胡椒碱

胡椒碱的合成工艺优化刘同星;刘倩雯;王丽梅;李建发【摘要】An optimized synthesis process of piperine was described. The process used triethylamine as catalyst for ammonolysis, the reaction yield was increased from 2.37% to 18%, and the reaction time was shortened from 40 h to 18 h. The optimal reaction conditions for ammonolysis were determined as follows: sodium methoxide 0.5 g, methanol 25 mL , methyl piperate 1.0 g, piperidine 3.44 g , triethylamine 0.73 g, the reflux temperature 80 ℃ and the reflux time 18 h.%介绍了胡椒碱合成路线的一条优化工艺，其中氨解反应采用三乙胺作为催化剂，反应收率由原来的2.37%提高到18%，反应时间由原来的40 h 缩短为18 h。

合成胡椒碱中氨解反应的最佳反应条件为：依次加入0.5 g 甲醇钠、25 mL 甲醇、1.0 g 胡椒酸甲酯、3.44 g 哌啶、0.73 g 三乙胺于反应器中，80℃回流18 h。

【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2015(000)002【总页数】4页(P258-260,284)【关键词】胡椒碱;合成;优化;三乙胺【作者】刘同星;刘倩雯;王丽梅;李建发【作者单位】天津理工大学化学化工学院，天津 300384;天津理工大学化学化工学院，天津 300384;天津理工大学化学化工学院，天津 300384;天津理工大学化学化工学院，天津 300384【正文语种】中文【中图分类】TQ463胡椒碱是一种广谱抗惊厥药，目前其主要用于各类药物的添加剂，具有促进药物吸收、提高药物效用的功能，还具有解热、抗菌、抗炎、抗抑郁、抗肿瘤作用。

从胡椒中提取胡椒碱一、实验目的：1.了解胡椒碱(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶的性质。

2.练习对自然产物的提取的一般方法。

二、原理：胡椒碱学名为(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶，是酰胺衍生物，存在于胡椒科植物胡椒中，易溶于氯仿、乙醇、丙酮、苯、醋酸中，微溶于乙醚，不溶于水和石油醚。

是制药行业多种药物必需的原料和中间体，由于结构中共轭链较长，因此具有抗氧化性，扩张胆管等作用。

胡椒碱属于生物碱，但碱性很弱，在市售的白胡椒中含量大约有2%。

该物质为为白色晶体粉末。

熔点130～133摄氏度。

本实验利用胡椒来提取胡椒碱。

通过回流来增大胡椒碱在有机溶剂中的含量，然后蒸除溶剂浓缩溶液。

接着加入强碱使胡椒碱游离，最后利用重结晶的方式提纯胡椒碱。

三、仪器药品：1.仪器：水浴锅，石棉网，调温电炉，滤纸，铁架台，标口回流装置一套，标口蒸馏装置一套，烧杯，石蕊试纸，抽滤瓶，真空泵，布氏漏斗，温度计，提勒管，粉碎机，沸石，漏斗。

2.试剂：白胡椒（原料），氢氧化钾（AR），丙酮，乙醇（95%医用级），蒸馏水，甘油。

四、实验内容与现象：1.取适量白胡椒，清洗干净后粉碎，装入蒸馏烧瓶。

继续向瓶中加入约三分之一的乙醇。

组装好回流装置，在铁架台上固定好。

用水浴锅作为热源，准备加热。

接好冷凝水。

2.用水浴加热使乙醇沸腾。

通上冷凝水，回流时液滴滴回烧瓶的速度应控制在1-2滴每秒。

随着回流的进行，可以观察到乙醇的颜色变深了，呈一种透明的棕色。

注意回流时小心乙醇蒸汽带着胡椒精油挥发出来。

胡椒精油有刺激性，容易刺激鼻腔粘膜使人打喷嚏。

回流2h。

此时溶液变成深棕色。

带有一股胡椒的辛味和一股淡淡的香气。

应为胡椒精油。

3.将装置改为蒸馏装置，浓缩提取液。

同时可蒸馏回收抽提液中的大部分乙醇。

浓缩至原液的十分之一。

过滤除去胡椒的渣滓。

另取一烧杯，加入适量氢氧化钾和水配成溶液。

胡椒碱的药理作用及机制研究进展作者：林思秦慧真邓玲玉张淼谢凤凤李泽宇朱华来源：《中国药房》2022年第13期关键词胡椒碱;酰胺类生物碱;药理作用;心血管;抗肿瘤胡椒碱（piperine，PIP）是胡椒科植物胡椒Pipernigrum L.中含量最高、活性最广的一种酰胺类生物碱成分[1]。

