有机物原子共面共线判断技巧

有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。

共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。

二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。

2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。

3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。

4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。

5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。

6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。

三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。

2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。

3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。

4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。

5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。

6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。

7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。

8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。

9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。

10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。

有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。

此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构。

1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。

丙烷其结构式可写成如图2所示，丙烷分子中最多原子可能共面。

2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

CH3CH=CH2 原子一定共面，最多原子可能共面。

3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯如右下图所示，甲苯分子中最多有可能是个原子共面。

4．乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

丙炔如图所示，丙炔分子中有个原子共线。

巩固练习：1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在一个平面上D．6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、45、观察以下有机物结构：CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2思考：最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。

专题讲座(五) 有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。

大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。

(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个氢原子形成4个共价键，空间结构是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。

(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。

(3)乙炔型：直线形结构，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。

(4)苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。

(5)在共价型分子里，形成的共价单键可以绕键轴旋转，形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。

应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较，很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。

[练习]________________________________________1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( )A．12个B．14个C．18个D．20个解析：根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：答案：D2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )A．2­丁烯B．甲苯C．1­丁烯D．解析：与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。

答案：C3．2­丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2­丁烯与氢气反应的化学方程式为__________________________，反应类型为____________________。

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是:由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:（1）乙烯(CH 2CH 2）分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2）乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;（3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;（4）甲烷(CH 4）是正四面体结构，任意3个原子共平面；（5）甲醛（C H H O）分子是平面结构，4个原子共平面。

在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。

例1请分析苯乙炔（CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

,例2：有机物C CH 2CHOH 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面.由乙烯的分子结构可知，CH 2CH中的原子在同一平面.由乙醛分子结构可知,CHO 中的原子在同一平面.由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面.例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转）上，也应该共平面。

突破01 有机物分子中原子的共面判断1．最简单有机物的空间构型：（1）甲烷：（正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）；（2）乙烯：（平面形结构，键角120°，6个原子共面）；（3）乙炔：（直线形结构，键角180°，4个原子共线）；（4）苯：（平面形结构，键角120°，12个原子共面）；(5)1,3—丁二烯：（4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）。

2．判断技巧：（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与与相似为平面形（等电子原理），故为平面形分子（所有原子共平面）。

但、所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3中的C与（羰基）仍共平面。

又中*H与其它原子可能共平面。

因*O有两对孤电子对，故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与相似），故C、O、H不共直线。

分子内任意3个原子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和结构中所有的原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

3．易错分析：（1）苯与环己烷：苯（）中所有原子共平面，而环己烷（）中所有原子不共面。

（2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。

（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如CH3Cl。

（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯。

专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一有机物分子中的共面、共线问题分析方法1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。

2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。

3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。

4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。

5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。

6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。

7.有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。

8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。

9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。

10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。

说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。

知识点二判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法1.熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。

②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。

③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。

含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。

有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也就是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点与判断技巧会使问题迎刃而解。

一、有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子与任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。

当甲烷分子中某个氢原于被其她原子取代时,讨论取代该氢原子的其她原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子瞧做代替了原来的氢原子。

CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基与②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。

中间亚甲基与①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。

同理②C、③C、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)与两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。

2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。

当乙烯分子中某个氢原子被其她原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

如图4所示就是CH3CH=CH2的分子结构。

由图可知,三个氢原子(①②③)与三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。

根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。

同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子与4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。

提示:羰基碳原子也就是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的1个碳原子)与苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(C C H H )分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O)分子是平面结构，4个原子共平面。

在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。

例1请分析苯乙炔(C CH )分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C C H H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的C CH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知C CH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

，例2：有机物CCH 2CHO H分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由乙烯的分子结构可知，CH 2CH 中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。

由碳碳单键可以旋转，可知C CH 2CHO H分子中所有的原子可以共面。

例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。