析其常用的解题思维方法、技巧和规律。
一、列举同分异构体的结构简式在列举同分异构体的结构简式时,学生最常犯的错误是漏写或写重。
为了有效避免漏写或重写,并且提高同分异构体书写速度和准确度,老师在教学中应注意培养学生的有序思维,并充分运用“对称性”(即等位性)防漏去同。
具体的书写方法主要有以下两种:1.插入法。
“插入法”是最常用也最有效的书写方法。
该方法是根据从结构上很多有机物可以看成官能团取代了烃中的氢原子衍变而来进行书写,其思维过程可以归纳为十二个字:判类别→写碳链→移位置→氢饱和。
第一步,判类别。
已知分子式时常据通式判断,因此学生应牢固掌握各类有机物的通式以及运用不饱和度找出等价的官能团;已知结构简式时通过官能团的等价转换找出所有相当的官能团以及组合。
即第一步就是据已知的分子式或结构简式确定官能团的种类和个数。
第二步,写碳链。
利用等位性不重不漏地写出所有的碳链,等位性即等同位置,也就是处于镜面对称的位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子等同。
碳链异构书写常采用“减链法”,其要点为:(1)选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。
(2)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻间。
第三步,移位置。
按类别在所有的碳链结构连接上相应的官能团,并据碳原子的对称性移动官能团的位置。
若有机物中不止一个官能团,则可采取“定一移二”原则,即固定一个官能团位置,移动另一个官能团位置即可。
第四步,氢饱和:最后将各碳原子按碳四价原理补足氢原子即可。
2.分配法。
“插入法”书写思路是先确定碳链,然后在添官能团,虽然可用于所有的有机物(也可用书写烃基的同分异构体),但最适合于官能团在链端的有机物。
该文章由微信公众号文章搜索助手导出,点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
(1)特点:①分子式相同,故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同,但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在,在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN。
(2)同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同,可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A.烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。
规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。
B.具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑:先大后小,位置异构→碳架异构→类别异构。
C.芳香族化合物-取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断,可定一移二,固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法(又称对称法)烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
【例1】书写己烷(C 6H 14)的同分异构体的书写方法。
三、同分异构体的判断方法1、基元法例如:丁基(—C 4H 9)的结构有4种,则:C 4H 9Cl 、C 4H 10O 属于醇(可写成C 4H 9OH )、C 5H 10O 属于醛(可写成C 4H 9CHO )、C 5H 10O 2属于酸(可写成C 4H 9COOH )的同分异构体数目均为4种。
C 4H 8O 2属于酯的同分异构体数目的判断方法:R 1——O —R 2 碳原子数 碳原子数 4种 0 3 2种1 2 1种 2 1 1种O 方法一: 方法二:先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。
判断:对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 + 碳氢单键种数CH 3—CH 2—CH 3 ——O — 该结构简式中含1种不对称碳碳单键,2种碳氢单键, 故可得酯4种。
O2.等效氢法一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法:⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法:物质的结构简式中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体。
3.二元取代物同分异构体数目的书写方法含苯环的同分异构体的书写规律题点一、苯环只有一个取代基。
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
有机化合物同分异构体的书写与判断1.常见的官能团异构 (===CHCH===CH 2)(()((CH 3COOH)、酯(HCOOCH 、羟基醛(HO —CH 2—() 同分异构体的书写、判断方法(1)一般规律:①按碳链异构―→位置异构―→官能团异构的顺序书写。
如C 4H 10O 的同分异构体:CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—OH 、CH 3CH 2OCH 2CH 3。
②按碳原子数由少到多的顺序书写。
如C 4H 8O 2属于酯的同分异构体:(2)具体方法:①基元法:如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。
②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H 与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。
③等效氢法。
④定一移二法:对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
[典例印证](1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________。
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________ ________________________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
[专题集训]1.(2012·新课标全国高考)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种2.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个基本策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。
即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。
3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1.有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D。
5种解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。
故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有:共4种。
故答案为C项。
注意: (1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
(2)碳链异构可采用“减链法” ,此法可概括为“两注意、四句话”。
两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。
四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散,位置由心到边(但不到端),排布由对到邻到间(对、间、邻…)。
(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。
①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②烷基在苯环上的位次,即位置异构:如果是一个侧链,不存在位置异构;两个侧链存在邻、间、对三种位置异构;三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
2.等效氢法例题2 分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?解析判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目,可采用“等效氢法”,即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”,具体分析如下:,共计9种。