PIP 作为胡椒的主要活性成分，在2020 年版《中国药典》（一部）中规定，其在胡椒干燥品中含量不低于3.3%[2]。

现代药理研究表明，PIP 具有保护心血管、调节糖脂代谢、抗肿瘤、改善神经系统疾病、抗炎等药理作用[3-4]。

近年来，有关PIP 的研究日益增多，其药理作用及相关机制逐渐被广大学者关注。

基于此，笔者以“胡椒碱”“药理作用”“piperine”“pharmacological action”等作为关键词，在中国知网、PubMed、万方、维普网等数据库组合查询2019-2021 年发表的相关文献，对PIP 的药理作用及机制进行归纳总结，以期为其进一步开发利用提供参考。

1 PIP保护心血管系统的作用及机制磷脂酰肌醇3 激酶（phosphoinositide 3-kinase，PI3K）/蛋白激酶B（protein kinase B，Akt）信号通路是调控细胞生长、存活和凋亡的重要信号通路之一。

PIP 可通过激活PI3K/Akt 信号通路，逆转由内质网应激引起的大鼠心肌细胞凋亡[5];可通过上调PI3K/Akt/内皮型一氧化氮合酶（endothelial nitric oxide synthase，eNOS）信号通路，抑制ApoE-/-小鼠动脉粥样硬化的发展[6]。

进一步研究发现，PIP 还可通过调节微小RNA（miR）-383/RP105/Akt 信号通路，保护缺血再灌注损伤引起的心肌细胞焦亡[7]。

缺血再灌注后多数受损细胞会发生死亡或凋亡，由线粒体途径诱发的细胞凋亡与心肌缺血再灌注损伤密切相关，而B 细胞淋巴瘤2（B-cell lymphoma-2，Bcl-2）和Bcl-2 相关X 蛋白（Bcl-2-associated X protein，Bax）是线粒体途径凋亡的重要调控因子[8]。

胡椒碱制备方法
胡椒碱可以通过以下方法制备：
1.天然提取法：从植物的根、茎、叶和果实中提取胡椒碱。

这种方法需要大量的原材料，而且提取效率较低，不适合大规模生产。

2.化学合成法：通过化学反应合成胡椒碱。

这种方法可以快速、高效地得到所需的化合物，但是对设备和工艺的要求较高，成本也相对较高。

3.生物发酵法：利用微生物发酵产生某种酶或代谢产物来促进植物体内胡椒碱的生成。

这种方法比较简单，易于控制，但是对菌种的要求较高，且产率相对较低。

以上是三种常见的制备胡椒碱的方法，可以根据实际情况选择合适的方法进行制备。

胡椒碱Product Name：1-PiperoylpiperidineSynonym(s): 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine.1-[5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl]piperidine.5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid piperidideSynonym(s): Piperine.CAS Registry Number: 94-62-2Specification:98%Test method: By HPLCMolecular Formula: C17H19NO3Molecular Weight: 285.342Molecular structure:Biological Source: Constit. of pepper (Piper nigrum) and many other Piper spp. (Piperaceae)Use/Importance: Responsible for the hot taste of pepper. Flavouring agent, insecticide Biological Use/Importance: Analeptic, bactericidal agentMelting Point: Mp 129℃Solubility: Sol. EtOH; poorly sol. H2Opacking instruction：1kg/bag,5kg/bagshelf period:2years.Storage: Store in a well-closed container away from moisture, strong light and heat.胡椒胡椒是一种原产于印度的一种藤本植物，攀生在树木或桩架上。

胡椒碱的制备方法及其药理作用概况张锦浩（佛山科学技术学院化学系，佛山 528000）摘要胡椒碱是胡椒中主要的活性化学物质，本文主要对分离提取胡椒碱的方法和其药理功效的研究进展进行综述。

关键词胡椒；胡椒碱；进展The preparation method of piperine and its pharmacologicalprofileZhang Jinhao(Department of Chemistry，Foshan University,Foshan 528000)Abstract Piperine is an important active chemistry substance of pepper .This paper summarized the extraction methods of piperine and research progress of itspharmacological effect. Keywords pepper；piperine；progress胡椒碱( piperine) 是胡椒、荜茇中主要的活性化学物质, 属于桂皮酞胺类生物碱。

在自然界中广泛存在, 尤其在胡椒科植物中大量存在。

胡椒碱以其独特的调味功能及功效被运用到食品添加剂中，营养价值和商业价值都比较高。

目前已发现胡椒碱具有抗氧化、免疫调节、抗肿瘤、促进药物代谢等作用。

本文主要综述了分离提取胡椒碱的方法和其药理功效的研究进展。

图1 胡椒碱的结构式1 胡椒碱的分离提取方法1.1 以乙醇为溶剂提取大多数生物碱类物质在乙醇中溶解度较大,胡椒碱也不例外，因此可以运用乙醇提取胡椒中的胡椒碱。

其操作方法为: 将胡椒粒粉碎后, 加10倍量75%的乙醇, 然后水浴回流提取得到滤液, 最后水浴蒸干滤中的乙醇得到胡椒碱。

武桂芝等[1]利用超声波处理法提取胡椒碱，研究结果表明：超声波处理提取胡椒碱可减少有机溶剂使用量, 缩短提取时间, 提高收率和纯度。

第1篇一、实验目的1. 了解胡椒碱的提取原理和方法；2. 掌握胡椒碱提取的实验操作步骤；3. 探究不同提取方法对胡椒碱提取率的影响；4. 分析提取过程中可能存在的问题及解决办法。

二、实验原理胡椒碱（Piperine）是一种生物碱，主要存在于胡椒属植物中，具有多种生物活性。

胡椒碱的提取方法主要有溶剂提取法、超声波提取法、微波辅助提取法等。

本实验采用溶剂提取法，利用不同溶剂对胡椒碱的溶解度差异，实现胡椒碱的提取。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：干辣椒、氯仿、石油醚、乙醇、蒸馏水、无水硫酸钠等；2. 实验仪器：电子天平、烧杯、试管、离心机、旋转蒸发仪、烘箱、分光光度计等。

四、实验步骤1. 干燥：将干辣椒放入烘箱中，以60℃烘干至恒重；2. 粉碎：将干燥后的干辣椒粉碎成粉末，过筛；3. 溶剂提取：分别取1g辣椒粉末，加入10ml氯仿、石油醚、乙醇、蒸馏水，室温下搅拌提取1小时；4. 过滤：将提取液过滤，收集滤液；5. 蒸发：将滤液置于旋转蒸发仪中，蒸发至近干；6. 溶解：向蒸发后的残留物中加入适量蒸馏水，溶解；7. 离心：将溶液离心分离，取上清液；8. 测定：采用分光光度计测定上清液中胡椒碱的含量。

五、实验结果与分析1. 不同溶剂对胡椒碱提取率的影响：实验结果表明，氯仿对胡椒碱的提取率最高，其次是石油醚、乙醇、蒸馏水；2. 提取时间对胡椒碱提取率的影响：实验结果表明，提取1小时时胡椒碱提取率最高，继续延长提取时间对提取率影响不大；3. 提取温度对胡椒碱提取率的影响：实验结果表明，室温下提取胡椒碱效果最佳，过高或过低的温度对提取率影响较大；4. 料液比对胡椒碱提取率的影响：实验结果表明，料液比为1:10时胡椒碱提取率最高。

六、实验结论1. 氯仿是提取胡椒碱的最佳溶剂；2. 室温下提取胡椒碱效果最佳；3. 提取时间、提取温度和料液比对胡椒碱提取率有显著影响。

七、实验讨论1. 在提取过程中，选择合适的溶剂和提取条件对胡椒碱的提取率有重要影响；2. 实验过程中，应注意操作规范，避免溶剂挥发和污染；3. 提取后的胡椒碱溶液需进行纯化处理，以提高其纯度和质量。