又例如:3.背景转换法(排列组合法)依据:烃分子中若有n个氢原子,其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。
例题4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(m≠n)的关系是A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+ n= 8 D.无法确定解析:解题过程要避免犯策略性的错误,相当多的同学按照常规思维方式思考:根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道,它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种,再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系:1+7=8,2+6=8,……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。
也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性,不到终点就放弃作答。
聪明的同学会见机行事,变“正面强攻”为“侧面出击”,迅速转换思维的角度和思考的方向。
正确的思路是:从萘的分子式C10H8出发,从分子中取代a个H原子(C10H8-a Br n)与取代8-a个H原子(C10H n Br8-a)的同分异构体数目应该是相等的,因为对C10H8-a Br a若观察的是个Br的位置,而对C10H n Br8-a则转化为观察a个H的位置关系了。
从数学角度思维可使用排列组合的方法:C8a=C88-a(因为C m n=C m m-n)。
解答本题的策略在于等价变通,例如CH2=CHCl与 CCl2=CHCl C5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。
解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。
策略性错误主要是指解题方向上的偏差,造成思维受阻或解题过程中走了弯路,费时费事,还不一定能够做对。
4.烷基异构规律法例题5 能和金属钠反应,分子组成为C4 H100的同分异构体有 ( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种解析思维模式:烷烷基烷的一元取代物C3H89 (1种) -C3H7(2种) 2种C4H10 (2种) -C4H9 (4种) 4种C5H12 (3种) -C5H11(8种) 8种注意:烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。
当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。
因此,分子式为C4H9Cl 的卤代烃、分子式为C4H l0O的醇、分子式为C5H l0O的醛、分子式为 C5H l0O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。
能与钠反应且分子式为C4H l0O的有机物为丁醇,根据丁基异构规律可推知,符合条件的异构体有4种。
故答案为A项。
例题6 -C4H9丁基有4种异构体,①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体;②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种解析可理解为-C4H9有几种异构体,所以①C4H9X 相当于C4H9-X有4种异构体;②C4H9OH(属醇的结构)相当于C4H9-0H,同理推得有4种醇的异构体。
同样在苯的同系物范围内有四种异构体。
C5H10O(属于醛的异构)相当与C4H9-CHO,也有4种同分异构体;同理,C5H10O2的羧酸,即是C4H9-COOH,因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体③C5H10O2属于酯类的同分异构体可以这样理解:类似与HCOOC4H9的有4种,CH3COOC3H7的有2(-C3H7有2种),C2H5COOC2H5的只有1种,C3H7COOCH3的有2种,共计有9种。
5.二元取代物同分异构体的“定一变一,注意重复”法例题7 判断二氯蒽的同分异构体有几种?解析: 烃的二元取代物的判定的基本思路是:“定一变一,注意重复”。
对于蒽结构中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一侧表示:,这样可以得到三种一氯蒽:在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体,此时另一个氯原子的位置可以用序号表示,以计算同分异构体的种类数,共计15种。
6.特殊关系法例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )解析:思维方式一--先按照书写的基本策略熟练列举出对应烷的同分异构体,再依据等效H 原子的方法判断出起一元取代物的同分异构体数目;思维方式二-----逆向思考,若只有一种一元取代物,则对应的烷中只会有一种H 原子,而烷的任何结构中都必含甲基,因此它的结构中H 原子应该全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H 原子总数一定是3的整数倍.显然答案为C 。
7.不饱和度法例题9 A 、B 两种有机化合物,分子式都是C 9H 1102N 。
(1)化合物A 是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(-CH 3)。
化合物A 的结构式是 。
(2)化合物B 是某种分子式为C 9H 12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。
化合物B 的结构式是___________。
解析 不饱和度又称缺氢指数。
有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。
对于有机物C x H y 0z ,其Ω=222y x -+。
若含有氮原子,每有一个氮原子增加O .5个不饱和度;当Ω=1时,分子结构中含有一个C=O 键或C=C 键或单键构成的环;当Ω≥4时,分子结构中含有苯环的可能性极大。
(1)由分子式可计算其Ω=211229-+⨯+0.5=5,则A 中有苯环,且A 是天然蛋白质水解的产物(a 一氨基酸),分子中无甲基,据此可推知A 的结构为(2)B 与A 属类别异构,应为硝基芳烃,故符合条件的B 的结构为8.命名法例题10 一氯丁烯(C 4H 7C1)的同分异构体只有8种,某学生却写了如下10种:其中,两两等同的式子是__________和_________,__________和________ 。
解析 对给出的结构式用系统命名法命名,若分子式相同名称也相同,则属同一物质;若分子式相同名称不同,则两者互为同分异构体。
用系统命名法对给出的结构命名。
A:1-氯-1-丁烯,B:2-氯-1-丁烯,C:3-氯-1-丁烯,D:4-氯-1-丁烯,E:1-氯-2-丁烯,F:2-氯-2-丁烯,G:2-氯-2-丁烯,H:1-氯-2-甲基-1-丙烯,I:3-氯-2-甲基-1-丙烯,J:3-氯-2-甲基-1-丙烯。
其中F和G,I和J两组的分子式相同,名称也相同,故两两等同的式子是F和G,I和J。
9.公共边数法例题11 在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中,含有一种强致癌性物质苯并(a)芘,它是由五个苯环并合而成,它的分子结构简式如右图所示,与它互为同分异构体的有 ( )A.①② B.②④ C.③④ D.①④解析此法适用于判断稠环芳烃。
判断方法为;对于苯环数目相同的稠环芳烃,若公共边数相同,苯环的排列顺序也相同,则属于同一物质;若公共边数相同,但苯环的排列顺序不同,则互为同分异构体;若公共边数不同,则既不是同一物质,也不是同分异构体。
苯并(a)芘的公共边数为6,给出的4种稠环芳烃的公共边数分别为:①7条;②4条;③6条;④6条。
故答案为C项。
10.二价基团插入法此法适用于给出有机碎片,要求推断有机物结构的试题。
方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来,然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基),即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
例题12 已知某链烃,分析数据表明:分子中有含有两个-CH3,三个-CH2-,一个- CH-和一个-Cl的可能的结构有 ( )A.4 B.6种 C.7种 D.8种解析先把三价基团(一个次甲基)与一价基团两个甲基、一个氯原子)连接起来,然后插入二价基团,分析过程如下:故答案为B项。